Chemie für Zahnmediziner Arbeitsheft. Woche 13.

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Bärbel Gerhardt
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1 Chemie für Zahnmediziner Arbeitsheft Woche 13. Experimente mit organischen Verbindungen II. (S ) Verfasser: Attila Agócs, Zoltán Berente, Gergely Gulyás, Péter Jakus, Tamás Lóránd, Veronika Nagy, Erika Radó- Turcsi, Anikó Takátsy Name: Gruppe: Datum: Redakteurin: Veronika Nagy Die folgenden Piktogramme bezeichnen die schädlichen oder gefährlichen Substanzen: irritierend ätzend leicht entzündlich explosiv giftig oxidierend umweltschädlich

2 Fragen, Übungsaufgaben 1. Konzentration und ph-berechnung (Fähigkeiten Test) 2. Was bedeutet die Klassifizierung von Alkoholen als primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole? Teilen Sie die folgenden Alkohole ein: 2-Methyl-2-propanol, Isopropanol, Benzylalkohol? Geben Sie die Strukturformeln auch an! 3. Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen auf: n-butanol, tert-butanol, Isobutanol, sek-butanol! 4. Zeichnen Sie die Strukturformeln eines zweiwertigen und eines dreiwertigen Alkohols auf und benennen Sie sie! 5. Malen Sie die intermolekulare Assoziation von 1,3-Propandiol-Moleküle mit Wasserstoff-brückenbindungen! 6. Malen Sie auf, wenn das 1,3-Propandiol Molekül intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung bildet! 7. Geben Sie die Strukturformeln von Ethanol und 1-Octanol an! Vergleichen Sie ihre Wasserlöslichkeit! 8. Schreiben Sie die Gleichung der Oxidation des Cyclopentanols mit Strukturformeln auf! Benennen Sie das Produkt! Was für eine Verbindung entsteht? 9. Schreiben Sie die Oxidation von Methanol im menschlichen Organismus mit Strukturformeln auf! Welcher Reaktand wird benötigt? Warum ist Methanol giftig? 10. Schreiben Sie die Reaktion von Ethanol mit Phosphoräure mit Strukturformeln auf! Was für eine Verbindung entsteht? 11. Geben Sie die Strukturformeln von Glycerintrinitrat an! Was für eine Verbindung ist es? Wie funktioniert es bei der Behandlung von kardiovaskularen Krankheiten? (siehe S. 67.) 12. Schreiben Sie die Wassereliminierungsreaktion (Dehydratisierung) von Isopropanol auf! Was für eine Verbindung entsteht? 13. Schreiben Sie die Strukturformeln des n-butanols und die eines seinen Etherisomers! Vergleichen Sie ihre chemische und physikalische Eigenschaften und erklären Sie die Unterschiede! 14. Was ist der Unterschied zwischen Phenolen und aromatischen Alkoholen! Geben Sie Beispiele mit Strukturformeln an! 15. Schreiben Sie auf die Reaktion des Phenols mit NaOH! Vergleichen Sie die Wasserlöslichkeit des Phenols und des Produktes! 16. Schreiben Sie alle mögliche Dihydroxybenzole mit Strukturformeln auf! Vergleichen Sie ihre Verhalten gegen eines Oxidationsmittels, schreiben Sie Reaktionsgleichungen! 17. Was bedeutet die chinoidalische Elektronenstruktur? Geben Sie ein Beispiel mit Strukturformel an! 18. Was bedeutet Enol? Geben Sie ein Beispiel mit Strukturformel an! Charakrterisieren seine Stabilität (mit Reaktionsgleichung)! 19. Zeichnen Sie die Umwandlung von Dihydroxyaceton in Glyceraldehyd auf! Was für eine Reaktion läuft sich ab? 20. Was bedeutet der negative induktive Effekt? Schreiben Sie zwei Beispiele mit Formeln! 21. Geben Sie den Namen der folgenden Verbindungen an! Markieren Sie und benennen Sie die funktionellen Gruppen! 22. Schreiben Sie die schwache Oxidation des Ethanthiols auf! Was für eine Verbindung entsteht? 23. Welchen Stellenwert hat Disulfidbrücke in der Tertiärstruktur von Proteinen? Für die Antworten siehe Praktikumskript Seiten , und Vorlesungen No. 34-Alkohole, 35-Phenole, Ether, Schwefelverbindungen 2

