Schmelz- und Siedepunkte von typischen reinen Stoffen. Symbolik der Elektronenpaarbindung

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1 Prof. Dr..-U. Reißig 2.01 Schmelz- und Siedepunkte von typischen reinen Stoffen Salzartig Diamantartig Flüchtige Stoffe Ionengitter Atomgitter diskrete Moleküle (Nal) (af 2 ) (Al 2 O 3 ) l 4 O 2 Schmelzpunkt [ ] (5.2 bar) Siedepunkt [ ] (5.2 bar) starker Zusammenhalt im Kristall geringe Wechselwirkung der Teilchen 2.02 Symbolik der Elektronenpaarbindung Summenformel 1 Valenzelektronenpaar = 2 Punkte "Punktformeln" (veraltet) 1 Valenzelektronenpaar = Strich mit allen Valenzelektronenpaaren (= bindende + nichtbindend) "Valenzstrich-Formeln" nur mit bindenden Valenzelektronenpaaren /.. 0 / 0 / Nal Na l 0 Na : l.. : Na l.. l : l.. : l l 2 O.. : O.. : O O 4.. : :.. = = veraltet Stand SS 2010 Seite 7

2 Prof. Dr..-U. Reißig 2.03 harakterisierung von Atomorbitalen (AO's) durch Atomquantenzahlen Quantenzahl Symbol mögliche Werte beschreibt auptquantenzahl n 1, 2, 3, 4,... Energie Nebenquantenzahl l 0, 1, 2,... n - 1 räumlichen Bereich magnetische m l,... 0,... + l der Orbitale Spinquantenzahl 1/2, + 1/2 Spin des Elektrons Atomorbitale Energie Räumlicher Bereich Spin auptquantenzahl Nebenquantenzahl magnetische Quantenzahl Spinquantenzahl n = 1 l = 0 m = 0 +, 1/2 (Orbitaltyp s) n = 2 l = 0 m = 0 +, 1/2 (Orbitaltyp s) l = 1 m = 1, 0, +1 +, 1/2 (Orbitaltyp p: p x, p y, p z ) n = 3 l = 0 m = 0 +, 1/2 (Orbitaltyp s) l = 1 m = 1, 0, + 1 +, 1/2 (Orbitaltyp p: p x, p y, p z ) l = 2 m = 2, 1, 0, + 1, +2 +, 1/2 (Orbitaltyp d: d xy, d yz, d xz, d x2 y 2, d z 2) Stand SS 2010 Seite 8

3 Prof. Dr..-U. Reißig 2.04 Vierfach koordiniertes Kohlenstoffatom Beispiel Methan Kohlenstoffatom im Grundzustand Kohlenstoffatom mit vier sp 3 -ybrid-atomorbitalen 2p-Orbitale 2s-Orbital fiktive ybridisierung 1 3 = Linearkombination von s- und p-atomorbitalen (AOs) sp 3 -ybrid- Atomorbitale Energie 1s-Orbital Modellvorstellung Zwischen zwei Atomen lokalisiertes Elektronenpaar σ-bindung (Elektronenpaarbindung) Räumliche Anordnung der vier äquivalenten Elektronenpaarbindungen ergibt reguläres Tetraeder 109 σ-bindung Stand SS 2010 Seite 9

4 Prof. Dr..-U. Reißig 2.05 Kohlenwasserstoffe Alkane Alkene Alkine Aromaten (Paraffine) (Olefine) (Acetylenderivate) (Benzolderivate) n (2n+2) n (2n) n (2n-2) Kapitel 3, davon abgeleitet Aliphatische Verbindungen Aromatische Verbindungen Kapitel , 15 Stand SS 2010 Seite 10

5 Prof. Dr..-U. Reißig 2.06 Struktur von Molekülen vier Ebenen: Summenformel Vorhandene Elemente, Verhältnis der Atome, Molmasse Konstitution Reihenfolge der Verknüpfung der Atome Konfiguration Räumliche (sterische) Anordnung der Atome Konformation Räumliche Anordnung, die durch Rotation um Einfachbindung verändert wird Stand SS 2010 Seite 11

6 Prof. Dr..-U. Reißig 2.07 Bestimmung der Struktur von Molekülen Ausgangspunkt beliebiger Stoff, Gemisch (aus Tier oder Pflanze, Synthese etc.) reine Verbindung Trennung, Isolierung und Reinigung qualitative Elementaranalyse vorhandene Elemente Verhältnis der vorhandenen Elemente quantitative Elementaranalyse Summenformel Molmassenbestimmung heute überwiegend Spektroskopische Methoden Struktur früher nur qualitative und quantitative Analyse funktioneller Gruppen, Abbau, Synthese auf genau definiertem Weg Ziel Stand SS 2010 Seite 12

