Einsatzgebiete der LC/MS(MS)
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- Cornelia Weiner
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1 Einsatzgebiete der LC/MS(MS) Was bietet die Massenspektrometrie für den HPLC Anwender? Ettlingen, 25. Mai 2011 Köln, 26. Mai 2011 Susanne Sölter Produktspezialistin HPLC/MS
2 HPLC-Detektoren Detektor detektiert Max. Nachweisgrenzen (injizierte Menge) UV und DAD Substanzen mit Chromophoren 0.1 bis 10 ng Nein IR universell 1 ng Nein Fluoreszens Substanzen, die zur Fluoreszens angeregt werden können 0.01 ng Nein ELS universell 1 bis 10 ng ja Destruktiv? MS Ionisierbare Substanzen Femto-bis Attogramm ja
3 Typen von Massenanalysatoren Gerätetyp Hochauflösend? MS/MS-fähig Single-Quadrupol Transmissions-MS Nein Nein Triple-Quadrupol Transmissions-MS Nein Ja TOF Transmissions-MS Ja Nein Q-TOF Transmissions-MS Ja Ja Ionenfallen Speicher-MS Nein Ja Sektorfeld Transmissions-MS Ja Jein FT-ICR Speicher-MS Nein Ja
4 Agilent LC/MS Portfolio 6100 Singlequadrupole 6200 TOF 6400 Triplequadrupole 6500 QTOF
5 Einsatzgebiete der LC/MS(MS) Wenn hohe Anforderungen an die Nachweisgrenze die Geschwindigkeit die Selektivität den Informationsgehalt gestellt werden, ist ein MS der Detektor der Wahl. Warum???
6 Einsatzgebiete der LC/MS(MS) Wenn hohe Anforderungen an die Nachweisgrenze die Geschwindigkeit die Selektivität den Informationsgehalt gestellt werden, ist ein MS der Detektor der Wahl. Warum???
7 Niedrige Nachweisgrenzen und hohe Selektivität Massenspektrometer der Wahl: Triple-Quadrupol Q1 q2 Q3 Quelle Detektor m/z 417 m/z 300, 243
8 Niedrige Nachweisgrenzen und hohe Selektivität Triple-Quadrupol Q1 q2 Q3 Quelle Detektor m/z 417 m/z 300, 243
9 Niedrige Nachweisgrenzen und hohe Selektivität Triple-Quadrupol Q1 q2 Q3 Quelle Detektor m/z 417 m/z 300, 243
10 Niedrige Nachweisgrenzen und hohe Selektivität Triple-Quadrupol Q1 q2 Q3 Quelle Detektor m/z 417 m/z 300, 243
11 Niedrige Nachweisgrenzen und hohe Selektivität t t t t
12 Response Das Agilent 6490 Triplequadrupol-MS erreicht Nachweisgrenzen im zeptomolaren Bereich 100 Attogramm Verapamil on-column (200 Zeptomol) X MRM ( > 164.9) Grundeinheit : Acquisition Time (min) Blank Milli :1000 Micro Nano Pico :1000 :1000 Femto Atto :1000 :1000 :1000 Zepto 200 Zepotomol sind ca Teilchen Page 12
13 pg/ml in plasma Niedrige Nachweisgrenzen und hohe Selektivität Beispiel: Analyse von Fluticasonpropionat Fluticasonpropionat Gehört zu den Glucocorticoiden und wirkt entzündungshemmend und immunsuppressiv. Wird als Nasenspray zur Behandlung von allegerischem Schnupfen bei Erwachsenen und Kindern über 4 Jahren eingesetzt 140 Fluticasone plasma level Hours post inhalation Page 13
14 Niedrige Nachweisgrenzen und hohe Selektivität Beispiel: Analyse von Fluticasonpropionat Proteinfällung- dilute and shoot -Methode Fluticasone propionate x10 1 F 5.3 S O 5.2 HO CH 3 O 5.1 CH 3 O CH 3 CH min. Peak Area RSD = 10.2% O F F H 5.0 pg/ml (5 ppt) in Plasma LOD 950 attograms Acquisition Time [min] Page 14
