Phenole sind aromatische Verbindungen, bei denen mindestens eine OH-Gruppe direkt mit dem Stammsystem verbunden. 2-Methylphenol o-kresol

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Günther Bäcker
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1 Ri Phenole Phenole sind aromatische Verbindungen, bei denen mindestens eine -Gruppe direkt mit dem Stammsystem verbunden ist. Nomenklatur Die wichtigsten Phenole tragen weit verbreitete Trivialnamen. Systematisch werden sie als Hydroxy-Verbindungen bezeichnet. GebrÄuchlich ist es auch, sie als AbkÅmmlinge von Phenol bezeichnet. Phenol Hydroxybenzen 2-Methylphenol o-kresol 3-Chlorphenol Cl 2,3,6-Trimethylphenol 2-Naphthol 1,2-Dihydroxybenzen 2-Hydroxynaphthalen Brenzcatechin HO 1,3-Dihydroxybenzen Resorcin HO 1,4-Dihydroxybenzen Hydrochinon

2 Ri 98 Vorkommen In Braunkohle, natärlichen Riech- und Aromastoffen und Gerbstoffen. Eigenschaften FestkÅrper von niedrigem Schmelzpunkt und charakteristischem Geruch. Hohe Siedepunkte (H-BrÇcken). Meist praktisch wasserunlåslich. An Luft dunkeln sie durch Oxidation. Toxikologie Phenole verätzen Haut und Schleimhaut. Sie werden auch Çber die Haut aufgenommen und sind Zellgifte. Phenolhaltige AbwÄsser fçhren zu Fischsterben. Herstellung technische Gewinnung Phenole entstehen bei der Verkokung und Hydrierung von Kohle (Steinkohlenteer), Holz und Torf sowie beim Cracken von ErdÅl. Alkalischmelze Herstellung von Phenol durch Sulfonierung von Benzen und anschliessender Alkalischmelze. + H 2 SO 4 H 2 SO 4 SO 3 H + H2 O SO 3 H + 2 Na 350ÅC + Na 2 SO 3 + H 2 O Laborherstellung Hydrolyse von aromatischen Halogen-KW

3 Ri 99 Herstellung von m-kresol aus 3-Chlortoluen Cl + Na H 2 O/ + NaCl Verkochung von Diazoniumsalzen Herstellung von o-kresol N N + Cl - Reaktionen + H 2 O - + N 2 + HCl Phenole verhalten sich in mancher Beziehung anders als Alkohole, weil die ReaktivitÄt der -Gruppe durch die Wechselwirkungen mit dem aromatischen Mesomeriesystem beeinflusst wird. Phenole sind beträchtlich saurer als Alkohole. + H2 O O - + H 3 O + pks = 10 Phenolat-Ionen sind mesomeriestabilisiert WasserunlÅsliche Phenole låsen sich in wässrigen AlkalihydroxidlÅsungen unter Bildung von Phenolaten. + Na Phenolat-Ionen hydrolysieren basisch! O - Na + + H 2 O Mehrwertige Phenole lassen sich ohne Aufspaltung des Ringes leicht zu Chinonen oxidieren. + 2 Ag O + 2 Ag + 2 H 2 O O

4 Ri 100 Die Alkoholreaktionen unter Trennung der C=O-Bindung sind bei Phenolen nicht måglich. ZusÄtzliche Reaktionen ergeben sich durch Substitutionen am Benzolkern. Halogenierung (o-, p-) Bromierung von Phenol AlBr + 3 Br2 oder Br Br + HBr Sulfonierung (o- in KÄlte, p- bei håherer Temperatur) Nitrierung (o-, p-) Verwendung Phenole sind Ausgangssubstanzen zur Herstellung von Insektiziden, Farbstoffen, Kunstharzen, Waschmitteln, Desinfektionsmitteln, ImprÄgnierungsmitteln, Riechstoffkomponenten und Pharmazeutika. wichtige Vertreter Phenol Farblose, leicht schmelzbare, kristalline Masse, die sich in der WÄrme vollständig in Wasser låst. Unter Lichteinfluss verfärbt sich Phenol durch die Bildung farbiger Oxidationsprodukte råtlich. Die Gewinnung erfolgt hauptsächlich Çber die Alkalischmelze. Nicht mehr so grosse Bedeutung hat die Cumolsynthese: CH + O 2 C O O H C O O H H 3 O + O + C

5 Ri 101 Verwendung findet Phenol als Rohstoff fçr Phenol-Formaldehyd-Harze, Leime, Detergentien, Farb- und Duftstoffe. Hydrochinon, Resorcin Hydrochinon und Resorcin sind die wichtigsten zweiwertigen Phenole. Sie bilden farblose, in wasser låsliche Kristalle. Die Herstellung von Resorcin erfolgt durch zweifache Sulfonierung von Benzen und einer anschliessenden Umwandlung in der Alkalischmelze. Hydrochinon wird durch zweifache Alkylierung von Benzen und eine anschliessende Oxidation Ähnlich wie Phenol hergestellt. Verwendung finden die beiden Verbindungen als Zwischenprodukte fçr Farbstoffe, Spezialkleber (Resorcin) und photographische Entwickler (Hydrochinon).

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