Von RANDOLPH RIEMSCHNEIDER 2. Aus dem Institut für Organische Chemie der Freien Universität Berlin, Berlin-Dahlem

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1 bryonalentwicklung zur Differenzierung der Zellen und damit auch zur Ausbildung zell-spezifischer Antigene führt. Herrn Prof. Dr. H. Friedrich-Freksa mödite ich für seine mannigfache Förderung der Arbeit herzlich danken. Herrn Prof. Dr. H. Druckrey, Freiburg, und seinen Mitarbeitern Herrn Dr. P. Danneb erg und Herrn Dr. D. Schmähl bin ich für die Überlassung der buttergelb-behandelten Ratten zu großem Dank verpflichtet. Herrn Dr. P. S t a r 1 i n g e r, Herrn Dipl.-Phys. R. Burberg und Herrn Feinmechanikermeister K. Wu 11 e danke ich für Konstruktion und Ausführung des Mikrotom-Kältekastens und Fräulein U. Bickelhaupt für ihre Mitarbeit bei den serologischen Versuchen. Herrn Prof. Dr. F. W e y g a n d und Herrn Dipl.-Chem. U h 1 i g danke ich für die Darstellung des Aminofluoresceins. Die Deutsche Forschungsgemeinschaft ermöglichte die Arbeit durdi ein Assistentenstipendium und durch die Überlassung der Fluoreszenz-Apparatur. Über die Bezeichnung von Konstellationen und Konfigurationen von j5,^-trichlor-a,a-bis-(x-aryl)-äthanen und verwandten Verbindungen (DDT-Analogen). Eine Methode zur Ermittlung der theoretisch möglichen Konfigurationen von DDT-Analogen 1 Von RANDOLPH RIEMSCHNEIDER 2 Aus dem Institut für Organische Chemie der Freien Universität Berlin, Berlin-Dahlem (Z. Naturforschg. 11 h ]: eingegangen am IS. September 1955) Die Serien ineinander überführbarer Konstellationen von DDT-Analogen bezeichnen wir als Konfigurationen. Zur Ermittlung der theoretisch möglichen Konfigurationen von DDT-Analogen, bei denen am Modell die Drehbarkeit der Molekülkomponenten mehr oder weniger behindert ist, haben wir unter Verwendung einer zur Beschreibung von Konstellationen eigens entwickelten Bezeichnungsweise (Abschnitt A) festgestellt, welche Konstellationen am Stuart- Briegleb-Modell möglich sind und welche sich ineinander überführen lassen (Abschnitt B). Die theoretisch möglichen Konfigurationen für einige o,(/-substituierte DDT-Analoge werden angegeben: Tab. 2 und 3. Die im Abschnitt A beschriebene Entwicklung einer Bezeidmungsweise für Konstellationen von DDT-Analogen führte gleichzeitig zu schematischen Darstellungen, welche die bisher verwendeten Photographien der Molekülmodelle dieser Verbindungen in manchen Fällen ersetzen können. Die in vorliegender Arbeit behandelte Methode zur Ermittlung und Aufschreibung aller theoretisch möglichen Konfigurationen von DDT-Analogen stellt ein weiteres Beispiel sogenannter Konfigurations-Methoden" dar, mit deren Hilfe sich die zu einer Verbindung gehörenden theoretisch möglichen Konstellationen bzw. Konfigurationen finden lassen Beschreibung und Diskussion des räumlichen Gruppe von DDT-Körpern frei drehbar sind oder sich Die Baues von DDT-Analogen haben wir bisher un- infolge des räumlichen Baues des Moleküls gegenter Zuhilfenahme der Photos von Stuart- bzw. Stuart- sei tig behindern. Wenn alle Lagen der Molekül- Briegleb-Modellen vorgenommen 4-5. Es wurde be- komponenten ineinander überführbar waren, haben schrieben, welche Lagen die Komponenten der Mole- wj r Von freier Drehbarkeit" gesprochen. In einem knie von DDT-Analogen am Stuart- bzw. Stuart- solchen Falle resultiert nur eine theoretisch mögliche Briegleb-Modell zueinander einnehmen können (sta- Konfiguration des betrachteten DDT-Analogen. Wenn tische Betrachtung) und ob sich einzelne Lagen in- sich nicht al e Lagen der Molekülkomponenten ineineinander überführen lassen (dynamische Betrachtung), z. B. ob und inwieweit Benzolringe und CGI,- A»^re Beispiele für Konfigurations-Methoden in Z. Naturforschg. 10 b, 183, 614 [1955] und Sei. Insect Con- 1 Gleichzeitig Mitt. III über Stereochemische Unter- trol (Botyu-Kagaku, Kyoto) 20, 31 [1955]. suchungen in der Diphenvlmethan-Reihe". Mitt. I die- 4 R. Riem Schneider, Chim. et Ind. 72, 261, 435 ser Reihe 1. c. 5, Mitt. II in Mb. Chem [1954], [1954] und Z. Naturforschg. 9 b, 95 [1954], - Anschrift: Berlin-Charlottenburg. Bolivarallee 8. > J. Amer. chem. Soc. 75, 4853 [1953].

