VORLESUNG LEBENSMITTELANALYTIK - II (SS 2008)
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- Peter Beyer
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1 VORLESUNG LEBENSMITTELANALYTIK - II (SS 2008) 3. JUNI 2008 Fettanalytik (Überblick über das Gebiet) - Fette und (lipophile) Begleitstoffe (Sterole, fettlösliche Vitamine, Phosphatide,...) Fettgehalt - "freies Fett": durch direkte Extraktion mit Soxhlet-Extraktionsapparatur (Funktionsweise); Diethylether oder Petrolether; danach Lösungsmittel abdampfen, auswiegen. - "gebundenes Fett": an Proteine und KH gebunden; vor Soxhlet-Extraktion Aufschluß sauer (z.b.hcl 25%) oder alkalisch notwendig - Milchfett: eigene Methoden notwendig; Fetttröpfchen, außen Phospholipidhülle und Proteinschicht; Aufspalten der Proteinhülle durch Denaturierung (sauer oder alkalisch) notwendig; - Ammoniakaufschluß nach Röse-Gottlieb: sehr genau, Referenzmethode; in Extraktionsröhrchen nach Mojonnier, 10mL Milch, +2mL NH3 25%, +10mL EtOH; 2x extrahieren (1.Diethylether, 2. Diethylether/Petrolether) - Acidobutyrometer nach Gerber: Schnellmethode, Aufschluß mit H2SO4, Zugabe von Amylalkohol zur besseren Phasentrennung, Zentrifugieren, direkte Ablesung des Fettgehaltes. Fettcharakterisierung - Fette sind Triglyceride von Fettsäuren - Fettsäuren können sich unterscheiden in - Anzahl der C-Atome (Kettenlänge) - Anzahl der DB (gesättigt, 1-fach, mehrfach ungesättigt) - DB-Position absolut (ω-3-, ω-6-,...) - DB-Position relativ: Isolen-FS, Konjuen-FS - DB - cis oder trans - zusätzliche Substituenten (z.b. OH) - Schmelzpunkt: steigt mit steigender C-Anzahl sinkt mit steigender DB-Anzahl ist höher für trans-fs als für die analogen cis-fs - Fettkennzahlen (FKZ): früher viele Kennzahlen, heute aussagenkräftigere Analysenmethoden, einige FKZ haben sich jedoch gehalten: Säurezahl (SZ), Verseifungszahl (VZ), Jodzahl (JZ), Peroxidzahl (POZ); neuer: Anisidinzahl - Einteilung nach "Zweck": Charakterisierung der Zusammensetzung (VZ, JZ) oder der Qualität (SZ, POZ) Verseifungszahl (VZ) - Definition: VZ = mg KOH, die zum Verseifen von 1g Fett verbraucht werden; - Theorie und Durchführung: Verseifung unter Rückfluß mit ethanolischer KOH, Rücktitration der unverbrauchten KOH mit HCl; - Bedeutung: charakterisiert durchschnittliche Kettenlänge, hohe VZ - kurzkettige FS (z.b. Kokosfett VZ~250) mittlere VZ - mittelkettige FS (alle Speiseöle hoher C18-FS-Anteil, VZ~ ) niedere VZ - langkettige Fettsäuren (Rapsöl hatte früher hohen Erucasäure-Anteil = C20-FS -> VZ ) Jodzahl (JZ) - Definition: JZ = Menge Halogen, berechnet als g Jod, die von 100g Fett gebunden wird; - Theorie: Elektrophile Addition eines Reagens (JZ nach Wijs: JCl; JZ nach Kaufmann: Br2) an die Doppelbindungen der ungesättigten FS. - Durchführung (JZ nach Wijs): Fett lösen in CCl4, Zugabe Wijs-Reagens (mind. 50% Überschuß), Reaktion 1-2 Stunden im Dunkeln; Freisetzen von J2 aus KJ durch unverbrauchtes Reagens, Rücktitration mit Na2S2O3 (Zweiphasen-Titration!). - Bedeutung: charakterisiert den Gehalt an ungesättigten FS, ungefähre Anzahl an DB kann abgeschätzt werden.