3 Alkohole Experimente Die Oxidation von Alkoholen mit Kaliumdichromat K 2Cr 2O 7-Lösung Reagenzien: schwefelsäurige Kaliumdichromat-Lösung, Ethanol, Isopropanol, tert-butanol Durchführung: Füllen Sie in drei Reagenzgläser jeweils einige Tropfen schwefelsäurige Kaliumdichromat-Lösung. Setzen Sie zu erstem Reagenzglas einige Tropfen Ethanol, zu zweitem Isopropanol und zu drittem tert-butanol zu. Was kann man beobachten? Alkohol Beobachtung Formel, Reaktionsgleichung (Benennen Sie das Produkt!) Ethanol Tipp: Frage 9. Isopropanol Tipp: Frage 8. tert-butanol Die Dichromat-Ionen werden der folgenden Gleichung entsprechend reduziert: Cr 2O H e = 2 Cr H 2O Bestimmen Sie die Oxidationszahlen in der obigen Gleichung! Welche Farbe haben die folgenden Ionen in wässriger Lösung? Cr 2O 2 7 : Cr 3+ : Bemerkung: Das Isopropanol mit charakteristischem Geruch ist ein Bestandteil von Frostschutzmitteln im Kühlsystem oder in der Scheibenwaschanlage von Autos. Es ist ein gutes Lösungsmittel und es erniedrigt den Schmelzpunkt des Kühlmittels deutlich. Auf der obigen Reaktion beruht sich die Funktion des traditionellen Alkoholsonde: die Farbe der dichromathaltigen Füllung der Sonde ändert sich abhängig von dem Ethylalkoholgehalt der ausgeatmeten Luft. 3

4 Reaktionen von Phenolen Auflösen von Alkoholen und Phenolen in Laugen Phenol Reagenzien: kristallines ß-Naftol, n-oktanol, NaOH-Lösung Durchführung: tert-butanol a. In ein Reagenzglas geben Sie einige ß-Naftolkristalle, in das andere einige Tropfen von n-oktanol. Fügen Sie 1 ml Wasser zu beiden Lösungen zu. Was kann beobachtet werden? Malen Sie die Strukturformeln der zwei Verbindungen! b. Füllen Sie in beide Reagenzgläser 2 ml NaOH-Lösung! Was kann beobachtet werden? Womit könnten Sie den Unterschied erklären? Schreiben Sie eine Reaktionsgleichung! Tipp: Frage 15. Azidität von Phenolen Reagenzien: Phenol-Lösung, Pikrinsäure-Lösung, Universal- Indikatorpapier Durchführung: Legen Sie auf ein Uhrglas je ein Stück Universal-Indikatorpapier und tropfen Sie auf das eine Phenol-Lösung, auf das andere Pikrinsäure-Lösung! Phenol Pikrinsäure Vergleichen Sie die Ergebnisse mit der beigelegten Farbskala! Zeichnen Sie die Strukturformeln von beiden Materialien auf! Begründet aufgrund des Strukturunterschiedes der zwei Verbindungen ihren Aziditätsunterschied? Tipp: Frage 20. 4

5 Bromierung des Phenols (Substitution) Der aromatische Ring von Phenolen ist wegen der Anwesenheit der OH-Gruppe aktiviert, deshalb können die Phenole ohne Katalysator bromiert werden. Reagenzien: Phenol-Lösung, Bromwasser (unter Abzug) Phenol Durchführung: Tropfen Sie Bromwasser unter Abzug zu 2 ml Phenol- Lösung, bis die Lösung wegen Bromüberschuss vergilbt! Schütteln Sie Bromwasser das Reagenzglas! Was kann beobachtet werden? Charakterisieren Sie je mit einem Wort die π-elektronensysteme der entstehenden zwei Produkte! Tipp: Frage 17! Bemerkung: Das Benzochinon-Strukturelement ist im Molekül von Ubichinon (Coenzym Q) anwesend, Vitamin K besitzt eine Naphtochinon Grundstruktur. 5

