à Gaschromatographie (GC)
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- Alexa Friedrich
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1 (done) Flüssigchromatographie (LC) à Gaschromatographie (GC) 1
2 Gaschromatographie (GC) Mobile Phase: gasförmig Stationäre Phase: flüssig 2
3 Gaschromatographie (GC) Mittels Gaschromatographie (GC) lassen sich nur Analyten untersuchen, welche sich unzerstört verdampfen lassen (ca % der bekannten org. Moleküle) v.a. kleine, unpolare, flüchtige Moleküle Die Betriebstemperatur des Gaschromatographen muss aber nicht über dem Siedepunkt der Analyten liegen. Die Flüssigchromatographie (LC) hat ein viel breiteres Anwendungsfeld, da man mit ihr auch thermolabile und grosse Moleküle trennen kann: kleine ungeladene Moleküle anorganische und organische Ionen Organometallkomplexe Polymere Grosse (Bio-)Moleküle (z.b. Proteine) 3
4 Gaschromatographie (GC) Vorteile GC gegenüber LC: Kapillarsäulen haben sehr hohe Bodenzahlen (bis ca ) scharfe Peaks hohe Peakkapazität (viele basisliniengetrennte Peaks in einem Chromatogram) Untersuchung komplexer Proben GC-Detektoren sind sehr empfindlich (keine flüssige mobile phase) Quantifizierung im Bereich sehr kleiner Konzentrationen möglich Spurenanalytik Typisches Problem: Kapillarsäulen werden leicht überladen Überladungseffekte, asymmetrische Peaks Abhilfe: Verdünnung der Proben oder Split-Injektion 4
5 Gaschromatographie (GC) Derivatisierung: Überführung von Analyten mit hohem Siedepunkt in leichtflüchtige Derivate è Absättigung polarer funktioneller Gruppen (z.b. OH, NH 2, COOH) mit apolaren Gruppen (z.b. Si(CH 3 ) 3, CH 3 ) Beispiele Silylierung von Alkoholen, Aminen und Thiolen Alkylierung von Carbonsäuren CH 3 CH 3 H R OH + Cl Si CH 3 CH 3 Trimethylchlorsilan (TMCS) - HCl R O Si CH 3 CH 3 R COOH + H N + Diazomethan N - R COOCH - N 3 2 O Si(CH 3 ) 3 CH 3 OH R OH + H 3 C O Si CH 3 + H 3 C N Si(CH 3 ) 3 R CH 3 NSi(CH 3 ) 3 N,O-bis-(trimethylsilyl)acetamid (BSA) 5
6 Gaschromatographie (GC) Hauptbestandteile: Kapillarsäule, Trägergas, Säulenofen und Detektor Kapillaren sind weniger als 1mm im Durchmesser, aber oft mehrere Meter lang. 6
7 GC: Injektor Splitless-Split-Injektion Mikroliterspritze durchstösst ein Septum Injektion der Probe (Analyten + Lösungsmittel) in geheiztes Rohr (Verdampfer, Liner) Schlagartiges Verdampfen der Probe Trägergas transportiert die Probenmoleküle zur Säule (A) Trägergas (B) Septumspülung (C) Splitfluss 7
8 GC: Injektor Splitless-Split-Injektion Splitverhältnis = Splitfluss Säulenfluss Bei der Split-Injektion gelangen weniger Probenmoleküle zur Säule Verringerung von Überladungseffekten Äquivalent zur Verdünnung der Probe (Verdünnung ist zusätzlicher Arbeitsschritt è Fehlerquelle) 8
9 GC: Injektor Headspace-Technik (1) Beprobung der Gasphase (headspace) über einer flüssigen Probenlösung (2) Injektion der flüchtigen Analyten in die Säule Analyse flüchtiger Substanzen, direktes Gasförmiges auftragen Abtrennung nicht flüchtiger Matrixbestandteile Beispiel: Bestimmung des Blutalkoholgehaltes 9
10 GC: Mobile Phase Häufigste Trägergase: N 2, He, H 2 Mobile Phase wechselwirkt nicht mit stationärer Phase oder Analyten Mobile Phase dient nur zum Transport der Analyten durch die Säule Das Trägergas beeinflusst die Trenneffizienz bzw. die Bodenhöhe Viskosität: H 2 < He < N 2 H = A + B u +C u B D M C M 1 D M Diffusionskoeffizienten der Analyten in der mobilen Phase: N 2 < He < H 2 Beste Trenneffizienz um ca. u = 1 ml/min mit H 2 und He. N 2 ist kostengünstiger. 10
