Arzneimittelmetabolismus. und Pharmakogenetik. Arzneimittelmetabolismus. Arzneimittelmetabolismus. Arzneimittelmetabolismus. Dosis.
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- Greta Marie Ziegler
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1 metabolismus metabolismus und Vorlesung WS 2016/17: Pharmakologie und Toxikologie für Studierende der Medizin Ziele des Kurses: metabolismus und II Reaktionen interaktionen Unerwünschte Wirkungen - Polymorphismen Prof. Dr. Urs Christen pharmazentrum frankfurt Klinikum der Goethe Universität metabolismus metabolismus Dosis Pharmakokinetik Konzentration Pharmakodynamik Effekt Bioverfügbarkeit Resorption Verteilung Biotransformation Ausscheidung / Elimination Renale Ausscheidung Sonstige Ausscheidung Metabolisierung (Aktivierung, Inaktivierung) 3 4
2 metabolismus metabolismus First-Pass Effekt First-Pass Effekt metabolisierung während des ersten Durchgangs durch die Leber Inaktivierung / Aktivierung des s Perorale Anwendungsform Darm Pfortader Leber Blut Wirkort Ausgeprägter First-Pass Effekt: Metabolisierung / Ausscheidung des grössten Teils des s vor dem Erreichen des Wirkorts Beispiel: Budosenid Endogene Glucocorticoide (Cortisol, Cortison) haben einen sehr stark ausgeprägten First-Pass Effekt ungeeignet für perorale Applikation Orale Glucocorticoide (Dexamethason) sind abgewandelt langsame Metabolisierung in der Leber Inhalative Glucocorticoide (z.b. Budosenid) wurden wiederum so abgewandelt, dass sie einen ausgeprägtem First-Pass Effekt besitzen Bei Enzyminduktion kann der First-Pass Effekt bei wiederholter Anwendung verstärkt sein Umgehung des First-Pass Effekt durch andere Applikationswege (intravenöse / intramuskuläre Injektion, Suppositorium, transdermale Pflaster, etc.) 5 Budosenid Inhalation 20% 80% Lunge Bronchien Magen Darm First Pass Effekt Lokale Wirkung Inaktivierung Ausscheidung 6 metabolismus Ziele des Kurses: metabolismus und II Reaktionen interaktionen Unerwünschte Wirkungen metabolismus Biotransformation: Lipophil Hydrophil Xenobiotika Oxidation Reduktion Hydrolyse Konjugation: akt. Glucuronsäure akt. Schwefelsäure Essigsäure Aminosäuren I - Polymorphismen Inaktiv oder aktiv Meist inaktiv 7 8
3 metabolismus metabolismus Funktionalisierungsphase Einführung oder Freilegung von funktionellen Gruppen Vorbereitung der I Inaktivierung oder Aktivierung ( Prodrug ) des s Enzyme der Oxidation / Reduktion: - Cytochrom P450-abhängige Monooxygenasen (CYP) - Oxidoreduktasen - Dehydrogenasen (z.b. Alkohol- / Aldehyd-Dehydrogenasen) Enzyme der Hydrolyse: - Esterasen -Amidhydrolasen - Epoxidhydrolasen 9 10 Science 286: (1999) metabolismus Cytochrom P450-abhängige Monooxygenasen (CYP) Xenobiotika + O 2 + NADPH + H + CYP metabolismus Biotransformation: Lipophil Hydrophil Xenobiotika Oxidation Reduktion Hydrolyse Konjugation: akt. Glucuronsäure akt. Schwefelsäure Essigsäure Aminosäuren I Xenobiotika -OH + NADP + + H 2 O Bei bereits bestehender funktioneller Gruppe 11 12