2 Säurezahl (SZ) - Definition: SZ =mg KOH, die zum Neutralisieren der in 1g Fett vorhandenen freien organischen Säuren verbraucht werden; - Theorie und Durchführung: Lösen in EtOH/Ether, Tritration mit ethanolischer KOH (Phenolphthalein). - Bedeutung: charakterisiert den Gehalt an freien FS (SZ/2 = %freie FS berechnet als Ölsäure). Native Fette/Öle können freie FS enthalten (Lipasen!), bei raffinierten Fetten/Ölen SZ sehr gering. Autooxidation - Radikalkettenreaktion, Induktionsperiode, danach steiler Anstieg; - 1.Zwischenprodukt: Hydroperoxide; Allylstellung bevorzugt, daher mehrfach ungesättigte FS (z.b.linolensäure) besonders gefährdet. - Weiterreaktion zu Aldehyden, Ketonen,... - Nachweis der Hydroperoxide durch Peroxidzahl (POZ); - Nachweis der Aldehyde durch Anisidin-Zahl oder Tests auf einzelne Aldehyde am Ende der Abbaukette (Epihydrinaldehyd, Malondialdehyd) Peroxidzahl - Definition: POZ =meq aktiver Sauerstoff in 1kg Fett. - Theorie und Durchführung: Lösen in CHCl3/Eisessig, Freisetzung von J 2 aus KJ (durch Hydroperoxide), Redox-Titration mit Na2S2O3 (Zweiphasen- Titration!). - Bedeutung: charakterisiert den Gehalt an Hydroperoxiden. POZ < 10: Fett genußfähig (Ausnahmen: Schweineschmalz POZ < 4, Olivenöl POZ < 15, natives Olivenöl POZ < 20) Oxidationsbereitschaft - POZ allein charakterisiert nicht die zukünftige Entwicklung eines Fettes, da Gehalt an Radikalfängern (vor allem Tocopherole) die Autooxidation hemmt; nach Verbrauch dieser Antioxidantien kommt es zum steilen Anstieg. - daher Messung der Oxidationsbereitschaft bei der erhöhter Temperatur (Beschleunigung) um POZ- Entwicklung zu beobachten. - instrumentelle Möglichkeit: Ranzimat - erhöhte Temperatur (etwa 100 C), Durchblasen von Luft durch die Fett-/Ölprobe, treibt Reaktionsprodukte in eine Leitfähigkeitszelle; nach Verbrauch der Antioxidantien kommt es zu einem starken Anstieg der Sekundärprodukte der Autooxidation (Carbonylverbindungen und Carbonsäuren), vor allem durch letztere starkes Ansteigen der Leitfähigkeit. Anisidinzahl - p-anisidin (p-methoxyphenylamin) bildet Schiffsche Base mit Aldehyden, Messung bei 350nm (UV/VIS) Gaschromatographie (GC) - Wh. - eigentlich GLC (gas liquid chromatography), da stationäre Phase = hochsiedende Flüssigkeit; mobile Phase gasförmig - heute meist Kapillarsäulen aus "fused silica", außen Polyimidmantel, innen stationäre Phase; ca m lang, etwa 0.25mm ID, Schichtdicken 0.25µm (normal), 0.1µm(Hochtemp.), 1-3µm für niedersiedende Analyten; - unpolare bis mittelpolare Säulen meist Polysiloxane mit unterschiedlichen Seitengruppen (z.b. Methyl, Phenyl, Cyanopropyl) - polare Säulen meist "WAX"-Säulen aus Polyethylenglykolen - Injektoren: split/splittless (Verdampfung bei hoher Temperatur, bei "split" nur Bruchteil der Probe auf die GC-Säule), on-column (Spritzennadel direkt in die Kapillarsäule) - GC-Detektoren im Bereich der Lipid-Analytik:: 1. Flammenionisationsdetektor (FID) für Quantifizierungen (Signal proportional dem C-Gehalt); 2. Massenspektrometer (Massenspektren - mehr Information, selektiver)