2 ander überführen lassen, z. B. bei DDT-Analogen mit bestimmten Substituenten in o,o'-stellung, resultieren mehrere theoretisch mögliche Konfigurationen. Jede dieser Konfigurationen ist entweder eine Serie von ineinander überführbaren Konstellationen oder mit einer Konstellation identisch, die nicht in eine andere überführbar ist. Um Konfigurationen von DDT-Analogen genauer beschreiben zu können als bisher, betrachten wir die Molekülmodelle jetzt quantitativ, indem wir die zu jeder Konfiguration gehörenden Konstellationen (die Konstellations-Serie) ermitteln. Zur Kennzeichnung der Konstellationen verwenden wir keine Photographien, sondern Bezeichnungen. genüber a' (Ausgangslage 0 ) gedreht ist. Vergleiche auch Sektoren-Zeichnung in der Mitte der Tafel 1. Die Bezeichnungen der in Abb. 1 und 2 wiedergegebenen Konstellationen der Stuart-Modelle von ß,ßDichlor-a,«-bis-(2-chlor-phenyl)-äthylen und ß,ß,ßTrichlor-«,«-diphenyl-äthan lauten gd' und ab', wobei g bzw. a, wie definiert, für den linken Benzolring gelten. Die Stufen a bis h sind in Tafel 1 unter Verwendung der in Abb. 1 und 2 eingeführten schema- A. B e z e i c h n u n g d e r K o n s t e l l a t i o n e n von D D T - A n a l o g e n Da Modellbetrachtungen 4 gezeigt haben, daß die Drehbarkeit der Molekülkomponenten von DDT-Analogen mit C C I 3 - bzw. CHCL-Gruppe voneinander abhängig i s t 6 und daß im Falle der entsprechenden Äthylenverbindungen (DDT-Analoge mit > C C L bzw. >CHC1-Gruppe) nur eine Sorte der Molekülkomponenten (z. B. Benzolringe) drehbar ist, lassen sich in den meisten Fällen Konstellationen der genannten DDT-Analogen durch Angabe der Lage der aromatischen Komponenten hinreichend genau beschreiben. Im Folgenden betrachten wir vor allem DDT-Analoge, deren aromatische Komponenten Benzolringe sind Um eine ausreichend große Zahl von Lagen der Benzolringe beschreiben zu können, denken wir uns die Ringe von DDT-Analogen in acht Stufen um je 45 gedreht und bezeichnen diese Stufen für den linken Ring mit a bis h und für den rechten Ring mit a' bis h ' 7. Festlegung von rechts und links gemäß Abb. 1 und 2. Dieses Vorgehen gestattet es, 64 (unter Umständen nicht verschiedene) Lagen von Benzolringen in DDT-Analogen anzugeben, gleichgültig, ob die Benzolringe die bezeichneten Lagen am Modell einnehmen können oder nicht. In Ausgangslage a steht, wie aus Abb. 2 hervorgeht, die Ebene des Benzolringes senkrecht auf der Zeichenebene. Entsprechendes gilt für a'. In b' (Abb. 2) ist die Ebene des Benzolringes gegenüber a' um 45 ( ± 15 ) nach hinten unten gedreht. Blick in Richtung Ca-C/>"Achse auf das dem Beschauer zugewandte ah-atom (Abb. 2). Die Angabe ± 15 bedeutet, daß wir auch noch eine Lage als b' bezeichnen, wenn der Benzolring nur um ca. 30 oder sogar um ca 60 ge D. h. zahnrad-artig ineinandergreifend modell von DDT- und DDD-Körpern 4). (Zahnrad- 3 2 X 5 I V 6 1 w 5 6 Tafel 1. Die Lagen a bis h der Benzolringe von Molekülmodellen von DDT-Analogen, erläutert unter Verwendung der in Abb. 1 und 2 eingeführten schematischen Darstellungsweise. Von den angegebenen Lagen a bis h sind immer dann je zwei identisch, wenn sich durch die Ci-Ci-Achse des Benzolringes senkrecht zur Ringebene eine Spiegelebene legen läßt, d. h. wenn