1. Nomenklatur (Fettgedruckt...IUPAC Namen) 1.1. Alkane

Größe: px

Ab Seite anzeigen:

Download "1. Nomenklatur (Fettgedruckt...IUPAC Namen) 1.1. Alkane"

Gotthilf Bergmann
vor 7 Jahren
Abrufe

1 rganisch-chemisches Proseminar für Molekulargenetiker und Mikrobiologen AAG. omenklatur (Fettgedruckt...IUPA amen).. Alkane Die längste Kohlenstoffkette wird bestimmt und daraus ergibt sich der ame Alkan: Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, exan, eptan, ctan, onan, Decan, Undecan,... Diese längste Kette wird durchnummeriert, sodass die erste Verzweigung die niedrigste Ziffer bekommt. Die kürzeren Kohlenwasserstoffseitenketten werden als Alkyl- bezeichnet. (Sind auch die Seitenketten verzweigt, werden sie in Klammer gesetzt und die ummerierung beginnt am -Atom neben der auptkette) In Klammer gesetzte Regeln und Beispiele sind nicht Stoff der Prüfung. Beispiele: 6 5,6-Dimethyl--ethyloctan -Methylhexan 5-(,-Dimethylpropyl)decan.. yclische Alkane yclopropan (-Ring), yclobutan, yclopentan, yclohexan,.. Bei disubstituierten ycloalkanen tritt die cis-trans Stereoisomerie auf. trans-,-dimethylcyclopentan cis-yclohexan-,-diol cis-,-dihydroxycyclohexan.. Alkene, Alkine Alkene werden wie Alkane benannt und die Doppelbindungen werden mit en (-dien, -trien, -tetraen) bezeichnet, wobei die Ziffer sich auf das. Atom der Doppelbindung bezieht. Stereoisomerien an den Doppelbindungen werden jeweils mit Z o. E gekennzeichnet, wobei an jedem Ende die Substituenten nach der Priorität gereiht werden sind die beiden größeren Substituenten auf derselben Seite (zusammen) ist die Stereoisomerie Z (sonst E). Bei symmetrischen Alkenen, kann man auch noch cis, trans als Unterscheidung der Stereoisomeren verwenden. Alkine werden mit in bezeichnet a b b a Ethylen Ethen,-Dimethyl--buten,-Butadien Buta-,-dien (E)--Methyl--hexen Acetylen Ethin -Methyl--butin (Z)--Penten--in trans -Buten (E)--Buten Ass.Prof. Dr. Daniel Krois

2 rganisch-chemisches Proseminar für Molekulargenetiker und Mikrobiologen AAG.. Alkylhalogenide u.a. Derivate Diese Verbindungen werden als Derivate der Kohlenwasserstoffe benannt. Die Reihung ist alphabetisch. ier nur einige Beispiele: l l l l Tetrachlorkohlenstoff Tetrachlormethan hloroform Trichlormethan Methylenchlorid Dichlormethan -om--chlor--methylpentan.5. Alkohole Alkohole werden entweder als Kohlenwasserstoffe mit der Endsilbe (Suffix) ol bezeichnet, können bei komplexeren Strukturen aber auch mit dem Gruppennamen (Präfix) als hydroxy- Derivate benannt werden. Methylalkohol Methanol Isopropylalkohol -Propanol oder Propan--ol tert-butylalkohol tert-butanol -Methyl--propanol,-Butandiol! Diastereomere : RS-omenklatur But--en--ol ol>en in ummerierung.6. Ether ach der älteren omenklatur benennt man die beiden Alkylgruppen und hängt den Ausdruck ether an. ach IUPA werden die Ether als Alkoxyalkane benannt: Diethylether Ethoxyethan tert-butylmethylether -Methoxy--methylpropan Ethylenglycoldimethylether,-Dimethoxyethan Anisol Phenylmethylether Methoxybenzol.. Aldehyde, Ketone Aldehyde werden als Alkan mit der Endung al benannt (stets Position ), Ketone mit der Endung on. (Ist das für die amensgebung zu kompliziert kann die Aldehydgruppe mit -carbaldehyd bezeichnet werden, die = Gruppe kann als oxo- benannt werden).(in einer veralteten omenklatur werden Ketone als Alkylalkylketone benannt. Aceton wäre demnach Dimethylketon) Formaldehyd Methanal Aceton -Propanon Acetaldehyd Ethanal Pentan-,-dion -Methylpent--enal (Propiophenon) -Phenylpropan--on (E)--ydroxy--methyl--octen--on Benzaldehyd Phenylmethanal Benzolcarbaldehyd Universität Wien, Fakultät f. hemie, Ass.Prof. Dr. Daniel Krois

