Phytochemie P. Braun /. Scheer WS 2007 / 2008. Scheer
Inhalte Vorlesung Donnerstags 11:30 13:00, Kl. örsaal Botanik Pflanzentypische Stoffwechselwege Tetrapyrrole, Isoprenoide, Flavonoide Acetogenine, Alkaloide Lipide Prinzipien der Isolierung und Strukturaufklärung Abschlussklausur Donnerstag, 7.2.08 11:30 Fragen zur Vorlesung Zugangsberechtigung zum Praktikum Praktikum 10. 15.3.08, ganztägig, Vorbesprechung 7.2.2008, 12:30, Kl. örsaal Isolierung von Pflanzeninhaltsstoffen Selbständiges Arbeiten nach Vorschrift (Anleitung, Bücher) Seminare jeweils Freitags. Scheer
Lehrbücher zur Phytochemie Klassische Biochemie Lehrbücher (Stryer, Voeth & Voeth, Lehninger) eldt: Pflanzenbiochemie, Spektrum Verlag (2003) Richter: Biochemie der Pflanzen, Thieme, Stuttgart (2002) Buchanan, Gruissem & Jones (2000). Biochemistry and Molecular Biology of Plants. Amer. Soc. Plant Physiol. Rockville, Md.. Scheer
Wichtige Stoffklassen Tetrapyrrole 150 Isoprenoide >22.000 Terpene Carotinoide Sterole Gibberelline Polyprenoide Phenylpropanoide >5.000 Flavonoide Stilbenoide Monolignole Alkaloide >10.000. Scheer
http://www.expasy.ch/cgi-bin/search-biochem-index. Scheer
Anaplerotic reactions. Scheer
Aminosäure Biosynthesen - Übersicht -C= 2 -C- 2 Glyoxylat Gly Ser, Cys, Trp C 3 C= Pyruvat C 3 Val, Leu -C- 2 Phe, Tyr, Trp is + Ery-4-P PRPP Ala C 2 C= xalacetat C 2 -C- 2 Asp Asn, Lys, omocystein, Met, Thr, Ile C 2 C 2 C= Ketoglutarat C 2 C 2 -C- 2 Glu Gln, Pro, rnithin, Arg, Lys, Tetrapyrrole. Scheer
Tetrapyrrole -Strukturen -Cyclische Tetrapyrrole -Lineare Tetrapyrrole -Funktionen -Fe Tetrapyrrole -Redoxreaktionen - 2 Transport -xigenierungen -Mg Tetrapyrrole -Lichtsammlung -Energietransduktion -Redoxreaktionen -Co Tetrapyrrole - C Gerüstumlagerungen -i Tetrapyrrole -Biosynthese -Abbau -Spektroskopie -Methylierungen - Methan-Bildung - δ-aminolävulinsäure - Protoporphyrin IX - Modifikationen und Metallierungen - Ringöffnung - Ringöffnung - Folgereaktionen. Scheer
äm-typen: I Cys (Apoprotein) S Fe Fe Fe S Cys (Apoprotein) C - C - äm A (Cytochrom a) Endoxidase Atmungskette C - C - äm (Cytochrom b) ämoglobin Peroxidasen Cytochrom P450 C - C - äm-bis-thioether (Cytochrom c, f) Cytochrom c Cytochrom f. Scheer
äm-typen: II C Fe Fe C C - äm D C - C C - Siro-äm C - itrit Reduktase (1 e - - Reduktion zu ) Sulfit Reduktase itrit Reduktase (6 e - - Reduktion zu 3 ). Scheer
Chlorophylle vom Porphyrin Typ (Chl c) R 1 R 2 Mg Mg CR 3 CC 3 CC 3 Pigment R 1 R 2 Remarks Chl(ide) c 1 C 3 C 2 5 1 Chl(ide) c 2 C 3 C 2 3 1 Chl(ide) c 3 CC 3 C 2 3/5 1,4 PChl(ide) a C 3 C 2 5 2 [8-Vinyl]-PChl(ide) a C 3 C 2 3 1,2,3. Scheer