4 metabolismus metabolismus I I Konjugationsphase Konjugation an endogenes Substrat Resultierende Arzeimittelkonjugate sind meist inaktiv Enzyme der Konjugation: - UDP-Glucuronosyl-Transferasen (UGT-Enzyme) Glucuronsäure - Sulfotransferasen (SULT-Enyzme) Schwefelsäure - N-Acetyltransferasen (NAT-Enyzme) Essigsäure - Glutathion-S-Transferase (GST-Enzyme) Glutathion - Methyltransferasen Methylgruppen Science 286: (1999) metabolismus I metabolismus Beispiel Paracetamol (Acetaminophen) I Biotransformation ist beeinflussbar durch: wechselwirkungen Genetische Prädisposition Alter, Geschlecht I Erkrankungen (Leberschädigungen) Rauchen, Alkohol (Enzyminduktion) 15 16
5 metabolismus: Alter metabolismus: Alter Altersbedingte Veränderungen: Ausscheidung Renale Durchblutung Anzahl der Nephrone Glomeruläre Filtrationsrate (GFR) um ca. 1 ml/min pro Jahr Tubulusfunktion um ca. 1 % pro Jahr Altersbedingte Veränderungen: Biotranformation Lebergrösse (bis 40%) Leberdurchblutung (bis 30%) Abnahme der Enzymaktivität vor allem CYP-abhängige Reaktionen I Reaktionen meist nicht beeinflusst Klinische Konsequenzen: Verzögerte Elimination vorwiegend renal ausgeschiedener Arzeimittel Amphotericin Aminoglykoside Gyrase-Hemmstoffe Atenolol Digoxin 17 Klinische Konsequenzen: Höhere Serumkonzentrationen von n mit einem starken firstpass effect und/oder einer high clearance durch bessere Bioverfügbarkeit und langsamere Elimination Propanolol Metoprolol 18 metabolismus Ziele des Kurses: metabolismus und II Reaktionen interaktionen Unerwünschte Wirkungen - Polymorphismen interaktionen interaktionen Pharmakokinetische und/oder pharmakodynamische Wirkung auf Grund der inhärenten Eigenschaften der beteiligten Interindividuelle, genetische Unterschiede bestimmen die (unerwünschte) Wirkung der Polymorphismen häufig (>1%) Mutationen selten (<1%) 19 20
6 interaktionen interaktionen Dosis Bioverfügbarkeit Pharmakokinetik Konzentration Pharmakodynamik Resorption Verteilung Biotransformation Ausscheidung / Elimination Renale Ausscheidung Sonstige Ausscheidung Blutspiegel Therapeutisches Fenster; Erforderlicher Wirkspiegel Effekt Metabolisierung (Aktivierung, Inaktivierung) 21 Zeit 22 interaktionen interaktionen Toxisch Blutspiegel Therapeutisches Fenster; Erforderlicher Wirkspiegel Blutspiegel Therapeutisches Fenster; Erforderlicher Wirkspiegel Einnahme eines Zweitpharmakons Einnahme eines Zweitpharmakons Unwirksam Zeit 23 Zeit 24
7 interaktionen Pharmakokinetische Interaktionen I 1) Resorption: Veränderung des ph-wertes durch das Erstpharmakon Veränderung der Resorptionsrate des Zweitpharmakons in der Magen-Darm Passage Erhöhte Resorptionsrate lipophiler Substanzen (z.b durch Milch, Fette) Verlängerung oder Verkürzung der Magen-Darm Passage Komplexbildung (z.b. Tetracycline mit Mg-, Ca-, Fe-Salzen Milch) Schädigung der Darmflora (Antibiotika) 2) Verteilung / Distribution: Veränderung des Verteilungsgleichgewichts Kompetition um Rezeptorbindungsstellen Verdrängung bei höherer Bindungsaffinität 25 interaktionen Pharmakokinetische Interaktionen II 3) Biotransformation: Kompetition um Bindungstellen an Enzyme, die zur Biotransformation / Aktivierung benötigt werden (Zytochrom P450 (CYP450) Superfamilie) Verzögerter Effekt, toxische Nebenprodukte, schnellere Elimination Kompetition um Bindungsstellen an Enzyme, die zur Biotransformation / Eliminierung benötigt werden (CYP450 Superfamilie) Verlängerter Effekt, erhöhte Konzentration bis in den toxischen Bereich Enzyminduktion durch Barbiturate schnellere Biotransformation (Aktivierung und Elimination) 4) Ausscheidung / Elimination: Veränderung