Beiträge zur Synthese von Cystinpeptiden, dargestellt am Beispiel der Totalsynthese von Humaninsulin*

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1 Beiträge zur Synthee von Cytinpeptiden, dargetellt am Beipiel der otalynthee von Humaninulin* Contribution to the Synthei of Cytine Peptide llutrated by the otal Synthei of Human nulin* Bruno Kamber** Chemiche Forchunglaboratorien der Diviion Pharma der Ciba-Geigy AG, CH-400 Bael Z. Naturforch. 6b, (9); eingegangen am 6. Januar 9 Dieer Beitrag it dem Andenken an Profeor Leonida Zerva, dem Mitarbeiter Max Bergmann, Altmeiter der Peptidynthee und' räger der erten Max-Bergmann-Medaille gewidmet Aymmetrical Cytine Peptide, odine Oxidation, Selective Sulfur Protection, Human nulin he formation of diulfide bond in eparate chemical tep in a cytine peptide containing everal cytine reidue i exemplified by the ynthei of human inulin. he ynthetic method which made thi approach feaible were ) the thiol-induced fragmentation of ulfenyl thiocarbonate derivative and ) the converion of S-trityl- and S-acetamidomethyl cyteine peptide to cytine peptide by oxidation with iodine. Strategien bei der Synthee von Cytinpeptiden Bei den meiten Syntheen von Cytinpeptiden werden die Diulfidbindungen der Cytin-Rete ert in der Endtufe gebildet. Diee,,Cytein-Verfahren" [] zeichnet ich demnach dadurch au, daß die hiol-funktion der Cytein-Seitenkette während der ganzen Synthee makiert bleibt. Al klaiche emipermanente Schwefel-Schutzgruppe kann der ertmal von du Vigneaud und Mitarbeiter verwendete Benzylret bezeichnet werden []. n einem prinzipiell anderen Vorgehen - dem,,cytin-verfahren" - werden die Diulfidbindungen chon in einem frühen Stadium der Synthee eingeführt. n dieem Fall hat man ich daher temporärer Schwefel-Schutzgruppen zu bedienen. Diee Strategie tellt vor allem bei der Synthee von Peptiden mit mehreren Cytinreten eine attraktive Alternative dar. Die entcheidenden Beiträge zu ihrer Realiierung wurden in den Laboratorien von L. Zerva [] und R. G. Hikey [4] geleitet. Bei der in unerer Arbeitgruppe durchgeführten otalynthee von Humaninulin befolgten wir ebenfall diee Strategie. Der dabei eingechlagene Weg oll im folgenden aufgezeigt werden. Die Syntheeplanung beim,,cytin-verfahren" wird in Abb. chematich dargetellt. Da vier H 0H * * *- * Anmerkungen der Redaktion: Max-Bergmann-Vortrag de räger der Max-Bergmann-Medaille 90, Max-Bergmann-Konferenz, Schloß Ringberg, Kreuth am egernee,. Nov. 90. ** Sonderdruckanforderungen an Dr. B. Kamber // /$ 0.00/0 Abb.. Strategien bei der Synthee von Cytinpeptiden. Diee Werk wurde im Jahr 0 vom Verlag Zeitchrift für Naturforchung in Zuammenarbeit mit der Max-Planck-Geellchaft zur Förderung der Wienchaften e.v. digitaliiert und unter folgender Lizenz veröffentlicht: Creative Common Namennennung-Keine Bearbeitung.0 Deutchland Lizenz. Zum it eine Anpaung der Lizenzbedingungen (Entfall der Creative Common Lizenzbedingung Keine Bearbeitung ) beabichtigt, um eine Nachnutzung auch im Rahmen zukünftiger wienchaftlicher Nutzungformen zu ermöglichen. hi work ha been digitalized and publihed in 0 by Verlag Zeitchrift für Naturforchung in cooperation with the Max Planck Society for the Advancement of Science under a Creative Common Attribution-NoDeriv.0 Germany Licene. On it i planned to change the Licene Condition (the removal of the Creative Common Licene condition no derivative work ). hi i to allow reue in the area of future cientific uage.

