AB-Spinsystem (1) - Ein Spektrenbeispiel
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- Maja Knopp
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1 AB-Spinsystem () - Ein Spektrenbeispiel (A) (B) l N N 60 Mz- -NMR-Spektrum von -hlor-6-ethoxy-pyridazin in l mit Integration; die aromatischen Protonen bilden ein AB-System (aus: orst Friebolin, Ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie, V Verlagsgesellschaft, Weinheim, 988, Seite 98, Abbildung -5)
2 AB-Spinsystem () - Eine analytische Auswertung ist möglich J = f f = AB f f z Δν = ( f f )( f f ) z ν A ν = νz + Δ ν und νb = νz Δ
3 ABX-Spinsystem () - Ein Beispielspektrum 60 Mz- -Spektrum (Spektrentyp ABX) von -Thiophencarbonsäure in DMS-d 6. Die Linie,,, und ', ', ', ' bilden die zwei AB- Subspektren.
4 ABX-Spinsystem () - Fallgrube X-Teil 0.99 z 5.99 z z z X ν=00 z - z 7 z ν=00 z A B ν=000 z 6 z Simuliertes ABX-Spektrum mit plausiblen Parametern für chemische Verschiebung und Kopplungskonstante. Die Auswertung des X-Teils nach Regeln erster rdnung ergibt falsche Kopplungskonstanten. Die beiden sehr kleinen Linien gehören zum Spektrum und sind in realen Spektren meist im Rauschen verborgen.
5 ABX-Spinsystem () - Fallgrube X-Teil (Fortsetzung).55 z 6.5 z z X ν=00 z z 7 z ν=00 z A B ν=000 z 6 z Auch mit einem veränderten Vorzeichen der long-range-kopplungskonstante läßt sich der X-Teil nicht nach Regeln. rdnung auswerten. Bedenken: Der AB-Teil könnte unter weiteren Signalen verborgen sein.
6 AMX-Spinsystem Beispiel Styrol ν A ν M ν X J AM J AM J AX J AX J AX J MX J MX J MX J MX M A X Mz- -NMR-Spektrum von Styrol in Dl. J AM = 7.6 z, J AX = 0.9 z, J MX =.0 z
7 Magnetische und chemische Äquivalenz () hemische Äquivalenz: Zwei Kerne i und k sind chemisch äquivalent, wenn sie gleiche Resonanzfrequenz aufweisen: ν i = ν k Beispiel: - und -6 bzw. - und -5 im o-dichlorbenzol Magnetische Äquivalenz: Zwei Kerne i und k sind magnetisch äquivalent, wenn sie - sie chemisch äquivalent sind (ν i = ν k ) und - für alle Kopplungen der Kerne i und k mit anderen Kernen des Moleküls, zum Beispiel mit dem Kern l, gilt: J il = J kl. Beispiel: Wegen J -,- J -,-5 sind - und -5 magnetisch nicht äquivalent. Die Unterscheidung in der Spinsystemnomenklatur erfolgt durch Strich-Indices. l 5 0. z 6 l z
8 Magnetisch äquivalente und nichtäquivalente Protonen () 60 Mz- -NMR-Spektren von (a) F und (b) =F. Im Fall von (a) kann wegen der chemischen und magnetischen Äquivalenz der Protonen nach. rdnung ausgewertet werden, im Fall von (b) liegt wegen der magnetischen Nichtäquivalenz der Protonen ein System höherer rdnung (AA XX ) vor. (Die sehr schwachen Linien in (a) und (b) sind Rotationsseitenbanden bzw. eine Verunreinigung.) (aus: Edwin D. Becker, igh Resolution NMR: Theory and hemical Applications, Academic Press, New York, London, Toronto, Sydney, San Francisco, 980, Seite 9, Abb. 5.)
