Vorlesung Pharmakologie und Toxikologie für Pharmazeuten. Pharmakokinetik. Dieter J. Hafner SS D.
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1 Vorlesung Pharmakologie und Toxikologie für Pharmazeuten Pharmakokinetik Dieter J. Hafner SS D.Hafner 1 Download HHU - Homepage Universitätsklinikum / Med.Fakultät Direkt zu den Instituten Institut für Pharmakologie und klinische Pharmakologie Lehre Download-Lehre:LOGIN-Pharmakologie Dr.Dieter Hafner Benutzername: pharma Passwort: lehre07 Unterrichtsmaterial zu Kursen und Vorlesungen von Dr.Dieter Hafner: Vorlesung: Allgemeine Pharmakologie Vorlesungsskript (für Pharmazeuten) Vorlesung: Pharmakokinetik D.Hafner Vorlesungsskript 2 (für Pharmazeuten
2 D.Hafner 3 Pharmakokinetik Was macht der Organismus mit dem Arzneimittel? Pharmakokinetik ist die Beschäftigung mit den Zeitverläufen von Arzneimittel- und Metabolitenkonzentrationen in verschiedenen Körperflüssigkeiten, Geweben und Ausscheidungen des Körpers und den mathematischen Beziehungen, die zur Entwicklung interpretationsfähiger Modelle (und Parameter) notwendig sind. Aus Gibaldi, M. und Perrier, D., 1975, Pharmacokinetics, Marcel Dekker D.Hafner 4
3 D.Hafner 5 Pharmakokinetik D.Hafner 6
4 Pharmakokinetik V1_F L K01 1/hr K10 1/hr K12 1/hr K21 1/hr Tlag hr D.Hafner 7 Pharmakokinetik: Substanz-Bewegung im Organismus Einflußgrößen für lokale Arzneimittel Konzentrationen Translokation der Substanz - Moleküle - Transport mit dem Blutstrom: schneller Transport, über große Entfernungen: Wie schnell? -- Passive Diffusion: langsam, über kurze Entfernung - abhängig von der Partikelgröße - Konzentrationsgradient über Lipidschichten polare Poren - Diffusions - Barrieren (für hydrophile Substanzen) -- Aktiver Transport, energieverbrauchend, zunehmend bedeutsam Chemische Transformation - Metabolisierungs Vorgänge, Phase I, Phase II D.Hafner 10
5 Pharmakokinetik: Substanz-Bewegung im Organismus Diffusionsbarrieren (z.b. Blut-Hirn-Schranke, Plazentarschranke u.a.) epithelial (z.b. gastrointestinale Mukosa) es müssen innere und äußere Zellmembran überquert werden vaskuläres Endothel sehr variabler Aufbau hinsichtlich Dichte und Permeabilität: - ZNS: dichte Zellpackung: nur Diffusion durch Lipidschichten - Leber: Lücken zwischen Zellen: erlauben Penetration hydrophiler Stoffe D.Hafner 11 Pharmakokinetik: Substanz-Bewegung im Organismus 4 Wege über die Zellmembran 1. Diffusion durch die Lipidschicht (lipophile Substanzen, Verteilungs-Koeffizient Öl/Wasser) 2. Diffusion durch wässrige Poren oder Kanäle (0.4 nm) 3. Transport durch Carrier - Proteine (aktiv) 4. Pinozytose (nur große Moleküle, z.b.insulin passiert die Blut-Hirn- Schranke) D.Hafner 12
