Regadenoson (Rapiscan )
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- Nora Kaufer
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1 Regadenoson (Rapiscan ) Regadenoson (Rapiscan ) ist ein Vasodilatator, der als pharmakologischer Stressauslöser bei Myokardperfusionsaufnahmen mit Radionukliden eingesetzt wird. Er wird Patienten injiziert, die nicht ausreichend körperlich belastbar sind. Die erzdurchblutung lässt sich mit dem neuen Diagnostikum besser verfolgen, eine Koronare erzerkrankung lässt sich diagnostizieren. Regadenoson ist ein selektiver Adenosin-A A -Rezeptoragonist. Regadenoson Abbildung Es sind bislang vier verschiedene Rezeptorsubtypen für den physiologischen Liganden Adenosin bekannt: A, A A, A B und A. Extrazelluläres Adenosin bindet nichtselektiv an alle vier Rezeptorsubtypen, die ubiquitär im gesamten rganismus vorkommen und auf der Zelloberfläche lokalisiert sind. Vom Adenosin-A A -Rezeptor existiert eine Kristallstrukur in Komplex mit einem Antagonisten (Jaakola et al. 008) und einem Agonisten (Xu et al. 0). Viel Aufwand wurde und wird immer noch betrieben, um selektive Agonisten und Antagonisten für jeden einzelnen Subtyp zu entwickeln (u.a. Gao et al. 00, Cerqueira 00, Manjunath und Sakhare 00, Müller und Jacobsen 0). Bekannter als die Agonisten sind die Antagonisten vom Xanthintyp (Abbildung ). Beispielsweise stellen Coffein und Theophyllin nichtselektive Adenosin- Rezeptorantagonisten dar. Istradefyllin ist ein selektiver Adenosin-A A - Rezeptorantagonist, der als neue Therapieoption beim Morbus Parkinson entwickelt wird (Koga et al. 000 und auser et al. 005). Die Selektivität für den A A -Subtyp wird maßgeblich durch den E-konfigurierten Styrylrest an Position 8 des Xanthins bestimmt. CA..0
2 Coffein Theophyllin 8 Istradefyllin Abbildung : Adenosin-Rezeptorantagonisten Die Aktivierung kardialer A A - und A B -Rezeptoren führt zu einer Vasodilatation der Koronararterien, und die myokardiale Perfusion nimmt zu (lsson und Pearson 0, Shryock und Belardinelli ). Die Verwendung von Adenosin (Adenoscan ) als Diagnostikum beim Stress-MRT beruht vorwiegend auf der Aktivierung der kardialen A A -Rezeptoren und der daraus resultierenden Zunahme des myokardialen Blutflusses, die Aktivierung von A -, A B - und A -Rezeptoren führt dagegen zu unerwünschten ebenwirkungen (Jaroudi und Iskandrian 00). So wird die gefürchtete Bronchokonstriktion unter Adenosin über A B -Rezeptoren vermittelt (Polosa 00, olgate 005). achteilig beim Adenosin ist weiterhin die sehr kurze albwertszeit (,5 s) hauptsächlich bedingt durch einen Abbau des Adenosins mittels der Adenosin- Desaminase zu Inosin (Shryock et al. ). Eine kurze Darstellung des Adenosinmetabolismus ist in Abbildung gegeben. Fast alle der bisher entwickelten Agonisten sind strukturell nach wie vor Adenosinderivate, d.h. es handelt sich um ukleoside, bei denen die Purinbase Adenin mit β-d-ribose -glykosidisch verknüpft ist (Strukturformeln s. Abbildung 4). Eine A A -Selektivität wird durch die Substitution an Position des Purins mit eterozyklen, Ethern, Thioethern, sekundären Aminen oder Alkinen erreicht (Cristalli et al. 00, Müller und Jacobsen 0). CA..0
3 ATP ADP SAM AMP SA -ukleotidase SA-ydrolase Adenosin Adenosin-Desaminase Inosin Abbildung : Adenosin-Stoffwechsel SAM: S-Adenosylmethionin; SA: S-Adenosylhomocystein; ATP: Adenosin-5 -triphosphat; ADP: Adenosin-5 -diphosphat; AMP: Adenosin-5 -monophosphat Regadenoson enthält an Position einen substituierten Pyrazolrest (s. Abbildung 4). Ein weiterer klinisch schon weit entwickelter selektiver A A -Agonist, das Binodenoson, trägt an der -Position einen Cyclohexylmethylenhydrazino- Substituenten (Murray et al. 0). Sonedenoson ist ein Beispiel für einen A A - Agonisten mit Etherstrukur an der -Position (Valls et al. 00). Eine zweite strukturelle Änderung an 5 -Position der Ribose im Adenosin vermag die Selektivität für den A A -Rezeptor zu erhöhen (Müller und Jacobsen 0). So findet sich beispielsweise im Apadenoson (Jacobsen und Gao 00) anstelle der 5 -ydroxylgruppe ein Ethylcarbamoylrest. Allerdings reicht diese Änderung allein nicht aus, um einen selektiven A A -Agonisten zu erhalten, unabdingbare Voraussetzung bleibt die substituierte Position am Purinring. Apadenoson und Binodenoson werden wie Regadenoson als diagnostische Vasodilatatoren entwickelt, Sonedenoson wird derzeit getestet als wundheilungsfördernder Arzneistoff bei diabetischen Füßen (Valls et al. 00). CA..0
4 8 5 4 ' Adenosin ' Regadenoson ' Binodenoson ' Cl Sonedenoson ' Apadenoson Abbildung 4: Strukturformeln von Adenosin und einigen Adenosin-A A -Agonisten, u.a. Regadenoson 4 CA..0
5 Die Substitution an der -Aminofunktion ist eigentlich untypisch für selektive A A -Agonisten, sie ist vielmehr weit verbreitet bei A -Agonisten (Müller und Jacobsen 0). Dennoch erhöht ein,-diphenylethylrest am Aminostickstoff die Selektivität für den A A -Rezeptor. Ein Beispiel hierfür ist die Substanz UK- 40 (s. Abbildung 5) (Xu et al. 0). Interessant ist, dass jedwede Strukutvariation an der Position des Purins den Abbau über die Adenosin- Desaminase verhindert (Müller und Jacobsen 0). ' UK-40 Abbildung 5: -modifizierter A A -Agonist UK-40 Literatur: Cerqueira, M.D. Curr Cardiol Rep 00, 8, Cristalli, G. et al. andb Exp Pharmacol 00,, 5 Gao, Z. J Pharmacol Exp Ther 00, 8, 0 auser, R.A. Drugs Aging 005,, 4 olgate, S.T. Br J Pharmacol 005, 45, 00 Jaakola, V.P. Science 008,, Jacobsen, K.A. und Gao, Z.G. at Rev Drug Discov 00, 5, 4 Jaroudi, W.A. und Iskandrian, A.E. J Am Coll Cardiol 00, 54, Koga, K. Eur J Pharmacol 000, 408, 4 Manjunath, S. und Sakhare, P.M. Indian J Pharmacol 00, 4, Murray, J.J. et al. Circ Cardiovasc Imaging 0,, 4 5 CA..0
6 Müller, C.E. und Jacobsen, K.A. Biochim Biophys Acta 0, 808, 0 lsson. R.A. und Pearson, J.D. Physiol Rev 0, 0, Polosa, R. Eur Respir J 00, 0, 488 Shryock, J.C et al. Am J Cardiol,, Valls, M.D. et al. Biochem Pharmacol 00,, Xu, F. et al. Science 0,, CA..0
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