9 Von AX nach A Strichspektren der vier Dreispinsysteme vom Typ AX, AK, AB und A. Die Kopplungskonstante ist in allen Simulationen identisch, die weiteren Simulationsparameter sind in der Abbildung angegeben. Linie 9 im AB -Fall wurde 0fach vergrößert. f5+ f 7 = f ν B = ν A JAB = ( f f + f6 f8) Formeln zur Ermittlung einiger Parameter des AB -Spektrums
10 Regeln zur Nomenklatur von Spinsystemen. Miteinander koppelnde Kerne bilden ein Spinsystem. Beispiel: die fünf Protonen einer Ethylgruppe sind ein Fünfspinsystem. Mehrere Spinsysteme in einem Molekül, die nicht miteinander koppeln, können unabhängig voneinander behandelt werden (auch bei zufälliger Signalüberlagerung).. hemisch nicht äquivalente Kerne werden mit verschiedenen Großbuchstaben des Alphabets bezeichnet. Man beginnt mit A und ordnet die Signale von links nach rechts im Spektrum, d.h. von höheren zu tieferen Frequenzen.. Liegen mehrere chemisch äquivalente Kerne vor, so erhalten alle den gleichen Buchstaben, und die Zahl der äquivalenten Kerne wird als Index an den Buchstaben angehängt.. Ist der Betrag der Verschiebungsdifferenz Δδ der gekoppelten Kerne sehr viel größer als der Wert der Kopplungskonstante J (Δδ >> J), dann wählt man Buchstaben, die auch im Alphabet weit auseinander liegen. Beispiel: - Die zwei olefinischen Protonen der Zimtsäure bilden ein AX- Spinsystem. - Das Spektrum für die drei aromatischen Protonen in,6- Dimethylanilin ist feldstärkeabhängig vom AX - oder AB -Typ. - Das Fünfspinsystem der Ethylgruppe im Ethylacetat bezeichnet man mit A X. A N Phenyl X X A X A X
11 Scheinbar einfache Spektren () - berflächliche Interpretation Aromatenteil des 50-Mz-Protonenspektrums von (R)-(-)-- Nitrobenzoesaeure-(,)-epoxypropylester in Dl. Wegen der geringen erreichten Auflösung ähnelt das hier vorliegende AA BB -Spinsystem einem einfachen AB-System. Aromatenteil des 50-Mz-Protonenspektrums von p-hloranisol in Dl. Durch die zusätzlich angewandte Lorentz-zu-Gauß-Transformation läßt sich die Feinstruktur des vorliegenden AA XX -Spinsystems nahezu ideal erkennen. z Simuliertes AA BB -System mit δ A =5z, δ B =-5z, J=8z, J=-z und 5 J=0.5z
12 Scheinbar einfache Spektren () - Der ABX->AA X-Übergang in der Theorie Das AA X-Spinsystem ist ein möglicher Grenzfall zwischen drei koppelnden Spins. Die scheinbare Kopplungskonstante im X-Teil ist der Mittelwert von J A X (J BX, J MX ) und J AX.
13 Scheinbar einfache Spektren () - ein Beispiel für den ABX-Grenzfall 60 Mz- -NMR-Spektrum von,5-dichlornitrobenzol in Dl. Das Tieffeld-Triplett gehört zu -6, das Dublett zu - und - mit zufällig gleicher chemischer Verschiebung.. Die beobachtete Kopplungskonstante von.6 z entspricht dem Mittelwert von J meta ( z) und J para (0 z). (aus: Edwin D. Becker, igh Resolution NMR: Theory and hemical Applications, Academic Press, New York, London, Toronto, Sydney, San Francisco, 980, Seite 6, Abb. 7.)
14 Scheinbar einfache Spektren () - Vorsicht bei gekoppelten eterokernspektren Falsche aus Kohlenstoffspektren extrahierte Kopplungskonstanten können eine Konformationsanalyse ad absurdum führen. Simulation mit den extrahierten Parametern ist sehr empfehlenswert.
15 Virtuelle Kopplung () Eine Kopplung zwischen chemisch äquivalenten Protonen wird nicht beobachtet, wenn diese Protonen auch magnetisch äquivalent sind. Bei magnetischer Nichtäquivalenz beobachtet man ein Spinsystem höherer rdnung. Wegen der scheinbar beobachteten zusätzlichen kleinen Kopplungskonstanten spricht man von virtueller Kopplung. Der Effekt tritt unabhängig von der verwendeten Spektrometerfrequenz auf. Br Br Br Br Mz- -NMR-Spektrum von (a),-dibrombutan und (b),5- Dibrompentan. Virtuelle Kopplung tritt in (a), aber nicht in (b) auf. Die Protonen in - und -Stellung des,-dibrombutans sind chemisch, aber nicht magnetisch äquivalent. Die Kopplungskonstante zwischen diesen Protonen beträgt etwa 7 z.
16 Virtuelle Kopplung () a) 50 Mhz b) 50 Mz Mz bzw. 600 Mz- -NMR-Spektren von (a),5-dimethylchinon und (b),6-dimethylchinon mit deutlicher virtueller Kopplung im Fall von (b). Die olefinischen Protonen in beiden Isomeren sind chemisch, aber nicht magnetisch äquivalent. Damit ist in beiden Isomeren die Voraussetzung für ein Spinsystem höherer rdnung bzw. virtuelle Kopplung gegeben. Die Kopplungskonstante zwischen den olefinischen Protonen im,5- Dimethylchinon beträgt jedoch 0 z. Damit kann der Effekt nicht beobachtet werden. Die Effekt der virtuellen Kopplung ist feldstärkeunabhängig. Auch bei 600 Mz wird ein in etwa identischer Effekt wie bei 50 Mz beobachtet (b).