15 Responses Niedrige Nachweisgrenzen und hohe Selektivität Beispiel: Analyse von Fluticasonpropionat x pg/ml to 50 ng/ml Fluticasone propionate in human plasma (4 orders of magnitude) R 2 = Area RSD [%] range = Avg. accuracy [%] range = HO CH 3 F S CH 3 O O CH 3 O CH O F H F Conc. (ng/ml) 15 May 30,
16 SNR 1 pg reserpine Wie erreicht man solche Nachweisgrenzen? Agilent QQQs: 50 fache Steigerung der Empfindlichkeit in 4 Jahren
17 Wie erreicht man solche Nachweisgrenzen? ifunnel Technologie: 6x mehr Ionen erreichen das Hochvakuum Agilent Jet Stream Hexabore Capillary Dual Ion Funnel Thermische Eingrenzung des ESI Spraykonus Effiziente Desolvatisierung zur Freisetzung der Ionen in die Gasphase 6-facher Gastransport Annähernd vollständige Entleerung des Gasraums der Quelle Entfernt Gas und sammelt die Ionen Reduziert neutralen Hintergrund Erhöht die Lebensdauer der Turbopumpen May 30, 17
18 Agilent Jet Stream Thermal Gradient Focusing Technology Empfindlichkeitsgewinn für TOF, Q- TOF, und Triple Quad Fokussierung der Ionen in einer thermisch begrenzten Zone der Quelle Verbesserte Effizienz der Ionisierung und des Ioneneintrages Wirksam für die meisten ESI Analyten, wie auch für viele APCI Substanzklassen
19 Zweistufiger Ion Funnel verarbeitet die hohe Gaslast High Pressure Stage 1 Low Pressure Stage 2 Line of Sight Stage Torr Stage Torr Stufe der Ion Funnels verhindert den Eintrag von Neutralteilchen in das MS 19 May 30,
20 Ion Funnel Betrieb RF Voltage focuses the ions to the center. RF Drive Unfocused Ions and Gas Enter Focused Ions Out DC Voltage accelerates the ions to the exit. DC Drive 20 May 30,
21 Ion Funnel Bauweise Bisher machten viele Metallplatten wegen grosser aktiver Flächen eine häufige Reinigung nötig. Hohe Kapazitäten erforderten grosse, teure Netzteile Gold Plated Rim Das 6490 Design nutzt Platinen Technologie um die aktiven Oberflächen stark zu reduzieren. Kleine Kapazitäten ermöglichen schnele Polaritätswechsel trotz Netzteile vernünftiger Grösse 21 May 30,
22 Abundance 6490 Performance: Über 2000 Proben Protein gefälltes Plasma über 4 Tage mit 5% RSDs 20 femtogram Verapamil on-column Injektion 1000 konstante Response 500 Typischerweise werden für derartige Studien 1 5 pg injiziert ,000 1,500 2,000 Anzahl der Injektionen 23 May 30,
23 Einsatzgebiete der LC/MS(MS) Wenn hohe Anforderungen an die Nachweisgrenze die Geschwindigkeit die Selektivität den Informationsgehalt gestellt werden, ist ein MS der Detektor der Wahl. Warum???
24 Was hat Selektivität mit Geschwindigkeit zu tun? Je schneller die Chromatographie, je höher die Anzahl der Analyten, desto geringer ist die Wahrscheinlichkeit alle Analyten chromatographisch zu trennen. Ist der Detektor selektiv genug, können die Substanzen dennoch bestimmt werden. Als Massenspektrometer eignen sich hier Triplequadrupole und (Q)-TOFs.
