Synthese der Steroidhormone im Körper
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- Gesche Wetzel
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1 Synthese der Steroidhormone im Körper
2 Pharmakokinetik der endogenen Glucocorticoide unmittelbare Freisetzung in die Blutbahn, da nur geringe Speicherung in der NNR Bindung an Plasmaproteine (geringe Wasserlöslichkeit) Der Großteil des Cortisols liegt an Transcortin (CBG) gebunden vor (hohe Affinität). Dadurch Schutz vor Inaktivierung & unspezifischer Anlagerung an Zellmembranen Nach Sättigung der Bindungsstellen bindet der Rest unspezifisch an Albumin. Nur ca.10% liegen als freies Cortisol vor, der an CBG gebundene Anteil dient als Speicher Freies Cortisol diffundiert in den Speichel; die Spiegel entsprechen der Menge an freiem Cortisol im Plasma Die HWZ von CBG/Cortisol beträgt ca.90min Die synthet. Corticosteroide mit Ausnahme von Prednisolon binden kaum an CBG, sondern unspezifisch an Serum Albumin Sie liegen zu 10 40% frei im Plasma vor, dadurch schneller Wirkungseintritt. Der Abbau erfolgt in der Leber zu Tetrahydrocortisol oder 17 Ketosteroid und Kopplung an Glucuronsäure
3 Biosynthesis of Glucocorticoides and Mineralocorticoides aus: Rang/Dale, Pharmacology, 5th ed. 2003
4 Genom vermittelte intrazelluläre Glucocorticoidwirkung I 1. GC diffundieren durch die Zellmembran und binden an den cytosolischen Rezeptor (R) 2. Dabei ändert sich dessen Struktur Der GCR und löst sich in verschiedene Teile auf: aktivierte Hsp70, HsP90 und Immunophilinmolekül (Ip) Die DNA Bindungsregion wird frei. 3. GCR Zellkern und bindet an GRE. 4. Transkription 5. Translation 6. Proteine mit Wirkung auf intrazelluläre Organellen Beeinflussung des Energie und Glucosestoffwechsels z.b. Gluconeogenese durch PEPCK u. G 6Pase. 7. Ausschleusung von Proteinen mit extrazellulärer Wirkung z..b. Lipocortin (Annexin I) auf das Immunsystem Annexine: Ca 2+ abhängige Phospholipid bindende Proteine v.a. auf cytosol. Seite der Plasmamembran wo die PLA 2 gehemmt wird Annexin I hemmt auch die Transaktivierung von Genen durch Bindung an p65 Untereinheit von NF B aus: Hatz, Glucocorticoide, 1998, Abb.2.4
5 Gluconeogenesis and Glycolysis Are Reciprocally Regulated G 6 Phosphatase Biochemistry. 5th edition. Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. New York 2002.
6 Gluconeogenesis and Glycolysis Are Reciprocally Regulated Biochemistry. 5th edition. Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. New York 2002.
7 Metabolische Wirkungen von Cortisol in der Leber Steigerung der Gluconeogenese aus Pyruvat, Lactat und Aminosäuren Steigerung der Glykogenolyse Hemmung der Glykogensynthese Hemmung der Glykolyse im Fettgewebe: Steigerung der Lipolyse
8 Genom vermittelte intrazelluläre Glucocorticoidwirkung II Rezeptordimerisierung GRE consensus 5 -AGAACAnnnTGTTCT-3 3 -TCTTGTnnnACAAGA-5 aus: Eberhardt u.kilz, PiuZ, 2003
9 Genom vermittelte intrazelluläre Glucocorticoidwirkung III TRANSKRIPTIONSHEMMUNG DURCH TRANSREPRESSION DNA Bindung des Transkriptionsfaktors durch GC Rezeptorkomplex gehemmt nicht gehemmt Im Unterschied zur Transaktivierung ist bei der Transrepression keine vorherige Dimerisierung von GC Rezeptormolekülen erforderlich aus: Eberhardt u.kilz, PiuZ, 2003
10 Domänen des Glucocorticoidrezeptors (i) (ii) (iii) (iv) Regulatorische D.: Aktiviert Gen spezifische Transkription durch Interaktion mit weiteren Proteinen DNA Bindung D. mit 2 charakteristischen Zn Fingern erkennt GRE Hinge D.: verantwortlich für nukleäre Lokalisation und Bildung von Dimeren Steroidbindung D.: verantwortlich für die Bindung des Glucocorticoid Liganden aus: Rang/Dale, Pharmacology, 5th ed. 2003
11 Genom vermittelte intrazelluläre Glucocorticoidwirkung IV Wie Glucocorticoide inflammatorische Gene abschalten I.M. Adcock (Pulm.Pharmacol.Therapeutics 14: , 2001
12 IL 10 Glucocorticoid sensitive genes
13 Zelluläre Effekte der Glucocorticoide
