Neuer Arzneistoff zur Behandlung des fortgeschrittenen Prostatakarzinoms. Degarelix - Firmagon
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- Caroline Salzmann
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1 euer Arzneistoff zur Behandlung des fortgeschrittenen Prostatakarzinoms Degarelix - Firmagon Seit Juni 2009 steht mit Degarelix ein weiterer Arzneistoff zur Behandlung von Männern mit hormonabhängig wachsendem, fortgeschrittenem Prostatakarzinom zur Verfügung (Firmagon 80 mg bzw. 120 mg Pulver zur erstellung einer Injektionslösung). ach dem im Februar 2008 zugelassenen Abarelix (Plenaxis ) ist Degarelix der zweite Vertreter aus der Gruppe der Gonadotropin-Releasinghormon- Antagonisten (GnR-Antagonisten) für diese Indikation. Im Fertigarzneimittel liegt Degarelix als Acetatsalz vor. Die meisten Prostatakarzinome wachsen sexualhormonabhängig, d.h.testosteron fördert deren Proliferation. Demzufolge stellt das körpereigene Gonadotropin- Releasinghormon (GnR, Gonadorelin) eine interessante Zielstruktur zur Bekämpfung dieser Tumoren dar. Die Synthese des Testosterons in den Gonaden unterliegt einem dreistufigen Regelkreis, an dessen Regulation die Peptidhormone GnR, L (Luteinisierendes ormon) und FS (Follikel-stimulierendes ormon) beteiligt sind. Im ypothalamus wird GnR beim Mann etwa alle zwei Stunden pulsatil freigesetzt und bindet an GnR-Rezeptoren in der ypophyse. Dies wiederum stimuliert im ypophysenvorderlappen die Freisetzung von L und FS (Follikel-stimulierendes ormon). Die Gonadotropine L und FS fördern in den Testes die Testosteronproduktion und -sekretion. Testosteron seinerseits hemmt die Ausschüttung der übergeordneten ormone GnR sowie L und FS. Mit den bisher zugelassenen GnR-Analoga lässt sich dieser Regelkreis effizient beeinflussen. Letztendlich kommt es bei allen zu einer langanhaltenden und nach Absetzen wieder reversiblen Absenkung des Testosteronspiegels auf Kastrationsniveau (Androgendeprivation). Als GnR-Analoga stehen einerseits schon seit geraumer Zeit sogenannte Superagonisten wie beispielsweise Leuprorelin (Eligard ), Goserelin (Zoladex ) oder Buserelin (Profact ) zur Verfügung. Initial kommt es hier zu einem Anstieg der Testosteronproduktion. Bei kontinuierlicher Gabe führen diese Substanzen durch eine Dauerstimulation jedoch zu einer Down- Regulation der hypophysären GnR-Rezeptoren. L-, FS- und demzufolge auch Testosteronspiegel sinken nach ungefähr drei bis fünf Wochen unter die Kastrationsschwelle ab. Andererseits kann eine sofortige emmung der Gonadotropin- und Testosteronproduktion durch GnR-Antagonisten wie bisher Abarelix und nun auch Degarelix erreicht werden. Beide führen zu einer kompetitiven und reversiblen Rezeptorblockade nicht aber wie im Fall der Superagonisten zu einer Down-Regulation der GnR-Rezeptoren. Der Vorteil der Antagonisten besteht demnach sicherlich darin, dass es nach Therapiebeginn nicht wie bei den Agonisten zu einem vorübergehenden Anstieg der Testosteronproduktion kommt (Testosteron- Surge), sondern dass der Serum-Testosteronspiegel ähnlich wie bei einer rchiektomie direkt auf Katrationsniveau absinkt (< 0,5 ng/dl). Unter der Therapie mit Deagrelix erreichten 96 % der Patienten nach drei Tagen dieses iveau. ier wird 1 CA