6 Pharmakokinetik: Substanz-Bewegung im Organismus ph - Abhängigkeit schwache Säuren und Basen liegen in teils ionisierter und nichtionisierter Form vor (abh. von ph und pka, Henderson-Hasselbalch) Lipophilie der nicht-ionisierten Form abh. v. chemischer Struktur Ionisierter Anteil weist sehr geringe Lipophilie auf, keine Diffusion durch Lipidmembranen Praktische Konsequenzen für die Elimination Harnansäuerung verzögert die Elimination schwacher Säuren z.b.: Phenobarbital, Probenezid, Salicylate (Ionisierungsgrad nimmt ab: Rückresorption nimmt zu) Harnansäuerung beschleunigt die Elimination schwacher Basen z.b.: Amphetamin, Imipramin (Ionisierungsgrad nimmt zu: Rückresorption nimmt ab) D.Hafner 13 Ionisierungsgrad von Säuren und Basen ❶ Henderson-Hasselbalch für Säuren: ph-pk a =log([a - ]/[HA]) Beispiel: Warfarin pk a = 5.0 ❷ Konsequenz: ❶ Gute Resorption ❷ Verteilung nur im Blut (Wirkort) Magen: ph=1.0: ph-pk a =-4 ==> [HA]=1, [A - ]=10-4 Ionisierung gering: (❶) Blut : ph=7.0: ph-pk a = 2 ==> [HA]=1, [A - ]=100 Ionisierung stark: (❷) D.Hafner 14
7 Pharmakokinetik: Substanz-Bewegung im Organismus Praktische Konsequenzen für die Verteilung Erhöhung des Plasma - ph (Natrium-Bikarbonat) senkt die Konzentration schwacher Säuren im ZNS: der Ionisierungsgrad steigt an, weniger Substanz gelangt in das ZNS Senkung des Plasma - ph (Acetazolamid) steigert Konzentration schwacher Säuren im ZNS: der Ionisierungsgrad nimmt ab, die Blut-Hirn-Schranke wird leichter überwunden Beispiel: ASS - Vergiftung: Na-Bikarbonat alkalisiert den Harn: beschleunigt die Elimination; alkalisiert Plasma: geringere ZNS-Anreicherung D.Hafner 16 Pharmakokinetik: Substanz-Bewegung im Organismus Arzneimittel-Bindung an Plasma-Proteine Bindung an Albumin, ß-Globulin oder andere Proteine viele Substanzen betroffen - schwache Säuren: Warfarin, nicht-steroidale Antiphlogistika (z.b. Phenylbutazon % gebunden), Sulfonamide - schwache Basen: trizyklische Antidepressiva (z.b. Chlorpromazin: % gebunden) Abhängigkeit der Bindung von - der freien Substanzkonzentration - der Protein - Konzentration - der Affinität - der Bindungskapazität: normal 0.6 mmol/l (= 4 g/100 ml)) diese liegt meist weit oberhalb therapeutischer Substanzkonzen D.Hafner 17 trationen ( Sättigbarkeit der Bindung nächste Abb.).
8 Pharmakokinetik: Substanz-Bewegung im Organismus Sättigbare Plasma-Eiweiß- Bindung (PEB): mit steigender Konzentration sinkt der Anteil in der Bindung (hier von 98 % auf 88 %) die freie Plasmakonzentration steigt überproportional (Dosissteigerung: 2.5-fach erhöht: freie Konzentration 15-fach) Kompetition mehrerer Substanzen um die PEB möglich (z.b. Bilirubin und Sulfonamide) D.Hafner 18 Pharmakokinetik: Substanz-Bewegung im Organismus Verteilung im Fettgewebe: Für viele lipophile Substanzen mit kleinem (Öl/Wasser-)Verteilungskoeffizienten (z.b. Morphin : 0.4) von geringer quantitativer Bedeutung, weil Blutversorgung des Fettgewebes gering Substanzen mit hohem Vert.-Koeff. (z.b. Thiopental: 10.0) weisen stark verzögerte Kinetiken auf (Verteilung, Elimination, hang over ) siehe nächste Folie Akkumulation in andere Gewebe: - Chloroquin (Antimalaria) bindet an Melanin - Tetrazykline akkumulieren in Knochen u. Zähnen (Calcium) - Amiodaron (Antiarrhythmikum): Leber, Lunge (Lungenfibrose) D.Hafner 19
