Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung

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Björn Dittmar
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1 Agenda Entacapon Synthese Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung Fette, Wachse, Carbonsäuren, Aminosäuren

2 COMT-Hemmer (E)-2-Cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethyl-2-propenamid Entacapon ist ein Hemmstoff der Catechol-O-Methyl- Transferase (COMT-Hemmer).

3 Synthese von Entacapon

4 1. Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung Umlagerungen Welche der folgenden Reaktionen verlaufen nach dem Mechanismus einer Benzilsäure-Umlagerung? (1) (2) (3) (4) (5) (A) nur 1 und 2 (D) nur 1, 2, 3 und 4 (B) nur 1, 2 und 3 (E) 1 bis 5 (alle) (C) nur 3, 4 und 5 4

5 1. Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung Oxidation von 1,2-Diolen Welchen Namen hat die Oxidation von 1,2-Diolen mit Bleitetraacetat? (A) Malaprade-Oxidation (B) Oppenauer-Oxidation (C) Baeyer-Villiger-Oxidation (D) Criegee-Oxidation (E) Swern-Oxidation 5

6 1. Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung Glykolspaltung Von präparativer Bedeutung ist die Glykolspaltung, bei der die beiden C-Atome, die je eine OH-Gruppe tragen, oxidativ unter Bildung von Aldehyden/Ketonen getrennt werden. Oxidationsmittel: Bleitetraacetat (Criegee) Periodsäure (Malaprade) 6

7 Staatsexamen Glykolspaltung Welchen Namen hat die Oxidation von 1,2-Diolen mit Bleitetraacetat? (A) Malaprade-Oxidation (B) Oppenauer-Oxidation (C) Baeyer-Villiger-Oxidation (D) Criegee-Oxidation (E) Swern-Oxidation 7

8 Staatsexamen Swern-Oxidation Darstellung von Aldehyden aus Alkoholen Als Reagenz der Wahl zur Darstellung von Aldehyden aus Alkoholen hat sich das durch Oxalylchlorid aktivierte DMSO herausgestellt (Swern, 1978) 8

9 Staatsexamen Oppenauer-Oxidation Darstellung von Aldehyden aus Alkoholen Primäre Alkohole können durch Aceton in Gegenwart von Aluminiumalkoholat zum Aldehyd oxidiert werden (Oppenauer-Oxidation). 9

10 Fettsäuren Abnahme des Schmelzpunktes! Anzahl der C-Atome Smp. ( C) 10

11 Fettsäuren 11

12 Arachidonsäurekaskade

13 Phospholipide und Membrandoppelschichten 13

14 Aminosäuren G A F V L I M P W 14

15 Aminosäuren D E K R H 15

16 Aminosäuren S Y T C N Q 16

17 Eigenschaften von Aminosäuren Isoelektrischer Punkt Betain Am I.P im elektrischen Feld keine Ionenwanderung, geringste Löslichkeit 17

18 Kombinationsmöglichkeiten von Aminosäuren 18

19 Aminosäuren - Synthese Aminierung von Halogencarbonsäuren Strecker-Synthese Gabrielsynthese 19

20 Aminosäuren Aminierung von Halogencarbonsäuren, die nach Hell-Volhard-Zelinski hergestellt werden. Bei der Umsetzung mit Ammoniak im Überschuß erhält man grundsätzlich rac. Gemische von Aminosäuren 20

21 Strecker-Synthese Aldehyde reagieren mit Ammoniak in einer Additionsreaktion zu einem Azomethin, das als carbonylanaloge Verbindung HCN addiert. Die Hydrolyse des gebildeten Aminonitrils ergibt die gewünschte Aminosäure 21

22 Gabriel-Synthese Kaliumphthalimid wird mit Brommalonester umgesetzt. Das dabei entstehende Produkt wird alkyliert, hydrolysiert, und eine Carboxylgruppe wird decarboxyliert. 22

23 Ninhydrin-Reaktion

24 Ninhydrin Ninhydrin, das Hydrat des Triketoindans (1,2,3-Indandion-hydrat), dient zum Nachweis von Aminosäuren, Polypeptiden und Proteinen durch eine Farbreaktion (blau, violett). 24

25 Dansylchlorid

26 Sangers Reagenz

27 Peptidsynthesen Peptidsynthesen basieren auf der Verwendung energiereicher, N-acylierter Aminosäurederivate, vor allem der Säurechloride, Azide und Azolide. (1) Säurechlorid-Methode (2) Azid-Methode (Curtius) (3) Carbodiimid-Methode (Sheehan) (4) Azolid-Methode (mit N,N -Carbonyl-di-imidazol) (5) N-Carbonsäureanhydrid-Methode (mit Phosgen in Toluen) 27

28 Azidmethode 28

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