des ph-wertes im Urin Veränderte Sekretionsrate und/oder Rückresporption Erhöhte Elimination durch Gabe von Schleifendiuretika (z.b. 26 Furosemid) interaktionen Pharmakodynamische Interaktionen Synergistische oder antagonsitische Wirkung der interferierenden Substanzen Rezeptorregulation oder Beinflussung eines Feedback-Loops (Regelkreis) Induzierung eines Toleranz - oder Sucht -Effekts durch ein Zweitpharmakon interaktionen: Beispiel CYP3A4 Metabolismus einiger besonders lipophiler Substanzen CYP3A4-Substrate: Zytostatika: Cyclophosphamid, Etoposid, Doxorubicin, Tamoxifen, Vinblastin, Paclitaxel (Taxol) Immunsuppressiva: Cyclosporin, Tacrolimus, Sirolimus Benzodiazepine: Diazepam, Midazolam Antidepressiva: Imipramin Proteaseinhibitoren: Indinavir, Sequinavir Statine: Lovastatin, Atorvastatin, Cerivastatin Verschiedene: Lidocain, Warfarin, Phenytoin, Loratadin, Amiodaron etc. CYP3A4-Hemmstoffe: Clarithromycin, Grapefruitsaft, Ketoconazol, Cimetidin, Erythromycin, Verapamil Abbau verlangsamt Wirkungen und Nebenwirkungen verstärkt 27 CYP3A4-Induktoren: Carbamazepin Phenytocin, Rifampicin, Barbiturate und Johanniskraut beschleunigen Abbau Verminderung/Verlust der Wirkung (empfängnisverhütende Wirkung von Kontrazeptiva) 28
8 interaktionen: Enzyminhibition Hemmung metabolisierender Enzyme Inhibition des Pharmakon-Abbaus interaktionen ein Pharmakon hemmt den Abbau eines anderen Mechanismen: Kompetitive Hemmung Substrat und Inhibitor konkurrieren um Bindung an aktives Zentrum Verdrängung möglich Suizid-Inhibitoren: Kovalente Bindung im aktiven Zentrum Keine Verdrängung möglich Nichtkompetitive Hemmung Inhibitor bindet nicht an aktives Zentrum, sondern an entfernte Stelle Konformationsänderungen, die aktives Zentrum betreffen (allosterische WW) Substratbindung / -umsatz beeinträchtigt Inhibition des Abbaus von Anwendung durch Inhibitor Wirkung Warfarin (Cumarin-Derivat) Tolbutamid (Sulfonylharnstoff) Diphenylhydantoin (Phenytoin) Diazepam (Benzodiazepin) Propanolol, Metoprolol (Beta-Blocker) Antikoagolanz (Vitamin K Antagonist) Typ 2 Diabetes (Insulinsekretion ) Antikonvulsivum/Epilepsie (Na-Kanal Antagonist) Beruhigungsmittel (GABA A -Rez. Agonist) Hypertonie, Herzinsuff. etc. (β-adrenozeptor Antag.) Chloramphenicol, Cimetidin, Omeprazol Chloramphenicol, Cumarin-Derivate Chloramphenicol, Cumarin-Derivate Cimetidin Cimetidin Blutungsgefahr Hypoglykaemie Ataxie, Verwirrtheit verstärkter, verlängerter Effekt verstärkter, verlängerter 29 Effekt interaktionen: CYP3A4 Grapefruitsaft Wirksubstanzen: Furanocoumarine (Furocoumarine) Bergamottin und Dihydoxybergamottin (Furanocoumarinfreier Grapefruitsaft hat keinen Einfluss auf CYP3A4) Irreversible Hemmung von CYP3A4 in der Darmwand Perorale Gabe des Medikaments betroffen Abbau des Medikaments wird verzögert und gleichzeitig wird der intestinale first pass Effekt verringert Bioverfügbarkeit nimmt zu Effekt ca. 4h nach Einnahme >24 h aktiv 30 interaktionen: Enzyminduktion Aktivitätserhöhung des metabolisierenden Enzymsystems durch wiederholte Pharmakazufuhr Gesteigerter Abbau der induzierenden Substanz und anderer Pharmaka Rascher Anstieg der Metabolisierungskapazität innerhalb weniger Tage Langsamer Abfall auf Ursprungsniveau nach Absetzen des Induktors interaktionen: CYP3A4 Johanniskraut (St. John s