Vorwort des Herausgebers 7. Vorwort der Autoren 9. 1 Präparative Chemie Reaktionstypen und Reaktionsführung 23
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- Sofie Kerstin Scholz
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1 11 Inhaltsverzeichnis Vorwort des Herausgebers 7 Vorwort der Autoren 9 1 Präparative Chemie Reaktionstypen und Reaktionsführung Einführung Vom Alken zum Halogenalkan Elektrophile Addition eines Halogenmoleküls an ein Alken Elektrophile Addition von HBr an ein Alken Radikalische Addition von HBr an ein Alken Eliminierung eines Halogenalkans zu einem Alken Vom Alken zum Alkohol und weitere Folgeprodukte Elektrophile Addition von Wasser an ein Alken Umlagerungen Eliminierung an sekundären Alkoholen zu Alkenen Direkte Oxidation von Alkenen zu Aldehyden und Carbonsäuren Überführung verschiedener funktioneller Gruppen mittels GRIGNARD Grignard-Reaktion mit H-aciden Stoffen zu Alkanen Grignard-Reaktion mit Formaldehyd zu primären Alkoholen Grignard-Reaktion mit Aldehyden zu sekundären Alkoholen Grignard-Reaktion mit Ketonen zu tertiären Alkoholen Grignard-Reaktion mit Kohlenstoffdioxid zu Carbonsäuren Grignard-Reaktion mit Nitrilen zu Ketonen Vom Keton und Aldehyd zum Acetal, Imin, Hydrazon und Cyanhydrin Nucleophile Addition eines Alkohols an ein Keton Nucleophile Addition eines Amins an ein Keton Nucleophile Addition von Hydrazin an ein Keton Kondensationsreaktion von Hydroxylamin mit einem Keton bzw. Aldehyd Addition von Cyanwasserstoff an ein Keton bzw. Aldehyd Schutz der Carbonyl-Gruppe Von Carbonsäuren zum Ester Säurekatalysierte Veresterung von Carbonsäuren mit Alkohol Alkalische Verseifung von Estern mit einer Base Von der Carbonsäure zur Aminosäure 57 Der Onlineservice InfoClick bietet unter nach Codeeingabe zusätzliche Informationen und Aktualisierungen zu diesem Buch. Lösungen der Vertiefungsübungen unter InfoClick oder:
2 12 Inhaltsverzeichnis Substitution einer Carbonsäure mit Halogenen und Umsetzung mit Ammoniak Verknüpfung von Aminosäuren Herstellung einer Aminosäuresequenz Schutz der Amino-Gruppe bei Aminosäuren Schutz der Säuregruppe bei Aminosäuren Kopplung der geschützten Aminosäuren Halogenaustausch bei Halogenalkanen Austausch von Brom und Iod am Halogenalkan mit einer S N 1-Reaktion Konkurrenzreaktion zur S N 1-Reaktion: E1-Eliminierung Verhinderung einer E1-Eliminierung Stereochemische Konsequenzen einer S N 1-Reaktion Austausch von Brom und Iod am Halogenalkan mit einer S N 2-Reaktion Stereochemische Konsequenzen einer S N 2-Reaktion Konkurrenzreaktion zur S N 2-Reaktion: E2-Eliminierung Übersicht S N 1-Reaktion und S N 2-Reaktion Cyclisierung von Kohlenstoffketten Diels-Alder-Reaktion eines Alkens mit einem Dien Reppe-Synthese von Ethin mit Methanal Ringbildung von Zuckern am Beispiel von Glucose Bildung von Heterocyclen aus vicinalen Diolen mit Carbonylen Bildung von Mehrringsystemen aus Benzol und Anhydriden Substitutionen an Aromaten Elektrophile Erstsubstitution am aromatischen Ring Elektrophile Zweitsubstitution am aromatischen Ring Elektrophile Zweitsubstitution 1. Ordnung Elektrophile Zweitsubstitution 2. Ordnung Übersicht der Zweitsubstitutionen Elektrophile Drittsubstitution am aromatischen Ring Substitutionen an Heteroaromaten Elektrophile Substitution an aromatischen Heterofünfringen Elektrophile Substitution an aromatischen Heterosechsringen Elektrophile Substitution an aromatischen Heteromehrringsystemen Polymerbildung aus kurzen Kohlenstoffmolekülen Polymerisation Polyaddition Anionische Polymerisation Kationische Polymerisation Polykondensation 95