3 .8. arbonsäuren rganisch-chemisches Proseminar für Molekulargenetiker und Mikrobiologen AAG arbonsäuren werden als Alkansäuren bezechnet. Als Substituent an z.b. ycloalkanen wird die Gruppe als carbonsäure benannt. Ameisensäure formic acid Methansäure Essigsäure acetic acid Ethansäure -Methylpentansäure Bernsteinsäure succinic acid Butandisäure Acrylsäure Propensäure yclohexancarbonsäure Benzoesäure Benzolcarbonsäure.9. arbonsäurederivate (arbonsäurehalogenide werden als Alkanoylhalogenide bezeichnet, die Gruppe (=)-X wird als arbonylhalogenid bezeichnet). arbonsäureanhydride heißen Alkansäureanhydride. l Propionsäurebromid Benzoylchlorid Essigsäureanhydrid -Methylpropansäureanhydrid Propanoylbromid Benzolcarbonylchlorid Acetanhydrid arbonsäureester: werden als Alkancarbonsäurealkylester oder Alkylalkanoate bezeichnet: Essigsäureethylester Ethylacetat Isobuttersäuremethylester Methyl--methylpropanoat Ethylacetoacetat Butan--onsäureethylester Ethyl--oxobutanoat itrile R : Alkannitrile, die Gruppe wird auch cyano genannt Acetonitril Ethannitril yanocylohexan yclohexancarbonitril Universität Wien, Fakultät f. hemie, Ass.Prof. Dr. Daniel Krois

4 .0. Amine rganisch-chemisches Proseminar für Molekulargenetiker und Mikrobiologen AAG Amine werden als Alkanamine oder Aminoalkane bezeichnet. Methylamin Aminomethan Methanamin Diethylamin -Ethylethanamin,-Dimethyl--propanamin,-Dimethylaminopropan Anilin Aminobenzol Benzolamin.. Benzolderivate Benzolderivate werden als substituiertes Benzol (engl: benzene) bezeichnet. (ach einer älteren omenklatur werden disubstitierte Benzole als ortho, meta und para substituierte Benzolderivate bezeichnet.) Einige Beispiele: l l Toluol Methylbenzol o-xylol,-dimethylbenzol m-dichlorbenzol,-dichlorbenzol p-omnitrobenzol -om--nitrobenzol S p-toluolsulfonsäure -Methylbenzolsulfonsäure Phenol ydroxybenzol Styrol Phenylethen Ethenylbenzol Biphenyl.. Polycyclische Verbindungen (nicht Stoff der Prüfung) ier bestimmt man zunächst die Zahl der vorhandenen Ringe (daran ekennbar, wie oft man mindestens die Kette durchschneiden muss bis eine offenkettige Verbindung erhalten wird) Vorsilbe: bicyclo, tricyclo-, tetracyclo-... Dann bestimmt man ückenkopfatome, die über ücken miteinander verbunden sind, sodass die längsmöglichen ücken erhalten werden. Dann beginnt man die ummerierung vom. ückenkopfatom über die längste ücke zum. ückenkopfatom und zurück über die zweitlängste ücke, dann die ummerierung der verbleibenden Atome der. ücke. Die Lage weiterer ücken wird dann über die entsprechenden (schon nummerierten) ückenkopfatome festgelegt ochzahlen. Die Zahl der einzelnen ückenglieder wird in eckige Klammern getrennt durch Punkte geschrieben, dann folgt der Alkanname (aller Gerüstatome). ier Beispiele: 6 5 Bicyclo[..]heptan 6 5 Bicyclo[..0]heptan Adamantan Tricyclo[..., ]decan Universität Wien, Fakultät f. hemie, Ass.Prof. Dr. Daniel Krois

