Polymergebundene Reagenzien. Jens Mohr OCF-Seminar
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- Johannes Kaiser
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1 Polymergebundene Reagenzien Jens Mohr OCF-Seminar
2 Gliederung Allg. Definition Liste von Polymeren Ionenaustauscher als bekanntes Beispiel Einteilung der Reagenzien im Rahmen von Synthesen / wichtige Begriffe Gebräuchliche Abkürzungen Beispiele Vorteile/Nachteile Literaturangaben Reagenzien, SS04 2
3 Was sind polymergebundene Reagenzien? Funktionelle organische oder anorganische Gruppen oder allg. reaktive Spezies, die an ein bestimmtes Polymer/ ein bestimmtes festes Trägermaterial gebunden sind. Reagenzien, SS04 3
4 Liste von Polymeren/Feststoff- Trägermaterialien in der organischen Synthese Reagenzien, SS04 4
5 Erstes (bekanntes) Beispiel Ionenaustauscher: Kationenaustauscher: (z.b. sulfoniertes Polystryrol) Anionenaustauscher (z.b. quartäre Ammoniumgruppen an Polystyrol) Reagenzien, SS04 5
6 Einteilung der Reagenzien und wichtige Begriffe 1 Supported reagents: Funktionelle Gruppen, die mit einem (polymeren) Trägermaterial verbunden sind und ein Substrat/mehrere Substrate in ein neues Produkt umwandeln Überschuß kann durch Filtration abgetrennt werden Reagenzien, SS04 6
7 Einteilung der Reagenzien und wichtige Begriffe 2 Supported catalysts: Funktionelle Gruppen, die mit einem polymeren Trägermaterial verbunden sind und in katalytischen Mengen eingesetzt werden, um ein Substrat/mehrere Substrate in ein neues Produkt umwandeln zu können Überschuß kann durch Filtration wieder abgetrennt werden Reagenzien, SS04 7
8 Einteilung der Reagenzien und wichtige Begriffe 3 Scavengers, quenching agents, sequestring agents: Funktionelle Gruppen, die mit einem polymeren Trägermaterial verbunden sind Sie können Nebenprodukte oder überschüssige Edukte während einer Reaktion selektiv aus dem Reaktionsgeschehen entfernen und durch Filtration abgetrennt werden. Reagenzien, SS04 8
9 Einteilung der Reagenzien im Rahmen einer Synthese 4 Catch And Release/ Capture and Release (Synthesestrategie) Das in der flüssigen Phase vorliegende Produkt wird auf ein Polymer- Material transferiert Eine anschließende Filtration (und anschließendes Waschen) entfernt Verunreinigungen. Produkt wird wieder vom Polymer entfernt und aufwendige Reinigungsschritte entfallen Reagenzien, SS04 9
10 Abkürzungen Polystyrol Silica MCM (multiple chip module) Clay = Ton Zeolith Nafion Carbon (Graphit) Aluminiumoxid Reagenzien, SS04 10
11 Beispiel-Reaktion zu supported reagents Prileschajew-Oxidation Vorteile: Polymergebundene Persäuren sind nicht explosiv und bei -20 C für lange Zeit stabil! Einfachere Reinigung, da nur Filtration (Bei Verwendung von MCPBA aufwendiges Ausschütteln notwendig!) Ausbeute: bis zu 95% Reagenzien, SS04 11
12 Beispiel 2 Diels- Alder- Reaktion: 1974, Rebek Reagenzien, SS04 12
13 Beispiel 3 wolf and lamb - Reaktion, Cohen-Group, 1977 Reagenzien, SS04 13
14 Beispiel 4 Cainelli,1979 Ausbeute bis zu 98% Reagenzien, SS04 14
15 Weitere kurze Beispiele (nur Transformationen) Reagenzien, SS04 15
16 Beispiel für Catch and Release 1 1,3- Dioxan- Schutzgruppe für Ketone ein Vergleich a) normal Reagenzien, SS04 16
17 Beispiel für Catch and Release 2 b) alternativ: Reagenzien, SS04 17
18 Liste von Scavenger-Reagenzien Reagenzien, SS04 18
19 Nachteile der polymergebundenen Reagenzien Sehr teure Reagenzien! Polymergeb. Reagenzien oftmals weniger reaktiv als die klassischen Reagenzien Falls keine selektive Methode zum Abtrennen des gewünschten Produktes vorhanden ist Produktgemische Reagenzien, SS04 19
20 Vorteile der polymergebunden Reagenzien Quantitative Reaktionen infolge der Verwendung von Reagenzien im Überschuß Hohe Ausbeuten und Reinheit Einfache, effektive und schnelle Reinigung während der Synthese durch einfaches Abfiltrieren der polymergebundenen Reagenzien (z.b. überschüssige polymergeb. Reagenzien einfach abfiltrieren, keine zeitaufwendigen Reinigungsschritte notwendig) Reagenzien, SS04 20
21 Literaturangaben S.V.Ley et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans 1,2000, 3815ff S.V.Ley Plicamine, 2002 Reagenzien, SS04 21
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L 3. L a 3. P a. L a m 3. P a l. L a m a 3. P a l m. P a l m e. P o 4. P o p 4. L a. P o p o 4. L a m. Agnes Klawatsch
1 L 3 P 1 L a 3 P a 1 L a m 3 P a l 1 L a m a 3 P a l m 2 P 3 P a l m e 2 P o 4 L 2 P o p 4 L a 2 P o p o 4 L a m 4 L a m p 6 N a 4 L a m p e 6 N a m 5 5 A A m 6 6 N a m e N a m e n 5 A m p 7 M 5 A m p
R a i n e r N i e u w e n h u i z e n K a p e l l e n s t r G r e v e n T e l / F a x / e
R a i n e r N i e u w e n h u i z e n K a p e l l e n s t r. 5 4 8 6 2 8 G r e v e n T e l. 0 2 5 7 1 / 9 5 2 6 1 0 F a x. 0 2 5 7 1 / 9 5 2 6 1 2 e - m a i l r a i n e r. n i e u w e n h u i z e n @ c
F r e i t a g, 3. J u n i
F r e i t a g, 3. J u n i 2 0 1 1 L i n u x w i r d 2 0 J a h r e a l t H o l l a, i c h d a c h t e d i e L i n u x - L e u t e s i n d e i n w e n i g v e r n ü n f t i g, a b e r j e t z t g i b t e
S o n n t a g, 5. A u g u s t
S o n n t a g, 5. A u g u s t 2 0 1 8 R ü c k b l i c k, A b s c h i e d, v i e l p a s s i e r t u n d k e i n e Z e i t D r e i M o n a t e s i n d v e r g a n g e n, v o l l g e s t o p f t m i t s
S o n n t a g, 2 6. N o v e m b e r
S o n n t a g, 2 6. N o v e m b e r 2 0 1 7 A u s f l u g n a c h N e v a d a u n d A r i z o n a D e r g r o ß e S o h n u n d i c h g i n g e n a u f e i n e F a h r t i n R i c h t u n g N e v a d a
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