Wort) Wirksubstanzen: Hyperforin und Hypericin Geringe bis mittelstarke cerebrale Wiederaufnahmehemmung von Serotonin, Noradrenalin und Dopamin Antidepressivum Induziert CYP3A4 (und weniger stark CYP2C9) in der Leber Abbaurate von n steigt Wirkung erniedrigt Beschleunigung des Abbaus von Bilirubin durch Enzyminduktion mit Phenobarbital Metabolisiert u.a. Hormone Wirkung der Anti-Baby-Pille und anderer hormoneller Verhütungsmittel beeinträchtigt Kortisol Vitamin D Phenytoin Phenytoin, Phenobarbital Wechselwirkung mit AIDS-Medikamenten (Proteaseshemmer), Antibiotika, Antidepressiva Therapieversagen Östrogenen, Gestagenen Digitoxin Antikoagulantien (Cumarintyp) Rifampicin, Phenytoin Phenobarbital, Phenylbutazon Phenobarbital 31 Immunsuppressiva abgeschwächt Transplantations-Abstoßung möglich, Therapie von Autoimmunkrankheiten oder chronischer Entzündungen beeinträchtigt 32
9 metabolismus Ziele des Kurses: metabolismus und II Reaktionen interaktionen Unerwünschte Wirkungen - Polymorphismen interaktionen interaktionen Pharmakokinetische und/oder pharmakodynamische Wirkung auf Grund der inhärenten Eigenschaften der beteiligten Interindividuelle, genetische Unterschiede bestimmen die (unerwünschte) Wirkung der Polymorphismen häufig (>1%) Mutationen selten (<1%) Dosis Pharmakokinetik Konzentration Pharmakodynamik Effekt Bioverfügbarkeit Resorption Verteilung Biotransformation Ausscheidung / Elimination Renale Ausscheidung Sonstige Ausscheidung Metabolisierung (Aktivierung, Inaktivierung) Wirkdifferenzen durch genetische Polymorphismen Mindestens zwei Genotypen Allelhäufigkeit von mindestens 1% langsame (poor metabolizer) Expression eines Genotyps (Phänotyp) Langsamere Aktivierung Langsamere Elimination Metabolisierer schnelle (rapid metabolizer) Schnellere Aktivierung Schnellere Elimination 35 Dosierung 36
10 : Polymorphismen Toxisch Poor / slow metabolizer Blutspiegel Therapeutisches Fenster; Erforderlicher Wirkspiegel Rapid / fast metabolizer Zeit Unwirksam Biotransformation: Lipophil Hydrophil Xenobiotika Oxidation Reduktion Hydrolyse Enzyme (genetische Variabilität) Konjugation: akt. Glucuronsäure akt. Schwefelsäure Essigsäure Aminosäuren I Enzyme (genetische Variabilität) : Beispiele CYP2D6 CYP2D6 (Spartein-Debrisoquin) Polymorphismus ~10% der Bevölkerung ~10% Oxidation Reduktion Hydrolyse Codein (3-Methylmorphin) CYP2D6 Morphin CYP2D6 (Spartein-Debrisoquin) Polymorphismus Zytochrom P450 Enzymfamilie Beispiele: CYP2C19 (Mephenytoin) Polymorhismus N-Acetyl- Transferase- Polymorphismus % CYP2D6 BV: 25% ~10% poor metabolizer ~90% rapid metabolizer UGT2B7 Morphin-6-Glucuronid Analgetischer Effekt 40
11 : Beispiele CYP2D6 Analgetischer Effekt Ultrarapid CYP2D6 Metabolismus + CYP3A4 Inhibition + Akutes Nierenversagen Morphin / Opioid Vergiftung CYP2D6 (Spartein-Debrisoquin) Polymorphismus ~10% der Bevölkerung 70-75% CYP2D6 BV: 25% ~10% poor metabolizer Oxidation Reduktion Hydrolyse -Blocker (Propanolol; Debrisoquin) Antiarrhythmika (Spartein) Antidepressiva Neuroleptika Opioide (Codein) 41 ~90% rapid metabolizer 42 : Beispiele CYP2D6 : Beispiele CYP2D6 Homozygot PM Heterozygot EM Homozygot PM Heterozygot EM Homozygot EM Homozygot EM 43 44