die Ci-C*-Achse des Benzolringes Symmetrieachse ist. Es sind jeweils die Lagen a und e, b und f, c und g, d und h identisch, wenn der Benzolring unsubstituiert, p-substituiert oder in beiden o-stellungen gleichartig substituiert ist usw. Entsprechendes gilt für a' bis h'. tischen Darstellungen für Benzolringe wiedergegeben. Derartige Bezeichnungen und schematische Darstellungen gelten nicht nur für Stuart-, sondern auch für Stuart-Briegleb-Modelle. Die aus den Buchstaben a bis h bzw. a' bis h gebildeten Konstellations-Bezeichnungen müßten durch Indexangaben ergänzt werden, wenn sich eine Konstellation durch Angabe der Lage der Ringe nicht ausreichend bezeichnen läßt. Wir verwenden Indizes jedoch nur dann, wenn sie zur Unterscheidung von Konfigurationen unerläßlich sind. 7 Vgl. auch Tafel 1.

3 Für die CCl 3-Gruppe von />',/?,/)'-Trichlor-a,a-bis-(xphenyl)-äthanen (DDT-Körpern) lassen sich mindestens zwei Lagen unterscheiden: A wie in Abb. 2 und B 60 gegenüber A verdreht. Unter Verwendung einer Indexangabe wäre die in Abb. 2 wiedergegebene Konstellation mit (ab') a zu k 6 " zeichnen. Von der Möglichkeit, durdi derartige Index- angaben zum Ausdruck zu bringen, ob die CCl 3-Gruppe nur Lage A oder B oder beide einnehmen kann oder frei drehbar ist, haben wir in vorliegender Arbeit abgesehen, da es keine Konfigurationen gibt, die sich am Stuart-Briegleb-Modell ausschließlich durch die Lage der CCl a-gruppe voneinander untersdieiden. Für die CHC1,-Gruppe von /?,/?-Dichlor-a,a-bis-(xphenyl)-äthanen (DDD-Körpern) haben wir sechs Lagen untersdiieden: H H H 3 Abb. 1. Zeichnung eines Stuart-Vlodelles des /?,/?-Dichlor- «,a-bis-(2-chlor-phenyl)-äthylens (I). 1 analog dem in Abb. 2 wiedergegebenen ß,ß,ß-Trichlor-a,a-diphenyl-äthan, H-Atom der CHCl 0-Gruppe dem a-h-atom abgewandt, 2 bis 6 jeweils um 60 im Uhrzeigersinn gedreht. Beispiele für die Verwendung dieser Indexangaben in Tab. 2. Für Konstellationen von /)-Chlor-a,o-bis-(x-phenyl)- äthylenen muß untersdiieden werden, ob das Cl-Atom der >CHC1-Gruppe dem rechten oder dem linken Benzolring zugewandt ist (rechts und links gemäß Abb. 1). Durch die in Fußnote c der Tab. 1 gegebene Definition erübrigt sidi allerdings eine besondere Indexangabe (C1 oder H) an den Buchstaben a bis h 8. Wenn gewinkelte Substituenten von DDT-Analogen am Modell nicht frei drehbar sind, wie z. B. die CH^O-Gruppen des /?,/?,/?-Trichlor-a,a-bis-(2-methoxy-3.5-didilor)- äthans und seiner Äthylenverbindung, können Indexangaben erforderlich werden, um die unterschiedlichen Lagen der o-substituenten zum Ausdruck zu bringen. Die Dreh- C1 OCH; ß,ß,ß-Tii- Abb. 2. Zeichnung eines Stuart-Modelles des chlor-«,a-diphenyl-äthans (II). CH CC1 3 Erläuterungen zu den Abb. 1 und 2 Blick von oben auf die C a-c -Achse, die auf der Zeichenebene senkrecht steht. Die beiden nicht sichtbaren /)-Cl-Atome von I und die nidit sichtbaren Teile der ß- Cl-Atome von II sind schraffiert eingezeichnet. Das a- H-Atom von II ist dem Beschauer zugewandt. In Abb. 1 hat der linke Benzolring die Lage g, der redite die Lage d'. In Abb. 2 hat der linke Benzolring die Lage a, der rechte die Lage b'. Vergleiche auch Tafel 1. Mit Hilfe der zur Erläuterung der Bezeichnungsweise eingeführten schematischen