Amine, Ammoniumverbindungen. 1 Aliphatische und araliphatische Amine 1.1 Primäre Amine. 1.2 Sekundäre Amine H R R R-N R-N R-N H H R
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- Maike Thomas
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1 Amine, Ammoniumverbindungen H R R R-N R-N R-N H H R primäres Amin sekundäres Amin tertiäres Amin Die Bezeichnungen primär, sekundär und tertiär beziehen sich auf das N-Atom, so ist z.b. tert.butylamin ein primäres Amin. Die Alkylreste (R-) können bei den sekundären und tertiären Aminen gleich oder verschieden sein. 1 Aliphatische und araliphatische Amine 1.1 Primäre Amine Methanamin CH 3 NH 2 Methylamin F.-92 o C, Kp.-6,5 C Ethanamin CH 3 -CH 2 NH 2 Äthylamin F.-80,6 o C, Kp. 16,6 C, D.0,689 Propan-1-amin CH 3 -(CH 2 ) 2 NH 2 n-propylamin F.-83 o C, Kp. 47,8 C, D.0,719 Propan-2-amin CH 3 -CH(NH 2 )-CH 3 iso-propylamin F.-101 C, Kp.33 C, D.0,694(14 C) Prop-2-en-1-amin CH 2 =CH-CH 2 -NH 2 Allylamin Kp.53 C, D. 0,763 Butanamin CH 3 -(CH 2 ) 3 -NH 2 n-butylamin F.-50,5 C, Kp. 77,8 C, D.0,742(15 C) 2-Methyl-butanamin CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -NH 2 iso-butylamin F.-85,5 C, Kp.68 C, D.0,736 1,1-Dimethylethanamin CH 3 -C(CH 3 ) 2 -NH 2 tert-butylamin F.-67,5 C, Kp.45,2 C, D.0,698(15 C) Pentanamin CH 3 -(CH 2 ) 4 -NH 2 n-amylamin F.-55 C, Kp.103 C, D.0,766 1,1,-Dimethylpropanamin CH 3 -CH 2 -C(CH 3 ) 2 -NH 2 tert-amylamin F.105 C, Kp.77 C, D.0,748 Hexanamin CH 3 -(CH 2 ) 5 -NH 2 n-hexylamin 4-Methylpentanamin CH 3 -CH(CH 3 )-(CH 2 ) 3 -NH 2 iso-hexylamin F.-94 C, Kp.123 C Heptanamin CH 3 -(CH 2 ) 6 -NH 2 n-heptylamin F.-23 C, Kp.155 C 2-Amino-3-methylbutan CH 3 -CH(CH 3 )-CH(NH 2 )-CH 3 F.-50 C, Kp.85 C, D.0, Sekundäre Amine Dimethanamin (CH 3 ) 2 NH Dimethylamin F.-96 o C, Kp. 7,4 C, D.0,686(6 C) Diethanamin (CH 3 -CH 2 ) 2 NH Diäthylamin F.-50 o C, Kp. 56,3 C, D.0,711 Dipropanamin (CH 3 -CH 2 -CH 2 ) 2 NH Di-n-Propylamin F.-63,5 C, Kp. 109 C, D.0,738 Diprop-2-enamin (CH 2 =CH-CH 2 ) 2 NH Diallylamin F.-100 o C, Kp.111 o C, D.0,789 Dibutanamin [CH 3 -(CH 2 ) 3 ] 2 NH Di-n-butylamin Bis(2-methylpropan)amin [CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 ] 2 -NH Di-iso-butylamin F.-70 C, Kp.139 C, D.0,745 Bis(2-hydroxyethyl)amin HO-(CH 2 ) 2 -NH-(CH 2 ) 2 -OH Bis(2-chlorethyl)amin Cl-(CH 2 ) 2 -NH-(CH 2 ) 2 -Cl N-Yperit
2 1.3 Tertiäre Amine Trimethanamin (CH 3 ) 3 N Trimethylamin F.-124 C, Kp.-3,5 C, D.0,662(-5 C) Triethanamin (CH 3 -CH 2 ) 3 N Triäthylamin F.-115 C, Kp. 89 C, D.0,727 Tripropanamin (CH 3 -CH 2 -CH 2 ) 3 N Tri-n-propylamin F.-93,5 C, Kp.156 C, D.0,757 Triprop-2-en-1-amin (CH 2 =CH-CH 2 ) 3 N Triallylamin Kp.150 C, D.0,80 Tributanamin [CH 3 -(CH 2 ) 3 ] 3 N Tri-n-butylamin Tris(2-methylpropan)amin [CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 ] 3 -N Triisobutylamin F.-25,8 C, Kp.185 C, D.0,770 Tris(2-chlorethyl)amin (CH 2 Cl-CH 2 ) 3 -N Trichlortriethylamin F.-4 C, Kp.