11 GC: Stationäre Phase gepackte Säule Kapillarsäule Bei Betriebstemperatur flüssige stationäre Phasen (type A,B) Gepackte Säule: Partikel im 100-µm-Bereich beschichtet mit stationärer Phase Kapillarsäule: stationäre Phase als dünner Film auf der Innenwand einer Kapillare Die m langen Kapillarsäulen haben um 1 2 Grössenordnungen höhere Bodenzahlen è schmalere Peaks è höhere Auflösung Heute werden in der analytischen GC fast ausschliesslich Kapillarsäulen eingesetzt 11
12 GC: Stationäre Phase Gepackte Säule: Kapillarsäule: Zeit Zeit Chromatogram eines bei einer Brandstiftung gefundenen Brandbeschleunigers Vergleich der GC-Trennungen mit einer gepackten Säule und einer Kapillarsäule 12
13 GC: Stationäre Phase Polarität der stationären Phase häufig ähnlich der Polarität der Analyten Analyten häufig flüchtige, unpolare Moleküle Standardphasen: apolare Dimethylsiloxan-Phasen... CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Si Si Si Si Si Si O O O O O O... Auf apolaren Phasen werden apolare Analyten gemäss ihren Siedepunkten getrennt. Elutionsreihenfolge / Retentionszeit: niedriger Siedepunkt < hoher Siedepunkt 13
14 GC: Stationäre Phase Struktur Name Kürzel Polarität O CH 3 Si Poly(dimethylsiloxan) X-1 apolar CH 3 100% CH 3 O Si O Si CH 3 95% 5% CN CH 3 O Si O Si CH 3 86% Poly(5%-diphenyl-95%-dimethylsiloxan) Poly(14%-cyanopropylphenyl- 86%-dimethylsiloxan) X-5 X-1701 Zunahme der Polarität 14% O 100% Polyethylenglykol X-Wax polar Polare Phasen: Neben dem Siedepunkt ist auch die Polarität der Moleküle ein Trennkriterium. 14
15 Gaschromatographie (GC) 15
16 Optimierung einer GC-Trennung Ziel der Optimierung (wie bei LC): Effiziente Trennung (mit R S > 1.5) in möglichst kurzer Analysenzeit R S = α 1 k 2 α 1 + k 2 N 4 16
17 Einfluss der stationären Phase R S = α 1 k 2 α 1 + k 2 N 4 Trennung nur nach Siedepunkt! k = t R t M = t R t M t M Trennung nach Siedepunkt und Polarität! α = t R 2 = K C 2 t R1 K C1 Trennung von (1) p-xylen, (2) m-xylen, (3) Decan und (4) Undecan auf (a) einer apolaren Polydimethylsiloxanund (b) einer polaren Polyethylenglycol-Phase. 17
18 Einfluss der Säulenlänge L = 2.5 m L = 5 m R S = α 1 k 2 α 1 + k 2 N 4 L = 12 m L = 25 m N = L H R S N bzw. R S L Analysendauer L Trennung verschiedener Kohlenwasserstoffe mit unterschiedlich langen GC-Säulen. Analyten: (A) n-nonan, (B) 2-Octanon, (C) n-decan, (D) 1-Octanol, (E) 2,6-Dimethylphenol, (F) n-undecan, (G) 2,4-Dimethylanalin, (H) Naphthalen, (I) n-dodecan. Stationäre Phase: Poly(dimethylsiloxan). 18
19 Einfluss des Säuleninnendurchmessers R S = α 1 k 2 α 1 + k 2 N 4 β = V M V S k = t R t M = K C β k 1 β Zwei Trennungen, die bei sonst gleichen Bedingungen mit zwei Säulen mit unterschiedlichem Innendurchmesser (ID = 0.1 und 0.25 mm) durchgeführt wurden. Der geringere Säuleninnendurchmesser im oberen Chromatogram bewirkt eine höhere Auflösung. 19
20 Einfluss der Filmdicke R S = α 1 k 2 α 1 + k 2 N 4 β = V M V S k = t R t M = K C β k 1 β GC-Trennungen, die mit verschiedenen Filmdicken der stationären Phase durchgeführt wurden (0.25 µm, 0.5 µm und 1 µm). Ein dickerer Film bewirkt niedrigeres Phasenverhältnis und damit höhere Retentionsfaktoren und Auflösungen, was jeweils exemplarisch an zwei Peaks gezeigt ist. 20