17 Direkte Kopplungskonstante in Abhängigkeit von ybridisierung, Elektronegativität und Ringgröße ybridisierung J 5 z 60 z 50 z Elektronegativität N N N N N 0 z 80 z 05 z 69 z 5 z 70 z 00 z Ringgröße und Elektronegativität 6 z z 9 z 5 z 76 z 50 z 5 z 0 z
18 Beträge der -Kopplungskonstanten [z] von Aromaten und eteroaromaten (Kopplungswege sind fett betont) J J 5 J N 5.5 N 0. N N 7.6 N N X X X X X === N S. Günther, NMR-Spektroskopie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 98. Friebolin, NMR-Einführung (Kurztitel), V, Weinheim, 988
19 Diederwinkelabhängigkeit vicinaler Kopplungskonstanten (Karplus-Beziehung) 5 Φ 5 0 Φ 0 J [z] o 90 o Φ 80 o J, = A + Bcos Φ + cosφ
20 Fernkopplungen über Einfachbindungen +7 z + bis + z +, z + 0,9 z +, z < 0,5 z
21 ohne Entkopplung -Butanol ( ; 6.9 Mz; DMS-d 6 ) mit Protonenentkopplung DMS-d Quartett, tieffeldiger als durch nähere -Gruppe Dublett Triplett Quartett, Abgrenzung zu nicht eindeutig
22 -Butanol ( ; DQF-SY; 50. Mz; DMS-d 6 ) F F Kreuzpeaks weisen Antiphasestruktur Aufschlag (in schwarz/weiß schlecht darstellbar)
23 -Butanol ( ; 50. Mz; DMS-d 6 ) DMS-d 5 Integral Protonen, Dublett Proton, Multiplett (Dublett von Dubletts von Quartetts; 6 Linien) Protonen, Multiplett (diastereotope Protonen!) Protonen, Pseudotriplett (eigentlich Dublett von Dubletts)
24 -Butanol (MB; 50 ms Evolution; DMS-d 6 ; / ; 50./6.9 Mz) direkte Korrelation - / F F Korrelationen über eine Bindungen sind unerwünscht
25 -Butanol (entkoppeltes MQ; DMS-d 6 ; / ; 50./6.9 Mz) F F Kreuzpeakstruktur: Singulett in F ; Protonenmultiplett in F
26 -Butanol (gekoppeltes MQ; DMS-d 6 ; / ; 50./6.9 Mz) 0 J F F
27 -Butanol (TSY, Mischzeit: 0 ms; ; 50. Mz; DMS-d 6 ) -, -,- SY und TSY mit kurzer Mischzeit liefern vergleichbare Ergebnnisse (TSY in kürzerer Meßzeit) Die markierten Peaks treten im SY nicht auf
28 -Butanol (TSY; Mischzeit: 00 ms; ; 50. Mz; DMS-d 6 ) Ein TSY mit langer Mischzeit zeigt Spinsysteme (hier nicht hilfreich, weil nur ein Spinsystem existiert)
29 Ausgewählte Inkrementschemata zur Vorhersage der chemischen Verschiebung der Kerne und Substituenten-Inkremente S zur Abschätzung der -chemischen Verschiebungen von zweifach substituiertem Methan X- -Y mit ilfe der Regel von Schoolery δ( ) = 0, + S x + S y Substituent S Substituent S Substituent S 0,7 -R,70 -Br, -F, - N,70 -R,6 -R=R R, - 6 5,8 -l,5 -, -NRR,57 -,56 -R,55 -SR,6 -R, -N,59 -I,8-6 5,
30 Additivitätsbeziehungen zur Abschätzung der chemischen Verschiebung von -, - - und -- in acyclischen Verbindungen δ( ) = ΣI α + ΣI β δ( ) =.0 + ΣI α + SI β δ() =.55 + ΣI α + ΣI β Substituent I α I β I α I β I α I β -= , - R Phenyl R Phenyl , -R NR N S, -SR S-Phenyl S S N NR NR-Phenyl N(Alkyl) N-R NR-S -Phenyl N R Phenyl R Phenyl S -Phenyl N= N I Br l F R = Alkyl