Absorptionsspektren der Chlorophylle. Scheer
R 1 R 2 Chlorophylle vom Chlorin Typ: 3 2 1 20 A 5 4 6 21 22 Mg 7 B 8 9 10 R 3 xygene Photosynthese 18 19 D 17 CR 6 24 16 15 13 2 R 4 R 5 E 23 C 14 13 13 1 11 Phytyl = R 6 Pigment R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 Chl a C 2 3 C 3 C 2 5 CC 3 Phy Chl a' C 2 3 C 3 C 2 5 CC 3 Phy Chlid a C 2 3 C 3 C 2 5 CC 3 Chl b C 2 3 C C 2 5 CC 3 Phy Chl d C C 3 C 2 5 CC 3 Phy [8-Vinyl]-Chl a C 2 3 C 3 C 2 3 CC 3 Phy 8 2 --Chl a C 2 3 C 3 C 2 4 - CC 3 Phy Phe a C 2 3 C 3 C 2 5. Scheer CC 3 Phy
Chlorophylle vom Chlorin Typ: * R 1 R 2 Anoxygene Photosynthese (Grüne Bakterien) R 5 Mg R 3 CR 4 Pigment R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 BChl c C 3 et,pr,ib,np me,et Farn,18:0,many others C 3 BChl d C 3 et,pr,ib,np me,et Farn,18:0,many others BChl e C et,pr,ib,np me,et Farn,18:0,many others C 3. Scheer
Chlorophylle vom Bakteriochlorin Typ: R 1 R 3 Anoxygene Photosynthese M R 2 CR 4 CC 3 Pigment R 1 R 2 R 3 R 4 BChl a CC 3 C 3 variable BChl b CC 3 =C-C 3 variable BChl g C 2 3 =C-C 3 variable As a rule, M = Mg, in Acidiphilium rubrum M = Zn. Scheer
Andere Metallo Tetrapyrrole C 2 C C 2 2 C C 2 2 C i + R Co + C C 2 C C P 2 C 2 i-f430 Methyl-CoM - Reduktase Cobalamin (Vitamin B 12 ) (R = 5'-desoxyadenosyl) Methyltransferasen, Isomerasen (z.b. Methyl-Malonyl-CoA Succinyl-CoA). Scheer
Andere cyclische Tetrapyrrole I C 3 C CC 3 Zn CR CC 3 Tolyporphine Zn-BChl a Cyanobakterien (Tolypothrix) (Schutzpigmente?) Purpurbakterien (Acidiphilium) Photosynthese. Scheer
Andere cyclische Tetrapyrrole II Tunichlorine: i Chlorine, wahrscheinlich Schutzpigmente (Tunicaten) Bonnelin: Pyropheophorbid Derivat, geschlechtsbetimmend (Bonella viridis, mariner Wurm) amenlos: Pyropheophorbid Derivat, Sehpigment in Tiefseefisch Melanocosteus niger. Scheer
Lineare Tetrapyrrole 18 2 19 1 17 3 16 4 3 1 3 2 15 5 14 13 12 11 10 9 6 7 8 Phycicyanobilin (PCB) Phytochromobilin (PΦB) Type 1 chromophores: 3-ethylidene group Phycoerythrobilin (PEB) Biliverdin (BV) Phycoviolobilin (PVB) Type 2 chromophores (some hypothetical): 3-vinyl group Phycourobilin (PUB). Scheer
Biosynthese der Tetrapyrrole - Übersicht C (3) (1) C 5 -Pathway 2 Glutamic acid Porphobilinogen 2x, - 2 2 2 2 4x 5-Aminolevulinic acid (4) - 3 3 (2) C 4+1 -Pathway + Succinic acid 2 Glycin C C C (5) (6) (7) Cyclization, ring rotation, - 2-6 C 2 xidation C 3 2 A 4 20 1 19 D 18 16 17 5 15 7 6 B 8 9 10 11 C 12 14 13 C ydroxymethyl-bilan Uroporphyrinogen III Protoporphyrinogen IX Protoporphyrin IX Fe Mg Siroheme, F430, Vitamin B 12 emes Chlorophylls - Fe - Mg C Bilins. Scheer