21 GC: Optimierung Ziel der Optimierung ist es, eine effektive Peakauflösung (R S > 1.5) in möglichst kurzer Analysenzeit zu erreichen. R S = α 1 k 2 α 1 + k 2 N 4 Polarität der stationären Phase è k, a Säulenlänge L è N (und Analysenzeit) ( ) ( ) ( ) α = f k,k C k = f β,k C N = f L,H Säuleninnendurchmesser è β è k Filmdicke è β è k Säulentemperatur T è K C è k Je höher a, k und N, desto besser die Auflösung R S Aber: Je höher k und L, desto länger die Analysendauer Gradientenelution (Temperaturprogramm): Erhöhung der Temperatur entspricht Erhöhung der Elutionskraft 21
22 Einfluss der Säulentemperatur R S = α 1 k 2 α 1 + k 2 N 4 K C = c S = f ( T) c M k = t R t M = K C V S V M = K C β Trennung zweier Substanzen bei verschiedenen Säulentemperaturen. Eine geringere Temperatur bewirkt höhere Verteilungskonstanten K C und damit höhere Retentionsfaktoren k und eine höhere Auflösung R S. Höhere Retentionsfaktoren bewirken aber auch längere Retentions- und Analysenzeiten. Das Ziel der Optimierung, nämlich eine effektive Trennung (R S > 1.5) in kurzer Zeit, wäre hier bei einer Temperatur um 55 C erreicht. 22
23 Einfluss der Säulentemperatur Gradientenelution Höhere Temperatur è höhere Elutionskraft Wie in der LC: meist Erhöhung der Elutionskraft während der Gradiententrennung isotherme Bedingungen 70 C 70 C Temperatur-Gradienten-Programm 5 min Zeit 10 C/min 15 min 220 C GC-Trennung bei konstanter Temperatur (oben) und mit einem Temperaturgradienten (unten). Die Probleme der langen Analysenzeit und der Peakverbreiterungen im oberen Beispiel werden durch die ansteigende Säulentemperatur im unteren Beispiel verringert. 23
24 Gaschromatographie (GC) Detektoren 24
25 Flammenionisationsdetektor (FID) Messung der Leitfähigkeit der Knallgasflamme zwischen den zwei Elektroden (1) C-haltige Analyten reagieren zu CH 4 (2) Umsetzung über Radikale zu CHO + Häufig eingesetzter GC-Detektor Erfasst alle kohlenstoffhaltigen Analyten (fast universal) Je mehr C-Atome im Molekül, desto emfpindlicher wird es detektiert! (aber an Heteroatome gebundene C-Atome werden seltener, Carbonyl-C gar nicht zu CH 4 umgesetzt) 25
26 Wärmeleitfähigkeitsdetektor (WLD, thermal conductivity detector = TCD) Messzelle Referenzzelle (1) Beheizter Draht misst Wärmeleitfähigkeit (WL) von Trägergas + Analyten (im Vergleich zu einer Referenzzelle) Trägergas mit Analyten Trägergas Universeller Detektor (2) Abnahme der WL è Zunahme des elektr. Widerstandes (3) Signal = Änderung der Wärmeleitfähigkeit gegenüber reinem Trägergas Empfindlichkeit mit den Trägergasen H 2 und He hoch, mit N 2 deutlich geringer Schwierig zu kombinieren mit Kapillarsäulen (nur wide bore Säulen mit µm ID) Meist nur für Analyten eingesetzt die vom FID nicht erfasst werden (z.b. SiH 4 ) 26
27 Elektroneneinfangdetektor (electron capture detector = ECD) (1) Selektiver Detektor (1) Strahler gibt Elektronen ab (2) e reagieren mit Trägergasmolekülen, Entstehung eines Grundstroms (3) Diese setzen thermische e frei (4) Thermische e reagieren mit Analyten mit hoher Elektronenaffinität Signal = Abnahme des Stroms Nur Analyten, die leicht Elektronen aufnehmen können, werden detektiert (1) Halogenierte (z.b. Cl, Br) und nitrierte ( NO2) Analyten, daneben auch andere N- und O-haltige Verbindungen Empfindlichkeit und Nachweisgrenzen extrem verbindungsabhängig 27
28 Atomemissionsdetektor (AED) (1) Analyten werden in mikrowellen-induziertem Plasma atomisiert (und ionisiert) è Atome im angeregten Zustand (2) Übergang in den Grundzustand è Emission elementspezifischer Strahlung (3) Aufteilung mittels eines Prismas oder Gitters in die einzelnen Wellenlängen (4) Simultane Detektion aller Wellenlängen mittels eines Diodenarraydetektors Signal = Intensität von Atomemissionslinien Selektiver Detektor (elementselektiv, praktisch alle Elemente werden detektiert) Für jedes Element kann ein Chromatogram aufgezeichnet werden (parallel) Kohlenstoff-Spur: universeller Detektor 28