2 sogar ein sehr tiefes Absinken des Testosterons auf median 0,08 ng/dl erzielt. Somit sind die für GnR-Agonisten in der Anfangsphase typischen ebenwirkungen ( Flare-up-Phänomen, bei ca. jedem 9. Patienten) wie z.b. Knochenschmerzen, akute Miktionsbeschwerden oder kardiovaskuläre Komplikationen bei den Antagonisten nicht zu erwarten, und es entfällt die für Agonisten häufig notwendige, zusätzliche Gabe eines Antiandrogens wie z.b. Bicalutamid in den ersten zwei bis drei Wochen der Therapie. Ebenso unterbleiben sogenannte Microsurges, d.h. kleinere Testosteronanstiege, die bei jeder Reinjektion eines Agonisten auftreten können. Gerade diese Testosteronausreißer bei der Androgenentzugstherapie unter Agonisten scheinen eine immense Verkürzung des progressionsfreinen Überlebens zu bedingen. insichtlich des PSA-Markers ergibt sich für Degarelix im Vergleich zu Leuprorelin eine signifikant schnellere Absenkung: am Tag 14 bzw. 28 wird bei Degarelix- Patienten unter Standardtherapieschema ein PSA-Abfall von 64 bzw. 85 % erreicht im Gegensatz zu 18 bzw. 68 % bei Leuprorelin-Patienten (7,5 mg). GnR-Analoga sind Peptide und würden somit im Gastrointestinaltrakt zerstört werden, was eine perorale Verabreichung verhindert und eine parenterale Applikation notwendig macht. Größtenteils werden sie heutzutage subkutan gespritzt. Die schon seit den 1980er Jahren verwendeten GnR-Agonisten mussten anfangs noch täglich appliziert werden. Mittlerweile hat man länger wirksame und für die Patienten wesentlich bequemere Depotarzneiformen entwickelt. Beispielsweise wird Leuprorelin alle sechs Monate als subkutane Injektion verabreicht. Goserelin steht ebenfalls als subkutan zu spritzendes Implantat zur Verfügung. Bei Buserelin hat man einerseits ein subkutan zu applizierendes 2-Monatsimplantat entwickelt, andererseits existiert aber auch eine nasale Arzneiform. Man startet hierbei für sieben Tage mit einer dreimal täglichen subkutanen Injektion, anschließend wird auf das asenspray umgestellt (12 Sprühstöße pro Tag). Der GnR-Antagonist Abarelix wird intramuskulär gespritzt. ach drei Injektionen in den ersten vier Wochen (1., 15. und 29. Tag) beträgt die Erhaltungsdosis eine Injektion alle vier Wochen. Der neue Antagonist Degarelix wird subkutan verabreicht. ach Applikation von Firmagon erfolgt sofortige Gelbildung und langsame, gleichmäßige Freisetzung des Wirkstoffes aus seinem Depot an der Injektionsstelle ins Blut über Wochen. Die Therapie beginnt mit 240 mg, d.h. zwei subkutanen Simultanjektionen von je 120 mg (2 3 ml). Danach wird jeden Monat einmal eine 80 mg-injektion als Erhaltungsdosis appliziert (1 4 ml). Ein Drei-Monatsdepot von Degarelix befindet sich in der Entwicklung. Frühe GnR-Antagonisten hatten die Eigenschaft, eine Mastzelldegranulation mit anschließender massiver istaminfreisetzung einzuleiten, was die Entwicklung dieser Arzneistoffklasse lange Zeit behinderte. och beim Abarelix wird darauf verwiesen, dass Männer nach der Injektion für 30 Minuten auf Anzeichen einer allergischen Reaktion hin zu beobachten sind. Auch Cetrorelix (Cetrotide ), ein GnR-Antagonist zur Anwendung bei Frauen, die sich einer kontrollierten ovariellen Stimulation bei unerfülltem Kinderwunsch unterziehen und der zur Vermeidung eines vorzeitigen Eisprungs eingesetzt wird, besteht die Gefahr einer allergischen Reaktion. Beim Degarelix fehlt dieser inweis in der Fachinformation, da der Wirkstoff keine 2 CA
3 signifikanten allergischen Reaktionen vom Soforttyp hervorruft. ier decken sich die Erfahrungen aus dem humanen autmodell mit den Beobachtungen aus der Klinik. Die Pharmakokinetik von Degarelix ist dosis- und konzentrationsabhängig. Der maximale Plasmaspiegel wird erst nach ca. 40 Stunden erreicht. Die albwertszeiten betragen nach Applikation der höheren Initialdosis ca. 43 Tage, nach Applikation der Erhaltungsdosis ca. 28 Tage. Die Plasmaproteinbindung beträgt ungefähr 90 %. Der Abbau erfolgt wie für Peptide normal hepatobiliär, Fragmente des Dekapeptids