2008 AGI-Information Management Consultants May be used for personal purporses only or by libraries associated to dandelon.com network. Präparatives Praktikum Heinz Dickler, Erwin Dilsky und Michael Schneider VCH Weinheim New York Basel Cambridge Tokyo
. 1 Einleitung 1 2 Theoretische Grundlagen 3 2.1 Anorganische Reaktionstypen 3 2.1.1 Neutralisationen 3 2.1.2 Redoxvorgänge 5 2.1.3 Fällungsreaktionen 6 2.1.4 Bildung von Komplexverbindungen 7 2.2 Organische Reaktionstypen 8 2.2.1 Substitutionsreaktionen 9 2.2.2 Additionsreaktionen 14 2.2.3 Eliminierungsreaktionen 16 2.2.4 Umlagerungen 18 3 Allgemeine Praktische Arbeitsgrundlagen 21 3.1 Einleitung 21 3.2 Geräte und Apparaturen 22 3.2.1 Geräte 22 3.2.2 Abbildungen verwendeter Apparaturen 24 3.3 Chemikalien-Liste 33 3.4 Hinweise zur Arbeitssicherheit 36 3.5 Umweltschutz und Entsorgung von Reststoffen 46 3.6 Reinigungsmethoden 51 3.7 Analytik 52 3.8 EDV-Anwendung 52 3.9 Dokumentation 53 4 Anorganische Präparate 55 4.1 Fällungsreaktionen 55 4.1.1 Darstellung von Calciumcarbonat 55 4.1.2 Darstellung von Calciumsulfat-l/2-hydrat 57 4.2 Komplexbildung 60 4.2.1 Darstellung von Kupfertetramminsulfat 60
VIII 4.3 Neutralisationsreaktionen 63 4.3.1 Darstellung von Kaliumchlorid 63 4.3.2 Darstellung von Natriumdihydrogenphosphat 65 4.3.3 Darstellung von Dinatriumhydrogenphosphat 68 4.4 Redoxreaktionen 70 4.4.1 Darstellung von Ammoniumeisen(II)-sulfat 70 4.4.2 Darstellung von Kaliumbromid 73 4.4.3 Darstellung von Kupfersulfat-5-hydrat 77 4.4.4 Darstellung von Zementkupfer 80 4.5 Wiederholungsfragen 82 5 Organische Präparate 83 5.1 Acylierung und Acetylierung 83 5.1.1 Darstellung von Acetanilid 85 5.1.2 Darstellung von Acetylsalicylsäure 89 5.1.3 Darstellung von 4-Methylacetanilid 92 5.2 Alkylierung : 95 5.2.1 Darstellung von 5-tert-Butyl-m-xylol 96 5.3 Carboxylierung 100 5.3.1 Darstellung von Benzoesäure 101 5.3.2 Darstellung von 2,4-Dihydroxybenzoesäure 105 5.4 Dehydratisierung 107 5.4.1 Darstellung von Cyclohexen 108 5.5 Diazotierung und Kupplung 111 5.5.1 Darstellung von Hansagelb G 113 5.5.2 Darstellung von ß-Naphtholorange (Orange II) 118 5.5.3 Darstellung von Sudanrot B 122 5.6 Halogenierung 126 5.6.1 Darstellung von Acetylchlorid 127 5.6.2 \ Darstellung von 4-Bromacetanilid 130 5.6.3 Darstellung von 1-Brombutan 133 5.6.4 Darstellung von 10-Bromundecansäure 136 5.6.5 Darstellung von 2-Chlorbenzoesäure 141 5.6.6 Darstellung von 1,2-Dibromcyclohexan 145 5.7 Kondensation an der Carbonyl-Gruppe 148 5.7.1 Darstellung von Diacetyldioxim 148 5.7.2 Darstellung von Indanthrengelb GK 151
IX 5.7.3 Darstellung von l-phenyl-3-methylpyrazolon-5 155 5.8 Nitrierung 158 5.8.1 Darstellung von 4-Methyl-2-nitroacetanilid 159 5.8.2 Darstellung von 4-Nitroacetanilid 163 5.9 Oxidation 167 5.9.1 Darstellung von Aceton 167 5.9.2 Darstellung von Benzoesäure 171 5.10 Polymerisation 174 5.10.1 Darstellung von Polymethacrylsäuremethylester 176 5.10.2 Darstellung von Polyvinylacetat 179 5.11 Reduktion 182 5.11.1 Darstellung von 4-Aminoacetanilid 183 5.11.2 Darstellung von Anilin 186 5.11.3 Darstellung von p-toluidin 190 5.12 Sulfonierung 193 5.12.1 Darstellung von Sulfanilsäure 196 5.13 Umlagerungen 199 5.13.1 Darstellung von 2-Aminobenzoesäure 200 5.13.2 Darstellung von e-caprolactam 204 5.14 Veresterung 208 5.14.1 Darstellung von Benzoesäureethylester 210 5.14.2 Darstellung von Salicylsäuremethylester 213 5.15 Verseifung 217 5.15.1 Darstellung von Benzoesäure 217 5.15.2 Darstellung von 4-Methyl-2-nitroanilin 220 5.15.3 Darstellung von Salicylsäure 223 5.16 Wiederholungsfragen 226 6 Mehrjjtufensynthesen 229 6.1 Darstellung von 2-Chlorbenzoeäure 229 6.2 Darstellung von Benzoesäureethylester 230 6.3 Darstellung von Acetanilid 230 6.4 Darstellung von 4-Bromacetanilid 230 6.5 Darstellung von 4-Nitroacetanilid 231 6.6 Darstellung von Sudanrot 231 6.7 Darstellung von ß-Naphtholorange 232
X 6.8 Darstellung von Acetylsalicylsäure 232 6.9 Darstellung von Hansagelb 233 6.10 Darstellung von 1,2-Dibromcyclohexan 234 7 Projektaufgaben 235 7.1 Kleinmengensynthesen 235 7.1.1 Darstellung von Ammoniumeisen(II)-sulfat (im Halbmikromaßstab) 237 7.1.2 Darstellung von Kupfersulfat-5-hydrat (im Halbmikromaßstab) 237 7.1.3 Darstellung von Acetanilid (im Halbmikromaßstab) 238 7.1.4 Darstellung von Acetylsalicylsäure (im Halbmikromaßstab) 238 7.1.5 Darstellung von 4-Bromacetanilid (im Halbmikromaßstab) 239 7.1.6 Darstellung von 1,2-Dibromcyclohexan (im Halbmikromaßstab) 240 7.1.7 Darstellung von 4-Nitroacetanilid (im Halbmikromaßstab) 240 7.1.8 Darstellung von Sulfanilsäure (im Halbmikromaßstab) 241 7.1.9 Darstellung von Benzoesäure (im Halbmikromaßstab) 242 7.1.10 Darstellung von Salicylsäure (im Halbmikromaßstab) 242 7.2 In-Prozeß-Kontrolle 243 Anhang 245 Sachwortregister 265 Literatur 275