C 5 -Weg der ALA - Synthese a) b) 2 tra C 2 2 ADP ADP + GluTR 2 PLP/PMP GSAM 2 2 C 2 tra Glu glutamyl-tra GSA ALA glutamycin (aus Jahn, 2003). Scheer
Komplex der tra Glu mit: Glu-tRA-Synthetase (GluRS) Glu-tRA-Reduktase (GluTR) a d acs ac tra Glu 5 as: Aminosäure-Bindungsstelle ac: Anticodon acs: Anticodon Stamm 4 as 3 1 2 GluRS b acs ac tra Glu 3 d as s g Glutamycin n: ADP-Bindungsstelle s: Rückgrat elix g n 1 GluTR 2 (aus Jahn, 2003). Scheer
Glu-tRA-Reduktase Jahn et al, Fig. 4: Glu-tRA-Reduktase aus Methanopyrus aus kandleri a 1 s g n 3 2 2 n 3 g s 1 b n s s n 2 g g 2 g: Glutamycin n: ADP s: Rückgrat elix 1 1 3 3 (aus Jahn, 2003). Scheer
ALA C ALA-Synthese 5 -Weg: (C 5 -Weg): a Modell für für Substrate Channeling Substrate Channeling Glu-Semialdehyd- 2,1-Aminomutase (grau/weiss) Glu-tRA-Reduktase (grün/gelb) Glu-tRA (blau) GSAM GluTR tra Glu GluTR b GluTR GSAM tra Glu GluTR (aus Jahn, 2003) tra Glu GSAM. Scheer
5-Aminolevulinsäure und Porphobilinogen 2 C 5 - Pathway Glutamate 2 x ALA, - 2 2 2 + C 4 + C 1 - Pathway 2 5-Aminolevulinate Dehydratase 2 Glycine Succinate 5-Aminolevulinate (ALA) Porphobilinogen (PBG). Scheer
Von Porphobilinogen zum Corpoporphyrinogen III Enzyme-Cys 4 x PBG, - 4 3 ydroxymethylbilane I Synthase C A D B C C ydroxymethylbilane I Synthase C A D B C C C Enzyme-bound hexapyrrole intermediate ydroxymethylbilane I C C Uroporphyrinogen III Synthase + Uroporphyrinogen III Decarboxylase C emes, Chls, BChls C Spiro-intermediate Uroporphyrinogen III Siroheme, F430, Vitamin B 12. Scheer
13 C Markierung Chl a 20 10 5 14 16 4 9 15. Scheer
13 C 13 C Kopplungen in Chl a C - C 2 C 2 C= Chl a C 2 C-20 2 C-5 C-10 C-14 C-16 C-4 C-9 C-15 δ [ppm]. Scheer
Vom Coproporphyrinogen III zum Protoporphyrin IX C - 4 C 2 Uroporphyrinogen III Decarboxylase C Uroporphyrinogen III Coproporphyrinogen III + 2-4 C 2, - 2 2 +1.5 2-3 2 Coproporphyrinogen III xidase Protoporphyrinogen IX xidase Protoporphyrinogen IX Protoporphyrin IX. Scheer
F. Meyer-Betz : Ein Selbstversuch (1912) Schwellungen nach intravenöser Injektion von 0,2 Gramm ämatoporphyrin (einem Verwandten des Chlorophylls und des Blutfarbstoffs) und anschließendem Aussetzen ans Sonnenlicht. Dr. Meyer-Betz, der diesen Selbstversuch am 14.10.1912 durchgeführt hatte, war noch Anfang Dezember Lichtempfindlich, erst im Frühjahr 1913 war er wieder völlig desensibilisiert.. Scheer, 9/05. Scheer