2 Cytinrete enthaltende, zweikettige Peptid wird derart zerlegt, daß Bruchtücke mit maximal nur einer Diulfidbindung anfallen (Weg a). E reultieren vier Monocytinpeptide und zwar ein cycliche und drei offenkettige. Alle diee Fragmente ind aymmetriche Cytinpeptide, d.h. aymmetrich ubtituierte Diulfide. E gilt nun, diee vier Segmente in geeignet gechützter Form zu ynthetiieren und ie dann durch Amidbindungen (an den markierten Stellen) miteinander zu verknüpfen. Wenn die unter Bedingungen durchgeführt werden kann, die einen Diulfidautauch vermeiden, o gelangt man im Endprodukt zu der korrekten Verknüpfung der acht Halbcytin-Rete. Weil alle Diulfidbindungen auf der Stufe von Monocytinpeptiden gebildet werden, erübrigt ich dabei ein elektiver Schwefelchutz. m vorliegenden Fall it aber die auchließliche Verknüpfung von Monocytinpeptid-Segmenten kaum realiierbar. Der Grund dafür liegt in jenem Strukturbereich, wo ein cycliche Cytinpeptid al Ringglied einen weiteren Halbcytin-Ret enthält. (E oll in dieer Dikuion nicht auf die Fälle eingegangen werden, bei denen mehrere HalbcytinRete al Ringglieder vorkommen.) Eine derartige Anordnung zweier Cytinrete liegt bekanntlich im nulin vor. n dieen Fällen führt die Kondenation der Monocytinpeptide zu Zwichenprodukten, die drei oder gar vier Ketten enthalten. Die würde Probleme im Hinblick auf den temporären Schutz der Amino- und Carboxyl-Funktion aufwerfen, die kaum zu bewältigen wären. m weiteren würde Weg a bedingen, daß bei Cycliierungen nicht die Bildung einer Diulfid-, ondern diejenige einer Amidbindung die Cycliierungreaktion wäre. Obwohl dafür ein Beipiel bekannt it [5], dürfte ich die in der Regel al da problematichere Vorgehen erweien. Eine eher realiierbare Synthee wird unter Weg b kizziert. Hier legt man ich zwei Retriktionen auf: Bei den Fragment-Kondenationen ollen nur Zwichenprodukte mit höchten zwei Peptidketten auftreten, und die Bildung eine Ringe oll jeweil durch Knüpfung einer Diulfidbindung bewerktelligt werden. Bei dieem Vorgehen kann da Problem de elektiven Schwefelchutze nicht mehr umgangen werden. Man muß nun in der Lage ein, zwei Cyteinrete gezielt, d.h. in Gegenwart weiterer Cyteinrete, in Cytin umzuwandeln. Dieer Weg wurde von un bei der otalynthee von Human- inulin bechritten. Um ihn gangbar zu machen, werden an die Methoden zur Dartellung der Diulfidbindung von Cytinreten folgende Anforderungen getellt:. Gezielte Bildung eine aymmetrich ubtituierten Diulfide. m Falle von cyclichen Cytinpeptiden kann die durch Arbeiten in großer Verdünnung erreicht werden. Bei offenkettigen Cytinpeptiden muß durch eine elektive Verknüpfung der beiden Cytein-Komponenten die Bildung der zwei ymmetrichen Derivate augechloen werden.. Selektive Bildung eine Diulfide (Selektiver Schwefelchutz). Zwei Cyteinrete müen in Gegenwart weiterer Cyteinrete elektiv zum Cytin verknüpft werden.. Bildung eine Diulfide in Gegenwart chon vorhandener Diulfide. Ein Diulfidautauch muß dabei augechloen werden. Zuätzlich tellt ich noch die Forderung, daß diee drei Umwandlungen durchführbar ind in Gegenwart von emipermanenten und temporären Schutzgruppen, die bei der Peptidynthee benötigt werden. Durch diee Bedingung wird der Krei in Frage kommender Dartellungmethoden ganz beträchtlich eingeengt. E tellte ich herau, daß alle diee Anforderungen erfüllt werden können, indem man ich zweier Schwefel-Schutzgruppen bedient, die in der Peptidynthee eit längerer Zeit wohlbekannt ind. E ind die rityl (rt) und Acetamidomethyl (Acm). L. Velluz und Mitarbeiter verwendeten rityl ertmal al Schwefel-Schutzgruppe in einer OxytocinSynthee [6]. L. Zerva und Mitarbeiter klärten die generelle Verwendung bei der Synthee von Cytinpeptiden eingehend ab [7]. Acetamidomethyl wurde von einer Arbeitgruppe der Firma Merck, USA eingeführt []. Sowohl bei rityl wie bei Acetamidomethyl wurde urprünglich die Umetzung Cytein/ Cytin auf die gleiche Art durchgeführt: Abpaltung der Schutzgruppe mittel Schwermetallalzen (Queckilber()- oder Silberalzen), Freietzung der hiole au den Mercaptiden und deren Oxidation zu Diulfiden. Um die oben angeführten Bedingungen erfüllen zu können, entwickelten wir neue Methoden zur Umwandlung von S-rityl- und SAcetamidomethyl-Cytein in Cytin.