5 rganisch-chemisches Proseminar für Molekulargenetiker und Mikrobiologen AAG.. Bezeichnung chiraler Verbindungen nach der R,S-omenklatur Verbindungen sind chiral, wenn Bild und Spiegelbild nicht miteinander zur Deckung gebracht werden können. Dies ist dann der Fall wenn eine -dimensionale Struktur keine Spiegelebene und kein Inversionszentrum aufweist. Meist liegt der Grund für hiralität bei organischen Verbindungen an der Anwesenheit von asymmetrischen -Atomen (Zentrochiralität) (Es gibt aber auch Axialchiralität und Planarchiralität... hier nicht behandelt) Die Konfiguration asymmetrischer -Atome ( verschiedene Reste) erfolgt nach der sog. R,S- omenklatur. Dazu werden die Reste nach einer Prioritätsregel der Größe nach bezeichnet: a,b,c,d. Blickt man dann so auf das -Atom, dass der kleinste Rest (d) vom Betrachter wegweist (hinter der Papierebene liegt) so ist die Konfiguration R wenn die Reste a,b,c im Uhrzeigersinn angeordnet sind und S, wenn sie gegen den Uhrzeigersinn angeordnet sind. Für die Prioritätsreihung wird das ahn-ingold-prelog System verwendet: Die Atome werden nach der rdnungszahl (bei Isotopen nach der Massenzahl) gereiht. Bei jeder der Substituenten entfernt man sich immer weiter vom Zentrum bis man zu einem Unterschied in der Priorität kommt. Dabei wird eine Doppelbindung wie Einfachbindungen zu den entsprechenden Atomen aufgefasst. ier einige Beispiele: 5 R (R) 5-ydroxy--methyl--pentanon a b c d.ebene.ebene R S (S,R)--Methylcyclo--hexen--ol a b c d a b c d.ebene.ebene,,, S l R (S,R) -hlor-,-dimethyl--phenylpentanal a b c d a b c d.ebene l.ebene,, l,,,,, Bei der Verbindung links tritt bei ein Problm auf, dem man öfter begegnet. Schaut der kleinste Rest in einer Darstellung zum Betrachter (ist vor der Papierebene), kann man entweder (i) versuchen alles umzuzeichnen, DER (ii) man stellt sich vor man ist hinter der Papierebene, DER (iii) man schaut das entsprechende asymmetrische -Atom eben bewusst von der falschen Seite an und tauscht das scheinbar erhaltene Zeichen am Schluss einfach um. Z.B. bei in dieser Ansicht sind die Reste a (-l-), b (Phenyl) und c (Isopropyl) gegen den Uhrzeigersinn angeordnet,aber da Rest d zum Betrachter weist muss man S R. Universität Wien, Fakultät f. hemie, Ass.Prof. Dr. Daniel Krois

Ähnliche Dokumente

Skript zur Vorlesung Organische Chemie (Prof. M. Albrecht) an der RWTH Aachen

Skript zur Vorlesung Organische Chemie (Prof. M. Albrecht) an der RWTH Aachen Skript zur Vorlesung rganische hemie (Prof. M. Albrecht) an der WT Aachen Erstellt von: Michael Müller Erstellungsdatum: 23.01.2004 e-mail: michael.mueller@rwth-aachen.de Nomenklatur und Isomerie organischer