Pteridin-Pigmente. Leucopterin (farblos) Xanthopterin (gelb) Crysopterin (gelb) Erythropterin (orange) Pterorhodin (rot) H N N N O H N H 2 N N N O O

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Franziska Straub
vor 5 Jahren
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1 Pteridin-Pigmente Leucopterin (farblos) 2 Xanthopterin (gelb) Crysopterin (gelb) 2 2 C 3 Erythropterin (orange) 2 C 2 Pterorhodin (rot) 2 2

2 Pteridin-Pigmente Leucopterin (farblos) Interferenzfarben (besonders schillernd!)

3 Weiter verbreitet: Gelb der Insekten 2 2 C 3 2 Xanthopterin (gelb) Crysopterin (gelb) Biopterin (hellgelb)

4 Fischsilber Guanin (farblos) 2 2 ohe eigung zur Aggregatbildung, Steuerung durch Kationen J. T. Davis, Angew. Chem. 2004, 116,

5 Azetidin-2-one β-lactam Antibiotika: Behindern den Aufbau von Zellwänden der Bakterien, welches sich wiederum durch β-lactamase zur Wehr setzt (Resistenz). Quelle: Schimmelpilze Penicilline Cephalosporine - Entdeckung 1928 (Fleming) entdeckt - ungiftig für Säugetiere - wirksam gegen Gram neg. Bakterien - seit 1940er als Medikament verfügbar - stabiler gegen β-lactamase - es werden leicht Resistenzen gebildet - halbsynthetische Arzneistoffe - 1 kg Penicillin G ca. 70,- - gut verträglich - kaum noch direkt genutzt - 4. und 5. Generation mit vielen Präp.

Wirkmechanismus über Genregulation durch

6 xetane in aturstoffen I Bradyoxetin: aturstoff, der die Symbiose zwischen Sojabohnen und den Bakterien auf ihnen regelt. Wirkmechanismus über Genregulation durch kleine Moleküle. Sojabohne (Glycine max) J. Loh & G. Stacey, et al. PAS 2002, 99,

7 xetane in aturstoffen II Taxol: Sehr lipophiles Cytostatikum, das die Zellteilung effektiv unterbindet. Seit 1993 zur Behandlung von varialkarzinomen erfolgreich eingesetzt. Semisynthetisches Präparat. Verbindung seit 1965 bekannt! Pazifische Eibe (Taxus brevifolia)

Pyrrole in der atur Pyrrole: Kommen häufig in

8 Pyrrole in der atur Pyrrole: Kommen häufig in der atur vor. Aufgrund der Labilität gegenüber Sauerstoff und Säure werden diese temporäre Markierungen verwendet. Die Rolle einiger Verbindungen konnte bis heute nicht geklärt werden. G. W. Gribble, et al. Chem. Commun. 1999,

9 Pyrrolidine in der atur Sind die häufigsten Fünfring-Stickstoffheterocyclen in der atur, da diese einen signifikanten Teil der proteinogenen Masse darstellen (in Gelatine bis 30%). Zusätzlich Fallen darunter auch Genussgifte.

10 Wirkstoffe auf Pyrrolbasis Mit Elektronen-ziehenden Funktionen ausgestattet sind die Pyrrole relativ stabil und können sogar den Magen-Darm-Trakt überstehen. Viele unterschiedliche Medikamente beruhen auf dieser Grundstruktur. Die Grundstruktur lässt über den späteren Wirkort nichts aussagen. Atorvastatinwird von Pfizerunter Lipitor verkauft und erreichte 2008 einen Umsatz von 12,8 Mrd US$.

11 Phthalocyanine Extrem stabile Blau- und Grünfarben. Der Grünton wird durch den Chlorgehalt in der Peripherie erreicht. Pigmente werden für Automobillacke eingesetzt. - sehr stabile Ligandensysteme; xidationskatalysen - metallfreie Derivate durch Kochen mit KtBu

12 Porphyrine (Ligandensystem der atur) Für die unterschiedlichsten Reaktionen meist xidationen und Sauerstoff- Funktionalisierungen sowie Radikalreaktionen werden Porphyrine-Metall- Komplexe eingesetzt: Bekannt sind aus der Biochemie Komplexe von Fe, Cu, Mg, Co, i, V,

Das Eisen wird als Spurenelement weitgehend wieder verwendet, wohingegen der Ligand

13 Metabolismus von ämin In unserem Körper werden rote Blutkörperchen laufen auf- und abgebaut. Das Eisen wird als Spurenelement weitgehend wieder verwendet, wohingegen der Ligand abgebaut wird. Die Abbauprodukte kann man farblich leicht verfolgen. das Endprodukt wird über die iere ausgeschieden und ist für die Färbung des Urins verantwortlich.

eingesetzt. Selbst die Leber enthält nur wenig Tryptophan (unter 1.