3 R,- S-rt 0 Cl-S-C-OCHj 0 R,-S-S-C-0CHj R,-S-S-R COS t CH,-0H R, - S - Acm R-SH Sem -S-C0-0Me R,-S-rt H t Hg(0Ac) Abb. Sem-Methode. Gezielte Bildung offen- HS S kettiger, aymmetricher Cyteinpeptide. Sem-Methode. hiol-induzierte Fragmentierung von Sulfenylthiocarbonaten m Jahre 970 bechrieben S. J. Broi und Mitarbeiter [9], daß ein Methylulfenylthiocarbonat mit einem hiol im Sinne einer Fragmentierung unter Bildung de gemichten Diulfide reagiert (Abb. ). Bei dieer unter ehr milden Bedingungen ablaufenden Umetzung werden zuätzlich lediglich die leichtflüchtigen Nebenprodukte Carbonylulfid und Methanol erhalten. Wir und - unabhängig von un-r. G. Hikey und Mitarbeiter [0, ] haben gefunden, daß ich diee Reaktion außerordentlich gut für die gezielte Synthee von offenkettigen aymmetrichen Cytinpeptiden eignet. E zeigte ich, daß diemethylulfenylthiocarbonate (Sem-Derivate) von Cyteinpeptiden direkt au den entprechenden S-rityl- und S-Acetamidomethyl-gechützten Derivaten durch Reaktion mit Methoxycarbonylulfenylchlorid [] leicht zugänglich ind. Sie erwieen ich in den meiten Fällen al kritalline Subtanzen, die über Jahre haltbar ind. n Gegenwart eine Cyteinpeptide mit freier Seitenkette (R-SH) führten ie in einer auberen Reaktion zum offenkettigen, aymmetrichen Cytinpeptid. Die hiol-komponente wurde au den S-rityl- oder den S-Acetamidomethyl-cyteinpeptiden durch die vorhin erwähnte Abpaltung der Schwefel-Schutzgruppe mittel Queckilber()-acetat gewonnen. Wie oben gefordert, it die ganze Reaktionfolge in Gegenwart von Peptid-Schutzgruppen" durchführbar und läßt ich omit zwanglo in die Syntheetaktik integrieren. Bildung der Diulfidbindung A0-B9. Die Sem- Methode wurde für die Dartellung de Cytinrete A0-B9 verwendet [0, ] (Abb. ). Diee Diulfidbrücke tellt eine der beiden Verknüpfungtellen der A- und der B-Kette dar. Sie wurde bereit in einem ehr frühen Stadium der Synthee gebildet: von der A-Kette lagen ert zwei, von der B-Kette vier Aminoäuren vor. Die am Amino-Ende durch H-Cy-An-OBut 0 rt-leu-val-cy-gly-oh Bpoc Bpoc rt rt 7 But H-Cy-An-OBut S-CO-OMe rt - Leu - Val - Cy - Gly - OH OBut But Bpoc-yr-Gln-Leu-Glu-An-yr-NH OH OBut OBut But But H - Glu - Arg - Gly - Phe - Phe - yr - hr - Pro - 6 OBut Boc But -NH Ly-hr-OBut 0 OBut Abb.. Bildung der Diulfidbindung A0-B9. rityl gechützte Sequenz B( 7-0) mit freier Carboxyl-Gruppe diente al Sem-Komponente (). Diee wurde al kritalline Verbindung au dem entprechenden S-ritylderivat erhalten. Die Umetzung mit H-Cy-An-OBu () al hiol-komponente lieferte da zweikettige Hexapeptid al nnere Salz in kritalliner Form mit einer Aubeute von 77%. n der Schlüelverbindung ließen ich die beiden Ketten durch zwei Segment-Kondenationen gezielt verlängern. Zunächt wurde die Sequenz A (4-9) (4) mittel Azidkupplung eingeführt. Da reultierende Zwichenprodukt 5 tellte die Acyl- Komponente bei der nachfolgenden Kondenation mit der Sequenz B (-0) (6) (Dicyclohexylcarbodi- 0