31 Substituenten-Inkremente S zur Abschätzung der -chemischen Verschiebungen von Alkenen entsprechend δ() = 5,8 + I gem + I cis + I trans Substituenten-Inkremente S zur Abschätzung der -chemischen Verschiebungen von aromatischen Verbindungen entsprechend δ() = 7,7 + ΣI Substituent I gem I cis I trans (Alkyl) 0, -0,6-0,9 -F,5-0, -,05 -l,00 0,9 0,0 -Br,0 0,0 0,55 -I, 0,78 0,85 -NR (aliph.) 0,69 -,9 -, -Alkyl,8 -,06 -,8 -,09-0,0-0,67-6 5,5 0,7-0,0 -=,6 0,08-0,0 (konj.) - (konj.) 0,69 0,97 0,9 N,8,9 0,59 Substituent I o I m I p - -0,7-0,09-0,8 - -0,5-0,06-0,8 -F -0,0-0,0-0, -l 0,0-0,06-0,0 -Br 0, -0, -0,0 -I 0,0-0,6-0,0 - -0,50-0, -0,0 - -0, -0,09-0,7 - -0, -0,0 0,0 -N -0,75-0, -0,6 -N( ) -0,60-0,0-0, ,8 0,0 0,08-0,58 0, 0,7-0,6 0,09 0,0-0,7 0,07 0,0 -N 0,95 0,7 0,
32 Abschätzung der chemischen Verschiebung von Alkanen δi = n α + 9. n β -.5 n γ + 0. n δ + 0. n ε + ΣS ij Sterische Korrekturfaktoren S ij zur Abschätzung der Verschiebungen von verzweigten Alkanen -chemischen i\j primär sekundär tertiär quartär primär sekundär tertiär quartär Beispiel: -Methylbutan -: n α =, n β =, n γ = Sterische Korrekturen: primär neben tertiär = -. S ij = -. δ(-) = =.0 -: n α =, n β = Sterische Korrekturen: : tertiär neben primär = 0. tertiär neben sekundär = -.7 S ij = -.7 δ(-) = = 0.7 -: n α =, n β = Sterische Korrekturen:. sekundär neben tertiär = -.5. sekundär neben primär = 0 S ij = -.5 δ(-) = =. -: n α =, n β =, n γ = Sterische Korrekturen: primär neben sekundär = 0 S ij = 0 δ(-) = =.
33 Substituenten-Inkremente S zur Abschätzung der -chemischen Verschiebungen von substituierten Alkanen X- α - β - γ - δ Substitue nt S α S β S γ S δ -D -0, -0, -0, , 9, -,5 0, -=, 6,9 -, 0, -,5 5,5 -, , 8,6 -, 0, -,9 0,7 -, - - 0,9, -0,9,7-0,8,7 -,,0 -N,6,0 -, -0,5 -N 8,6,5 -,9 0, -N 6,5, -,7 -,0 -(prim.) 8, 0, -5,8 0, -(sek.),5 9,7 -, 0, -(tert.) 9,7 7, -,8 0, -R 58,0 8, -,7, - 5, 7, -,8, -S,,8 -,9 0,7 -F 70, 7,8-6,8 - -l, 0,5 -,6 0, -Br 0,0 0,6 -, 0, -I 6,0, -,0 0, Substituenten-Inkremente S zur Abschätzung der -chemischen Verschiebungen von substituierten Aromaten entsprechend δ = 8,5 + ΣS Substitue nt S i S o S m S p - 9, 0,7-0, -, - 5,6-0,5 0,0 -,7 -F,8 -,0,6 -, -l 6, 0,, -,9 -Br 5,8,,6 -,6 -I -, 8,9,6 -, - 6,9 -,8, -7, -, -,,0-7,7 -, -7, 0, -, -N 8, -, 0,8-0,0 -N( ),5-5, 0,9 -,5-6 5, -, 0, -, - 8,, 0,5 5,7-8,9 0, -0,, -,0, -0,, -N 9,9 -,9 0,9 6,
34
35 Substituenten-Inkremente S zur Abschätzung der -chemischen Verschiebungen der an der Doppelbindung beteiligten -Atome von Alkenen entsprechend δ =, + ΣS i (X- = ) Substituent S S Substituent S S - 0,0 0,0-9, -8,9-0,6-7,9-8, -6,7-5,5-9,7-6 5,5 -,0 -F,9 -,7 -=,6-7,0 -l,6-6, -, 8,9 -Br -7,9 -, -N, -0,9 -I -8, 7,0
36 Ketone Aledhyde Säuren Thioketone eteroaromaten Alkene Aromaten Nitrile Alkine (quartär) S N ; N N N S (tertiär) al N S (sekundär) al (primär) N al S N S al N
37 Phenole- Alkohole- Thioalkohole-S Amine-N arbonsäuren- Aldehyde eteroaromaten Aromaten Alkene Alkohole Alkine X- yclopropyl M- Φ N S N N N S Φ X M (Si,Li,Al,Ge...)
38 Alkyl Aryl eteroaryl R R N Alkyl S R S Aryl N Aryl S Alkyl N N RN + R N + R N + RN RS N R N N N N N N N
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