3 10. JUNI 2008 Bestimmung der FS-Zusammensetzung: - Kurz-"Nomenklatur" der Fettsäuren: Kettenlänge:DB z.b. 14:0, 16:0, 18:0, 18:1, 18:2, 18:3; - Derivatisierung der FS zu Methylestern ("FAME"="fatty acid methyl ester") entweder nach Verseifung (z.b. alkohol.koh, dann BF3-MeOH) oder direkte Umesterung (z.b. mit Na-Methylat) - Gaschromatographie: GC-FID oder GC-MS der Fettsäuremethylester - früher gepackte Säulen, heute Kapillarsäulen, bis zu 100m Länge - stationäre Phase z.b. FFAP ("WAX"-Phase = PEG), spezielle Phasen für "kritische" Trennung bestimmter FS (aufgabenspezifisch, cyanopropylreiche Siloxan-Phasen für cis/trans-trennung Bestimmung der Triglycerid (TAG)-Zusammensetzung: - TAG = Triacylglyceride - Kurz-"Nomenklatur" der Triglyceride: z.b. POP = 1-Palmitinsre, 2-Ölsäure, 3-Palmitinsre; (S, O, L, Ln, P,...) - Ziele: Auftrennung nach CN ("carbon number") oder der Einzeltriglyceride (schwieriger) - Hochtemperatur-Gaschromatographie (HT-GC-FID od -MS) unpolare Phasen, bis 350 C; Trennung nach CN - Dünnschichtchromatographie (DC) auf reversed-phase-platten - Hochleistungs-Flüssigchromatographie (HPLC): Reversed-Phase-HPLC: Reihenfolge der TAG-Elution nach der "equivalent carbon number" ECN = CN - 2DB, dadurch z.b. PPP, POO, SOL, SSLn in derselben Retentionszeit-Gruppe (ECN = 48) Ag-Ionen-HPLC: Auftrennung der TAG nach Doppelbindungs-Anzahl - HPLC-Detektion: UV (220nm, nicht optimal) oder anderen Detektoren (z.b. Brechungsindex - RI, "evaporative light scattering detector - ELSD", massenspektrometrische Detektion - ESI-MS bzw. APCI-MS) - ELSD: HPLC-Effluent wird gesprayt, Verdampfung Lösungsmittel im Gasstrom (Luft oder N 2, C), Analytpartikel bleiben übrig, Licht durchgestrahlt, Streulicht wird mit Photomultiplier detektiert. Massenspektrometrie in Kopplung mit Chromatographie: - GC: Gasphasen-Ionisation (EI, ev.ci), Ionenquelle im Hochvakuum des MS, Elektronenstoß- Ionisation (EI = "electron impact") erzeugt durch Herausschlagen eines Elektrons ein Molekül- Radikalkation, Massenspektrum reich an Fragmentionen (Datenbanksuche!), Molekülion nicht immer vorhanden - HPLC: Spray-(Vernebelungs-)Ionisationstechniken (APCI, ESI), Ionenquelle auf Atmosphärendruck, Massenspektren beinhalten (fast) nur "Quasi-Molekülionen (Adduktionen [M+H], ev. auch M+NH4, M+Na, M+Li,...); für Fragmentionenbildung meist MS/MS notwendig ESI (Elektrospray-Ionisation): für ionische und polare Verbindungen, Ionen durch Potentialunterschied zwischen Spraynadel und Ioneneinlaß MS in Lösung vorgebildet -> dadurch Spraybildung, Lösungsmittel verdampft aus den Tröpfchen, bis nur mehr Ionen der Analyten übrigbleiben. APCI ("Atmospheric pressure chemical ionisation"): für nicht ganz so polare Verbindungen, Spray wird durch Verdampfen (bis 400 C) erzeugt, Ionen aus HPLC-Lösungsmitteln (z.b.aus H 2 O) durch eine Koronaentladung, diese Lösungsmittelionen erzeugen Analytionen durch chemische Ionisation MS/MS: durch Stoßgas werden Quasimolekülionen zum Zerfall gebracht -> Massenspektrum der Fragmente detektiert; bei Triglyceriden werden FS-Reste abgespalten -> FS-Muster ablesbar - Einsatzbereiche GC-EI-MS, HPLC-APCI-MS, HPLC-ESI-MS bezüglich Molekulargewicht und Polarität der Moleküle
