Cyclooxygenase-Hemmer Aspirin & Co. Seminar der Biochemie II Sebastian Gabriel

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1 Cyclooxygenase-Hemmer Aspirin & Co. Seminar der Biochemie II Sebastian Gabriel

2 Inhalt 1. Arachidonsäure und ihre Derivate 2. COX-Hemmer 3. Aus der Roten Liste...

3 Inhalt 1. Arachidonsäure und ihre Derivate 1.1. Biosynthese der Arachidonsäure-Derivate 1.2. Prostaglandine und Thromboxan Zelluläre Wirkungen Wirkungen auf glatte Muskulatur, Magen-Darm Wirkung auf Entzündung und Schmerz 2. COX-Hemmer 3. Aus der Roten Liste...

4 1. Arachidonsäure und ihre Derivate - Ausgangsstoff aller Eikosanoide: membranständige Arachidonsäure - Arachidonsäure ist eine mehrfach ungesättige ω-6-fettsäure - Freisetzung durch zytosolische Phospholipase cpla 2 aus Membran-Glyceriden bei Bedarf

5 1.1. Biosynthese der Arachidonsäure-Derviate

6 1.1. Biosynthese der Arachidonsäure-Derivate (2) - Zwei relevante Isoformen der COX: COX-1, COX-2 - COX-1: + konstitutiv in den meisten Geweben exprimiert + essenziell für Homöostase und Funktion von Magen und Nieren - COX-2: + bei Entzündungsreaktionen vermehrt gebildet + u.a. für Nierenentwicklung- und homöostase von Bedeutung

7 1.2. Prostaglandine und Thromboxan - PG binden an viele verschiedene G-Protein-gekoppelte Rezeptoren -PGE 2 bindet an vier verschiedene Rezeptoren, die die Adenylatcyclase aktivieren, inhibieren oder die Ca 2+ - Konzentration erhöhen. (Antagonistische Reaktionen!) - Zusätzlich intrazelluläre Rezeptoren vorhanden -> Transskription bestimmter Gene wird reguliert -PGD 2 stimuliert Chemotaxis von Leukozyten

8 Zelluläre Wirkungen -PGE 1, PGE 2 und PGI 2 : vasodilatierend -> RR -PGE 2 und PGI 2 : renale Durchblutung -> Diurese - Endotheliales PGI 2 und thrombozytäres TXA 2 haben antagonistische Effekte: -PGI 2 : vasodilatierend, hemmt Thrombozytenaggregation -TXA 2 : vasokonstriktorisch, fördert Thromboaggregation sowie Entleerung der Thrombozytengranula

9 Glatte Muskulatur, Magen-Darm-Trakt -PGD 2, PGF 2 und TXA 2 : Kontraktion der Bronchialmuskulatur - vor allem COX-1-abhängig gebildete PGE, PGI: + hemmen HCl-Sekretion der Belegzellen im Magen, + fördern Schleim und HCO 3- -Sekretion + wirken in der Magen-Mucosa lokal vasodilatierend + fördern Regeneration des Darmepithels

10 Entzündung und Schmerz - PG (mit anderen Entzündungsmediatoren): Vasodilatation, Kapillarpermeabilität (Schwellung), Fieber, Schmerzempfindlichkeit (Allodynie/Hyperalgesie) - PG (insbesondere PGD) wirken chemotaktisch auf Leukozyten -> Förderung der lokalen Entzündung

11 Entzündung und Schmerz (2) - PG lösen Schmerzen nicht direkt aus! - PGE und PGI fördern Nozizeption auf verschiedenen Ebenen: + Sensibilierung peripherer Schmerzrezeptoren + Hemmung glycinerger Interneurone im RM + Herabsetzen der Erregungsschwelle in schmerzverarbeitenden Neuronen im Gehirn

12 Entzündung und Schmerz (3) - PG stark lipophil -> membrangängig -> Blut-Hirn-Schranken-gängig - PGE bindet an PGE3-Rezeptor, der hauptsächlich im OVLT des Hypothalamus exprimiert ist (Zentrum der Körpertemp-Regulation) - Stimulation von OVLT-Neuronen -> Körpertemp-Anstieg -> Fieber

13 Inhalt 1. Arachidonsäure und ihre Derivate 2. COX-Hemmer 2.1. Wirkungsweise 2.2. Nebenwirkungen 3. Aus der Roten Liste...

14 2. COX-Hemmer - Hemmstoffe der Cyclooxygenase finden seit vielen Jahren Anwendung - Klinisch oft als NSAP (nicht-steroidale Antiphlogistika) bezeichnet - Bekannte Vertreter: Acetylsalicylsäure, Paracetamol, Diclofenac, Ibuprofen, Celecoxib...

15 2.1. Wirkungsweise - Durch Hemmung von COX-1 und COX-2 wirken NSAPs + analgetisch (schmerzlindernd) + antipyretisch (fiebersenkend) + antiphlogistisch (entzündungshemmend) + Thrombozytenaggregations-hemmend - Bindungstasche für Arachidonsäure der COX wird sterisch blockiert - irreversibel

16 2.1. Wirkungsweise (2) - Beispiel: Acetylsalicylsäure (Aspirin, ASS-ratiopharm, Herz- ASS, ASS Hexal, Aspisol...) - Acetylgruppe wird auf einen Serinrest (Ser513 bei COX-1, Ser530 bei COX-2) übertragen -> Blockade des aktiven Zentrums -> irreversible Hemmung des Enzyms - COX wird neu synthetisiert -> aaa-wirkung hält nur Stunden an

17 2.1. Wirkungsweise (3) - Thrombozytenaggregations-Hemmung beruht auf demselben Mechanismus (Blockade der TXA-Synthese) - Thrombozyten sind kernlos -> keine Proteinbiosynthese - Thrombozytenaggregations-hemmende Wirkung besteht länger (>Tage): neue Thrombozyten müssen im Knochenmark synthetisiert werden

18 2.2. Nebenwirkungen - Synthese ALLER Prostaglandine gehemmt -> auch COX-1- abhängig gebildetet PGI, PGE mit Schutzfunktion -> erhöhtes Risiko für Ulcus ventriculi bei längerer Einnahme - selektive COX-2-Inhibitoren schädigen die Magenwand wesentlich geringfügiger, dafür andere Nebenwirkungen (kardiovaskulär, Niere) - Konstriktion der Bronchialmuskulatur -> Auftreten von Asthma-Anfällen begünstigt

19 Inhalt 1. Arachidonsäure und ihre Derivate 2. COX-Hemmer 3. Aus der Roten Liste Aspirin 3.2. Paracetamol HEXAL 3.3. Voltaren

20 3.1. Aspirin

21 3.1. Aspirin (2)

22 3.2. Paracetamol

23 3.2. Paracetamol (2)

24 3.2. Diclofenac

25 3.2. Diclofenac (2)

26

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