6 Untersuchung der funktionellen Gruppen Nachweis der Ungesättigkeit (Addition) Die ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene und Alkine) gehen leicht mit Halogenen in eine Additionsreaktion (Ad E) ein. CH 2Cl 2 Bromlösung in Wasser Reagenzien: die Verbindungen der unteren Tabelle und Bromlösung in Wasser Durchführung: Zwei Tropfen der Flüssigkeit wird in 1 cm 3 Dichlormethan aufgelöst. Geben wir zur Lösung unter dem Abzug 4 Tropfen Bromlösung in Wasser zu! Was für eine Farbe hat die Brom-Lösung in Wasser? Testsubstanz Beobachtung Strukturformel, bei einem positiven Test eine Reaktionsgleichung Cyclohexen Toluol Speiseöl Bemerkung: Die Phenole, Enole, Amine, Aldehyde, Ketone reagieren alle mit Brom, aber einige Alkenderivate geben keine positive Additionsreaktion mit Brom (z.b. Fumarsäure). 6

7 Theoretische Fragen und Übungen 1. In der Abbildung wird die Strukturformel von Ubichinon (Coenzym-Q) dargestellt. Markieren SIe die chinoidale Struktur in der Formel! Das Ubichinon transportiert 2H (2p+ ; 2e-) in reduzierter Form als Ubichinol während der Energieerzeugungsprozessen (in der Atmungskette). Malen Sie eine Strukturformel für das reduzierte Ubichinol. Indizieren Sie die lange Seitenkette mit einer R-Gruppe!) In welche Familie von Verbindungen kann Ubichinol bezüglich seiner funktionellen Gruppen eingeteilt werden? 2. Auf der unteren Abbildung wird die Strukturformel der Aminosäure Cystein dargestellt. Malen Sie die Strukturformel der Verbindung, die bei der milden Oxidation des Cysteins entsteht (Cystin). Welche funktionelle Gruppe ist an dieser Reaktion beteiligt? Markieren Sie die Disulphidbrücke im Produkt! 7

8 3. Auf der unteren Abbildung wird die Strukturformel von Resveratrol dargestellt. In welche Familie von Verbindungen kann es bezüglich seiner funktionellen Gruppen eingeteilt werden? Geben Sie alle drei Familien an! Welche Konfiguration hat die Doppelbindung in dieser Verbindung? Markieren Sie die phenolischen OH-Gruppen in der obigen Strukturformel! Ist es möglich durch die milde Oxidation des Resveratrols eine chinoidale Verbindung zu bekommen? Begründen Sie Ihre Antwort! 4. a; Zeichnen Sie mit Strukturformeln das Etyl-Acetoacetat Molekül! b; Was nennt man Tautomerie? c; Geben Sie ein Beispiel für die Lactam-Lactim-Tautomerie! 5. a; Was ist die Definition der Ethern? b; Zeichnen Sie mit Strukturformeln einer Ether-Bildung! 6. Geben Sie die Definiton von Esthern an! b; Zeichnen Sie mit Strukturformeln die Bildung eines Esthers. c; Nennen Sie auch das produzierte Esther! 8

9 7. Definieren Sie die Lactone! Zeichnen Sie mit Strukturformeln einer Lactonbildung! 8. Geben Sie die Definition der Halbacetale an! Zeichnen Sie mit Strukturformeln einer Halbacetalbildung! 9. Geben Sie die Definiton von Amide (Peptide) an! Zeichnen Sie die Peptidbindung mit Strukturformeln! 10. Geben Sie die Definition von Imine (Schiff-Base) an! Zeichnen Sie mit Strukturformeln einer Schiff'schen Base Bildung! 12. *Was ist der Unterschied zwischen: Milchsäure, Lactate, Lacton, Lactam, Lactim, Lactose und Lactase? 9

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