12 : Beispiele CYP2D6 Empfohlene Dosierung für CYP2D6 metabolisierte Antidepessiva : Beispiele CYP2C19 Microarrays: > versch. Sonden 25 bp Oligonukleotide 10 7 Kopien pro Sonde Hybridisierung mit Proben-DNA Fluoreszenzmikroscanner CYP2C19 (Mephenytoin) Polymorhismus 3-6% Europa bis 23% Asien Diazepam (Benzodiazepin - Beruhigungsmittel) CYP2C19 (demethylierung) Demethylierung CYP3A4 (hydroxylierung) * * * * * Jede 20-µm 2 -Zelle auf dem Array kann 10 7 DNA-Fragmente oder Sonden enthalten Analyse von Genexpressionsmustern 47 >80% BV: 80% Desmethyldiazepam (starke Wirkung) CYP2C19 Temazepam (schwache Wirkung) poor metabolizer rapid metabolizer 48
13 : Beispiele NAT : Beispiele NAT N-Acetyl- Transferase- Polymorphismus Acetylierung I N-Acetyl- Transferase- Polymorphismus Acetylierung I 50% Europa 70-90% Asien 90% BV: 90% Isoniazid (Antituberculotikum) NAT poor metabolizer Überdosierung! Zytotoxischer Effekt in der Leber durch Oxidationsprodukte! 49 50% Europa 70-90% Asien 90% BV: 90% Isoniazid (anti-tuberkulotikum) Hydralazin (anti-hypertonikum) Clonazepam (anti-epileptikum) Koffein Metamizol (analgetikum) Sulfonamide (bacteriostatika) NAT 50 : Weitere Beispiele I Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase Mangel Antimalariamittel: Primaquin, Dapson schwere Hämolysen bei ~10% aller Afrikanern, Griechen, Sarden und Indern G-6PD: NADPH-Synthese durch Oxidation von Glucose-6-phosphat NADPH: Regeneration von GSH GSH-Mangel: Erhöhte Disulfidbrückenbildung in Erythrozytenmembranen Membraninstabilität Primaquin und Dapson werden durch Konjugation an GSH eliminiert erniedrigen den GSH-Spiegel weiter Paracetamol wird auch durch GSH-Konjugation eliminiert (Nacetylcystein Gabe bei Paracetamolvergiftung) 51 : Weitere Beispiele II Methämoglobin-Reduktase-Mangel Methämoglobin kann Sauerstoff nicht binden / transportieren Methämoglobin-Reduktase reduziert Fe 3+ des Methämoglobins wieder zu Fe 2+ (Hämoglobin) Bindung von Sauerstoff wird wieder möglich Methämoglobin-Reduktase-Mangel Erhöhter Methämoglobinspiegel Methämoglobin-Reduktase-Mangel Vergiftungen durch Methämoglobinbildner gefährlicher (Chlorate, Perchlorate, Nitrite, Nitrate, aromatische Amine) Redoxfarbstoffe (Toloniumchlorid/Toluidinblau) können die Methämoglobin-Reduktase unterstützen und die Reduktion zu Fe 2+ beschleunigen Antidot bei Vergiftungen 52
14 : Weitere Beispiele III Maligne Hyperthermie: Seltener genetischer Defekt eines autosomal-dominanten Genes, das den sarkoplasmatischen Ca 2+ -Transport regelt Auslöser: Inhalationsnarkotika, Muskelrelaxantien Plötzliche Freisetzung von Ca 2+ aus dem sarkoplasmatischen Retikulums der Skelettmuskulatur Symptome: Unkontrollierte Muskelzuckungen während der Relaxationsphase mit sehr hohem O 2 -Verbrauch und grosser Wärmebildung Azidose, Hyperkaliämie, Tachykardie, Arrhymien, Hyperthermie Therapie: Absetzen des Narkotikums/Muskelrelaxans, Gabe von Freisetzungshemmern (Dantrolen) (=Hemmung der Muskelrelaxantien), Kühlung metabolismus Ziele des Kurses: metabolismus und II Reaktionen Lipophil Hydrophil interaktionen Unerwünschte Wirkungen Pharmakokinetsche / pharmakodynamische Interaktionen Toleranz Gegenseitige Inhibition / Induktion Polymorphismen Polymorphismen sind häufig CYP450 Superfamilie, NAT, etc Seltene Mutationen (G6P-dehydrogenase, Methamoglobin Reduktase, Maligne Hyperthermie) 53 54
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