Praxis der Organischen Chemie
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- Volker Walter
- vor 7 Jahren
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Transkript
1 J. Leonard, B. Lygo, G. Procter Praxis der Organischen Chemie Ein Handbuch Übersetzung herausgegeben von G. Dyker Übersetzt von S. Graf Weinheim New York Basel Cambridge Tokyo
2 1 Allgemeine Einführung 1 2 Sicherheit Verantwortung für die Sicherheit Sicheres Arbeiten Gängige Risiken Das Verhalten bei Unfällen Literatur 7 3 Protokollführung Einführung Das Laborjournal Warum ein Laborjournal führen? Wie führt man ein Laborjournal? Gestaltung eines Laborjournals Daten protokollieren Reinheit, Struküirbestirnmung und Charakterisierung Welche Daten sollten gesammelt werden? Die äußere Aufmachung von Datenprotokollen Einige Tips zum Verfassen wissenschaftlicher Arbeiten Gliederung Planung und Entwurf Das Schreiben 26 4 Die Ausrüstung von Labor und Arbeitsplatz Einfuhrung Einrichtung des Labors Allgemeine Laboreinrichtung Der individuelle Arbeitsplatz Gängige Glasgeräte Gegenstände für den individuellen Gebrauch Spezielle Gegenstände zum persönlichen Gebrauch 44 5 Das Reinigen und Trocknen von Lösungsmitteln Einführung Reinigung von Lösungsmitteln : Trockenmittel Das Trocknen von Lösungsmitteln 58
3 VIII Inhaltsverzeichnis 5.5 Destillieranlagen für Lösungsmittel 65 6 Reagenzien: Herstellung, Reinigung und Handhabung Einführung Die Einteilung von Reagenzien in Bezug auf die Handhabung Herstellung reiner und trockener Reagenzien Das Reinigen und Trocknen von Flüssigkeiten Das Reinigen und Trocknen von Feststoffen Das Handhaben und Abmessen von Reagenzien Die Lagerung von flüssigen Reagenzien und Lösungsmitteln unter inerter Atmosphäre Die Überführung einer großen Flüssigkeitsmenge unter Inertgas (über eine Kanüle) Die Überführung von abgemessenen Flüssigkeitsmengen unter Inertgasatmosphäre mit der Kanülentechnik Das Überführen von Flüssigkeiten mit Spritzen Das Handhaben und Abwägen von Feststoffen unter Inertgas Herstellung und Titration einfacher metallorganischer Reagenzien Allgemeine Überlegungen Herstellung von Grignard-Verbindungen Herstellung von lithiumorgamschen Reagenzien (Beispiel w-butyllithium) Titration von Lithiumorganylen (am Beispiel von «-Butyllithium) Herstellung von Lithiumamidbasen (am Beispiel von Lithiumdiisopropylamid) Herstellung von Diazomethan Sicherheitsmaßnahmen Herstellung von Diazomethan (in verdünnter etherischer Lösung) Allgemeine Vorschrift für die Veresterung von Carbonsäuren Titration von Diazomethanlösungen Gase Einführung Die Verwendung von Gasbomben Wie man ein Reduzierventil auf einer Bombe befestigt Der Umgang mit Gasen Das Abmessen von Gasen Das Abmessen eines Gases unter Verwendung einer Standardlösung Das Abmessen eines Gases mit einer gasdichten Spritze Das Abmessen eines Gases mit einer Gasbürette Die quantitative Analyse von Hydridlösungen mit einer Gasbürette Das Abmessen eines Gases durch Kondensieren 114
