Die stationäre Phase: Liganden für den Reversed-Phase Modus
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- Oskar Fuchs
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1 Die stationäre Phase: Liganden für den Reversed-Phase Modus Wassertropfen auf einer C18-Lage Granick Research Group University of Illinois at Urbana-Champaign 1
2 Auflösung (R) Liganden / gebundene Phasen Nachdem man sich für das optimale Basismaterial für die jeweilige Applikation entschieden hat, muss man nun den geeigneten funktionellen Liganden finden. Diese Wahl hat einen großen Einfluss auf die Selektivität der Trennung. Wahl des Liganden: Alkylphasen Phenylphasen Polar-embedded Phasen Polar-endcapped Phasen Wahl der Partikeltechnologie: Vollporös Core-Shell Monolithischer Stab UHPLC 2
3 Klassen von RP-Liganden Alkylphasen (C18, C8, C4): Polar-embedded Phasen: usion Phenylphasen (Phenyl, PP): Polar-endcapped Phasen: Hydro 3
4 Alkylphasen Primärer Retentionsmechanismus Hydrophob 4
5 Phenyl C18 Methylengruppen-Selektivität Der Test auf Methylengruppen-Selektivität zeigt, wie gut eine stationäre Phase verwandte Verbindungen trennen kann, die sich nur um eine CH 2 -Gruppe unterscheiden. Im Allgemeinen haben sehr hydrophobe Liganden (z.b. C18) eine höhere Methylengruppenselektivität als weniger hydrophobe Phasen. mau mau min min 5
6 Steigung Slope of von log log k vs. k # vs. -CH2- #-CH units 2 -Einheiten Methylengruppen-Selektivität.2 C18 > C8 > C5 Phenyl > CN > Amino Luna C18(2) Synergi Hydro-RP Jupiter C18 Synergi Max-RP Luna C8(2) Luna C5 Luna Phe-Hex Jupiter C4 Synergi Polar-RP Prodigy Phenyl Luna und Jupiter sind eingetragene Markenzeichen von Phenomenex, Inc. Synergi und Prodigy sind Markenzeichen von Phenomenex, Inc. Luna Cyano Luna Amino 6
7 Phenylphasen Phenyl-Phasen sind weniger hydrophob als C18-Phasen und haben häufig deutlich unterschiedliche chromatographische Eigenschaften, da sie mit einigen Analytmolekülen π-π-wechselwirkungen eingehen können. Sie haben deshalb eine orthogonale Selektivität zu herkömmlich Alkylphasen (z.b. C18). Modes Retentionsmechanismen of Interaction H-Brückenbindung Dipol-Dipol Aromatisch (π-π) Hydrophob 7
8 Phenylphasen Unterschiede zwischen den Phenylphasen sind: Länge des Alkyllinkers (C3, C6, Direktanknüpfung) Art der Substituenten: H,, O Zahl der Phenylringe Kinetex, Luna Phenyl-Hexyl hydrophob Kinetex Biphenyl Stark aromatisch δ, für Basen Luna PP, Kinetex 5 Hohes Dipolmoment δ+, für Säuren Synergi Polar-RP Höchste Polarität Polares Endcapping Zunehmende Polarität Luna, Kinetex und Polar-RP sind eingetragene Markenzeichen von Phenomenex, Inc. Synergi ist ein Markenzeichen von Phenomenex, Inc. 8
9 XIC of +MRM (1 pairs): 359.3/295.3 Da ID: Prednisone 2 from Sample 17 (KNX 2.6u c18 5x2.1m... Phenyl-Selektivität 4 Steroide per LC/MS/MS Max. 5.3e5 cps. 2.6e6 2.4e6 2.2e6 Prednisolone 2.e6 1.8e6 Cortisol/Cortisone 1.6e6 In te n s ity, c p s 1.4e6 1.2e6 1.e6 8.e5 6.e5 Prednisone Kinetex 2,6 µm C18 5x2,1 mm 4.e5 2.e Time, min XIC of +MRM (1 pairs): 361.1/163.2 Da ID: Cortisone 1 from Sample 12 (KNX 2.6u biphenyl 5x2... Max. 2.8e6 cps. 2.8e In te n s ity, c p s 2.6e6 2.4e6 2.2e6 2.e6 1.8e6 1.6e6 1.4e6 1.2e6 1.e6 8.e5 Umkehr der Elutionsreihenfolge! Cortisol Prednisone Prednisolone Kinetex 2,6 µm Biphenyl 5x2,1 mm 6.e5 4.e5 Cortisone 2.e Time, min Kinetex ist ein eingetragenes Markenzeichen von Phenomenex, Inc. 9
