1.1 Lassaigne-Aufschluß
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- Kurt Lehmann
- vor 7 Jahren
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1 Farbreaktionen 1. elementaranalytische achweise 2. achweise funktioneller Gruppen 3. achweise bestimmter Arzneistoffklassen 1.1 Lassaigne-Aufschluß eduktive Zerstörung des Moleküls mit a 0 Stickstoff : Schwefel : alogene: - S - 2- S S - - F - Br - J - 1
2 1.1 Lassaigne-Aufschluß - S 2- F -, -, Br -, J - S - S - - Fe Fe 3 3 [Fe() 6 ] 4- [Fe() 6 ] 4- Fe 4 [Fe() 6 ] 3 Berliner Blau S - Fe 3 3 S - Fe(S) 3 Beachte : tiefrot Fe(S) 3 6 F - [FeF 6 ] 3-3 S Lassaigne-Aufschluß - S 2- F -, -, Br -, J - S - S - S 2- a 2 S a 2 [Fe() 5 ] - a 4 [Fe() 5 S] Ac a 2 S Pb( 3 ) 2 PbS 3 a violett schwarz F - Zr /4 6 F - [ZrF 6 ] 2- - S 3 Zirkonium - Alizarin- S- Farblack Alizarin S S 3-2
3 1.1 Lassaigne-Aufschluß -, Br -, J - : - S 2- F -, -, Br -, J - S - S - - achweis als schwerlösliche Silbersalze, (Fluorid bildet ein lösliches Silbersalz!) - mit 3 angesäuerte Lösung aufkochen, um 2 S, und S zu vertreiben, die auch schwerlösliche Silbersalze bilden! - Silbernitratfällung auch immer mit der Ursubstanz durchführen (ydrochlorid-arzneistoffe!) 1.2 Beilstein- Probe alogene u-draht, u-ent alogen anorganisch oder organisch gebunden nichtleuchtende Bunsenbrennerflamme grüne Flamme der verdampfenden Kupferhalogenide PDD = polychlorierte Dibenzodioxine 2,3,7,8 - Tetrachlordibenzodioxin PDF = polychlorierte Dibenzofurane 3
4 1.3 Schwefelnachweise Jod - Azid- eaktion 2 a 3 J 1 S ai achweis von Schwefel als Sulfat xidation mit 2 2 / Fe 3 zu Sulfat; Fällung des Sulfat als schwerlösliches BaS 4 2. achweise funktioneller Gruppen 2.1 achweise stickstoffhaltiger Verbindungen 2.2 achweise sauerstoffhaltiger Verbindungen 2.3 achweise weiterer Strukturelemente 4
5 2.1 Dragendorff- eagenz basischer Stickstoff Bi 3 / Eisessig / 2 KI / 2 Kaliumtetraiodobismutat K[BiJ 4 ] 2 3 [BiJ 4 ] [BiJ 4 ] Dragendorff- eagenz basischer Stickstoff pks-werte Pyridin 5,2 Ammoniak 3 9,2 Dimethylamin ,6 hinolin 4,8 Piperidin 11,2 Anilin 2 4,6 Benzylamin 2 9,4 5
6 2.1 Analoge Simon-Awe-eaktion Sekundäre Amine [ Fe () 5 ] Fe () Fe () Ehrlich s eagenz a) primäre Amine Isoniazid 3 3,- Dimethylaminobenzaldehyd 6
7 3 2.1 Ehrlich s eagenz b) mit Phenazon roter Farbstoff Ehrlich s eagenz c) mit Indometacin xidation
8 2.1 Zincke-König-Spaltung - Pyridinderivate Zincke-König-Spaltung Pyridinderivate tiefrot
9 2.1 Diazotierung primäre aromatische Amine A. Diazotierung X - X 2 2 X = Br, 2 X 2 X X Diazotierung primäre aromatische Amine σ-komplex 2-aphthol Alternativ: Bratton- Marshall eagenz im schwach sauren Milieu 9
10 2.1 Diazotierung indirekt 2 saure ydrolyse 3 eduktion mit Zn / 2 Amide itroverbindungen 2.1 Diazotierung direkt/indirekt direkt: indirekt: 1., T 2.a 2, 3 I Benzocain Paracetamol 10
11 2.1 Diazotierung direkt/indirekt S 2 ydrochlorothiazid S S 2 S S Furosemid 2 S Furfurylalkohol Lävulinsäure Diazotierung direkt/indirekt itrazepam
12 Phenylbutazon 2.1 Diazotierung ydrazobenzol direkt/indirekt 2-2 Benzidinumlagerung Benzidin cancerogen! ydrazobenzol 2.1/2.2 Farbkomplex mit us 4 α-aminosäuren, Ethanolamine 2 2 u hen-kao-eaktion: Der blaue Komplex lässt sich rot in Ether ausschütteln. Spezifisch für Phenylalkylamine mit benachbarter Amino- und ydroxygruppe. Bsp.: Ephedrin 2 u 2 - u u 2 12