Porphyrie: Die königliche Krankheit Georg III (1738 1820) König Georg III von England und König Friedrich Wilhelm I von Peußen litten unter Porphyrie, bei der der Stoffwechsel des Blutfarbstoffs gestört ist. Durch die angehäuften Porphyrine werden die Patienten lichtempfindlich, sie führt außerdem zu schweren Störungen im Gehirn. Ihre Krankheit war genetisch bedingt und lässt sich über mehrere Generationen verfolgen. Auch bei Graf Dracula wird eine Porphyrie als Ursache der Lichtscheu und des Blutbedarfs vermutet. Scheer, 9/05. Scheer
Porphyrie: Ursachen Porphyrien können genetisch bedingt sein, oder durch Umwelteinflüsse hervor gerufen (z.b. Schwermetalle). Sie können auch dadurch verstärkt werden. So nimmt man an, dass die Krankheit bei Georg III besonders schwer war, weil er mit (Arsen-haltigem) Antimon behandelt wurde. Der Münchener Porphyriker Petri hat jahrelang seinen rotweinfarbenen Urin (rechts im Glas) der Arbeitsgruppe von Prof. ans Fischer zur Verfügung gestellt, und damit zur Strukturaufklärung des Blutfarbstoffs beigetragen.. Scheer, 9/05. Scheer
Vom Protoporphyrin IX zu Proto-äm und Chlorophyll a Mg ++, ATP ADP, P i SAM SA Mg-Chelatase Mg SAM:Mg-Protoporphyrin IX Methyltransferase Mg 2 and/or ADP/ 2 CC 3 Protoporphyrin IX Mg-Protoporphyrin IX 2 and/or ADP Mg-Protoporphyrin IX Monomethylester Cyclase Mg-Protoporphyrin IX Monomethylester Fe-Chelatase ADP ADP Mg 8-Vinyl-Reductase Mg Fe CC 3 CC 3 [8-Vinyl]-Protochlorophyllide a Protochlorophyllide a Fe-Protoporphyrin IX (Protoheme). Scheer
Die verschiedenen Chlorophylle (8) Porphyrine (ungesättigt) 3 5 2 4 A 1 20 19 D 18 16 17 15 7 6 B 8 9 10 11 C 12 14 13 Mg Mg a) Mg-insertion (9) Cyclization (11) Dehydrogenation b) Methylation by SAM (10) + other modifications Mg CC 3 CC 3 CC 3 Protoporphyrin IX Mg-Protoporphyrin IX-13 3 -mme PChlide a Chlide c 2 + other c-type chlorophyll(ide)s ydrogenation 8-vinyl (14) ydrogenation ring D (13) ydratation 3-vinyl group a) ydrogenation ring D (12, 13) ydrogenation 8-vinyl (14) b) Esterification (GGPP, Fig.8) (15) ydrogenation of alcohol (16) R Chlorine (Dihydro) R Mg R Several reactions? Mg Mg xygenation (17) Reduction (18) Mg CR CC 3 CR CC 3 CR CC 3 BChls c, d, e [3-ydroxyethyl]-Chlide a Chl a (+ BChl g?) Chl b a) ydrogenation ring B (13a) b) Esterification (GGPP, Fig.8) (14) ydrogenation of alcohol (16) Bacteriochlorine (Tetrahydro) Mg CR CC 3 BChl a (+ b, g?). Scheer
Absorptionsspektren der Chlorophylle. Scheer
eme Fe eme-xygenase Fd PEB-xidoreductase Biliverdin-15,16-hydrogenase C eme-xigenase Apoproteins Biliverdin 15,16-Dihydrobiliverdin Ancient Phytochromes PCB-xidoreductase PcyA Apoproteins PC, PEC, APC, Phytochromes Phycobilin-Lyasen CpcE, F, S,T,U,V Vom äm zu den Gallenfarbstoffen und Biliproteinen 3E-PCB 3E-PΦB. Scheer