10 XIC of +MRM (1 pairs): 361.1/163.2 Da ID: Cortisone 1 from Sample 12 (KNX 2.6u biphenyl 5x2... Phenyl-Selektivität Max. 2.8e6 cps. 2.8e e6 2.4e6 2.2e6 Cortisol Prednisolone 2.e6 In te n s ity, c p s 1.8e6 1.6e6 1.4e6 1.2e6 1.e6 8.e5 Prednisone Kinetex 2,6 µm Biphenyl 5x2,1 mm 6.e5 4.e5 Cortisone 2.e Time, min Mehr Wasserstoffbrücken Mehr Retention Cortison Log P = 1,66 Cortisol Log P = 1,28 Prednison Log P = 1,66 Prednisolon Log P = 1,27 Kinetex ist ein eingetragenes Markenzeichen von Phenomenex, Inc. Erhöhte - Wechselwirkungen auf Core-Shell Biphenyl 1
11 Polar-embedded und polar-endcapped Phasen Durch die gezielte Einführung von polaren funktionellen Gruppen (durch Endcapping oder eingebettet im Liganden) können mittels spezifischer sekundärer Wechselwirkungen polare Verbindungen besser retiniert werden. Vorteile dieser Phasen sind: a. Polare Selektivität für polare Analyten b. Stabilität in 1 % wässrigen mobilen Phasen c. Verbesserte Peakform für basische Arzneimittel (weniger Silanole) Synergi usion-rp Polar-embedded Synergi Hydro-RP Polar-endcapped Luna ist ein eingetragenes Markenzeichen von Phenomenex Inc. Synergi ist ein Markenzeichen von Phenomenex Inc. Luna Omega Polar C18 mit polarer Oberfläche Luna Omega PS C18 mit geladener Oberfläche
12 Nukleinsäurebasen: 1 % Wasserstabilität konventionelle C18 Synergi Hydro-RP Tag Day 1 Day Tag Day 2 Tag Day Tag 6 Phasenkollaps! min Liganden Kieselgel Synergi ist ein Markenzeichen von Phenomenex, Inc. 12
13 1 % Wasserstabilität Luna Omega C18 1,6 µm beginnend mit 3% ACN: Nicotinsäure Pyridoxin Luna Omega Polar C18 1,6 µm beginnend mit % ACN: Luna ist ein eingetragenes Markenzeichen von Phenomenex, Inc. 13
14 Bessere Retention polarer Analyten Luna Omega 1,6 µm PS C18 Vollporöse 1,8 µm polare C18 Vollporöse 1,8 µm polare C18 Phase Vergleichende Trennungen sind möglicherweise nicht für alle Applikationen repräsentativ. Luna ist ein eingetragenes Markenzeichen von Phenomenex, Inc. 14
15 Erweiterte polare Selektivität Oxymetazolin und Oxidationsprodukt: mau 4 3 DAD1 A, Sig=28,4 Ref=36,1 (C:\CHEM32\1\DATA\JL12131\JE \SELECT3C181.D) C mau 4 3 DAD1 A, Sig=28,4 Ref=36,1 (C:\CHEM32\1\DATA\JL12131\JE \SELECT3C181.D) Phenyl Oxymetazoline mau 6 5 DAD1 A, Sig=28,4 Ref=36,1 (C:\CHEM32\1\DATA\JL12131\JE \SELECT3C181.D) Polar-embedded Phenyl Rs 1, Rs 2, Rs 3, min min min Bessere Rs mit Phenyl Optimale Rs mit polarembedded und polarendcapped Phenylphase 15
16 Phasenauswahl Tipps Universelle C18 Orthogonal zu C18 Luna Omega C18 Kinetex Biphenyl Kinetex C18 Kinetex 5 Gemini C18 Synergi Polar-RP Polare Basen & Neutralverbindungen Luna Omega Polar C18 Kinetex Biphenyl Kinetex Polar C18 Synergi usion-rp Polare Säuren Luna Omega PS C18 Luna Omega Polar C18 Kinetex 5 Synergi Hydro Positionsisomers Kinetex 5 Kinetex Biphenyl Kinetex Phenyl- Hexyl Gemini C6-Phenyl Basische mobile Phase Kinetex EVO C18 Gemini C18 Gemini-NX C18 Gemini C6-Phenyl Peaktailing für Basen Luna Omega PS C18 Kinetex EVO C18 Kinetex XB-C18 Synergi Max-RP Luna, Gemini, Kinetex und Polar-RP sind eingetragene Markenzeichen von Phenomenex, Inc. Synergi ist ein Markenzeichen von Phenomenex, Inc.
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