Darstellungen für Komponenten von DDT-Analogen lassen sich Zeichnungen der Konstellationen von DDT-Analogen anfertigen, die in manchen Fällen an die Stelle der bisher verwendeten Photos ihrer Molekülmodelle treten können. Allerdings wird man auf Photos nicht völlig verzichten, z. B. wenn es darauf ankommt, Besonderheiten der Molekülmodelle zum Ausdruck zu bringen 4. Sämtliche hier für Stuart-Modelle gemachten Angaben gelten auch für Stuart-Briegleb-Modelle. Gl OCH 3 barkeit der CH.^O-Gruppen ist in den genannten Verbindungen dadurch behindert, daß die Benzolringe in beiden Nachbarstellungen der CH 30-Gruppen substituiert sind. Um die Lagen der CH. ;0-Gruppen beschreiben zu können, geben wir die Richtung der Bindung zwisdien O und CH., bezogen auf die C^C^-Achse an. Die Riditung der Bindung zwischen O und CH. 5 kann parallel oder fast parallel zur C a-c^-achse liegen, ausgedrückt durch a (von axial), oder senkrecht zur C a-c^-adise, ausgedrückt durch e (von equatorial). Die Lage von O und CH 3 zueinander läßt sich durch a (Fettdruck) angeben, wenn CIL, oberhalb von O, durch a (Normal- 8 D. h. es wird nicht geschrieben (a)db' '/. b(a')ci oder a(b')][ */. (b) (1a', sondern einfach ab' '. ba'; vgl. Tab. 1. '/. Zeichen für Spiegelbild.

4 IIb I für ßJJ-Tri- III^ für,^ i-dichlor- chlor- und für,^-chlora,«-bis-(2-x- Didilor-<x,rt-bis- ',a-bis-(2-x- phenyl)-äthylene (2-x- phenyl)- phenvd-äthvlene äthane (o,o - DDT- u.-ddd- Körper) B. Sp. B. Sp. B. Sp. aa' aa' aa' ab' '/ ba' ab' /. ba' ab' /. ba' ac' '/ ca' ac' '/. ca' ac' "/ ca' ad' '/ da' ad' /. da' ad' /. da' ae' ae' '/. ea' ae' bb' af' /. fa' ba' /. ab' bc' /. cb' ag' '/ ga' bb'./ bb' bd' /. db' ah' /. ha' bc' '. cb' be' /. eb' bb' bd' /. db' bf' /. fb' bc' /. cb' be' /. eb' bg' V- gb' bd' /. db' bf' /. fb' bh' /. hb' be' /. eb' bg' / gb' cc' bf' /. fb' bh' i /. hb' cd' '/ de' bg' / gb' ca '/. ac' ce' "/ ec ' bh' /. hb' cb' /. bc' cf' '/. fc' cc' cc' '/. c' cg' '/. gc' cd' '/. de' cd' /. de' dd' ce' '/. ec' ce' /. ec' de' '/ e d' cf' /. fc' cf' / fc' df' /. fd' cg' '/ gc' cg' / gc' ee' eh' /. hc' ch' /. hc' dd' da' / ad' de' /. ed' db' /. bd' i df' /. fd' de' /. ed' dg' / gd' dd' /. dd' dh' /. hd' de' /. ed' ee' df' /. fd' ef /. fe' dg' / gd' eg' 7- ge' dh' /. hd' eh' /. he' ea' ff eb' /. be' fg' 7. gf' ec' '/. ce' fh' /. hf' ed'.de' gß' ee' gh' / hg' hh' Tab. 1. Aufschreibbare Bezeichnungen für nicht identische Konstellationen von o,o'-substituierten DDT-Analogen Erläuterungen zu Tab. 1 Die Buchstabenkolonnen I, II und III gelten nicht nur für 0,0'- DDT-Analoge, sondern allgemein für DDT-Analoge, deren Benzolringe keine Symmetrieachse haben (Ci C4) und deren Bcnzolringe in gleichen Stellungen x-substituiert sind. Für DDT-Analoge, deren Benzolringe eine Symmetrieachse haben und in gleichen Stellungen x-substituiert sind, gelten andere Buchstabenkolonnen, die sich ausgehend von 16 Buchstaben-Kombinationen aus den Elementen a bis d (vgl. Erläuterungen zu Tafel 1) erhalten lassen, und zwar Kolonne IV- für //,/>'-Dichlor-a,abis-(4-phenyl)-äthylene: aa'. ab' '/. ba', ac', bb', be' 'I. cb', bd' "/. db', cc'; Kolonne V für p,p'-substituierte DDT- und DDD- Körper: aa', ab' "/. ba', ac' '/. ca'. ad' '. da', bb', bc' cb', bd' '/. db', cc', cd' *. de', dd'; Kolonne