Photosynthetische Einheit. Scheer
Phytochrom. Scheer
Insektenbiline. Scheer
Conformation and charge control absorption. Scheer
D C B S Cys A Cys S S Cys C - C - C - C - Phycocyanobilin - adduct 3 1 (,18 1 -Di)-Cys - phycoerythrobilin Phycobiline: ativ S Cys - α 84 Cys S S Cys - α 84 C - C - C - C - 3 1 -Cys - phycoviolobilin 3 1 (,18 1 -Di)-Cys - phycourobilin. Scheer
on-fluorescent Fluorescent. Scheer
Phycocyanin fluorescence nativ denatured renatured boarder Conformational mobility controls fluorescence. Scheer
Spontaneous chromophore addition to PhyA from Anabaena PCC7120 IQPGV. Scheer
Chromophore ligation Autocatalytic Catalytic α84: faulty binding ß84: faulty binding ß155: unclear E/F-type lyase S/U/V lyases T-lyase. Scheer
R E/F Type Lyases + RS S (Cys-a84 specific) (A) Lyase-only type PCB:α-CPC - Lyase C - C - (D) 5 = PCB 1 Isomerization (C) + RS S R Isomerising lyase (B) PVB:a-PEC - Lyase C - 6 = PVB C - 2. Scheer
Isoprenoide: Übersicht GAP + Pyruvat P Deoxyxylulose - Weg (Plastiden, Bakterien) 3 Acetyl-CoA C PP Mevalonat - Weg (Tiere, Cytoplasma bei Pflanzen) PP PP PP + Geranyl-pyrophosphat Terpene Beispielstrukturen + C 5 Steroide Squalen 2 x PP Farnesyl-pyrophosphat Sesquiterpene Beispielstrukturen + C 5 C 3 C C Beispielstrukturen Carotinoide 2 x Geranyl-gerany-pyrophosphat PP + 5 x C 5 Chlorophylle (Alkohol an C-17 3 ) Diterpene C Beispielstrukturen PP Prenyl-Chinone + n x C 5 P Dolicholphosphat + n x C 5 Kautschuk, Guttapercha Übersicht Isoprenoide mit Beispiel-Strukturen der Endprodukte. Scheer Isoprenoide.cdr (. Scheer)
Isoprenoide höherer Pflanzen Aus eldt, Pflanzenbiochemie; Spektrum Verlag. Scheer
Dolicholphosphat (aus Stryer, Biochemistry, 2002) Cytoplasma ER-Lumen. Scheer
Carotinoide: Endgruppen. Scheer
Einige Carotinoide. Scheer
Carotinoide: Spektroskopie II. Scheer
Carotinoide: Spektroskopie I. Scheer
Carotinoide: Spektroskopie III. Scheer
Alternative Wege zum IPP 2 ADP 2 ATP 2 x S-CoA S-CoA S-CoA -PP CoA-S Acetyl-CoA CoA-S 2 ADP + 2 ADP Acetoacetyl-CoA 3-ydroxy-3-methyl-glutaryl-CoA Mevalonat Mevalonyl-pyrophosphat Mevalonat-Kinase Acetyl-CoA-Transferase MG-CoA-Synthase MG-CoA-Reduktase P-Mevalonat-Kinase Diphosphomevalonat -Decarboxylase Mevalonat - Weg Pflanzen: Cytosol (Wirbel)tiere Streptomyces -PP Isopentenyl-pyrophosphat C 3 + TPP P- C C 2 -P C 2 ADP CTP, ATP C 2 C 2 C 2 3 C 3 C -P 3 C P C 2 -P C 2 -CDP P ADP PP i, ADP CMP Pyruvat GAP 1-Deoxyxylulose-5-P 2-Methyl-erythritol-4-P CDP-MEP cyclo-mepp Deoxyxylulose-5-P-Synthetase Dox-5-P-Reduktase-Isomerase Synthase Cyclase Fe 4 S 4 Deoxy-xylulose - Weg Pflanzen: Plastide Cyanobakterien Eubakterien (E. coli, B. subtilis) Streptomyces Protozoen, Plasmodium. Scheer
