Analytische Chemie (für Biol. / Pharm. Wiss.)
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- Max Hummel
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1 Analytische Chemie (für Biol. / Pharm. Wiss.) Teil: Trenntechniken (Chromatographie, Elektrophorese) Dr. Martin Pabst HCI D323 pabst@org.chem.ethz.ch ETH Zurich Dr. Thomas Schmid Dr.Martin Pabst martin.pabst@org.chem.ethz.ch Zusammenfassung der letzten Stunde: Mittels Gaschromatographie (GC) lassen sich nur Analyten untersuchen, welche sich unzerstört verdampfen lassen (ca % der bekannten org. Moleküle) v.a. kleine, unpolare, flüchtige Moleküle Derivatisierung: Überführung der Analyten in flüchtige Derivate Die Flüssigchromatographie (LC) hat ein viel breiteres Anwendungsfeld, da man mit ihr auch thermolabile und grosse Moleküle trennen kann: z.b. kleine ungeladene Moleküle anorganische und organische Ionen Organometallkomplexe grosse (Bio-)Moleküle (z.b. Proteine) 2
2 Zusammenfassung der letzten Stunde: Vorteile der GC gegenüber der LC: Kapillarsäulen haben sehr hohe Bodenzahlen (bis ca ) schmale Peaks hohe Peakkapazität (viele basisliniengetrennte Peaks in einem Chromatogram) Untersuchung komplexer Proben GC-Detektoren sind empfindlich Probleme: Kapillarsäulen werden leicht überladen Überladungseffekte, asymmetrische Peaks - Split-Injektion 3 Zusammenfassung der letzten Stunde: Häufigste Trägergase: N 2, He, H 2 Mobile Phase dient nur zum Transport der Analyten durch die Säule H = A + B u +C u Das Trägergas beeinflusst die Trenneffizienz bzw. die Bodenhöhe breites Optimum Viskosität: H 2 < He < N 2 B D M C M 1 D M Diffusionskoeffizienten der Analyten in der mobilen Phase: N 2 < He < H 2 Beste Trenneffizienz um ca. u = 1 ml/min mit H 2 und He. N 2 ist kostengünstiger. 4
3 Zusammenfassung der letzten Stunde: Apolare Phasen: In der Regel verwendet man apolare Phasen. Hier trennt man die Analyten gemäss ihrer Flüchtigkeit (Siedepunkt) Polare Phasen: Neben dem Siedepunkt ist auch die Polarität der Moleküle ein Trennkriterium. 5 GC: Optimierung Ziel der Optimierung ist es, eine effektive Peakauflösung (R S > 1.5) in möglichst kurzer Analysenzeit zu erreichen. R S = α 1 k 2 α 1+ k 2 ( ) ( ) ( ) α = f k,k C k = f β,k C N = f L,H N 4 Polarität der stationären Phase k, α Säulenlänge L N (und Analysenzeit) Säuleninnendurchmesser k Filmdicke k Säulentemperatur T K C k Je höher α, k und N, desto besser die Auflösung R S Aber: Je höher k und L, desto länger die Analysendauer Gradientenelution (Temperaturprogramm): Erhöhung der Temperatur entspricht Erhöhung der Elutionskraft 6
4 Einfluss der Säulentemperatur R S = α 1 k 2 α 1+ k 2 N 4 K C = c S c M = f ( T) k = t R t M = K C V S V M = K C β Trennung zweier Substanzen bei verschiedenen Säulentemperaturen. Eine geringere Temperatur bewirkt höhere Verteilungskonstanten K C und damit höhere Retentionsfaktoren k und eine höhere Auflösung R S. Höhere Retentionsfaktoren bewirken aber auch längere Retentions- und Analysenzeiten. Das Ziel der Optimierung, nämlich eine effektive Trennung (R S > 1.5) in kurzer Zeit, wäre hier bei einer Temperatur um 55 C erreicht. 7 Einfluss der Säulentemperatur Gradientenelution Höhere Temperatur höhere Elutionskraft Wie in der LC: meist Erhöhung der Elutionskraft während der Gradiententrennung isotherme Bedingungen 70 C 70 C Temperatur-Gradienten-Programm 5 min Zeit 10 C/min 15 min 220 C GC-Trennung bei konstanter Temperatur (oben) und mit einem Temperaturgradienten (unten). Die Probleme der langen Analysenzeit und der Peakverbreiterungen im oberen Beispiel werden durch die ansteigende Säulentemperatur im unteren Beispiel verringert. 8
5 Gaschromatographie (GC) Detektoren 9 Flammenionisationsdetektor (FID) Messung der Leitfähigkeit der Knallgasflamme zwischen den zwei Elektroden (1) C-haltige Analyten reagieren zu CH 4 (2) Umsetzung über Radikale zu CHO + Häufig eingesetzter GC-Detektor Erfasst alle kohlenstoffhaltigen Analyten (fast universal) Je mehr C-Atome im Molekül, desto emfpindlicher wird es detektiert! (aber an Heteroatome gebundene C-Atome werden seltener, Carbonyl-C gar nicht zu CH 4 umgesetzt) 10