4 imid/n-hydroxybenzotriazol [4]) dar. Die führte zu dem von un al Kleine H-Peptid" bezeichneten 7, welche eine der drei in den Endtufen der Synthee zu nulin zuammengefügten Segmente dartellte. Folgende Schutzgruppen-Kombination wurde verwendet: Für den emipermanenten Schutz dienten auchließlich Gruppen vom feri-butyl-yp, nämlich ferf-butyloxycarbonyl (Boc) für Amino-, tert-butyleter (OBu<) für Carboxyl- und tert-butylether (Bu*) für die Hydroxylgruppen von Serin, hreonin und yroin. Für den temporären Schutz der a-aminogruppen in den beiden Ketten wählte man -(p-biphenylyl)-iopropyloxy-carbonyl (Bpoc) und rityl (rt). Da diee zwei Gruppen wegen ihrer unterchiedlichen acidolytichen Labilität elektiv entfernbar ind [5], war 7 einer gezielten Vervolltändigung der A- und der B-Kette zugänglich. odoxidation von S-rityl- und S-Acetamidomethyl-cyteinpeptiden Die zwei retlichen Diulfidbindungen wurden mit Hilfe der odoxidation eingeführt. Augehend von einer Beobachtung von D. S. arbeil und D. P. Harnich [6], wonach eine S-rityl-Bindung durch lod gepalten werden kann, haben wir gefunden, daß ich S-rityl- und S-Acetamidomethylcyteinpeptide durch Umetzung mit dieem Reagenz direkt in Cytinpeptide umwandeln laen [7, ]. Auch diee Reaktion it durchführbar in Gegenwart der bei unerer Syntheetaktik verwendeten emipermanenten und temporären Schutzgruppen. Die Bedingungen zur Verhinderung unerwünchter Nebenreaktionen mit ryptophan, yroin und Hitidin wurden abgeklärt. E ei an dieer Stelle auch darauf hingewieen, daß die oben aufgetellte Forderung, daß eine Diulfidbindung in Gegenwart chon vorhandener Diulfidbindungen hertellbar ein muß, mit dieer Methode erfüllt wird [9]. Die odoxidation hat ich inzwichen bei der Dartellung einer Vielzahl trukturell unterchiedlicher Cytinpeptide bewährt (für eine Zuammentellung der Literatur iehe [9]). Ein Grund für die Attraktivität dieer Methode liegt darin, daß Abpaltung der SchwefelSchutzgruppe und Bildung der Diulfidbindung nicht zwei getrennte Syntheechritte dartellen, ondern in einem Eintopf-Verfahren die S-gechützten Cyteinpeptide direkt in die Cytinpeptide übergeführt werden. Die Reaktiongechwindigkeiten, mit denen die S-rityl- und die S-Acetamidomethyl-Gruppen zum Diulfid oxidiert werden, ind tark vom verwendeten Löungmittel abhängig. n Abb. 4 ind für S - rt Löungmittel -5 MeOH MeOH - HÖH HFP - CHClj FE-CHClj AcOH-HOH CHClj, - < min min h > h - CHCj < 70-0 Ac OH S-Acm 4-5 > h Abb. 4. Halbzeiten" der odoxidation von Boc-Cy(rt)-Gly-Glu(OBu«) und Boc-Cy(Acm)-Gly-Glu(OBu ) in verchiedenen Löungmitteln. C(peptid) ' 5 X 0-; C(iod): 5 X 0~ M. H F P : Hexafiuoroiopropanol; F E : rifluorethanol. einige Löungmittel die qualitativen Unterchiede angegeben. Bei den Experimenten, die dieer abelle zugrunde liegen, wurde an zwei Modellverbindungen - bei jeweil identichen Konzentrationen von Subtrat und lod - die Zeit ermittelt, nach welcher die Hälfte de Augangmaterial zum ymmetrichen Cytinpeptid-Derivat umgeetzt war. n allen Fällen reagierte S-rityl chneller al S-Acetamidomethyl, wobei die Zugabe von Waer zu Methanol und Eieig die Oxidation bei beiden Schutzgruppen ganz beträchtlich bechleunigte. n Methanol und Eigäure unterchieden ich die Reaktiongechwindigkeiten um einen Faktor von 0 bi 00. n Chloroform, Methylenchlorid und vor allem in den fluorierten Alkoholen Hexafiuoroiopropanol (HFP) und rifluorethanol (FE) nahm diee Verhältni extreme Werte an: während S-rityl nach wie vor ehr chnell reagierte, konnte SAcetamidomethyl kaum noch umgeetzt werden. Die mit dieer letzteren Gruppe von Löungmitteln erhaltenen Ergebnie eröffneten die Möglichkeit, S-rityl-cyteinrete pezifich in Cytin umzuwandeln, ohne daß dabei im Subtrat vorhandene S-Acetamidomethyl-Gruppen angegriffen werden. Damit wäre da noch antehende Problem de elektiven Schwefelchutze gelöt. Anhand der in Abb. 5 zuammengefaßten Veruche wurde abgeklärt, ob eine derartige Spezifität in präparativen Anätzen wirklich erreicht werden kann. Ein äquimolare Gemich von Boc-Leu-Cr(rt)-Gly-OMe und Boc-Cy(Acm)-Gly-Glu(OBut), [R A -SAcm], unterwarf man in den verchiedenen Löungmitteln der odoxidation. Nach volltändigem Verchwinden der S-rityl-Komponente wurde die Reaktion durch

5 rt p» [Boc-Leu-Cy-Gly-0Me] Boc-Leu-Cy-Gly-OMe (R [ B o c - C y - G l y - G l u l OBut ) ]j "V (RA-SAcm) R HFP-CHC, CHClj, CHJC MeOH ) (R- SS-R^ B o c - C y - G l y - Glu - ( O B u t ) Acm B o c - C y - G t y - G l u (OBut)j F E - CHClj B o c - L e u - C y - G l y - OMe - Löungmittel - SS-R -SS-R > 9 /, R -SS-R A 0% 0 0 < % * A - S S - R MeOH-HOH AcOH-HOH A SS-RA) Ra-SAcm >9% Abb. 5. odoxidation von Cy(rt) in Gegenwart von Cy(Acm). Zuammenetzung de Reaktiongemiche. C(R-Srt) = C( R -SAcm):, 5 X l O " ; C(iod) 5 X 0 ~ M. Reduktion de noch vorhandenen od unterbrochen und die Zuammenetzung de erhaltenen Gemiche betimmt. Al anfallende Reaktionprodukte waren zu erwarten : Die zwei ymmetrichen Cytinpeptide R-SS-R und RA-SS-RA, da aymmetriche Derivat R-SS-RA, owie unumgeetzte S-Acetamidomethyl-Komponente RA-SAcm. Wie au der abelle erichtlich, wurde in einem Gemich von HFP und Chloroform da S-rityl-cyteinpeptid tatächlich zu über 9% zum ymmetrichen Derivat R-SS-R oxidiert. Die S-Acetamidomethylverbindung lag noch fat volltändig vor. E wurden lediglich geringe