VI*' für /i'-chlora,a-bis-(4-x-phenyl)-äthyiene: aa', ab' '!. ba'. ac'. ba' "/. ab', bb' "/. bb', bc' */. cb', bd' "/. db', ca', cb' '. bc', cc'. Für DDT-Analoge, deren Benzolringe mit oder ohne Symmetrieachse andersartig substituiert sind als hier behandelt, müssen z. T. noch andere Buchstabenkolonnen abgeleitet werden. a Bezeichnungen asymmetrischer Konstellationen nach Bild (B.) und Spiegelbild (Sp.) geordnet. Zeichen für Sp... Bei Indexdruck), wenn CH t unterhalb von O liegt (oben und unten gemäß Abb. 1 und 2). Entsprechend bedeutet e (Fettdruck) CH, dem a-h-atom 9 zugewandt, e (Normaldruck) CH 3 dem a-h-atom 9 abgewandt (vgl. Abb. 2). a bzw. a gelten für Ringlage c und g der Tafel 1, übertragen auch für Ringlage b, d, f, h (annähernd parallel zur C a-c^;- Achse). e bzw. e kommen nur für Ringlage a und e der Tafel 1 in Frage. B. Ermittlung der theoretisch möglichen Konfigurationen v o n DDT-Analogen Um festzustellen, ob die Zahl der theoretisch möglichen Konfigurationen eines DDT-Analogen > 1 ist und welche Konfigurationen von DDT-Analogen theoretisch möglich sind, bei denen am Stuart-Briegleb- Nlodell die Drehbarkeit der Molekülkomponenten mehr oder weniger behindert ist, haben wir unter Verwendung der im Abschnitt A erläuterten Bezeichnungsweise ermittelt, welche Konstellationen am Stuart-Briegleb-Modell möglich und welche ineinander überführbar sind. Um für einige uns im Rahmen der eigenen Untersuchungen 4 ' 5 besonders interessierende o,o'-substituierte DDT-Analoge die theoretisch möglichen Konfigurationen zu ermitteln, sind wir von den in Tab. 1 aufgeführten aufschreibbaren Bezeichnungen für nicht identische Konstellationen ausgegangen: Buchstabenkolonne I, II und III. Diese Buchstabenkolonnen erhielten wir ausgehend von den 64 Kombinationen aa', ab', ac'... bis hf', hg', hh'. indem Buchstabenkombinationen, die identische Konstellationen bezeichnen soweit vorhanden gestrichen und Bezeichnungen für Konstellationen, die im Verhältnis von Bild und Spiegelbild stehen, einander zugeordnet wurden. Von Buchstabenkolonnen auszugehen, halten wir insofern für vorteilhaft, als die Zahl der am Modell zu betrachtenden Konstellationen von vornherein wesentlich reduziert ist: Von den Antipodenpaaren braucht immer nur eine Konstellation betrachtet zu werden. Um die theoretisch möglichen Konfigurationen für die meisten der in Tab. 2 aufgeführten o,o'-ddt- Analogen zu ermitteln, haben wir in der für das be- 9 Bzw. dem Beschauer, z. B. im Falle von Äthylenverbindungen. angaben ist darauf zu achten, daß Bezeichnungen für zusammengehörende Bilder und Spiegelbilder mit den richtigen Indizes versehen werden. Vgl. Fußnote c. b Wenn die für Konstellationen von /)',p'-dichlor-a,a-bis-(2-xphenyl)-äthanen (o,o'-ddd-körpern) stehenden Bild- und Spiegelbild-Bezeichnungen mit Indexangaben für die sechs Lagen der CHCli-Gruppc versehen werden, dann entsprechen sieb z. B. (ab'h und (ba')i bzw. (ab')4 und (ba')4. aber es ist (ab')a '. (ba')«und (ab')«'!. (ba')s und (ab')s "/. (ba')ü und (ab'):, */. (ba'hi. c In den Bild-Konstellationen befindet sich das Cl-Atom der CHCl-Gruppe auf der Seite des linken, in den Spiegelbild-Konstellationen auf der Seite des rechten Ringes.