14 Prä Rezeptor Regulation der Glucocorticoid Wirkungen in der Zelle durch Isoenzyme der 11 Hydroxy Steroid Dehydrogenase 11 HSD1 Cortison 11 HSD2 Cortisol Glucocorticoid Rezeptor Glucocorticoid Rezeptor 11 ßHSD ist eine wichtige physiologische Stellgröße nukleäre Translokation zur gewebespezifischen Feinregulation der GC. Cortisol kann so am Wirkort zur inaktiven Form oxidiert werden GC spezifische Wirkungen
15 Prä Rezeptor Regulation der Glucocorticoid Wirkungen in der Zelle durch Isoenzyme der 11 Hydroxy Steroid Dehydrogenase 11 HSD Isoenzym Vorkommen in verschiedenen Organen Die starke Expression von 11 HSD2 in MC reichen Geweben schützt den MC Rezeptor vor Stimulation durch biologisch aktives Cortisol 11 HSD2 11 HSD1 : differenzierungsauslösend + antiproliferativ 11 HSD1 11 HSD2 : proliferativ onkogenes Potential in zahlreichen Tumorgeweben ist 11 HSD2 überexprimiert Glyzirrhizin als mögl. Therapeutikum hemmt 11 HSD2; Cave Hyperaldosteronismus
16 Modell der unspezifischen, nicht genomischen Glucocortikoidwirkungen vorwiegend bei sehr hohen Dosen Einlagerung in Zellmembran? Membranstabilisierender Effekt aus: Hatz, Glucocorticoide, 1998,
17 Unerwünschte Nebenwirkungen von Glucocortikoiden: 1. Cushing Syndrom bei Überschreiten der Cushing Schwellendosis 2. Erhöhtes Infektionsrisiko 3. Verzögerte Wundheilung 4. Atrophien von Haut und Muskeln 5. Wachstumshemmung bei Kindern 6. Erhöhtes Risiko von gastrointestinalen Ulzera* * bei gleichzeitiger Gabe von NSAID 7. Gefahr von Osteoporose 8. Diabetogene Wirkung (Insulin Antagonismus) 9. Gefahr von Psychosen (gestörter Schlaf Wach Rhythmus) 10. Glaukom mit Gefahr von Erblinden 11. Katarakt
18 Symptome eines Cushing Syndroms
19 Pathomechanismus der GC induzierten Osteoporose Hemmung der Ca 2+ Resorption im Dünndarm Hemmung der Ca 2+ Rückresorption in der Niere dadurch erhöhte Ca 2+ Ausscheidung niedrige Ca 2+ Serumspiegel führen zu einem Anstieg des Parathormons der Nebenschilddrüse verstärkte Ca 2+ Resorption aus Knochen Veränderung des Gleichgewichts von Osteoblasten und Osteoklasten* *Unter physiologischen Bedingungen hemmt Cortisol die Aktivität der Osteoblasten; um dessen Wirkung zu begrenzen, exprimieren Osteoblasten 11 ßHSD II, das Cortisol in inaktives Cortison umwandelt.
20 Struktur Wirkungsbeziehungen I II Reduzierte MC, Gesteigerte GC Wirkung durch: Doppelbindung Δ1,2 (Prednisolon) C 16 Methylierung (Dexamethason) C 16 Hydroxylierung (Triamcinolon) Erhöhte GC Rezeptor Affinität durch: C 6 Fluorierung (Fluocortolon) C 6 Methylierung (Methylprednisolon) C 9 Fluorierung (Dexamethason) C 9 Chlorierung (Beclomethasondipropionat) C 6 + C 9 Fluorierung ( Fluticasonpropionat) IV III Erhöhte GC Rezeptor Affinität durch: C 17 Veresterung C 16 + C 17 Acetal / Ketalbildung I I III IV Prodrug Konzept: C 21 Veresterung ergibt inaktives Prodrug II Cortisol
21 Glucocorticoide für die Asthmatherapie Pharmakokinetisches Prinzip: C 17 Ester an α OH Gruppe ist eigentliche Wirkform, aber instabil, kann jedoch durch weitere Veresterung an C 21 geschützt werden Dieses Prodrug wird bei Resorption durch Schleimhaut, Endothel oder Haut schnell metabolisiert: der C 21 Ester wird gespalten, der C 17 Ester kann wirksam werden, aber wegen eines hohen First Pass Effektes schnell inaktiviert. z. Vgl. Hydrocortison
22 Glucocorticoide für die topische Therapie entzündlicher Dermatosen z. Vgl. Hydrocortison
23 PHARMAKOKINETISCHE PARAMETER EINIGER SYNTHETISCHER GLUCOCORTICOIDE V d : Verteilungsvolumen: [L/kg]: Liter/kg Körpergewicht Quotient zwischen absol. verabreichter Dosis u. Wirkstoffkonz. i. Blut (Ausmaß der Gewebebindung) Cl : Clearance; Einteilung in renale, hepatische u. extrahepatische C. aus: P. Högger, PiuZ, 2003
24 KLINISCH RELEVANTE INTERAKTIONEN MIT SYSTEMISCH VERABREICHTEN GLUCOCORTICOIDEN aus: P. Högger, PiuZ, 2003