Mengen ( < % ) de aymmetrichen Diulfide R - ^ S S - R a gebildet, während RA-SS-RA nicht nachgewieen werden konnte. Die in der abelle von Abb. 5 angegebenen Aubeuten beziehen ich jeweil auf eine der beiden Augangverbindungen und geben demnach an, wie viele Prozente de vorgelegten Edukte im betreffenden Produkt enthalten ind. Beim aymmetrichen Cytinpeptid R-SS-RA bezieht ich die Aubeute auf beide Cytein-Derivate. E it zu beachten, daß die nur zutrifft, wenn ein äquimolare Gemich der zwei Komponenten eingeetzt wurde. Mit einer leicht geringeren Selektivität verlief die odoxidation in FE, Chloroform und Methylenchlorid. Überrachend waren die in Methanol und Eigäure erhaltenen Ergebnie. Wie au der abelle in Abb. 4 hervorgeht, reagierte da S-ritylcytein- Derivat in dieen Löungmitteln ebenfall merklich chneller al die S-Acetamidomethyl-Verbindungen. E war daher zu erwarten, daß auch in Gegenwart von Boc-Cy(Acm)-Gly-Glu(OBu ) mehr al die Hälfte de eingeetzten Boc-Leu-Cy(rt)-Gly-OMe zum ymmetrichen Cytinpeptid R t ^ S S - R t reagierten (50% wäre die Aubeute an R^SS-R bei einer og. random oxidation"). Da Gegenteil trat aber ein, indem in Methanol nur etwa 5 % der S-rityl-Verbindung zum ymmetrichen Diulfid oxidiert wurde, hingegen ca. 75% dieer Komponente im aymmetrichen Derivat R ^ S S - R A vorlagen. n wäßrigem Methanol und Eigäure wurde eine ähnliche Zuammenetzung der Reaktiongemiche gefunden. n dieen Löungmitteln zeigt die odoxidation demnach ebenfall eine partielle Selektivität in dem Sinne, daß ein S-rityl- und ein S-Acetamidomethyl-gechützte Cyteinderivat bevorzugt zum offenkettigen aymmetrichen Cytinpeptid verknüpft werden. Wie wir zeigen konnten, führt dieer Befund zu einer intereanten Anwendung bei der Synthee von cyclichen Cytinpeptiden [9]. n dieer Arbeit wurden auch die den hier beprochenen odoxidationen wahrcheinlich zugrunde liegenden Reaktionmechanimen dikutiert. Bildung der Diulfidbindwig A 6-A. Die angewandte Syntheetrategie macht für die Dartellung de intrachenaren Diulfidringe in der A-Kette einen elektiven Schwefelchutz erforderlich. Für die pezifiche Verknüpfung der zwei Cyteinrete in den Poitionen 6 und bedienten wir un der oben beprochenen odoxidation in fluorierten Alkoholen. Der Ringchluß wurde an der Sequenz A(l-) () durchgeführt (Abb. 6) [0]. Außer rityl oder Acetamidomethyl in den Seitenketten der drei Cyteinrete war diee Augangverbindung noch mit den chon erwähnten emipermanenten ferf-butyl-schutzgruppen verehen. Da CarboxylEnde lag in freier Form vor. Nebt einem Einfluß auf den Verlauf der odoxidation war die Anweenheit von HFP in dieem Fall noch au einem weiteren Grunde unbedingt erforderlich. Die Verbindung ließ ich nämlich, mit Aunahme von HFP, in keinem Löungmittel in genügend hoher Konzentration (ca. 0~ molar) in Löung bringen. Die Durchführung der elektiven odoxidation wird in Abb. 6 angegeben: Eine Löung von in HFP wurde tropfenweie zu einem großen Überchuß von od in FE-Chloroform gegeben und nach einer