werden hauptsächlich mit den Fäzes eliminiert. Degarelix stellt kein Substrat für das CYP450-System dar. Somit sind pharmakokinetische Wechselwirkungen bedingt durch das CYP450-System unwahrscheinlich, und es können auch Arzneistoffe, die über dieses System metabolisiert werden, gleichzeitig mit Degarelix angewendet werden. Die Therapie mit einem GnR-Antagonisten kann das QT/QT c -Intervall verlängern. Dementsprechend ist Vorsicht geboten bei der gleichzeitigen Anwendung mit Arzneistoffen, die das QT-Intervall bekanntermaßen verlängern oder Torsades de Pointes hervorrufen. In diese Gruppen fallen u.a. die Antiarrhythmika der Klasse IA Chinidin und Procainamid oder aber der Klasse III Sotalol und Amiodaron. Die ebenwirkungen des Degarelix sind größtenteils auf die Testosteronsuppression zurückzuführen und vergleichbar mit denen der herkömmlich zur Androgenentzugstherapie eingesetzten Agonisten. Dies sind vorwiegend itzewallungen, Stimmungsschwankungen, eine sexuelle Dysfunktion, ein metabolisches Syndrom mit erhöhtem Bauchumfang und erhöhten Fettwerten, ypertonie und Diabetes sowie eine erhöhte kardiovaskuläre Morbidität und eine Beeiträchtigung der kognitiven Fähigkeiten. Während der Therapie mit Degarelix sollten regelmäßige Kontrollen des Serum- Testosteronspiegels sowie des PSA-Wertes erfolgen. Empfohlen wird eine Anwendungsdauer von einem Jahr, da für eine weitergehende Therapie keine Daten bezüglich Wirksamkeit und Sicherheit vorliegen. GnR ist ein lineares Dekapeptid. Alle enthaltenen Aminsäuren sind bis auf das achirale Glycin L-konfiguriert. Am Aminoende enthält das GnR genauso wie das Thyrotropin-Releasinghormon (TR) eine Pyroglutaminsäure, die durch intramolekulare Zyklisierung der α-amino- und der γ-carboxylgruppe einer Glutaminsäure entsteht. Der Abbau des GnR erfolgt sehr schnell mit einer albwertszeit von 5-10 Minuten durch hypothalamische und hypophysäre Peptidasen vorwiegend am Glycin 6 des Dekapeptids. Der Austausch dieses Glycins durch D-konfigurierte Aminosäuren mit großen, hydrophoben Resten führt zu metabolisch wesentlich stabileren Analoga mit verlängerter Wirkdauer. Zusätzlich stabilisieren derartige Substituenten eine biologisch aktive Konformation des Moleküls. 3 CA
4 Tabelle 1: Aminsäuresequenzen von GnR und einigen Agonisten GnR: Pyr is Trp Ser Tyr Gly Leu Arg Pro Gly 2 Agonisten identischer Teil variabler Teil identischer Teil variabler Teil Triptorelin Pyr is Trp Ser Tyr D-Trp Leu Arg Pro Gly 2 afarelin D-Ala Pyr is Trp Ser Tyr -2-aph Leu Arg Pro Gly 2 Leuprorelin Pyr is Trp Ser Tyr D-Leu Leu Arg Pro C 2 C 3 Buserelin D-Ser Pyr is Trp Ser Tyr -tert-buty l Leu Arg Pro C 2 C 3 Goserelin D-Ser Pyr is Trp Ser Tyr -tert-buty l Leu Arg Pro 2 4 CA
5 Tabelle 2: Strukturen von GnR und einigen Antagonisten GnR: Pyr is Trp Ser Tyr Gly Leu Arg Pro Gly 2 Cetrorelix Ganirelix Abarelix und Degarelix andere Aminsäure als bei GnR Aminosäure identisch zu GnR Beispielsweise ist beim GnR-Agonisten Triptorelin Glycin an Position 6 durch ein D- Tryptophan, das einen heterozyklischen, hydrophoben Indolsubstituenten enthält, ersetzt. Ein weiterer Agonist, afarelin, besitzt an Position 6 der Peptidkette einen 3- (2-aphthyl)-D-alanin-Rest. Die biologische Aktivität des afarelins ist allein durch diesen Austausch um den Faktor 200 größer als die des GnR. Diese Wirkverstärkung erklärt den Begriff Superagonist. Die albwertszeit beträgt mehr als zwei Stunden, was teilweise auch dadurch erklärt wird, dass afarelin vermehrt an hydrophobe Stellen des Serumalbumins bindet als GnR. Das so gebundene afarelin entzieht sich einer Proteolyse bzw. einer renalen Elimination und kann als zirkulierendes Depot des Arzneistoffs angesehen werden. Eine weitere Wirkverstärkung lässt sich bei den Superagonisten durch eine Strukturmodifizierung am C-Terminus der Peptidkette erreichen, indem Glycinamid gegen Ethylamid ausgetauscht wird. Leuprorelin und Buserelin sind 5 CA