5 X Konstellations-Serie X Konstellations-Serie ß, ß-Didilor-a, a-bis-(x-phenyl)-äthylene ß-Chlor-a, (t-bis-(x-phenyl)-äthvlene 2-C1 2-CH a 2-CH 3 4-Br 2-CHs 5-Br 2-OCH:, la. bh' ch' bg' cg' dg' cf' df' hb' he' gb' gc' gd' fc' fd' TI bd' be' / cd' i v II. db' ii - ch' cc de' j_f dd 2-C1 < bh' bg' cf' cg' ch' dh' dg' df' 2-CHj 1 ' hb' gb' fc' gc' hc' hd' gd' fd' 2-CH, 4-Br 2-CH, 5-Br I bc' bd' cd' dd' de' db' cc' cb' 2 OCH 3 I cb' db' de' dd' cd' bd' cc' bc' 2-Br ) \ la. bh' ch' bg' cg' dg' cf' df' hb' hc' gb' gc' gd' fc' fd' bd' cd' db' de, dd' 2-Br I I bh' bg' ch' cg' cf' dg' df' hb' gb' hc' gc' fc' gd' fd' bd' cd' dd' de' db' cb' de' dd' cd' bd' ß, ß, ß-Trichlor-a, a-bis-(x-phenyl)-äthane ß, ß-Dichlor-u, o-bis- (x-phenyl)-äthane 2-C1 2-CH :j 2-CH:; 4-Br 2-CH, 5-Br -Br 2-OCH; cf df dg' dh' fc' fd' gd' hd' II. ha f, a ga K hh' fh h gh f! gl % lila, ac' Illb. ca' ii. II. lila, II IVa. 1 ' cd' IVb. 1 ' de' df dg' dh' fd' gd' hd' \g; hw hf fg; ga gh fh gf cf df dg' dh' fc' fd' gd' hd' bh' bg' ah ag' af' hg' ^ hb' gb' ha' ga' fa' gh' fg' fh' ef' hf ad' ac' hc' da' ca' ch' ' 1 d 2-C1 II. 11 II (ac')i,6»5 ad' hc' hd' gd' fd' fc' (ca')i, 2,3 da' ch' dh' dg' df' cf' d>t. af ag'ah; hg' hh, flf fg' fa' ga' ha' gh' hf gf (ac')s (hc') a (ca').-, (ch')f, Da im Falle x 2-OCH.) sidi sämtliche Konstellationen ineinander überführen lassen (d. h. nur eine Konfiguration theoretisch möglich ist), wurde von einer Aufschreibung der theoretisch möglichen Konstellationen abgesehen. a Die hier aufgeführten Konstellations-Serien stellen keine eindeutige, sondern nur eine möglichst genaue Beschreibung der Konfigurationen dar. Einfügen bzw. Weglassen einzelner Konstellationen und Änderung der Reihenfolge der aufgeführten Konstellationen sind teilweise möglich. b IV a und IV b sind getrennte Konfigurationen unter der Annahme, daß sie nicht in Serie I a und I b überführbar sind, c Vgl. Fußnote c der Tab. 1. d Bei allen Konstellationen, bei denen eine Indexangabe zur Unterscheidung von einer anderen Konfiguration (Konstellations- Serie) nicht notwendig war. wurde auf die Angabe der theoretisch möglichen Lagen der CHClj-Gruppe verzichtet. e I a und II sind getrennte Serien unter der Annahme, daß sie sich nicht über die Konstellation (eg')r, ineinander überführen lassen. Tab. 2. Am Stuart-Briegleb-Modell theoretisch mögliche Konfigurationen einiger o,(/-substituierter DDT-Analoger, ausgedrückt durch die Serien zugehöriger Konstellationen a. treffende DDT-Analoge geltenden Buchstabenkolonne aus Tab. 1 die am Stuart-Briegleb-Modell nicht möglichen Konstellationen gestrichen und dann festgestellt. welche der übrigbleibenden Konstellationen am Stuart-Briegleb-Modell ineinander überführbar sind, d. h. Serien bilden. Für die /i,/f-dichlor-(/,(/-bis- (2-x-phenyl)-äthane (o,o'-ddd-körper) der Tab. 2 war das Verfahren insofern komplizierter, als jede Konstellation der Buchstabenkolonne II für die sechs möglichen Lagen der CHCL 2-Gruppe betrachtet werden mußte. L T m zu den theoretisch möglichen Konfigurationen der /i,/^-dichlor-a,(/-bis-(2-methoxy-3.5- dihalogen-phenyl)-äthane zu gelangen, mußten zusätzlich noch die verschiedenen Lagen der CH ;?0- Gruppen berücksichtigt werden. Zur Ermittlung der theoretisch möglichen Konfigurationen der ß,ß,ß-Tn-