29 Massen(selektiver) Detektor Ionenquelle: Analysator: Quadrupole Detektor Ionisationsmethode: Elektronenstossionisation (EI) Massenanalysator: oft Quadrupol oder Ionenfalle è relativ kompakte Tischgeräte EI-MS-Spektren zur Strukturaufklärung Gesamtionenstrom (total ion current = TIC): universelle Detektion Single (oder selected) ion mode (oder monitoring) (SIM): massenselektive Detektion 29
30 Massenanalysatoren Quadrupol AnalytIonen mit passenden m/z werden durch das oszillierende elektrische Feld duch den Analysator transportiert IonTrap (quadrupole ion trap) Gleichspannung und oszillierende Radiofrequenz Ringförmiger Aufbau, Analytionen mit passender Masse werden in der trap gefangen 30
31 Massenanalysatoren TOF (time of flight) In Abhängigkeit von m/z brauchen die Analytmoleküle unterschiedlich lang für dieselbe Strecke 31
32 GC-Detektoren Detektor Selektivität Nachweisgrenze Linearität Flammenionisations- C-haltige Moleküle 1 pg C/s > 10 6 detektor (FID) fast universell Wärmeleitfähigkeits- universell 400 pg/ml 10 4 detektor (WLD bzw. TCD) Elektroneneinfang- selektiv (z.b. stark verbindungsabhängig 10 6 detektor (ECD) Cl, Br, NO 2 ) Flammenphotometrischer selektiv 20 pg S/s 10 3 (S) Detektor (FPD) (S, P, Sn) 1 pg P/s 10 4 (P / Sn) Atomemissionsdetektor (AED) universell / stark elementabhängig elementselektiv Massenselektiver universell / verbindungsabhängig Detektor (MSD) massenselektiv 10 pg 10 ng
33 Gaschromatographie (GC) Beispiele 33
34 Elektroneneinfangdetektor (ECD) Bestimmung der Metaboliten von polychlorierten Biphenylen (PCB) in Blutserum-Proben von Bewohnern der Färöer-Inseln Das dortige traditionelle Nahrungsmittel Walspeck (Fettgewebe von Walen, Robben, Fischen) ist häufig kontaminiert mit PCBs und anderen fettlöslichen Umweltgiften (1) Überführung der Hydroxy-PCBs in leicht flüchtige Methylether (2) Analyse mittels GC-ECD 34
35 Atomemissionsdetektor (AED) Chlorpyrifos (Insektizid) Kohlenstoff: universelle Detektorspur Zusätzlich heteroelement-spezifische Detektorspuren 35
36 GC-Detektorkombination Flammenionisationsdetektor FID und Flammenphotometrischer Detektor FPD im S-Modus FPD-Signal FID-Signal Gaschromatogram eines Schieferöls. Nach der Säule wurde der Trägergasstrom 1:1 auf einen FID und einen im S-Modus betriebenen FPD verteilt. 36
37 Massenselektiver Detektor 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (2,3,7,8-TCDD) Selected ion monitoring (SIM) Gas-Chromatrogramm bei m/z = 320 MS: 2,3,7,8-TCDD mit M + bei 320 MS Bestimmung von Dioxinen mittels GC-MS TCDD 13 C 12 -TCDD 13 C-markierter interner Standard GC-Trennung (auch Isomere werden getrennt) mit massenselektiver Detektion SIM è für jede Masse ein Chromatogram Interne Standards: z.b. 13 C-markierte Dioxine (werden aufgrund des Massenunterschieds unabhängig von den entsprechenden Analyten getrennt) 37
38 Massenselektiver Detektor (MSD) MS 2,4,6-Tetrachloranisol (2,4,6-TCA) GC (MS-Detektion im SIM-Modus) Interner Standard: deuteriertes TCA ( 2 H 5-2,4,6-TCA) Analyt Verantwortlich für Kork-Geschmack im Wein Charakterist. Massen: Interner Standard 195 [M-15] + 2 H 5-2,4,6-TCA: 210 M M [M+2] + Links: Chromatograme (GC-MS, SIM), Weinprobe mit 0.7 ppt (0.7 ng/l) 2,4,6-TCA. schwarz: m/z = 195 grün: m/z = 215 Rechts: Kalibrierung mit internem Standard 38
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