4 Authenzität von Fetten bzw. Verfälschung mit anderen Ölen - Falsche Deklaration von - Ölsorte: pflanzliche / tierische Fette; Pflanzenart, Tierart; - Behandlung: nativ/raffiniert; Fetthärtung,... - geographischer Ursprung - Zielanalyten zur Aufdeckung von Verfälschungen: - Hauptkomponenten (=Fett -> FS oder Triglyceride) - Nebenkomponenten (z.b. Sterole, Tocopherole,...) - Aufdecken von Verfälschungen / Falschdeklarationen durch - Analyse eines Einzelstoffes: z.b. Brassicasterol für Rapsölzusatz - Bestimmung eines Konzentrationsverhältnisses zweier Analyten: z.b. Verhältnis Campesterol zu Stigmasterol oder Campesterol zu Sitosterol für die Unterscheidung von Pflanzenölen (z.b Sitosterol : Campesterol = für Olivenöl) - Konzentrationsmuster einer Analytengruppe und Auswertung mit multivariater Datenanalyse - MVDA: z.b. FS-Muster, Sterol-Muster, Tocopherolmuster, Triglycerid-Muster Multivariate Datenanalyse zur Mustererkennung - Die Konzentrationen der einzelnen Analyten werden als Koordinaten in einem vieldimensionalen Raum verstanden, sodaß jede (Öl-)Probe einen Punkt in diesem Raum darstellt. "Verwandte" Ölproben (eine Ölsorte) mit ähnlichen Konzentrationsmustern sollten "nahe beieinander" liegen und sogenannte "Cluster" bilden. - Durch mathematische Abbildungsverfahren ("Projektionen") kann man den vieldimensionalen Raum auf wenige Dimensionen (1-3, meist 2) reduzieren und damit der visuellen Beurteilung zuführen. - Beispiel 1: Hauptkomponentenanalyse (PCA = "principal component analysis") von verschiedenen (reinen) Pflanzenölen: sowohl die Fettsäuremuster (GC der Methylester) als auch die Sterolmuster führen zu einer eindeutigen Clusterbildung. - Beispiel 2: Für die Detektion von Verfälschungen durch geringere Anteile an Fremdölen (z.b. 2-10%) reicht die PCA oft nicht aus -> Verwendung von Diskriminanzanalyse-Verfahren (z.b. LDA - "lineare Diskriminanzanalyse).Das Ergebnis von Diskriminanzanalyseverfahren muß mit unabhängigen Proben überprüft werden. Analytik von Sterolen - Einteilung in Zoosterine, Phytosterine, Mykosterine - Cholesterin (bis auf Ausnahmen) nur in tierischen Fetten - Phytosterinmuster charakteristisch für bestimmte Pflanzenöle Brassicasterol charakteristisch für Rapsölzusatz Stigma-, Sito-, Campesterol (u.a.) in vielen gängigen Pflanzenölen, aber in unterschiedlichen Konzentrationsverhältnissen manchmal aber geringe Unterschiede in den Sterolmustern (z.b. Olivenöl / Haselnußöl) - Analytik: - Extraktion des "Unverseifbaren" (ca. 2% von Fetten, enthält Sterole, Wachse, fettlösliche Vitamine, Kohlenwasserstoffe, Fettverseifung mit ethanolischer KOH, verdünnen mit H 2 O, Extraktion mit Diethylether oder Petrolether) - Aufreinigung über Silicasäule (schwach polare Fraktion mit TBME eluiert), genauer Wassergehalt Silica wichtig! - Derivatisierung der Sterole (-OH) zu Trimethylsilyl-Derivaten ("TMS") - Vermessung mit Gaschromatographie (GC-FID, GC-MS) eher unpolare Phasen (z.b. DB-5) Analytik von Tocopherolen - α-, β-, γ-, δ-tocopherol - meist Analyse mittels HPLC-UV (straigth phase - bei reversed phase-hplc sind β- und γ-tocpherol nicht getrennt!) - ev. auch GC von Derivaten oder Hochtemperatur(HT)-GC - für die Detektion von Verfälschungen muß beachtet werden, daß sich die Tocopherolmuster durch die Autooxidation der Öle verändern können; Raffination Abnahme auf ca. 80%. Analytik von Phospholipiden - HPTLC ("High-peformance" Dünnschichtchromatographie) - HPLC APCI-MS) - 31 P-NMR
