Darstellung von Molekülen

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1 MM Darstellung von Molekülen Vorlesung II Speicherung von Molekülen in Dateien Dateiformat Referenz Koordinaten SMILES (.smi) Daylight nein MOLfile (.mol) SDfile (.sd) MDL kartesisch (2D,3D) MOL2 (.mol2) Tripos kartesisch (3D) PDB file (.pdb) Protein Databank kartesisch (3D) z-matrix intern 3D SMILES-Referenz Darstellung

2 MM Simplified Molecular Input Line Entry System SMILES ermöglicht die odierung der Molekültopologie als String. Atome werden durch chemische Symbole dargestellt 2. -Atome ergänzen freie Valenzen und werden weggelassen 3. Nachbaratome stehen nebeneinander 4. Einfachbindungen werden nicht explizit angegeben, = und # symbolisieren Doppel- und Dreifachbindungen 5. ( ) symbolisiert Verzweigungen 6. Ein Paar identischer Zahlen an Atomen symbolisiert einen Ringschluß 7. Aromatische Ring werden durch kleine Buchstaben dargestellt 8. Metalle und Metallionen stehen in eckigen Klammern 9. cis- und trans-isomerie wird durch / \ und / / dargestellt zeigen die Drehung gegen bzw. im Uhrzeigersinn von hiralitätszentren an SMILES - Beispiele Formel SMILES Formel SMILES 4 a 2+ [a+2], [a++] 2 5 O O cccccc N O 3 #N (=O)O 2 2 ccc2ccccc2cc O 3 OO - (=O)[O-] 2 N OO F 3 N[@]()(F)(=O)O N[@@](F)()(=O)O 3 3 /=/ F l Br [@](F)(l)Br [@@](F)(Br)l Darstellung 2

3 MM IUPA International hemical Identifier IUPA International hemical Identifier (InhI) Darstellung von Molekülen als standardisierte Zeichenkette codiert werden Konnektivität, Tautomerie, Isotopie, Stereochemie und Formalladung im Gegensatz zu SMILES Strings eindeutig Erzeugung z. B. Mit Pubhem Editor: Zweck Identifizierung in Datenbanken (Pubhem, SciFinder) Beipiel Ethanol InhI=/26O/c-2-3/h3,22,3 Summenformel 26O, Konnektivität startet mit dem Präfix c, Wasserstoffatome (Präfix h ) MOL- und SD-Format MOL-Datei für Essigsäure MOE2006 2D header V O O M END counts line atom block bond block properties block SD-Dateien sind eine Erweiterung der MOL-Dateien zur Darstellung mehrerer Moleküle (Trennung durch eine Zeile mit $$$$ ) Darstellung 3

4 MM AETIAID SMALL AETAID <> AETAID <> AETAID <> AETAID <> AETAID <> O O.3 AETAID <> AETAID <> O O.2 AETAID <> PDB-Format verbreitetes Format für Biopolymere Zeile beginnt mit einem Schlüsselwort für die dann folgenden Daten EADER, TITLE,... SEQRES Beschreibung Primärstruktur ET, ETNAM, FORMUL Angabe von nicht-standadrd Gruppen / Molekülen ELIX, SEET, TURN Sekundärstruktur ATOM, ETATM ONET Atomkoordinaten Bindungen von nicht-standard Gruppen / Molekülen Detaillierte Dokumentation Darstellung 4

5 MM Beispiel für PDB-Format REMARK MININMALE PDB_DATEI ATOM N GLY N+ ATOM 2 GLY ATOM 3 2 GLY ATOM 4 A GLY ATOM 5 GLY ATOM 6 O GLY O ATOM 7 3 GLY ATOM 8 A2 GLY ATOM 9 A3 GLY ATOM 0 N SER N ATOM N SER ATOM 2 A SER ATOM 3 SER ATOM 4 O SER O ATOM 5 B SER ATOM 6 OG SER O ATOM 7 A SER ATOM 8 B2 SER ATOM 9 B3 SER ATOM 20 G SER ATOM 2 OXT SER O- TER 22 SER 2 END Beispiel für PDB-Format Spezifikation von nicht-standard Molekülen RESIDUE 74 5 ONET L4 4 ONET 4 3L4 5 3 ONET ONET ONET ONET ONET ONET 3 O O2 ONET O 2 O ONET O2 ONET O O ONET 2 2 ONET 3 3 ONET 5 5 ONET 6 6 END ET 74 5 ETNAM 74 4-LORO-BENZOI AID FORMUL O2 L Darstellung 5

6 MM Aufbau einer z-matrix Atom Atom 2, Abstand -2, Atom 3, Abstand 2-3, 2, Winkel -2-3, Atom 4, Abstand 3-4, 3, Winkel 2-3-4, 2, Torsionswinkel , Atom 5, Die Atome werden durch ihr chemisches Symbol dargestellt und durchnummeriert. Die relative Position der Atome zu einander wird durch interne Koordinaten beschrieben. Für das. Atom sind keinerlei weitere Angaben erforderlich. Der Ort des Atoms 2 wird durch den Abstand zu Atom definiert. Der Ort des Atoms 3 wird durch den Abstand zu Atom oder 2 und den Winkel -2-3 definiert. Der Ort des Atoms 4 und weiteren Atomen wird durch den Abstand zu einem, den Winkel mit zwei und dem Torsionswinkel mit drei Atomen definiert. Die internen Koordinaten eines jeden Atoms werden immer mit den vorherigen Atomen definiert. Kein Atom darf mehrfach in einer Zeile auftreten WS09/0 Z-Matrix Beispiele Wasser O, ro,, ro,, ao, 2 2 O 3 Methanol O, ro,, ro, 2, ao,, rt,, ao, 2, 80.0, 3, rg,, aog, 2, do, 3, rg,, aog, 2, -do, O Darstellung 6