Inhibitor des Mevalonat - Wegs 2 ADP S-CoA 3-ydroxy-3-methyl-glutaryl-CoA CoA-S + 2 ADP MG-CoA-Reduktase Mevalonat Mevinolin (aus Aspergillus terreus). Scheer
Mevalonat- und Deoxyxylulose-Weg: Markierungen aus Glucose GAP Pyr Acetyl-CoA Mevalonat - Weg Acetyl-CoA Deoxyxylulose- Weg Pyr GAP Aus Eisenreich. Scheer et al., 2004
Abschätzung von Markierungsraten aus 1-13 C-Glc Leu-C2 stammt aus Acetyl-CoA Val-C4 stammt aus ydroxyethyl-tpp (= Pyruvat) Tyr-C3 stammt aus Pyruvat und GAP Aus Eisenreich. Scheer et al., 2004
Markierungsvergleich Aus Eisenreich. Scheer et al., 2004
Produkte des Deoxyxylulose-Wegs (1) Aus Eisenreich. Scheer et al., 2004
Produkte des Deoxyxylulose-Wegs (2) Aus Eisenreich. Scheer et al., 2004
Phylogenie der Isoprenoid-Biosynthesewege Deoxy-Xylulose-Weg Archaea + Bakterien Aquifales + Chlamydien + Cyanobakterien + B. subtilis + Deinococcus + Staphylococcus + Streptomyces + E. coli + Borrelia + Listeria + + Tiere + Pflanzen + (Plastid) + efen + Protozoen Plasmodium + Mevalonat-Weg. Scheer
2C-Methyl-D-erythritol- 4-phosphat-synthase als Antimalaria-Target ADP ADP Fosmidomycin FR 900098 Inhibitoren. Scheer
Analyse von Gerüstumlagerungen Aus Eisenreich. Scheer et al., 2004
Kettenverlängerung PP PP Kopf-Schwanz-Kondensation PP. Scheer
Symmetrische Kondensation PP R PP R + R R PP PP i PP i - PP i - (ADP) R R R R Kopf-Kopf-Kondensation R = C 5 : Squalen R = C 10 : Phytoen R R. Scheer
Squalenepoxid-Mutase Squalen-2,3-Epoxid Lanosterin. Scheer
DMAPP 2 x IPP Farnesyl-pyrophosphate PP 2 x Diapophytoene synthase Diapophytoene eliobacteria Aerobics Diaponeurosporene IPP Aerobics Geranylgeranyl-pyrophosphate PP 2 x Phytoene synthase Phytoene R Glc C 30 - Carotenoids Glc R Phytoene desaturase C 3 eurosporene C 3 C 3 kenone Chromatiaceae Rhodospirillaceae Chromatiaceae Aerobics Rhodospirillaceae Ectothiorhodospiraceae Spirilloxanthin 3C Rhodospirillaceae Chromatiaceae Chlorobiaceae Chloroflexaceae Lycopene Rhodospirillaceae Aerobics Spheroidenone Isoreniaretene Green Plants Algae Chloroflexaceae β-cyclase Aerobics Thiocapsa (Chromatiaceae) C Green plants Algae γ-carotene ε-cyclase Algae Green plants Chloroflexaceae β-cyclase Cyanobacteria Prochlorophytes 13-cis-Rhodopinal γ-carotene Lutein Algae Green plants Cyanobacteria Prochlorophytes Carotinoide Violaxanthin Algae C 3C C Peridinin. Scheer