13 2.1/2.2 inhydrin - eaktion α-aminosäuren inhydrin Triketoindan Azomethin uhemann s Purpur Base Gibb s eagenz Phenole Indophenol (blau) 13
14 2.2 Emerson-eaktion Phenole K 3 [Fe() 6 ] e Eisen (III)-chlorid Phenole, Enole... Fe Fe /3 xime ydroxamsäuren Fe 3 /
15 2.2 ydroxamsäurereaktion arbonsäuren & Derivate 2 ( 2-) Fe 3 Fe / ydroxamsäurereaktion arbonsäuren & Derivate 2 geben ydrazamsäurereaktion 2 S 2 S 2 2 eaktion nur in Ausnahmefällen! 15
16 2.2 ydroxamsäurereaktion arbonsäuren & Derivate Beispiele für Amide / Lactame, die reaktiv genug sind : 3 Indometacin Benzylpenicillin S hromotropsäure-eaktion freigesetzter Formaldehyd S 3 S 3 konz. 2 S 4 S 3 S S S 3 3 S S 3 xidation [] S 3 S 3 S 3 S 3 3 S S 3 3 S S 3 16
17 2.2 hromotropsäure-eaktion freigesetzter Formaldehyd S 2 S ydrochlorothiazid - 3 S S 2 S 2 2 a S 3 - Metamizol-a 2.3 Kupplung mit diazotierter Sulfanilsäure kupplungsfähige Aromaten z.b. Phenole oder Imidazole S S 3 a Paracetamol rot-orange 17
18 2.3 Zimmermann - eaktion aktive Methylengruppen xidation Meisenheimer Salz Zimmermann-Produkt 2.3 Zimmermann - eaktion aktive Methylengruppen Ketotifen: S aloperidol: auch Zimmermann-Verbindung F 3 3 Diazepam (u.a. Benzodiazepine) nur bis zum Meisenheimer-Salz 18
19 2.3 Vitali - Morin a) nitrierbare Aromaten Lidocain grün! 2.3 Vitali - Morin a) nitrierbare Aromaten Tetracain violett! 19
20 2.3 Vitali Variante (ohne Aceton) b) Tropasäureester Bayersche-Probe olefinische Doppelbindungen VII KMn 4 ( - ) Mn 2 - Mn 2 IV Entfärbung von KMn 4 auch durch Ascorbinsäure Amitriptylin
21 2.3 Iodoform Probe achweis von 3 2 xidation 3 2 Keine eaktion ergeben : 3 2 X X =,, 2 Mechanismus: 1. alogenierung 2. ydrolyse : Es entsteht Jodoform und die um ein -Atom verkürzte Säure - I 3 - I 3 3. achweise bestimmter Arzneistoffklassen 1. Barbiturate 2. Xanthine 3. Morphin-Derivate 4. Steriode 5. Endiole (Ascorbinsäure) 6. Papaverin 21
22 3.1 Zwikker-eaktion Barbiturate 2 3 Amin o Amin mit Amin (Piperidin) : 3 tetraedrischer Komplex höhere Empfindlichkeit da 10 fach höhere Absorption bei nm 2 L Barb L o L Barb L ohne Aminzusatz : oktaedrischer Komplex Barb = Barbiturat-Anion L = Solvens, z.b. Me 3.1 Zwikker-eaktion Barbiturate Beispiele für ebenfalls positiv reagierende Stoffe: S Saccharin-a 3 3 Theophyllin Phenytoin 22
23 3.2 Murexid - eaktion Xanthine xidation Alloxan Parabansäure 3 arnsäure ydrolyse 2 Pseudoharnsäure Aminobarbitursäure 3.2 Murexid - eaktion Xanthine Aminobarbitursäure Alloxan Purpursäure 3 - Murexid 4 23
24 3.3 Apomorphin Umlagerung Morphin Derivate mit Apomorphin 3.3 Apomorphin Umlagerung Morphin Derivate Fröhde : Ammoniummolybdat / 2 S 4 3 Mandelin : usemann : Ammoniumvanadat / 2 S 4 3 / 2 S hinon (violett) itrochinon (rot) 24
25 3.3 Morphin- achweis nach Kiefer Morphin-Derivate 3 3 [Fe() 6 ] 3- [Fe() 6 ] 4- Fe Fe 4 [Fe() 6 ] 3 Berliner Blau Pseudomorphin 3.3 Morphin- achweis nach Marquis Morphin Derivate
26 3.4 TT - eaktion α- Ketol- Steroide 2 TT Triphenyltetrazoliumchlorid λ max = 485 nm Triphenylformazan 3.4 Porter-Silver eaktion AS mit Dihydroxyacetonstruktur Phenylhydrazin ydrazon 26
27 3.4 Liebermann - Burchard Steroide ydroxy-funktion oder "latente ydroxyfunktion" wie z.b. in Glykosiden Doppelbindung an 4 oder 6 holesterol 3.5 Tillmann s eagenz Ascorbinsäure 2 xidation zu Dehydroascorbinsäure
28 3.6 oralyn - eaktion Papaverin Papaverin Ac 2 - Ac oralyn Fluoreszenz oralydin 28
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