3 13 2 Probenahmetechnische und analytische Verfahren Probenahme Grundlagen der Probenahme Statistik der Probenahme Stichprobenauswahl Ermittlung des Stichprobenumfangs Technik der Probenahme Technik der Probenahme bei Gasen Technik der Probenahme bei Flüssigkeiten Technik der Probenahme bei Feststoffen Probenhandling Probenahmeprotokoll Probenahmeplan Probenvorbereitung Mechanische Probenvorbereitung Mahlen Sieben Homogenisieren und Mischen Teilen Chemisch-physikalische Probenvorbereitung Aufschlussverfahren Trennung Reinigung Anreicherung Auswahl von Analysenmethoden Analysenmethoden mit Trennung Analysenmethoden ohne Trennung Analysenmethoden zur Strukturaufklärung Projekt: Auswahl von Analysenverfahren Chromatografische Verfahren Grundlagen der Chromatografie Prinzip der Chromatografie Chromatografische Wechselwirkung Verteilungschromatografie Adsorptionschromatografie Auswertung von Chromatogrammen Bandenverbreiterung durch Streudiffusion Bandenverbreiterung durch Strömungsverteilung der mobilen Phase Bandenverbreiterung durch Massenübergang Van-Deemter-Gleichung Chromatogrammparameter Zeitparameter eines Chromatogramms Trennungsparameter eines Chromatogramms Trennleistungsparameter eines Chromatogramms Symmetriefaktor T Konzentrationsabhängige Parameter 150
4 14 Inhaltsverzeichnis 3.3 Dünnschichtchromatografie (DC) Prinzip der DC Stationäre Phase der DC Probenauftrag auf die DC-Platten Chromatografische Entwicklung Auswahl des Fließmittels Entwicklung der DC-Platte Detektion der Analyt- und Vergleichsflecken Kenngrößen zur DC-Trennung DC-Chromatografielauf von Prozess P Hochleistungflüssigkeits-Chromatografie (HPLC) Prinzip der HPLC Materialien und Geräte der HPLC HPLC-Eluenten HPLC-Pumpen HPLC-Injektionssystem HPLC-Säule Stationäre Phase der HPLC Normalphasen-HPLC (NP) Reversed-Phase-Chromatografie (RP) Sondermaterialien der HPLC Detektoren der HPLC UV-Detektoren Brechungsindex-(RI-)Detektoren Leitfähigkeitsdetektoren Aufzeichnung der Signale durch Integrator und EDV-Software Auswahl der mobilen Phase der HPLC HPLC-Chromatografielauf von Prozess P Gaschromatografie Prinzip der GC Trägergas, die mobile Phase Injektoren der GC Direktinjektion Splitinjektion Programmed Temperature Vaporizer (PTV) GC-Trennsäulen Arten der Trennsäulen Stationäre Phasen der GC Detektoren der GC Wärmeleitfähigkeits-Detektor (WLD) Flammenionisations-Detektor (FID) ECD Optimierung der GC-Trennung GC-Chromatografielauf von Prozess P Qualitative und quantitative Bewertungsmethoden von Chromatogrammen Qualitative Auswertung von Chromatogrammen 207
5 Quantitative Auswertung von Chromatogrammen Quantifizierung mit Hilfe der 100-%-Normierungsmethode Quantifizierung mit Hilfe des externen Standards Quantifizierung mit Hilfe des inneren (internen) Standards Quantifizierung mit der Aufstockmethode Fehleranalyse und Troubleshooting Allgemeine Vorgehensweise Beispiele für Fehler, die bei der HPLC auftreten Fehlersuche anhand des HPLC-Chromatogramms Beispiele für Fehler, die bei der GC auftreten Fehlersuche anhand des GC-Chromatogramms Spektroskopische Verfahren und optische Methoden Einführung in die Spektroskopie Elektromagnetisches Spektrum Wellenlänge, Wellenzahl, Frequenz und Energie Quantenmechanische Voraussetzung der Spektroskopie Absorption und Emission elektromagnetischer Strahlung Anregungsarten Elektronenanregungen in Atomen Elektronenanregung in Molekülen Anregungen von Schwingungen Anregungen von Rotation Linienspektren, Bandenspektren und kontinuierliche Spektren Lambert-Beer-Gesetz bei der Absorption elektromagnetischer Strahlung Quantitative spektroskopische Methoden Atomabsorptionsspektroskopie (AAS) am Beispiel der Bleiquantifizierung Grundprinzip der AAS Apparativer Aufbau der AAS Lichtquellen der AAS Atomisatoren der AAS Monochromatoren und Detektion der AAS Messung und Auswertung Mögliche Störungen in der AAS Auswertebeispiel Aluminiumbestimmung mit Hilfe der Atomemissionsspektroskopie (AES) Grundprinzip der AES Flammen-AES ICP-AES (Plasma) Geräteaufbau der AES Quantitative Auswertung Mögliche Störungen der AES Berechnungsbeispiel 248