9 Pharmakokinetik: Substanz-Bewegung im Organismus T50-Verteilung: 4 h Thiopental-Konzentrationen in verschiedenen Organen sowie im Plasma nach i.v.-applikation von 25 mg/kg am Hund. Schneller Abfall in den gut durchbluteten Bereichen. Nach 3 h ist ein großer Teil des im Organismus vorhandenen Arzneimittels im Fettgewebe T50-Elimination 10 h D.Hafner 20 (oben dargestellt im wesentlichen nur die Verteilungsphase, T50-Verteilung 4 h) Pharmakokinetik: Resorption Resorption aus dem Magen-Darm-Trakt Allgemeine Gesetzmäßigkeiten der passiven Passage von Lipidmembranen gelten - schwache Säuren: pka > 4 -> Phenytoin, BV: 98 % -> Phenobarbital, BV: 100 % - schwache Basen: pka < 8 -> Morphin (*), BV: %; -> Trimethoprim, BV 100 % -> Diazepam: BV 100 % werden relativ gut resorbiert (*) hoher First-Pass-Effekt D.Hafner 22
10 Pharmakokinetik: Resorption Beeinflussende Faktoren der gastrointestinalen Resorption Die meisten Substanzen werden zu 75 % innerhalb von 1-3 h resorbiert (Resorptions-Halbwertzeiten von h) vor allem im oberen Dünndarm (große Oberfläche) Änderungen: - gastrointestinale Motilität ACh-Rez.-Blockade, Metoclopramid (ACh-Freisetz.) - Blutfluß (Hypovolämie) - Partikelgröße, Formulierung (siehe Abbildung) - Physiko-chemische Faktoren (Bindung v.tetrazyklin an Calcium-Ionen ) D.Hafner 25 Pharmakokinetik: Resorption Zusammenhang zwischen Magenentleerungszeit und Resorptionsgeschwindigkeit bei Paracetamol
11 Pharmakokinetik: Bioverfügbarkeit Versuch einer Quantifizierung der Resorptions-Verhältnisse Definition der Bioverfügbarkeit (FDA): Geschwindigkeit und Umfang, mit der eine therapeutische Substanz resorbiert und am Wirkort verfügbar wird. spezifische Größe einer Zubereitungsform eines Arzneimittels Patienten-spezifische Größe zusätzlich beeinflußt durch präsystemische Elimination (First-Pass-Effekt) Umfang der BV: Bedeutung für Dosierungsschema Geschwindigkeitsbegriff der BV: Zeit bis Wirkungseintritt Quantifizierung durch Vergleich von i.v. - und Test-Applikation derselben Wirksubstanz (absolute BV), oder von Test- und Standardpräparat bei gleichartiger D.Hafner Applikation (relative BV) 27 Pharmakokinetik: Bioverfügbarkeit Bioverfügbarkeits - Parameter: Fläche unter der Plasmaspiegel-Kurve (AUC) Maximalkonzentration C max [ ] Zeit bis C max : t max Voraussetzungen: -Dosisunabhängigkeit d.h.flächen prop.der Dosis -konstante Clearance D.Hafner 28
12 Pharmakokinetik: Applikationswege intravenös: schnellste und sicherste Methode, Bolus, Infusion notwendig bei nicht resorbierbaren Stoffen (z.b.lidocain) i.m. schnellerer Wirkeintritt als bei oraler Zufuhr, Resorpt. u.subkutan: abhängig von Blutversorgung und Diffusionsfähigkeit Inhalation: - für gasförmige (volatile) Anästhetika, - für lokale Effekte auf Bronchien oder Lunge: Glukokortikoide oder Bronchodilatatoren sublingual: gute und schnelle Resorption für einige Arzneimittel (z.b. Glyzeroltrinitrat) Vorteil: kein First-Pass-Effekt rektal: für lokale oder systemische Effekte, Kinder, bei Magenunverträglichkeit, Nachteil: Resorption schlechter, Vorteil: First-Pass-Effekt geringer kutan: für lokale oder systemische Effekte (transdermale Systeme: z.b. Nikotinpflaster) intrathekal: Direktzugang zum D.Hafner ZNS: (Anästhesie, Analgesie, 31 Antibiotikabehandlung, z.b.aminoglykoside) Optimale Applikationsbedingungen A) D-Penicillamin-Tabletten führen zu höheren Plasmakonzentrationen bei nüchterner Einnahme D.Hafner 32