25 Selektivität und Geschwindigkeit (Q)-TOF-Massenspektrometer Quelle Q1 q2 Detektor
26 Selektivität und Geschwindigkeit (Q)-TOF Quelle Q1 q2 Detektor
27 Selektivität und Geschwindigkeit (Q)-TOF Quelle Q1 q2 Detektor
28 Selektivität und Geschwindigkeit: Eigenschaften von (Q)-TOF-Massenspektrometern 1. Schnelle Scanrate (bis 20 Spektren / Sekunde) Ermöglicht schnelle Chromatographie mit hoher chromatographischer Auflösung 2. Hohe Auflösung der Massenspektren Erleichtert die Unterscheidung von Komponenten mit der gleichen nominellen Masse aber unterschiedlicher Elementarzusammensetzung 3. Hohe Massengenauigkeit Ermöglicht die Bestimmung der molekularen Zusammensetzung eines Ions 4. MS/MS-Fähigkeit (nur Q-Tof) MS/MS-Spektren liefern Strukturinformationen und erleichtern die Identifizierung
29 Selektivität und Geschwindigkeit: Schnelle Analyse pharmazeutischer Wirkstoffe 7.0e5 6.5e5 6.0e5 5.5e5 5.0e5 4.5e5 Metoprolol Verapamil 0.36s 0.42s H2O/ACN Flow =1.8ml/min 5-90%B in 0.5min Stop time =0.65min 80 C, ACR MS 40Hz Da Intensity, cps 4.0e5 3.5e5 3.0e5 2.5e5 2.0e5 1.5e5 Atenolol 0.34s Primidone 0.36s Beclomethasonedipropionate 0.36s 1.0e5 5.0e Time, min 0.60 Page Overview Diploma Training 2006 Agilent Restricted
30 Einfluss von Auflösung und Massengenauigkeit Co-eluierende Substanzen gleicher nomineller Masse O O OH Methyl 5-acetyl-salicylate (MAS) [M+H] HO O O Butyl paraben (BP) [M+H] O 1 GHz Acquisition 2.89 ppm R= :1 Verdünnung MAS konstant, BP wird verdünnt Verdünn ung 1GHz MAS Mass Error (ppm) 4GHz MAS Mass Error (ppm) 128: : : : : GHz Acquisition +1.3 ppm 1:1-0.2 ppm R= :1-0.8 ppm 1:1 Verdünnung Zoom 128:1 Verdünnung -1.4 ppm Counts vs. Mass-to-Charge (m/z) 4: : : Counts (%) vs. Mass-to-Charge (m/z)
31 Selektivität und Geschwindigkeit: Pestizidscreening in Kopfsalat-Matrix Thiabendazole and its isotopes are detected at 0.1 ppb concentration levels
32 Selektivität und Geschwindigkeit: 250 Pestizide, 50 pg on column 17 min. 3 min. Thiabendazole Peak Width=0.8 sec 23 data points 1.5 min ppm Spectral Resolution & Isotopic Fidelity
33 Einsatzgebiete der LC/MS(MS) Wenn hohe Anforderungen an die Nachweisgrenze die Geschwindigkeit die Selektivität den Informationsgehalt gestellt werden, ist ein MS der Detektor der Wahl. Warum???
34 Informationsgehalt Jedes Massespektrometer liefert Informationen zur nominellen Masse eines Ions. Mit Hilfe hochauflösender Geräte (wie TOFs), ist man zusätzlich in der Lage aus der gemessenen Masse eine Summenformel zu bestimmen. LC/MS liefert informationsarme Spektren, in der Regel protonierte und deprotonierte Molekülionen. Durch MS/MS- Experimente können zusätzliche Strukturinformationen gewonnen werden.
35 Informationsgehalt Mehrdimensionale Daten I UV I DAD t t I MS t MS 2 -Spektrum m/z
36 Informationsgehalt Bestimmung von Metaboliten + 2 Sauerstoff x10 4 x Buspirone Monohydroxy metabolite x C21 H32 N5 O C21 H32 N5 O2 Dihydroxy metabolite C H32 N5 O Counts vs. Mass-to-Charge 5.5 (m/z) C21 H32 N5 700 O Counts vs. Mass-to-Charge (m/z) C21 H32 N5 O4 0.4 C21 H32 N5 O Counts vs. Mass-to-Charge (m/z) x x x C21 H32 N5 O ppm C21 H32 N5 O C21 H32 N5 O Counts vs. Mass-to-Charge (m/z) ppm C21 H32 N5 O C21 H32 N5 O Counts vs. Mass-to-Charge (m/z) ppm C21 H32 N5 O Counts vs. Mass-to-Charge (m/z) + Sauerstoff
37 Relative amount (%) Informationsgehalt Bestimmung von Metaboliten Profil der Metabolisierung buspirone (parent) monohydroxy dihydroxy trihydroxy N-oxide -C2H2 -C2H2 +O Incubation time (min)
38 Informationsgehalt Bestimmung von Metaboliten Buspirone monohydroxy metabolite x C21 H32 N5 O ppm x x C6 H8 N ppm C8 H12 N ppm MS-Spektrum C9 H14 N ppm C12 H19 N ppm C11 H18 N4 O ppm C21 H32 N5 O Counts (%) vs. Mass-to-Charge (m/z) C21 H32 N5 O Counts (%) vs. Mass-to-Charge (m/z) MS/MS-Spektrum
39 Informationsgehalt Analyse unbekannter Verbindungen mit hochauflösender MS/MS Beispiel für Strukturvielfalt: M = 149 Massengenauigkeit von 2 ppm = 0,0003 Zugelassene Elemente: Anzahl an Strukturformeln * C, H, N, O, S, P, F, Cl, Br: 120 C, H, N, O, S, P: 38 C, H, N, O: 27 *Number of isomers according to MOLGEN (Molecular structure generation;
40 Beispiel für Strukturisomere von Cathinon ( 829 Treffer) Insgesammt sind Strukturisomere möglich (Stereoisomers kommen noch dazu!!!) C 9 H 11 NO Agilent Restricted Page 14 October, 2010
41 Informationsgehalt Obwohl gerade hochauflösende LC/MS/MS-Systeme viele Informationen über ein Molekül generieren, ist aufgrund der enormen Strukturvielfalt organischer Moleküle eine Identifizierung nicht immer möglich. Für diese braucht man oft zusätzliche analytische Methoden (wie z.b. die NMR-Spektroskopie) oder andere Hilfsmittel, wie z.b. Spektren-Bibliotheken.