(Z.)180 C Ethyl-diisopropylamin CH 3 -CH 2 -N[CH(CH 3 ) 2 ] 2 Hünigsche Base Bis(2-Chlorethyl)-methylamin Cl-(CH 2 ) 2 -N-(CH 2 ) 2 -Cl CH 3 Stickstoff-Lost 2 Aliphatische Di- und Polyamine Ethan-1,2-diamin H 2 N-CH 2 -CH 2 -NH 2 Äthylendiamin F.8,5 C, Kp.116,5 C Propan-1,3-diamin H 2 N-(CH 2 ) 3 -NH 2 Butan-1,4-diamin H 2 N-(CH 2 ) 4 -NH 2 Putrescin F.27 C, Kp.159 C Pentan-1,5-diamin H 2 N-(CH 2 ) 5 -NH 2 Cadaverin Kp.179 C Hexan-1,6-diamin H 2 N-(CH 2 ) 6 -NH 2 F.42 C, Kp.199 C Heptan-1,7-diamin H 2 N-(CH 2 ) 7 -NH 2 Kp.224 C Octan-1,8-diamin H 2 N-(CH 2 ) 8 -NH 2 Nonan-1,9-diamin H 2 N-(CH 2 ) 9 -NH 2 Decan-1,10-diamin H 2 N-(CH 2 ) 10 -NH 2 F.58 C Undecan-1,11-diamin H 2 N-(CH 2 ) 11 -NH 2 Dodecan-1,12-diamin H 2 N-(CH 2 ) 12 -NH 2 F.67 C, Kp.304 C Dithiooxamid H 2 N-CS-CS-NH 2 Rubeanwasserstoff 1,8-Diamino-3,6-dioxaoctan H 2 N-(CH 2 ) 2 -O-(CH 2 ) 2 -O-(CH 2 ) 2 -NH 2 Triäthylenglycoldiamin
3 3 Aromatische Amine 3.1 Primäre Amine (Aniline) Aminobenzen 1,2-Diaminobenzen 1,3-Diaminobenzen 1,4-Diaminobenzen Anilin o-phenylendiamin m-phenylendiamin p-phenylendiamin F.6,2 C, Kp.184 C. D.1,022 F.102 C, Kp.256 C F.62,8 C, Kp.282 C F.140 C, Kp.267 C 1-Methyl-2-amino-benzen 1-Methyl-3-amino-benzen 1-Methyl-4-amino-benzen Aminomethylbenzen 2-Aminotoluol 3-Aminotoluol 4-Aminotoluol Benzylamin o-toluidin m-toluidin p-toluidin F.-27,7 C, Kp.200 C F.-43,6 C, Kp.203 C F.43,7 C, Kp.200 C D.0,98 1-Hydroxy-2-aminobenzen 1-Hydroxy-3-aminobenzen 1-Hydroxy-4-aminobenzen 2-Aminophenol 3-Aminophenol 4-Aminophenol F.174 C, LW.17 F.121 C F.188 C, Z.284 C, LW.6 1-Amino-4-fluor-benzen 1-Amino-2-fluor-benzen 2,4-Diamino-1-amino-benzen 1-Amino-3-chlor-4-fluor-benzen p-fluoranilin o-fluoranilin 2,4-Difluoranilin 3-Chlor-4-fluoranilin F.-2 C, Kp.187 C F.-29 C, Kp.183 C, D.1,151 F.-7 C, Kp.172 C, D.1,3 F.43 C, Kp.~230 C 2-Amino-1-ethyl-benzen 3-Amino-1-ethyl-benzen 4-Amino-1-ethyl-benzen 2-Äthylanilin 3-Äthylanilin 4-Äthylanilin F.-46 C, Kp.210 C, D.0,983 F.-8 C, D.0,972 F.-5 C, Kp.216 C, D.0,968
4 4-Butylaminobenzen 2-(1-Methylpropyl)-aminobenzen 4-(1-Methylpropyl)-aminobenzen 4-Butylanilin 2-sec-Butylanilin 4-sec-Butylanilin Kp.249 C, D.0,938 D.0,955 D.0, Sekundäre Amine (Aniline) N-Butylaminobenzen Diphenylamin N-Ethylaminobenzen N-Butylanilin N-Phenylanilin N-Äthylanilin F.-12 C, Kp.241 C, D.0,932 F.52 C, Kp.302 C, LW.0,2 F.-64 C, Kp.205 C, LW.50, D.0,960 N-Methylaminobenzen N-Phenylbenzylamin Dihydroxyphenylethanolmethylamin N-Methylanilin N-Benzylanilin Adrenalin F.-57 C, Kp.195 C, D.0,985, LW.30 F.34 C, Kp.306 C 3.3 Tertiäre Amine (Aniline) N-Benzyl-N-ethyl- N,N-Diethylaminobenzen N,N-Dimethylaminobenzen 4-Dimethylamino-1-methylbenzen aminobenzen N,N-Diethylanilin N,N-Dimethylanilin N,N-Dimethyl-p-toluidin Kp.312 C, D.1,029 F.-21 C, Kp.216 C, LW.16, D.0,933 F.8 C, Kp.193 C, D.0,955 Kp.215 C, D.0,936
5 4 Ammoniumverbindungen Methylammoniumchlorid H 3 C-NH 2. HCl F.229 C Ethylammoniumchlorid H 3 C-CH 2 -NH 2. HCl Z.270 C Dimethylammoniumchlorid H 3 C-NH-CH 3. HCl F.173 C Diethylammoniumchlorid H 3 C-CH 2 -NH-CH 2 -CH 3. HCl Trimethylammoniumchlorid H 3 C-N-CH 3. HCl CH 3 Triethylammoniumchlorid H 3 C-CH 2 -N-CH 2 -CH 3. HCl CH 2 -CH 3 Benzyltriethylammoniumchlorid Z.185 C Benzyltrimethylammoniumchlorid Z.235 C Benzyltrimethylammoniumhydroxid Hexadecyltrimethylammoniumbromid Cetyltrimethylammoniumbromid Z.~240 C Phenyltrimethylammoniumbromid Phenyltrimethylammoniumhydroxid Z.208 C Tetraethylammoniumbromid Tetramethylammoniumchlorid Tetramethylammoniumhydroxid Z.286 C Z.300 C Tetraethylammoniumhydroxid Tetrabutylammoniumbromid Tetrabutylammoniumhydroxid F.103 C
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