13 Optimale Applikationsbedingungen B) Propranolol zeigt niedrigere Plasmakonzentrationen bei Nüchtern- Applikation First-Pass-Effekt in Kompetition mit Nahrungsbestandteilen D.Hafner 33 Optimale Applikationsbedingungen C) Erythromycin erreicht höhere Konzentration bei Einnahme mit ausreichend großer Flüssigkeitsmenge - bessere Löslichkeitsbeding. - schnellere Magenentleerung D.Hafner 34
14 Pharmakokinetik: Verteilung Körperflüssigkeiten als Kompartimente: Gesamtkörperwasser : % Extrazellulärraum : 22 % (Plasma, Interstitium, Lymphe : 1.2 %) Intrazellulärraum : % Transzelluläres Wasser : 2.5 % (Cerebrospinal-, Intraokular-, Peritoneal-, Pleural- und Synovial-Flüssigkeit) Überwindung von zellulären Barrieren: - Blut - Hirn - Schranke - Plazentar - Schranke D.Hafner 35 Pharmakokinetik: Verteilung Blut - Hirn - Schranke: Dichte Packung endothelialer Zellen, unpassierbar für systemisch wirksame Substanzen mit nicht ausreichender Lipophilie: z.b. - Aminoglykoside, - Zytostatika, - Domperidon, aber Metoclopramid ZNS-gängig. im Kasten: Aufnahme durch aktive Transporter Veränderungen: - Entzündung (Meningitis) zerstört die Integrität der BHS: systemische Penicillin - Behandlung möglich D.Hafner 36 - Bradykinin, Enkephaline erhöhen die Permeabilität
15 Pharmakokinetik: Verteilung Verteilung in wässrigen Kompartimenten Arzneimittel liegen i.a. in freier und gebundener Form vor, nur der freie Anteil unterliegt der Verteilung. Schwache Säuren oder Basen liegen abh. von ph und pka in neutraler und ionisierter Form vor: Deren Verteilung ist abhängig von - Permeabilität der Gewebebarrieren (Leber, ZNS) - Bindung innerhalb des Kompartimentes (PEB, u.a.) - ph-wert im Kompartiment - Lipophilie (Fett - Wasser - Verteilung) Definition: scheinbares Verteilungsvolumen V d Notwendiges Flüssigkeitsvolumen zum Erzielen der gleichen Konzentration C p der im Organismus befindlichen Arzneimittelmenge Q wie im Plasma: V d = Q / C p ( C p = Q / V d D.Hafner 37 ) Pharmakokinetik: Verteilung Verteilungsvolumen einiger Substanzen im Vergleich mit dem Volumen von Flüssigkeitskompartimenten Volumen [ l/kg KG ] Kompartiment Vd [ l/kg KG ] Substanz 0.05 Plasma Extrazellulärraum 0.55 Gesamtkörperwasser > 10 Heparin, Insulin Warfarin, Glibenclamid, Atenolol Tubocurarin, Gentamicin Theophyllin Ethanol, Neostigmin, Phenytoin Indomethacin, Paracetamol, Diazepam Glyzeroltrinitrat, Morphin, Propranolol, Digoxin Nortriptilin, Imipramin Aus der Größe des Verteilungsvolumens kann i.a. nicht auf den physiologischen Verteilungsraum geschlossen werden! D.Hafner 38