. Scheer
Shikimatweg C 2 P Ery-4-P PEP P (AD) P i C 2 P 7P-2-Dehydro-3-deoxy- D-arabino-heptulosonat 2 3-Dehydro-chinat 3-Dehydro-schikimat AD Chorismat P i FM/AD P 5 -(1-carboxyvinyl)- 3-P-schikimat PEP P Schikimat-5-P ATP Schikimat C 2, 2 Glu KG Prephenat Phenylpyruvat Phenylalanin Pflanzen Pflanzen 2 Arogenat. Scheer
Phenylpropanoide in Pflanzen Aus G. Michal: Biochemical Pathways, Wiley, 1999. Scheer
Lignin Aus D.E.Metzler: Biochemistry Academic Press, 2003. Scheer
Einige Stilbene und Flavonoide 3' 2' RhaGlc Pinosylvin Rutin (Quercetin Glykosid) (Antioxidant (Radikalfänger), bakterizid, viruzid) 4' 5' + 8 7 1' 2 3 * 4 5 *: glykosiliert in Anthocyanen * Cyanidin; Dephinidin (5'-); Petunidin (3'-C 3, 5'-0) Peonidin (3'-C 3 ); Malvidin (3',5'-C 3 ); Pelargonidin (3'- (Blütenfarbstoffe) Stilben Flavonol Anthocyani(di)ne 6 C 3 GlcRha Phlorhizin (ierengift) Chalcon esperidin (Antioxidant, Radikalfänger) Flavon. Scheer
p-effekt bei Anthocyanen + p >3 p 4-5 p 6-7 - p >8 p 7-8. Scheer
Metallkomplexe von Anthocyanen Aus Wikipedia. Scheer
. Scheer Wikipedia Abbildung von User Chris 73, frei verfügbar unter http://commons.wikimedia.orf/wiki/image:urakuen_tea_garden_03.jpg under thze creative commons ccby-sa2.5 licenceschriftfarbe
Funktionen Lichtschutz a) Passiv UV- und Blau-Absorption Flavonoide b) Aktiv Quencher von Radikalen (wasserlöslich) Lock-Pigmente Blütenfarben Anthocyane Abwehr a) Bakterizide, Fungizide, Viruzide Lignane (a,b) b) Fraßgifte Stilbene (a) c) Schlechter Geschmack Cumarine (a,b,d)d) Phototoxizität Flavonoide (a) (z.b. emmung Mitose, PDase, Atmung, Störung Tannine (a,b) des ormonhaushalts, Proteinbindung) Festigung Druckstabile Strukturen, zusammen mit Lignin zugstabiler Cellulose Verbundwerkstoff Sperrschichten Gas- und Wasser-undurchlässig Suberin, Cutin. Scheer
Modularer Aufbau von Polyketiden: II Kette Polyketid-Synthese S-CoA C S-CoA S-CoA Kette S-CoA R S-CoA R S-CoA R S-CoA R C 2 R R R Ketoacyl-Synthase Ketoreductase Dehydratase Reductase Fettsäure-Synthese. Scheer
Modularer Aufbau von Polyketiden: 1 Aus D.E.Metzler: Biochemistry Academic Press, 2003 AT: Acyltransferase ACP: Acyl-carrier KS: Ketoacyl- Synthase KR: Ketoreductase D: Dehydratase ER: Enoylreductase TE: Thioesterase. Scheer
Polyketide: Urushiol Aus D.E.Metzler: Biochemistry Academic Press, 2003. Scheer
Polyketide: Diverse Aus D.E.Metzler: Biochemistry Academic Press, 2003. Scheer
Polyketide: Tetracyclin Aus D.E.Metzler: Biochemistry Academic Press, 2003. Scheer
Polyketide: Griseofulvin Aus D.E.Metzler: Biochemistry Academic Press, 2003. Scheer