14 Indole in der atur Das Indolgerüst ist für die atur nur mit viel Aufwand zu synthetisieren und wird Deshalb nur bei zentralen Funktionen eingesetzt. Selbst die Leber enthält nur wenig Tryptophan (unter 1.5% der Proteinmasse). Indole haben oft eine starke biologische Wirkung! Bauernjasmin

15 Wirkstoffe auf Indolbasis Indole haben oft eine starke biologische Wirkung! z.b. Mutterkornalkaloide: Ergotamine Einige wichtige Anti-Migraine-Wirkstoffe:

Isochinolin-aturstoffe Zurzeit sind ca. 1200 Isochinolinalkaloide bekannt.

erkunft. Man sieht es manchen Isochinolinalkaloiden nicht sofort an! Diese Familie enthält sehr viele Untergruppen wie z.b.

16 Isochinolin-aturstoffe Zurzeit sind ca Isochinolinalkaloide bekannt. eute wir die Zugehörigkeit nicht nur Aufgrund des Isochinolin-Gerüstes getroffen, sondern basierend auf der biogenetischen erkunft. Man sieht es manchen Isochinolinalkaloiden nicht sofort an! Diese Familie enthält sehr viele Untergruppen wie z.b. Morphinalkaloide oder Papaverrubin-Alkaloide. Einige Beispiele aus Papaveraceae: usten- und Schmerzmittel Bayer bis 1958 in Deutschland verkauft ab 1971 in Deutschland verboten

17 Isochinolin-aturstoffe Einige Beispiele zeigen die Strukturvielfalt: Cryptostylis Glaucium Meconopsis

18 Biogenese der Isochinoline Isochinoline sind keine Sekundärstoffe aus dem Phenylalanin, wie man aufgrund der Architektur vermuten würde, sondern Polyketide. Dies erklärt auch die Strukturvarianz.

19 Izidine Zusammenfassung von Alkaloiden mit einem bicyclischen Grundgerüst, das ein Stickstoffatom als Brückenkopf besitzt. ier handelt es häufig um äußerst bioaktive (toxische) Verbindungen. Grundgerüste:

20 Pyrrolizidine Werden vor allem in ülsenfrüchten gefunden und möglicherweise auch von Pilzen hergestellt. Wenn diese Substanzen in Tieren auftauchen, dann stammen die Vorprodukte meist aus der Pflanzennahrung. Fast alle diese Verbindungen sind hepatoxisch. Die akute Toxizität erlaubt die utzung als Pfeilgifte.

21 Indolizidine Scheinen von unterschiedlichsten Spezies hergestellt zu werden. Biologische Wirkung ist oft schlecht voraussagbar. Tylophoraovata Cryptocarya alba

Chinolizidine Die bekannteste Gruppe der Chinolizidin-aturstoffe stellen die Lupinen- Alkaloide dar.

Die andere Antipode kann aus einigen Pflanzen isoliert werden wenngleich in wesentlich geringerer

Das ( )-Cytisin ist dort in so großer Menge enthalten, dass die Aufnahme von 3 Samen bereits zu

22 Chinolizidine Die bekannteste Gruppe der Chinolizidin-aturstoffe stellen die Lupinen- Alkaloide dar. In Lupinensamen wie auch dem Besenginster findet man große Mengen an ( )-Spartein. Die andere Antipode kann aus einigen Pflanzen isoliert werden wenngleich in wesentlich geringerer Menge. Der giftigste Vertreter diese Substanzfamilie stammt aus dem Goldregen. Das ( )-Cytisin ist dort in so großer Menge enthalten, dass die Aufnahme von 3 Samen bereits zu blutigen Erbrechen und Bewegungsstörungen führt. Die letale Dosis liegt bei Samen. Alle Lupinen-Alkaloide lassen sich auf L-Lysin zurückführen.

23 Imidazo[1,2-a]pyridine Pyrrolo[1,2-a]pyridine und Imidazo[1,2-a]pyridine stellen zwei heterocyclische Systeme dar, die trotz der fehlende Analoga aus der atur sehr schnell zu sehr aktiv Wirkstrukturen führen. Darüber hinaus lassen sich diese schnell und einfach aufbauen. achfolgend sind Strukturen aufgeführt, welche aktuell in den Markt eingeführt werden oder sich kurz davor befinden.

24 Photochromie von aphthopyranen Verwendung: selbst abdunkelnde Folien J. D. epworth, B. M. eron in Progress in eterocyclic Chemistry Vol 17 (Eds. G. W. Gribble, J. A. Joule) 2005,

25 Photochrome Schalter Schaltbare Formen zwischen Spiropyran und Merocyanin - Alternative zu Azobenzolen - 90 / 180 -Wechsel - nahezu 100%ige Schaltung - empfindlich gegenüber mech. Stress: D. A. Davis, A. amilton, J. Yang, L. D. Cremar, D. van Gough, S. L. Potisek, M. T. ng, P. V. Braun, T. J. Martınez, S. R. White, J. S. Moore,. R. Sottos, ature 2009, 459,

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