16 Pharmakokinetik: Verteilung Beispiele: Insulin: Verteilungsvolumen entspricht dem Plasmavolumen: Verteilt sich aber auch im Interstitium. Heparin verteilt sich nur im Plasma (Molekül zu groß zur Passage von Kapillarwänden). Evans Blau verteilt sich nur im Plasma, verwendet zur individuellen Plasma-Volumen-Bestimmung Polare Substanzen (Gentamicin) verteilen sich im Extrazellulärraum (können Zellmembranen u.blut-hirn-schranke nicht überwinden). Lipophile Substanzen (z.b. Phenytoin, Ethanol) verteilen sich im Gesamtkörperwasser. Bindung, Anreicherung im Gewebe: Verteilungsvolumina größer als D.Hafner 40 Gesamtvolumen des Organismus (Morphin: 3-4 L/kg, Digoxin ca. 8L/kg) Pharmakokinetik: Elimination Zwei Prozesse Metabolisierung (Molekül - Konversion) Ausscheidung (chemisch unveränderte Substanz, Metabolite) Substanzen und ihre Metabolite verlassen den Organismus hauptsächlich über folgende Wege die Niere (am häufigsten) das hepato-biliäre System (Möglichkeit der Reabsorption, die Lunge (gasförmige Anästhetika) enterohepatischer Kreislauf) D.Hafner 41
17 Pharmakokinetik: Metabolisierung Zwei Arten biochemischer Reaktionen mit dem Ziel, Polarität und Hydrophilie zu erhöhen Phase I (Einführung reaktiver Gruppen) Es entstehen i.a. biologisch aktive Metabolite Oxidation Reduktion Hydrolyse Phase II (Konjugationsreaktionen, Inaktivierung) Glucuronsäure, Schwefelsäure, Aminosäuren, Glutathion Hauptmetabolisierungsort: mikrosomale Enzyme der Leber Metabolisierung geringer bei polaren Substanzen D.Hafner 42 Pharmakokinetik: Metabolisierung Das mischfunktionelle Cytochrom P450 Oxydase-System (Phase I): katalysiert Hydroxilierung und oxidative Spaltung. 74 genetisch verschiedene Subsysteme bekannt teilweise spezifisch für best.arzneimittel Die Tab. zeigt nur einige Beispiele. Möglicher Interaktionsort! Induktoren und Hemmstoffe bekannt! P450 CYP1A1 CYP1A2 CYP2A6 CYP2C8 CYP2C9 CYP2C19 CYP2D6 CYP2E1 CYP3A4 Substanz Theophyllin Paracetamol, Theophyllin, Verapamil, Mexiletin Tolbutamid, Phenytoin, Carbamazepin Warfarin, Ibuprofen, Diclofenac Diazepam, Omeprazol Flecainid, Propafenon, Metoprolol Ethanol, Halothan Ciclosporin, Nifedipin, Lidocain Andere oxidative Systeme: Alkohol Dehydrogenase, D.Hafner 43 Xanthin-Oxidase, Monoamin-Oxidase (NA)
18 1A2 2C19 2C9 2D6 2E1 3A Amitriptyline Acetaminophen Diazepam Ethanol Imipramine Enflurane Lansoprazole Halothane Omeprazole Isoflurane Phenytoin Clozapine Fluvoxamine Haloperidol Imipramine Mexiletine Pentazocine Propranolol Theophyllin Cimetidine Ciprofloxacin Erythromycin Fluvoxamin Ofloxacin Carbamazepine Rifampin Tobacco Interaktionen : Cytochrom P450 Cimetidine Fluvoxamin Ketoconazole Omeprazole Ticlopidine Carbamazepine Rifampin Celecoxib Diclofenac Ibuprofen Losartan Naproxen Phenytoin Piroxicam Tolbutamide Warfarin Amiodarone Fluconazole Fluvastatin Metronidazole Amitriptyline Codeine Desipramine Imipramine Metoprolol Nortriptylin Oxycodone Propranolol Timolol INHIBITOREN Amiodarone Haloperidol Chinidin Ticlopidine INDUCERS Phenobarbital Rifampin Secobarbital Disulfiram Ethanol (chron.) Isoniazid Tobacco Astemizole Ca-Channel-Bl. Carbamazepine Cisapride Cyclosporine Lovastatin Midazolam Tacrolimus Triazolam Amiodarone Cimetidine Grapefruit juice Itraconazole Ketoconazole Macrolide AB Carbamazepine Rifampin D.Hafner 45 Dave Flockhart Drug Table: Autoinduktion Substanzen, die an mehreren Isoformen angreifen Zeitabhängige Übergangsraten: Enzyminduktion Carbamazepin - Plasmaspiegel bei Dauer-Infusion D.Hafner 46