6 Wärmeleitfähigkeitsdetektor (WLD, thermal conductivity detector = TCD) Messzelle Referenzzelle (1) Beheizter Draht misst Wärmeleitfähigkeit (WL) von Trägergas + Analyten (im Vergleich zu einer Referenzzelle) Trägergas mit Analyten Trägergas Universeller Detektor! (2) Abnahme der WL Zunahme des elektr. Widerstandes (3) Signal = Änderung der Wärmeleitfähigkeit gegenüber reinem Trägergas Empfindlichkeit mit den Trägergasen H 2 und He hoch, mit N 2 deutlich geringer Schwierig zu kombinieren mit Kapillarsäulen (nur wide bore Säulen mit µm ID) Meist nur für Analyten eingesetzt die vom FID nicht erfasst werden (z.b. SiH 4 ) 11 Elektroneneinfangdetektor (electron capture detector = ECD) (1) Strahler gibt Elektronen ab (2) e reagieren mit Trägergasmolekülen, Entstehung eines Grundstroms (3) Diese setzen thermische e frei (4) Thermische e reagieren mit Analyten mit hoher Elektronenaffinität Signal = Abnahme des Stroms (1) Selektiver Detektor Nur Analyten, die leicht Elektronen aufnehmen können, werden detektiert (1) Halogenierte (z.b. Cl, Br) und nitrierte ( NO2) Analyten, daneben auch andere N- und O-haltige Verbindungen Empfindlichkeit und Nachweisgrenzen extrem verbindungsabhängig 12
7 Atomemissionsdetektor (AED) (1) Analyten werden in mikrowellen-induziertem Plasma atomisiert (und ionisiert) Atome im angeregten Zustand (2) Übergang in den Grundzustand Emission elementspezifischer Strahlung (3) Aufteilung mittels eines Prismas oder Gitters in die einzelnen Wellenlängen (4) Simultane Detektion aller Wellenlängen mittels eines Diodenarraydetektors Signal = Intensität von Atomemissionslinien Selektiver Detektor (elementselektiv, praktisch alle Elemente werden detektiert) Für jedes Element kann ein Chromatogram aufgezeichnet werden (parallel) Kohlenstoff-Spur: universeller Detektor 13 Massen(selektiver) Detektor Ionenquelle: Analysator: Quadrupole Detektor Ionisationsmethode: Elektronenstossionisation (EI) Massenanalysator: oft Quadrupol oder Ionenfalle relativ kompakte Tischgeräte EI-MS-Spektren zur Strukturaufklärung Gesamtionenstrom (total ion current = TIC): universelle Detektion Single (oder selected) ion mode (oder monitoring) (SIM): massenselektive Detektion 14
8 Massenanalysatoren Quadrupol AnalytIonen mit passenden m/z werden durch das oszillierende elektrische Feld duch den Analysator transportiert IonTrap (quadrupole ion trap) Gleichspannung und oszillierende Radiofrequenz Ringförmiger Aufbau, Analytionen mit passender Masse werden in der trap gefangen 15 Massenanalysatoren TOF (time of flight) In Abhängigkeit von m/z brauchen die Analytmoleküle unterschiedlich lang für dieselbe Strecke 16
9 GC-Detektoren Detektor Selektivität Nachweisgrenze Linearität Flammenionisations- C-haltige Moleküle 1 pg C/s > 10 6 detektor (FID) fast universell Wärmeleitfähigkeits- universell 400 pg/ml 10 4 detektor (WLD bzw. TCD) Elektroneneinfang- selektiv (z.b. stark verbindungsabhängig 10 6 detektor (ECD) Cl, Br, NO 2 ) Flammenphotometrischer selektiv 20 pg S/s 10 3 (S) Detektor (FPD) (S, P, Sn) 1 pg P/s 10 4 (P / Sn) Atomemissionsdetektor (AED) universell / stark elementabhängig elementselektiv Massenselektiver universell / verbindungsabhängig Detektor (MSD) massenselektiv 10 pg 10 ng Gaschromatographie (GC) Beispiele 18
10 Elektroneneinfangdetektor (ECD) Bestimmung der Metaboliten von polychlorierten Biphenylen (PCB) in Blutserum-Proben von Bewohnern der Färöer-Inseln Das dortige traditionelle Nahrungsmittel Walspeck (Fettgewebe von Walen, Robben, Fischen) ist häufig kontaminiert mit PCBs und anderen fettlöslichen Umweltgiften (1) Überführung der Hydroxy-PCBs in leicht flüchtige Methylether (2) Analyse mittels GC-ECD 19 Atomemissionsdetektor (AED) Chlorpyrifos (Insektizid) Kohlenstoff: universelle Detektorspur Zusätzlich heteroelement-spezifische Detektorspuren 20
11 GC-Detektorkombination Flammenionisationsdetektor FID und Flammenphotometrischer Detektor FPD im S-Modus FPD-Signal FID-Signal Gaschromatogram eines Schieferöls. Nach der Säule wurde der Trägergasstrom 1:1 auf einen FID und einen im S-Modus betriebenen FPD verteilt. 21 Massenselektiver Detektor 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (2,3,7,8-TCDD) Selected ion monitoring (SIM) Gas-Chromatrogramm bei m/z = 320 MS: 2,3,7,8-TCDD mit M + bei 320 MS Bestimmung von Dioxinen mittels GC-MS TCDD 13 C 12 -TCDD 13 C-markierter interner Standard GC-Trennung (auch Isomere werden getrennt) mit massenselektiver Detektion SIM für jede Masse ein Chromatogram Interne Standards: z.b. 13 C-markierte Dioxine (werden aufgrund des Massenunterschieds unabhängig von den entsprechenden Analyten getrennt) 22
12 Massenselektiver Detektor (MSD) MS 2,4,6-Tetrachloranisol (2,4,6-TCA) GC (MS-Detektion im SIM-Modus) Interner Standard: deuteriertes TCA ( 2 H 5-2,4,6-TCA) Analyt Verantwortlich für Kork-Geschmack im Wein Charakterist. Massen: Interner Standard 195 [M-15] + 2 H 5-2,4,6- TCA: 210 M M [M+2] + Links: Chromatograme (GC-MS, SIM), Weinprobe mit 0.7 ppt (0.7 ng/l) 2,4,6-TCA. schwarz: m/z = 195 grün: m/z = 215 Rechts: Kalibrierung mit internem Standard 23
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