25 KLINISCH RELEVANTE INTERAKTIONEN MIT SYSTEMISCH VERABREICHTEN GLUCOCORTICOIDEN Cholestyramin + GC: Verminderung GC Plasmaspiegel durch Bindung an C. (= Ionenaustauscherharz, Lipidsenker bei erbl. Hypercholesterinämie u.a. Lipidstoffwechselerkrankungen Carbimazol, Thiamazol (Thyreostatika) + GC: Vermehrte Ausscheidung von Prednisolon (durch verstärkte Cyt.P450 Enzyminduktion) Antihistaminika + GC: vermehrte Ausscheidung von GC durch verstärkte Cyt.P450 Enzyminduktion, WICHTIG, da oft zusammen gegeben. Glyzirrhizin vermindert GC Abbau durch Hemmung der Δ4,5 Reduktase, 11 ßHSD u. 20 HSD. Dadurch längere Wirkung, bes. auch der mineralokortikoiden Wirkung (Gefahr der Hypertonie) ß2 Adrenergika wirken stärker in Kombination mit GC, da GC ß2 Rezeptorexpression verstärken, synergistische Wirkung bei Asthmabehandlung
26 Symptome eines Cushing Syndroms
27 Serious side effects of ocular use of corticosteroids cataract formation*, elevation of intraocular pressure GC induced glaucoma secondary ocular infection, retardation of corneal wound healing,. Nucleophilic attack *Mechanism of steroid induced cataract according to the most prominent hypothesis Formation of Schiff Base results in destabilisation of the eye lens protein structure allowing further modifications (ie oxidation) which ultimately may lead to cataract formation
28 Soft Drugs Soft drugs" are biologically active chemical compounds designed to provide predictable in vivo metabolism to non-toxic derivatives after they provide their therapeutic effect. Einsatz in der Ophthalmologie oft problematisch: GC können Glaukom u. Katarakt induzieren; die lokale Anwendung ist hier das Problem. Ausweg sind Soft Drugs wie LE und ED. Einzige von FDA zugelassene GC haltige Ophthalmologika zur Behandlung von schweren Allergien, Konjunktivitis, Uveitis oder Zuständen nach OP.
29 Soft Drugs Soft drugs" are biologically active chemical compounds designed to provide predictable in vivo metabolism to non-toxic derivatives after they provide their therapeutic effect. Einsatz in der Ophthalmologie oft problematisch: GC können Glaukom u. Katarakt induzieren; die lokale Anwendung ist hier das Problem. Ausweg sind Soft Drugs wie LE und ED. Einzige von FDA zugelassene GC haltige Ophthalmologika zur Behandlung von schweren Allergien, Konjunktivitis, Uveitis oder Zuständen nach OP. Verminderte Bildung potentieller Schiff scher Basen durch LE u. ED wegen geringerer Nukleophilie an C 20 : Mesomerieeffekt durch Veresterung; das freie Elektronenpaar des Ester Sauerstoffs ( O ) wird partiell auf C 20 übertragen, dadurch verringert sich dessen Nukleophilie.
30 Auftreten von erhöhtem Augeninnendruck nach 4 wöchigerlokaler Applikation Soft Steroid zeigt keine NW
31 Profil von Wirkung & Nebenwirkung im Vergleich Anti inflammatory Effects (Inhibition of IL 1 production) Effect on Carbohydrate Metabolism (stimulation of tyrosine aminotransferase activity) ED: Etiprednol dichloacetate Bud: Budesonid Dex: Dexamethasone
32 Glucocorticoide Historisches: Nebennieren (NN) wurden erst spät entdeckt Bartholomäus Eustachius (römischer Anatom): Glandulae quae renibus incumbunt 1855 Thomas Addison beschreibt das nach ihm benannte pathologische Bild der NNR Insuffizienz. Bis dahin galt: Die unbekannte Funktion der Nebennieren sichert dieses Organ vor lästigen Nachfragen in der Heilwissenschaft 1856: NN bestehen aus 2 histologisch verschiedenen Organen 1894: Nachweis von Adrenalin im Mark 1897: Strukturaufklärung von Adrenalin 1901: Chemische Synthese von Adrenalin 1903: der äußere Teil (Rinde) ist ein lebenswichtiges Organ um 1930 Namensgebung: Cortin 1936: Nachweis und Strukturaufklärung von Cortison (500kg NN zur Gewinnung von 1g erforderlich) 1937: Corticosteron, Cortisol, physiologische Bedeutung erst viel später bekannt 1938: erste chem. Synthesen ab 1947: synthet. Herstellung in größerem Maßstab bei Merck USA und erste pharmazeut. Produkte erst 1953: Strukturaufklärung von Aldosteron 1955 chemische Synthese von Prednison
33 Pathomechanismus der CED induzierten Osteoporose
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