6 Arzneistoffbeispiele, bei denen beide Strukturvariationen - sperrige D-Aminosäuren an Position 6 anstelle von Glycin und ein Ethylamid anstelle des Glycinamids an Position 10 - vorkommen. Die Aminosäuresequenzen der wichtigsten GnR- Agonisten sind in Tabelle 1 aufgeführt.. Im Gegensatz zu den Agonisten sind die Strukturmodifikationen innerhalb der Gruppe der Antagonisten wesentlich größer. Schon vor über 20 Jahren hatte man mit der Synthese von GnR-Antagonisten begonnen. Allerdings waren die ersten Generationen dieser Verbindungen entweder zu lipophil oder aber aufgrund einer immensen istaminfreisetzung für den klinischen Einsatz nicht zu gebrauchen. Auch heute noch besteht die größte erausforderung bei der Entwicklung eines neuen GnR-Antagonisten darin, bei möglichst großer Wirksamkeit die histaminfreisetzenden Effekte so gering wie möglich zu halten. Abbildung 1: Stukturformeln von Degarelix und Abarelix C l R 2 6 R R 1 = D e g a r e l i x R 2 = R 1 = A b a r e l i x R 2 = 2 6 CA
7 Schon frühzeitig wurde erkannt, dass hydrophobe D-Aminosäuren an den Positionen 1, 2 und 3 der Peptidkette zu einer verminderten agonistischen Aktivität führen, wobei aber die Rezeptorbindungsaffinität erhalten bleibt. Die heute zugelassenen Antagonisten sind allesamt Dekapeptide - allerdings mit einer im Vergleich zu GnR und den Agonisten stark veränderten Aminosäuresequenz. Gemeinsam sind allen Substanzen die C- und- -terminalen Schutzgruppen (Amid- bzw. Acetylgruppe). Sie verleihen den Molekülen einerseits eine höhere metabolische Stabilität, andererseits sind sie aber auch zwingend erforderlich für eine komplette antagonistische Aktivität. insichtlich der Aminosäuresequenz sind bis heute lediglich die Positionen 4 (Serin), 7 (Leucin) sowie 9 (Prolin) aus dem ursprünglichen GnR erhalten geblieben (bei Abarelix und Degarelix) (siehe dazu Tabelle 2). Cetrorelix (Cetrotide ) - angewendet bei unerfülltem Kinderwunsch zur Vermeidung eines vorzeitigen Eisprungs - ähnelt strukturell dem natürlichen GnR noch am meisten. Fünf Aminosäuren innerhalb des Dekapeptids liegen in der unnatürlichen D-Konfiguration vor. Die Aminosäuren 4,5,7,8 und 9 sind identisch zum natürlichen GnR. Beim Ganirelix (rgalutran ), das dieselbe Indikation wie Cetrorelix besitzt, sind es nur noch vier Aminosäuren. Abarelix und Degarelix sind sich strukturell am ähnlichsten. Sie unterscheiden sich an den Positionen 5 und 6 der Sequenz (Abbildung 1). Literatur: Fachinformation Firmagon, Ferring Arzneimittel, Juni 2010 Produktmonografie Firmagon, Ferring Arzneimittel, 2010 Fachinformation Plenaxis, Speciality European Pharma, ovember 2009 Akaza,., Pharmacology, 2010, 85, Conn, P.M. et al., Biol. Reprod., 1987, 36, Counis, R. et al., Reprod. utr. Dev., 2005, 45, Davidson, J.S. et al., J.Biol. Chem., 1996, 271(26), Frampton, J.E. und Lyseng Williamsen, K.A., Drugs, 2009, 69(14), Lüllmann,., Mohr, K. und ein, L., aus Pharmakologie und Toxikologie, 2010, 17.Aufl., pp Millar, R.P. et al., Front. euroendocrinol., 2008, 29(1), Reissmann, T. et al., uman Reproduction Update, 2000, 6(4), Samant, M.P. et al., J.Med.Chem., 2005, 48(15), Samant, M.P. et al., J.Med.Chem., 2006, 49(12), Steinhilber, D., Schubert-Zsilavecz, M. und Roth,.J., Medizionische Chemie, 2010, 2. Aufl., pp CA
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