42 MassHunter PCDL Manager B Erstellen und Editieren benutzerdefinierter PCD(L)s Unterstützt: METLIN AMRT PCD B METLIN AMRT PCDL B For/Tox AM PCD B For/Tox AM PCDL B Pesticide AM PCD B Personal Compound Database and Libraries (PCDLs) für akkurate Masse Datenbank und MS/MS Bibliothekssuche mit optionaler Retentionszeit Einfügen von weiteren Komponenten MS und RT Information, sowie AM MS/MS Spektren bei verschiedenen Kollisionsenergien mit der neuen PCDL Manager Software Nutzung, Erstellung und Editieren von PCDs und PCDLs auf Ihrem PC für maximale Datensicherheit Page 44
43 Forensics/Tox Accurate Mass PCDL Broecker, Herre & Pragst MS/MS Spektren für 2600 Cmpds Extract MS/MS Spectra when running MFE Identification via accurate mass MS/MS Lib Search Die Forensics/Tox accurate mass PCD enthält 7500 KOmponenten Die Forensics/Tox accurate mass PCDL enthält 7900 MS/MS Spektren von über 2600 Komponenten bei 3 Kollisionsenergien vorwiegend in positive ion Mode. Die ERSTE kommerzielle accurate mass MS/MS Spektren Bibliothek! Page 45
44 Agilents Lösungen für die MS - Überblick Separations Technology MS Detector Technology Data Analysis / Application $0.3 B Software 34% of total revenue Solutions 1290 Infinity UHPLC HPLC-Chip II 7100 CE 7890A GC 7000A GC Triple Quad 7700 Series ICP-MS 6100 Single Quad Series 6200 TOF series 6400 Triple Quadrupole series 6500 QTOF series MassHunter Workstation Data Acq, Qual and Quant Mass Profiler Professional with Pathway Analysis Personal Compound Databases and Libraries (PCDLs) PCDs for Pesticides, Forensics/Tox, and endogenous metabolites (AMRT) PCDLs for Forensics/Tox and and endogenous metabolites (AMRT) Metabolite ID Software Fast Track Solution Kits for LC, GC, LC/MS & GC/MS Petrochemical Food Safety Environmental Toxicology Metabolomics / Proteomics Standards & Workflows
45 Einsatzgebiete der LC/MS(MS) Sehr niedrige Nachweigrenzen mit hoher Spezifität erreichen Triplequadrupol-LC/MS-Geräte. Sie kommen überall zum Einsatz, wo es um die quantitative Fragestellungen geht. TOF und Q-TOF Geräte eignen sich für qualitative und quantitative Fragestellungen. Haupteinsatzgebiet ist allerdings meist die qualititive Analyse. LC/MS-Geräte kommen immer dann zum Einsatz, wenn Empfindlichkeit, Spezitifität und/oder Informationsgehalt klassischer HPLC-Detektoren nicht ausreichen.
46 Vielen Dank
Agilent Technologies. LC/MS Übersicht. Friedbert Ruppel LC / LCMS Sales Berlin. Page 1
LC/MS Übersicht Agilent Technologies Friedbert Ruppel LC / LCMS Sales Berlin Page 1 A G I L E N T 39 J A H R E M A S S E N S P E K T R O M E T R I E 5930A 1971 5992A 1976 5970B MSD 1986 6100 Single Quad
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