7 Prof. Dr..-U. Reißig 2.08 Physikalische Trenn- und Reinigungsmethoden Einfacher Trenneffekt Destillation Sublimation Kristallisation Verteilung zwischen einer festen und einer flüssigen Phase (Adsorption, Desorption Elution). Verteilung zwischen zwei flüssigen Phasen (Extraktion) Wiederholter Trenneffekt: Kolonnen-Destillation hromatographische Methoden basieren auf der Verteilung eines Stoffes zwischen stationärer und mobiler Phase: fest/flüssig: Säulen-hromatographie (S) Dünnschicht-hromatographie (D) Papier-hromatographie flüssig/flüssig: Verteilungs-hromatographie flüssig/gasförmig: Gas-hromatographie (G) Stand SS 2010 Seite 13

8 Prof. Dr..-U. Reißig 2.09 Qualitative Elementaranalyse alogen N S O 2 uo 2 O uo Bunsenbrenner oder l O 2 [Pt] MnO 2 NO, NO 2 SO 2 O 2 [Pt] Ba(O) 2 uo AgNO 3 2 O 2 O 2 BaO 3 ul 2 Agl NO 2 2 SO 4 Niederschlag Beilstein! (grüne Färbung der Flamme) Farbreaktion BaSO 4 Bal 2 Niederschlag Stand SS 2010 Seite 14

9 Prof. Dr..-U. Reißig 2.10 Bestimmung der Summenformel einer Verbindung Qualitative Analyse vorhandene Elemente z.b.,, l, N Quantitative Elementaranalyse a mg reine Substanz Verbrennung b mg O 2 + c mg 2 O + d mg l + e mg N 2 Rechnung Molmasse von O 2, 2 O, l, N 2 Quantitative Bestimmung durch Wägen (O 2, 2 O), Titration (l), Messung des Gasvolumens (N 2 ) oder moderne Methoden (Gaschromatographie) Atom-Verhältnis ( w x l y N z ) n n = 1, 2, 3,... Rechnung Summenformel n n w n x l n y N n z Bestimmung der Molmasse durch Massenspektrometrie Stand SS 2010 Seite 15

10 Prof. Dr..-U. Reißig 2.11 Methoden zur Untersuchung der Molekülstruktur Auf Absorption elektromagnetischer Strahlung beruhen: UV/VIS-Spektroskopie IR-Spektroskopie NMR-Spektroskopie Anregung der Valenzelektronen der Atomschwingungen der Atomkerne mit Kernspin-Quantenzahl 0 1/2 : 1, 13, 15 N, 19 F, 31 P,... 1 : 2, 3, 6 Li, 7 Li,... 3/2 etc. Rückschluß auf Zahl und Anordnung von Doppelbindungen, eteroatomen und funktionellen Gruppen funktionelle Gruppen Art und Zahl gleichartig und unterschiedlich gebundener Atome und ihre gegenseitige Position Substanzbedarf 1 10 mg 1 10 mg mg Gerätekosten Euro Euro Euro Stand SS 2010 Seite 16

11 Prof. Dr..-U. Reißig 2.12 Wellenlängen-Bereiche elektromagnetischer Strahlung 10 m 10 m 10 m 10 m m 10 m pm nm µm mm km kosmische Strahlung Röntgen- Strahlung pm UV VIS IR Mikrowellen Radiowellen mm 1 - > 10 3 m nm 800 µm nm Energie c Δ E = h. ν = h. λ h : Planck'sches Wirkungsquantum = c : Lichtgeschwindigkeit = ms 1 λ : Wellenlänge [m] ν : Frequenz [z] Js Emission Absorption Stand SS 2010 Seite 17

12 Prof. Dr..-U. Reißig 2.13 Massenspektrometrie Methoden zur Untersuchung der Molekülstruktur (die nicht auf Absorption elektromagnetischer Strahlung beruhen) Ionisierung von Molekülen in der Gasphase im ochvakuum, teilweise Zerfall der Molekül- Ionen in geladene Fragmente, die im Magnetfeld und elektrischen Feld getrennt und danach nachgewiesen werden. Rückschluß auf Molmasse, Summenformel, Strukturteile und funktionelle Gruppen Substanzbedarf: 10 ng Gerätekosten: Röntgenbeugungsanalyse Euro Nur für kristalline Stoffe, die als Einkristalle vorliegen. Die Atome des Kristallgitters erzeugen ein Beugungsmuster, das analysiert wird. Rückschluß auf gegenseitige Lage und Abstände der Atome. Bei Molekülkristallen Ermittlung der Strukturformel und der genauen räumlichen Anordnung der Atome (Bindungslängen und -winkel). Substanzbedarf: ca. 1 mg Gerätekosten: Euro Stand SS 2010 Seite 18