6 rt rt Boc-Gly-le-Val -Glu(OBut) - Gin - Cy - Cy-hr (But)-Ser (But) - lie-cy- Ser(But)-Leu-OH e Acm,6g (.6 mmol) Peptid in 90ml HFP ( 7,9 0" M) H : 4.0 g ( 6, mmol) lod in 40 ml FE, 5 ml CHCl (6, 0" M ) zu (5 min }, min. Aubeute 65% Boc-Gly - lle-val-glu(obut) - Gin-Cy-Cy-hr (But) - Ser (But)-l(e - Cy-Ser (But)-Leu-OH o Acm Abb. 6. Bildung der Diulfidbindung A6-A. zuätzlichen Reaktionzeit von min aufgearbeitet. Da gewtin ehte cycliche Cytinderivat 9 mit intaktem S-Acetamidomethyl-cyteinret in Stellung7 konnte mit einer Aubeute von 65% ioliert werden. Bildung der Diulfidbindung A-B. Die Einführung dieer zweiten Verknüpfungtelle der beiden Ketten tellte die Endtufe der Synthee dar. Augegangen wurde vom Großen H-Peptid" 0 (Abb. 7), welche nun alle 5 Aminoäuien enthielt und in dem zwei der drei Diulfidbrücken vorlagen []. Der Aufbau dieer Verbindung ei hier kurz zuammengefaßt: n dem oben erwähnten Kleinen H-Peptid" 7 (Abb. ) konnte die Amino-Gruppe von Leucin-B7 durch elektive acidolytiche Abpaltung von rityl freigeetzt werden. Da erhaltene Segment tellte den Amino-eil bei der Kondenation mit der in üblicher Weie gechützten Acyl-Komponente B (-6) [] dar. Die führte zu einem Zwichenprodukt mit der volltändigen Sequenz der B-Kette ( Mittlere H-Peptid"). Der nächte Schritt betand in der Entfernung von Bpoc am yroinret-a4, wiederum elektiv neben den 9 noch vorhandenen Jerf-Butyl-Schutzgruppen. n der letzten Kondenation wurde chließlich da chon beprochene Segment A (-) (9, Abb. 6) mit vorgebildetem Diulfidring zugefügt. Die Abpaltung der emipermanenten Schutzgruppen mittel rifluoreigäure lieferte dann da Große H-Peptid" 0. Die Hauptprobleme, die ich bei dieen Syntheechritten tellten, rührten vorwiegend von den phy- H - Gly- lie- Vol - Glu-Gin-Cy - Cy -hr- Ser- lie - Cy-Ser- Leu - yr- Gin-Leu-Glu - An- yr-cy- An-OH jq Acm 4 Acm H-Phe-Val - An-Gln- Hi-Leu-Cy -Gly- Ser- Hi- Leu - Val-Glu - Ala-Leu-yr* Leu-Val - Cy - Gly-Glu - Arg - Gly - Phe- Phe- : 9 mg (0,04 mmol ) Peptid in ml AcOH, 5ml HÖH (,74 0" M) 6 7 yr-hr-pro-ly-hr-oh : 50 mg ( mmol) Jod in 0 ml AcOH, 55 ml HÖH (,4 0" M ) u (9min); min. Aubeute 70% H -Gly - lie - Val - Glu-Gin - Cy-Cy-hr - Ser-lie - Cy - Ser - Leu - yr - Gin-Leu - Glu- An - yr - Cy - An -OH H-Phe-Val - An-Gln - Hi - Leu - Cy - Gly - Ser-Hi - Leu - Val-Glu - Ala - Leu - yr - Leu-Val - Cy - Gly- Glu-Arg - Gly-Phe -Phe- yr -hr - Pro-Ly - hr-oh Humaninulin Abb. 7. Bildung der Diulfidbindung A 7-B 7. Endtufe der nulinynthee.