6 16 Inhaltsverzeichnis UV/Vis-Spektroskopie Absorptionsprinzip der UV/Vis-Spektroskopie Elektronenübergänge Chromophore und auxochrome Gruppen UV/Vis-Spektralfotometer Lichtquellen moderner Spektralfotometer Monochromatoren Aufteilung des Lichtstrahls in einen Probenund einen Vergleichsstrahl Küvetten für die UV/Vis-Spektroskopie Detektoren Lösungsmittel für die UV/Vis-Spektroskopie Quantitative Bestimmungen mit der UV/Vis-Spektroskopie Einpunktkalibrierung Mehrpunktkalibrierung Färbereagenzien für die Vis-Spektroskopie Beispiel für die Aufstellung von Kalibrierstrategien Spektroskopische Methoden zur Strukturaufklärung Infrarot-Spektroskopie (IR-Spektroskopie) Anwendungen der IR-Spektroskopie Wellenzahlen Darstellung der Strahlungsenergie in der IR-Spektroskopie Absorption von IR-Strahlung Normalschwingungen IR-aktive Schwingungen IR-Spektrum Apparatives zur IR-Spektroskopie Lichtquellen der IR-Spektroskopie Fourier-Transformation-IR (FT-IR) Detektoren der IR-Spektroskopie Probenvorbereitung in der IR-Spektroskopie Reflexionstechniken (ATR) Interpretation von Spektren organischer Moleküle Informationsgehalt eines IR-Spektrums Charakteristische Schwingungsbanden Molekülgerüst organischer Verbindungen C-H-Deformationsschwingungen Schwingungsverhalten von Aromaten Schwingungsverhalten der OH-Gruppe von Alkoholen, Phenolen und Carbonsäuren Schwingungsverhalten von Carbonyl-Verbindungen Schwingungsverhalten von Ethern Schwingungsverhalten von halogenhaltigen Verbindungen Identifizierung des Produkts von Prozess P Kernspinresonanz-Spektroskopie ( 1 H-NMR-Spektroskopie) 281
7 Physikalische und magnetische Grundlagen der NMR-Spektroskopie Kernspinresonanz Relaxation Lage der Signale im 1 H-NMR-Spektrum TMS als innerer Standard Chemische Verschiebung Signalaufspaltung durch Spin-Spin-Kopplung Intensität der NMR-Signale Magnete in NMR-Spektrometern FT- oder Puls-Spektrometer Probenvorbereitung und Lösemittel in der 1 H-NMR-Spektroskopie Interpretation des Produktspektrums von Prozess P Massenspektrometrie (MS) Physikalische Grundlagen der MS Massenspektrum Aufbau eines Massenspektrometers Probeneinlass Ionisation Elektronenstoß-Ionisation (EI) Chemische Ionisation (CI) Massentrennung Magnetische Fokussierung Elektrische Fokussierung Quadrupol-Geräte Detektor Auswertung von Massenspektren Bestimmung der molaren Molekülmasse Fragmentierungsreaktionen Produkte und Edukte von Prozess P Beispiele einer Spektreninterpretation (IR-, MS- und 1 H-NMR) Optische Methoden Polarimetrie Polarisiertes Licht Chiralität Optische Drehung Spezifischer Drehwert Messung des Drehwinkels α Funktionsprinzip des Polarimeters Gehaltsbestimmung mit dem Polarimeter Refraktometrie Grundlagen der Refraktometrie Stoffidentifizierung mit der Refraktometrie Quantifizierung mit der Refraktometrie 318
8 18 Inhaltsverzeichnis 5 Mikrobiologische Arbeiten Grundlagen Zelle, die kleinste biologische Einheit Zellen Aufbau der Bakterienzelle Besonderheiten der Bakterienzelle Morphologie der Bakterienzelle Kokken Stäbchen Vorkommen und Bedeutung von Bakterienzellen Bedeutung von Bakterien Stoffwechsel Energiestoffwechsel Baustoffwechsel Atmung und Gärung Wachstumsbedingungen von Bakterien Temperatur Sauerstoffbedarf ph-wert Wasser Nährstoffe Nährmedien Beispiele Untersuchungen von Bakterien Mikroskopische Untersuchungen von Bakterien Keimisolierung Kulturell-biochemische Untersuchungen Wachstum und Vermehrung von Bakterien Wachstum Vermehrung Zweiteilung Generationszeit Bakterienwachstumskurve Wachstumshemmung von Bakterien Keimzahlbestimmung Gesamtkeimzahlbestimmung Lebendkeimzahlbestimmung Biotechnik Fermenter Oberflächenverfahren Submersverfahren Betriebsweisen Stoffwechsel und seine Auswirkungen Trennverfahren Produktisolierung aus Zellen und Aufarbeitung Enzymatische Veränderungen Bioverfahrenstechnik und Gentechnik 367