5 Fett Bearbeitung Raffinieren 1. Entschleimung (Entfernung von Schleimstoffen und Phosphatiden wie Lecithin) 2. Neutralisierung/Entsäuerung (Entfernung freier FS) 3. Bleichung (Bleicherde=Al-Silikat, meist sauer) 4. Desodorierung (Entfernung Geruchsstoffen durch Durchleiten von Wasserdampf oder heißem Stickstoff) 5. ev. "Winterisierung" zur Verhinderung von Trübungen - Bei Schritt 3 und 4 entstehen Steradiene durch Wasserabspaltung aus Sterolen Analytik Steradiene - Anwesenheit von Steradienen beweist durchgeführte Fett-Raffination - Aufgabe des Fettes auf Silicasäule, Elution mit Hexan Steradiene als Kohlenwasserstoffe sehr unpolar - chromatographische Trennung und Bestimmung mit: - HPLC-UV (konjugierte Steradiene besitzen Chromophor - 250nm) - GC-MS (Gaschromatographie bessere Trennleistung für Steradien-Isomere) - GC-FID (bessere Voreinigung notwendig, da FID kein selektiver Detektor, Alkane bzw. Squalen können stören) Fett Bearbeitung Fetthärtung/Hydrierung - Hydrierung der DB ungesättigter FS durch H 2 mittels Katalysator (Ni,...) -> Schmelzpunkt-Erhöhung (durch gesättigte FS und trans-fs) - bei nicht vollständiger Hydrierung kann es zu Isomerisierung der Doppelbindungen kommen (bis zu 40% trans-fs) Erkennen der Fetthärtung - trans-fettsäuren, Bestimmung durch Infrarotspektrometrie (IR) Ag-Ionen-Chromatographie (DC, HPLC, SPE) GC der FAME mit Cyanopropylsiloxan-Phasen IR für Erkennung der Trans-Fettsäuren - trans-fettsäuren - IR-Absorptionsbande bei cm-1 - quantitative Auswertung möglich (Lambert-Beer-Gesetz, Umrechnen der Transmission auf Extinktion!) Standards Trielaidin oder Elaidinsäuremethylester (Elaidinsäure = trans-isomeres zur Ölsäure) Ag + -Ionen Chromatographie - Stationäre Phase: Ionentauscher oder Silica mit Ag-Ionen belegt - Ag-Ionen Bindungsfähigkeit für π-elektronen (Doppelbindungen), unterschiedliche Bindungsstärke auch für trans/cis - Einsatzmöglichkeit als DC-, HPLC- oder SPE(solid phase extraction)-methode - einsetzbar sowohl für FS als auch für TAGs - meist als Vorbereitung für GC-FAME einzelner Fraktionen (geringere Komplexität des Gaschromatogramms) CLA (conjugated linoleic acids) - neben der Entstehung bei der Fetthärtung kommen trans-fs z.b. in der Milch vor (Entstehung durch Bakterien im Pansen), durch Fütterung (mit Rindertalg) auch in Schweinefett! - ein Teil dieser trans-fs sind "CLA" (conjugated linoleic acids), andere gesundheitliche Bewertung als "TFA" (trans-fs) - GC für komplette Trennung alstfa- (trans-fs) und CLA-Isomere sehr aufwendig, 100m- Kapillarsäulen, % Bis(cyanopropyl)-siloxan
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