Peptidkupplung zum Einbau fluorierter Aminosäuren mittels mikrowellenunterstützter Synthesemethoden
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- Simon Kappel
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1 Freie Universität Berlin Institut für Chemie rganische Chemie Peptidkupplung zum Einbau fluorierter Aminosäuren mittels mikrowellenunterstützter Synthesemethoden Funda Mario Matthias Christian René Kevin Toni Kerim Tomomi Khalid Berlin / Leipzig, Juni 2005
2 Properties of αtfm amino acids Tab.1: Electronical and chemical properties of hydrogen and fluorine ydrogen Fluorine van der Waals Radius (pm) 120 van der Waals Volume (nm) C 3 0,0168 binding energy (kj / mol) C electronegativity 2,1 CF 3 C - F ,0 Tab.2: pk Values of natural and αtfm amino acids a amino acid natural amino acid α-tfm amino acid pk (C) pk () pk (C) pk () Ala 2,34 9,87 1,98 5,91 Phe 2,58 9,24 1,90 5,25
3 Peptidkupplung mit in-situ Reagenzien PF 6 P ATU PyBP C PF 6
4 Auswertung PLC Chromatogramm Fmoc-Aib-DfmAla-Me, t=0min 1 0,8 Absorption 0,6 0,4 Bt (Standard) Edukt 0, Zeit [min] 30 min 0 auf 60% AC, C8 Column
5 Auswertung PLC Chromatogramm Fmoc-Aib-DfmAla-Me, t=180min 1 Absorption 0,8 0,6 0,4 Bt (Standard) Produkt Edukt 0, Zeit [t] 30 min 0 auf 60% AC, C8 Column
6 -terminaler Einbau fluorierter Aminosäuren Einbau von αtfm Alanin CF R Me CF 3 R C 2 Me
7 -terminaler Einbau fluorierter Aminosäuren Synthese in CEM Discover: 30s 50W; 2min Eisbad Umsatz (Produkt/Standard) Z-TfmAla-Aib-Me Z-TfmAla-Val-Me Z-TfmAla-Leu-Me Z-TfmAla-Ala-Me t in min ,1mmol, Ala/Leu: 1 eq. PyBP, 1eq. Bt, 2 eq. DIEA, 2ml DMF Val/Aib: 1 eq. ATU, 1 eq. At, 2 eq. DIEA, 2ml DMF
8 -terminaler Einbau fluorierter Aminosäuren Einbau von αtfm Leucin CF R Me CF 3 R C 2 Me
9 -terminaler Einbau fluorierter Aminosäuren Synthese in CEM Discover: 30s 50W; 2min Eisbad 30 Umsatz (Produkt/Standard) Z-TfmLeu-Aib-Me Z-TfmLeu-Val-Me Z-TfmLeu-Leu-Me Z-TfmLeu-Ala-Me t in min 0,1mmol, Ala: 1 eq. PyBP, 1eq. Bt, 2 eq. DIEA, 2ml DMF Leu/Val/Aib: 1 eq. ATU, 1 eq. At, 2 eq. DIEA, 2ml DMF
10 -terminaler Einbau fluorierter Aminosäuren Einbau von αtfm Phenylalanin CF R Me CF 3 R C 2 Me
11 -terminaler Einbau fluorierter Aminosäuren Synthese in CEM Discover: 30s 50W; 2min Eisbad Umsatz (Produkt/Standard Z-TfmPhe-Aib-Me Z-TfmPhe-Val-Me Z-TfmPhe-Leu-Me Z-TfmPhe-Ala-Me t in min 0,1mmol, Ala: 1 eq. PyBP, 1eq. Bt, 2 eq. DIEA, 2ml DMF Leu/Val/Aib: 1 eq. ATU, 1 eq. At, 2 eq. DIEA, 2ml DMF
12 C-terminaler Einbau fluorierter Aminosäuren R 1 R 2 R 2 CF C 2 Me C 2 Me R 1 CF 3
13 C-terminaler Einbau fluorierter Aminosäuren hoher sterischer Anspruch der Substituenten verminderte uclophilie der 2 -Funktion R pk s (C) pk s ( 2 ) C 3 2,4 9,8 CF 2 2,4 9,8 CF 2 1,5 8,4 CF 3 1,2 5,3
14 C-terminaler Einbau fluorierter Aminosäuren Einbau von αdfm Alanin R 1 R CF 2 C 2 Me C 2 Me CF 2
15 Incorporation of Incorporation of C α - dialkyl amino acids into peptides (II) DfmAA s B. Koksch et al. Coll. Czech. Chem. Comm. 2002
16 C-terminaler Einbau fluorierter Aminosäuren Einbau von αtfm Alanin R 1 R CF 3 C 2 Me C 2 Me CF 3 klassisch nur an Alanin möglich!
17 C-terminaler Einbau fluorierter Aminosäuren Synthese in CEM Discover: 30s 50W; 2min Eisbad 25 Umsatz (Produkt/Standard) Fmoc-Val-TfmAla-Me Fmoc-Leu-TfmAla-Me Fmoc-Ala-TfmAla-Me t in min 0,1mmol, 1 eq. PyBP, 1eq. Bt, 2 eq. DIEA, 2ml DMF
18 Zusammenfassung -terminaler Einbau von Difluormethyl- und Trifluormethyl-Alaninen unter MW-Bestrahlung gelungen sehr gute Aubeuten 500% gegenüber klassischer Synthese Kupplung an sterisch anspruchsvolle Partner (Aib) möglich -terminaler Einbau von Trifluormethyl-Leucin und -Phenylalanin unter MW-Bestrahlung gelungen zufriedenstellende Ausbeuten klassische Synthese keine nennenswerten Umsätze
19 Zusammenfassung C-terminaler Einbau von Trifluormethyl-Alaninen unter MW-Bestrahlung gelungen bei klassischer Synthese keine Kupplung möglich (außer an Alanin)
20 Zusammenfassung C-terminaler Einbau von Trifluormethyl-Leucin und -Phenylalanin unter MW-Bestrahlung nicht gelungen Zu lösende Probleme: starkes Erhitzen der Reaktionslösung (hoher Dipolmoment von DMF) Limitation der MW Leistung durch Thermostabilität der Schutzgruppen
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