6 ß.ß-Dichlor-a/:-bis-(2-OCH:> 3.5-Cl-phenyl)-äthylen IVb. fa C a f a d a a d a h a d a b ah, c ah a basa ca8a d asa c afa d afa ha b a h» c a Sa b a tr ( a d a f.c. f» d a I I ba b a c a h a b a a c asa d asl C afa d af a ba b a h a c a <> b' ba a a c a Sa d a fa c a fa d a lila. ba h a c a h a b a a e a da a C afa d afa Illb. IVa. IVb. V. Via. ba b a b a c a Sa b a oa C a a d a f a cl fa d a ba b a c a h a b a a c a»a <-' d a a da4 ha b a h a c a a b a a C a a d a f a cl fa d a b ad a b ac a da b a c a b a ca c a da da d a c a ba d a b a c a c a c a c a d a d a d a V da b a c a b a c a c a da d a VII. ba d a b a c a ca da c a da b a c a b 'a da d a c a ß,ß,ß-Trichlor-a,«-bis-(2-OCH :i 3.5-Cl-phenyl)-äthan c af a d. (f a d ag a d ah a f ac u f ad a g ad a h ad a IIa- c a f a d Ä (l a«a d a h a " b - f ac a f ad a g ad a h ad a lila. Illb. c af a d af a d ag a d ah a f ac a f.dl g ad a h ad a IVa- C a f a d a f a d a a d a b a Va. Vb. VI. VII. Villa. Vlllb. IXa. IXb. Xa. Xb. X Xlb. Xlla.' XI XH' Xlllb. XlVa.' XIVb. XVa. 1 XVb. ba h a h a a a o h a a osa Ma h a a h a h a f a a f a h a ha f a o ac Sa h a f a a e a a e h a a e a b l h a b a ha b a Sa b a h a a o Sa a i- f a a!> Sa b a h a h a ga f a h a4 fa h a f asa h a a a e f l a esa a e h l b a L b a b a ba h a b a f a a,- b a a esa a X h a ä h h' f a l f a h a ha b a f a b a h a a e a a e f a a o a h a * * a f a h a f a ba h a b a f a a e h a a e a a e f a h asa h h' f asa f a h a ha b a f a b a h a a e Sa a e f a a e Sa h a " " a f a h a f a ae d a a e c a h a C a da a e c a a o c a h a ae d a a e c a h a c a da a e C a a c C a h a a ed a a ec a h ac a da a e c a a e c a b a ae d a a e c a h a c l da a e C a a c C a h a d.,c.. da c a Ca d a * XII. XIII. XIV und XV sind getrennte Konfigurationen unte >r der Annahme, daß sie nicht in Serie II. I. IV und III überführbar sind. Tab. 3. Am Stuart-Briegleb-Modell theoretisch mögliche : Konfigurationen einiger o,o'-substituierter DDT-Analoger mit nicht frei drehbaren o-ständigen Methoxygruppen, ausgedrückt durch die Serien zugehöriger Konstellationen. chlor-«, u-bis-(2-methoxy-3.5-dihalogen-phenyl)-äthane und /i,/i-dichlor- bzw. /?-Chlor-«,«-bis-(2-methoxy- 3.5-dihalogen-phenyl)-iithylene griffen wir auf die in Tab. 2 für /i,/i,/i-trichlor-«,«-bis-(2-methoxy-phenyi)- iithan und /i,/s-dichlor- bzw. /j-chlor-a,«-bis-(2-methoxy-phenyl)-äthylen aufgeführten Konstellations-Serien zurück, indem wir sie unter Berücksichtigung der verschiedenen Lagen der CH 30-Gruppe nachzubauen versuchten. Die Ergebnisse sind z. T. in Tab. 3 zusammengestellt.