7 ikalichen Eigenchaften einiger Zwichenprodukte her. Diee hatten nämlich zum eil eine extrem tarke endenz zur Aoziation (Bildung von Fibrillen), wa die chemichen Umetzungen und vor allem die Reinigungoperationen ehr chwierig getaltete. m weiteren mußte bei der erten Segment- Kondenation (Aufbau der B-Kette) eine teilweie Racemiierung von yroin-b 6 in Kauf genommen werden. Da dadurch gebildete [D-yroin-B 6]- omere war ert auf der Stufe de Endprodukte leicht nachzuweien und zu iolieren. E galt nun noch in 0 die beiden S-Acetamidomethyl-cyteinrete in den Poitionen A 7 und B7 miteinander zu verknüpfen. Hier war auch die Situation gegeben, eine Diulfidbindung in Gegenwart von zwei chon vorhandenen zu bilden. Wie wir erwähnten, it die mit der odoxidation durchführbar. Al Löungmittel diente Eigäure, und da e ich um eine Cycliierung handelte, arbeitete man bei geringen Konzentrationen. Die Peptidlöung wurde wiederum langam in die Löung de od eingeleitet und kurz darauf aufgearbeitet. Diee Endtufe verlief mit einer Aubeute von 70%. Damit waren die drei Diulfidbrücken de nulin in gezielten und voneinander getrennten Syntheechritten aufgebaut. Die gelang - wie wir geehen haben - unter Verwendung der chon eit längerer Zeit bekannten hiol-schutzgruppen rityl und Acetamidomethyl, deren Einatzmöglichkeiten mit der odoxidation und der Sem-Methode erweitert wurden. Die Arbeiten wurden unter der Leitung von Dr. Werner Rittel in der Peptid-Forchunggruppe der Ciba-Geigy AG, zuammen mit den Herren Dre. Bernhard Riniker, Peter Sieber, Karel Eiler und Albert Hartmann durchgeführt. Dieen Kollegen ei hier für die langjährige Zuammenarbeit in außerordentlich freundchaftlicher und angenehmer Atmophäre herzlich gedankt. [] E. Wünch, in E. Müller (Heraug.): Synthee von Peptiden, Bd. 5, Houben-Weyl, Methoden der organichen Chemie, S. 75, Georg hieme Verlag, Stuttgart 974. [] R. H. Sifferd und V. du Vigneaud, J. Bio. Chem. 0, 75 (95). [] L. Zerva,. Photaki, A. Comato und D. Borova, J. Am. Chem. Soc. 7, 49 (965). [4] R. G. Hikey, A. M. homa, R. L. Smith und W. C. Jone, J. Am. Chem. Soc. 9, 755 (969). [5] R. G. Hikey und E. L. Smithwick, J. Am. Chem. Soc. 9, 47 (967). [6] L. Velluz, G. Amiard, J. Barton, B. Gofftnet und R. Heyne, Bull. Soc. Chim. Fr. 956, 464. [7] L. Zerva und. Photaki, J. Am. Chem. Soc. 4, 7 (96). [] D. F. Veber, J. D. Milkowki, S. L. Varga, R. G. Denkewalter und R. Hirchmann, J. Am. Chem. Soc. 94, 5456 (97). [9] S. J. Broi, J. F. Pilot und H. W. Barnum, J. Am. Chem. Soc. 9, 769 (970). [0] B. Kamber, Helv. 56, 70 (97). [] R. G. Hikey, N. Muthukumarawamy und R. R. Vunnam, J. Org. Chem. 40, 950 (975). [] E. Mühlbauer und W. Wei, Dtch. Pat.-Anm. P (. Dez. 966), Farbenfabriken Bayer AG. [] B. Kamber, B. Riniker, P. Sieber und W. Rittel, Helv. 59, 0 (976). [4] W. König und R. Geiger, Chem. Ber. 0, 7 (970). [5] B. Riniker, B. Kamber und P. Sieber, Helv. 5, 06 (975). [6] D. S. arbell und D. P. Harnich, J. Am. Chem. Soc. 74, 6 (95). [7] B. Kamber und W. Rittel, Helv. 5, 06 (96). [] B. Kamber, Helv. 54, 97 (97). [9] B. Kamber, A. Hartmann, K. Eiler, B. Riniker, H. Rink, P. Sieber und W. Rittel, Helv. 6, 99 (90). [0] P. Sieber, B. Kamber, K. Eiler, A. Hartmann, B. Riniker und W. Rittel, Helv. 59, 49 (976). [] P. Sieber, B. Kamber, A. Hartmann, A. Jöhl, B. Riniker und W. Rittel, Helv. 60, 7 (977). [] B. Riniker, K. Eiler, B. Kamber, H. Müller, W. Rittel und P. Sieber, Proc. 5th Eur. Peptide Sympo. (. Z. Siemion, ed.), Wroclaw Univerity Pre 6 (979).

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