Folsäure. Struktur = Pteroylglutamat; PteGLU n

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1 Folsäure Struktur = Pteroylglutamat; PteGLU n Biochemische Wirkungsweise Übertragung von C1-Einheiten; Wirksame Form ist das Tetrahydrofolat (H 4 -Folat), das durch Serin in das N 5,N 10 -Methylentetrahydrofolat übergeführt wird Die C1-Einheit kann auch oxidiert oder reduziert vorliegen Übertragung eines Formylrestes oder einer Methylgruppe (Methyltransferasen) Beispiele: Bildung von Lecithin aus Phosphatidylethanolamin Purinsynthese DNA-Synthese, Zellteilung und Zellneubildung

2 Vorkommen Verschiedene Gemüse wie Bohnen, Spinat, Tomaten und Grünkohl; Leber Bedarf 150 µg/tag freie Folsäure (= Folsäureäquivalente); Bedarf an der Gesamtfolatmenge ist in etwa doppelt so hoch, da Polyglutamate schlechter resorbiert werden erhöhter Bedarf in der Schwangerschaft tatsächliche Versorgung ist suboptimal Mangelerscheinungen Anämie,embryonaler Neuralrohrdefekt Stabilität Relativ stabil; oxidative Schädigungen oder Modifizierungen durch die Maillard-Reaktion

3 Pantothensäure Struktur Amid aus β-alanin und 3,3-Dimethyl-2,4-dihydroxybuttersäure Biochemische Funktion Teil des Coenzyms A (3 -Phospho-ADP, Pantothensäure und Cystamin) H H H HS CH 2 CH 2 N C CH 2 CH 2 N β-mercaptoethylamin CH 3 C C C CH 2 P P CH 2 H CH 3 Pantothensäure 4 ' 5 ' H 3 ' H H N N H H 1 2 ' NH 2 N N P 3'-Phosphoadenosindiphosphat Aktivierung von Essigsäure (Acetyl-CoA) und anderen Fettsäuren (3'-P-ADP)

4 Vorkommen und Bedarf

5 Beispiele: β-xidation von Fettsäuren Fettsäuresynthese Citronensäurecyclus: Übertragung von Acetyl-CoA auf xalacetat

6 Biotin Struktur Cyclisches Harnstoffderivat; durch die Säurefunktion in der Regel amidisch an Proteine gebunden Biochemische Funktion Beispiel Propionsäuregärung: Carboxylierung von Pyruvat zu xalacetat Katalysiert durch die Pyruvatcarboxylase, das als prosthetische Gruppe Biotin enthält Mensch: vier Carboxylasen (z.b. AcetylCoA Carboxylase für die Biosynthese von Fettsäuren oder Pyruvatcarboxylase für die Gluconeogenese aus Pyruvat) Vorkommen, Bedarf und Mangelerscheinungen

7 Vitamin B6 Struktur: Unter Vitamin B6 werden sechs Substanzen zusammengefasst, die vitaminwirksam sind: Pyridoxin (Alkohol), Pyridoxal (Aldehyd) und Pyridoxamin (Amin), jeweils frei oder phosphoryliert; die Pyridoxinsäure kommt vor, ist aber nicht vitaminwirksam Vorkommen und Bedarf

8 Biochemische Funktion Coenzym bei ca. 100 verschiedenen Reaktionen, überwiegend im Aminosäurestoffwechsel Vitamin B6 Beispiele: Transaminierung bei der Käsereifung xidative Decarboxylierung von Aminosäuren Decarboxylierung von Aminosäuren Käse: Bildung von biogenen Aminen Menschlicher rganismus: Synthese von Neurotransmittern Stabilität In pflanzlichen Lebensmitteln vor allem Pyridoxin: relativ stabil In tierischen Lebensmitteln vor allem phosphorylierte Derivate, die hitze- und lichtlabil sind

9 Vitamin B12 Struktur = (Cyano-)cobalamin enthält ein Corringrundgerüst mit Cobalt in der xidationsstufe +3 als Zentralatom, das sechs Ligandenbindungsstellen besitzt

10 Biochemische Wirkung Vitamin B12 Beispiel Propionsäuregärung: Umlagerung von Succinyl-CoA zu Methylmalonyl-CoA Katalysiert durch die Methylmalonyl-CoA-Mutase mit Cobalamin als Cofaktor Vermutlich ein radikalischer Mechanismus Insgesamt sind drei Reaktionen bekannt, an denen Vitamin B12 beteiligt ist: - Überführung von Methylmalonyl- in Succinyl-CoA bei der Verstoffwechslung von ungeradzahligen Fettsäuren - Synthese von Methionin aus Homocystein - Umlagerung von α-leucin in β-leucin Stabilität Zwischen ph 4 und 6 relativ stabil; größere Verslust bei höheren ph-werten und in Gegenwart von Reduktionsmittel (z.b. Ascorbinsäure oder Sulfit)

11 Vitamin B12 Vorkommen und Bedarf