4 LX Die Erzeugung einer definierten Gasmerlge über eine quantitative Reaktion Inertgase Gasförmige Reagenzien Gaswäscher Die Herstellung einiger gängiger Gase Vakuumpumpen Einführung Hausinterne Vakuumsysteme Grobvakuumpumpen Wasserstrahlpumpe Elektrische Membranpumpen Feinvakuumpumpen Kreiskolbenölpumpe Treibmitteldiffusionspumpen Druckmessung und -regulierung Einheiten der Druck(Vakuum)messung Die Reaktionsdurchführung Einführung Reaktionen mit luftempfindlichen Reagenzien Einführung Vorbereitungen zur Durchführung einer Reaktion unter inerten Bedingungen Das Trocknen und Bereitstellen von Glasgeräten Typische Reaktionsapparaturen mit kombinierter Inertgas/Vakuum-Linie Grundsätzliches Vorgehen bei Reaktionen unter Inertgasatmosphäre Abwandlungen der Grundmethode Das Aufrechterhalten einer Inertgasatmosphäre mit Ballons Verwendung einer Spaghetti-Röhren"-Linie Reaktionskontrolle Dünnschichtchromatographie (DC) Hochleistungsflüssigkeits-Chromatographie (HPLC) Gas-Flüssig-Chromatographie (GC, GLC, VPC) Reaktionen oberhalb und unterhalb der Raumtemperatur Reaktionen bei tiefer Temperatur Reaktionen über Raumtemperatur Fließgleichgewichte Wasserabscheider Hochdruckreaktionen Rühren und Schütteln 165
5 9.6.1 Magnetrührer Mechanische Rührer Mechanische Schüttler Beschallung Isolierung und Reinigung der Reaktionsprodukte Einführung Die Aufarbeitung des Reaktionsansatzes Allgemeine Anmerkungen Reaktionen in stark basischem, nichtwäßrigem Medium Reaktionen in neutralem, nichtwäßrigem Medium Reaktionen in stark saurem, nichtwäßrigem Medium Reaktionen in saurem oder basischen, wäßrigem Medium Reaktionen in flüssigem Ammoniak Isolierung des Rohprodukts Allgemeine Anmerkungen Sehr polare, aprotische Lösungsmittel Die Reinigung Einführung Umkristallisieren Einfaches Umkristallisieren Umkristallisieren kleiner Mengen Umkristallisieren bei tiefer Temperatur Umkristallisieren luftempfindlicher Verbindungen Destillieren Einfaches Destillieren Destillieren unter Inertgasatmosphäre Fraktioniertes Destillieren Destillieren unter vermindertem Druck Destillieren kleiner Substanzmengen Sublimieren Chromatographische Reinigung des Reaktionsprodukts Flash-Chromatographie Die erforderliche Ausrüstung Durchführung Wiederverwendung von Flash-Kieselgel Flash-Chromatographie mit Trockensäule Durchführung Präparative Dünnschichtchromatographie Flüssigchromatographie bei mittlerem Druck (MPLC) Aufbau eines MPLC-Systems Durchfuhrung einer Trennung über MPLC Präparative HPLC 214
6 XI Erforderliche Ausrüstung Durchführung Reaktionen im kleinen Maßstab Einführung Reaktionen bei oder unterhalb Raumtemperatur Reaktionen oberhalb Raumtemperatur Reaktionen in NMR-Röhrchen Reinigung von Substanzen Destillation Umkristallisieren Chromatographie Reaktionen im großen Maßstab Einführung Durchführung Reinigung der Produkte Besondere Verfahren Emführung Katalytische Hydrierung Photolyse Ozonolyse Vakuum-BlitzpjTolyse Reaktionen in flüssigem Ammoniak Die Charakterisierung Einführung Kernresonanzspektroskopie (NMR) IR-Spektroskopie UV-Spektroskopie Massenspektrometrie Schmelz- und Siedepunkt Optische Drehung Elementaranalyse Datenverwaltung Fehlersuche: Was tun, wenn's nicht geht? Die chemische Fachliteratur Der Aufbau der chemischen Literatur Emführung Die Gliederung der Literatur 250
7 XII Inhaltsverzeichnis 17.2 Einige wichtige Quellen chemischer Informationen auf Papier Chemical Abstracts Beilstein Science Citation Index Einige wichtige elektronische Quellen für chemische Informationen Beilstein CASON-LINE CASREACT SCI Chemical Journals On-line (CJO) REACCS (Molecular Design Ltd.) Cambridge Structure Database Das World Wide Web (WWW) Das Auffinden chemischer Informationen Wie man sucht Wie man Informationen über eine bestimmte Verbindung findet Wie man Informationen über eine Verbindungsklasse findet Wie man Informationen über eine Synthesemethode findet Wie man auf dem laufenden bleibt 261 Anhang 263 Sachregister 275
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