19 Zeitabhängige Übergangsraten: Enzyminduktion Konzentration (mg/l) Carbamazepin- Infusion MODELL - ANALYSE V [L] Verteilungsvolumen TLAG 14.6 [h] Delay (Induktionsvorgang) CLPRE 2.93 [L/h] Clearance (vor Induktion) CLPOST 5.78 [L/h] Clearance (nach Induktion) KIND [1/h] Geschw.Konst.Induktion 5.7 [h] Halbwertzeit d.induktion 2.0 Clearance (L/h) (hr) Zeit ( h ) TLAG CLPOST KIND CLPRE D.Hafner Zeit Zeit ( (hr) h ) Pharmakokinetik: First - Pass - Effekt Die Leber kann einige Arzneimittel vor der systemischen Verteilung extrahieren und metabolisieren: Nur ein Bruchteil der resorbierten Menge wird systemisch verfügbar Probleme: wesentlich höhere orale Dosierungen notwendig (niedrige BV) starke interindividuelle Schwankungen Betroffene, therapeutisch wichtige Substanzen: BV ( % ) BV ( % ) Aspirin 68 ± 3 Metoprolol 38 ± 14 Chlorpromazin Morphin Imipramin 47 ± 21 Nortryptilin 51 ± 5 Isosorbid-Dinitrat 58 ± 21(subl.) Pethidin 52 ± 3 22 ± 14(p.o.) Propranolol 36 ± 10 Verapamil D.Hafner 48
20 Pharmakokinetik: First - Pass - Effekt Der First-Pass-Effekt kann in eine Sättigung geraten. Beispiel: Fluorouracil Orale Dosis von 750 mg führt zu sehr geringer AUC als Ausdruck geringer absoluter Bioverfügbarkeit. Ursache: Hoher First-Pass-Effekt. Die doppelte orale Dosis (1500 mg) führt zu 13-fach höherer AUC Bioverfügbarkeit dosisabhängig! D.Hafner 49 Pharmakokinetik: Aktive Metabolite Pro-Drug: nur ein Metabolit ist bioaktiv z.b. Enalapril ==> Enalaprilat (ACE-Hemmer) Änderung der ASS: Plättchen - Inhibition, antiphlogistisch Wirkqualität Salicylsäure: nur antiphlogistisch Toxizität - Terfenadin (H1-Blocker) kardiotoxisch (K-Kanal-Blockade) Metabolit nicht kardiotoxisch hohe Dosierung oder Interaktionen (Grapefruit) erhöhen Toxizität (verringerter Metabolismus) - Paracetamol: hohe Toxizität eines Metaboliten gleiche Wirkung, z.b.:benzodiazepine, längere Halbwertzeit der langsame Kinetik Metabolite ( hang over ) D.Hafner 50
21 Kinetik von aktiven Metaboliten Die Elimination von Diazepam verläuft schneller als die Elimination des Metaboliten Desmethyldiazepam hang over D.Hafner 51 E = Pharmakokinetik: Extraktionsquotient E C C C A V = A Extraktion Angebot C A, C V arterielle, venöse Konzentration Kann allgemein zur Verlustbilanz bei Organpassagen betrachtet werden. Hier speziell hepatische Extraktionsquotienten : klein (< 0.3) mittel ( ) hoch (> 0.7) Carbamazepin Diazepam Phenobarbital Phenytoin Theophyllin Warfarin Aspirin Chinidin Codein Nifedipin Alprenolol Lidocain Morphin Nitroglyzerin Propranolol Verapamil D.Hafner 52
22 Vorlesung Pharmakologie und Toxikologie für Pharmazeuten - Pharmakokinetik - Ende der Darstellungen Dieter J. Hafner ( SS 2008 ) D.Hafner 64
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