9 Einrichtungen in mikrobiologischen Laboratorien Biologische Agenzien Sicherheitsstufen für Laboratorien und Produktionsanlagen Allgemeine Regeln für sicheres Arbeiten Geräte im mikrobiologischen Labor Materialien im mikrobiologischen Labor Desinfektions- und Sterilisationsmethoden Allgemeines Mechanische Verfahren zur Desinfektion Mechanische Verfahren zur Sterilisation Chemische Desinfektionsmittel Thermische Desinfektions- und Sterilisationsverfahren Sterilisations-, Desinfektionsverfahren durch Strahlen Anforderungen an Desinfektionsmittel Biochemische Arbeiten Biologische Grundlagen Die Zelle Physische Zusammensetzung der Zelle Funktionsweise der Zelle Chemische Zusammensetzung der Zelle Was sind Proteine? Was sind Aminosäuren? Peptidbindung Von der Primärstruktur zur Quartärstruktur Strukturelemente des Hämoglobins Was Proteine zusammenhält Eigenschaften von Proteinen Enzyme Wirkungsmechanismen von Enzymen Chemische Struktur von Enzymen Bestimmung von Enzymaktivitäten Messung einer Enzymaktivität Antikörper und Antigene Antikörper Antigene Antigen-Antikörper-Reaktionen Herstellung von Antikörpern Monoklonale Antikörper Reinigung von Antikörpern Analyse von Proteinen Quantifizierung von Proteinen Biuret LOWRY Bicinchoninsäure-Methode (BCA-Methode) BRADFORD 401
10 20 Inhaltsverzeichnis E Berechnung der Proteinkonzentration Berechnung der Geradengleichung der Kalibrierkennlinie Trennung von Proteinen: Gelelektrophorese Generelles Prinzip der Gelelektrophorese Polyacrylamid-Gele Vertikale und horizontale Gelelektrophorese SDS-PAGE Diskontinuierliche Gelelektrophorese Färbung eines Gels Bestimmung der Größe eines Proteins Isoelektrische Fokussierung dimensionale Gelelektrophorese Blotverfahren: der Western-Blot Tankblotting Halbtrocken-Apparatur Membranen Immunologischer Nachweis Enzymatischer Nachweis Chemilumineszenz Fluoreszenz ELISA Enzymatische Bestimmung von Substratkonzentrationen Qualitätsmanagement Einführung zum Thema Qualität Qualitätsbegriff Qualitätsmanagement Qualitätsmanagementsystem Akkreditierung Gute Herstellungspraxis (GMP) Gute Laborpraxis (GLP) Begriffe aus dem Bereich Qualitätssicherung Statistik der Qualitätssicherung Statistische Kenngrößen Lageparameter Arithmetischer Mittelwert Lageparameter Medianwert Lageparameter Modalwert Streuparameter Spannweite Streuparameter Standardabweichung der Einzelwerte Streuparameter Varianz Streuparameter Variationskoeffizient Streuparameter Standardabweichung des arithmetischen Mittelwertes 435
11 21 Anhang Gauß'sche Normalverteilung Flächenanteile der Normalverteilung Vertrauensbereich des Mittelwertes Statistische Testverfahren Normalverteilungstest nach DAVID Ausreißertest nach GRUBBS Trendtest nach NEUMANN Sollwert-t-Test F -Test Validierung analytischer Methoden Validierungsschritte und Validierungsplan Gerätequalifizierung Validierungsparameter Richtigkeit Präzision Robustheit Selektivität und Spezifität Linearität Nachweisgrenze und Bestimmungsgrenze Arbeitsbereich Validierungsumfang Projekt: Durchführung einer Validierung Werkzeuge der Qualitätssicherung Ursache-Wirkungs-Diagramm Pareto-Analyse Qualitätsregelkarte Regelkarte mit Einzelwerten und gleitender Spannweite Projekt: Überprüfung des ph-wertes bei einem kontinuierlichen chemischen Prozess mittels einer Qualitätsregelkarte Unsicherheiten von Analysenergebnissen Beschreibung von Unsicherheiten Fortpflanzung von Unsicherheiten Addition von Unsicherheiten einer Methode 483 Tabellen 485 Farbige Bilder 487 Weiterführende Literatur 493 Stichwortverzeichnis 497
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