Einführung in die Chemie II (Organische Chemie): Spektroskopische Methoden zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen
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- Catrin Dressler
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1 Einführung in die Chemie II (rganische Chemie): Spektroskopische Methoden zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen PD Dr. Daniel äußinger Spektroskopie 1.Teil 1/29
2 Inhalt: 1. Einleitung 2. Grundlagen der Spektroskopie 2.1. Wechselwirkung zwischen el.-mag. Strahlung und Materie 2.2. Elektromagnetisches Spektrum 2.3. Nomenklatur zur Beschreibung der Struktur von Molekülen 2.4. Warum betreiben wir Spektroskopie? 3. UV-Vis Spektroskopie 3.1. Prinzip der Methode, Elektronenübergänge 3.2. Einfluss der Konjugation 3.3. Feinstruktur von UV-Banden 3.4. Lambert-Beer'sches Gesetz 4. IR Spektroskopie NMR Spektroskopie 6. Massenspektrometrie Spektroskopie 1.Teil 2/29
3 Ziel des Spektroskopieteils: Einführung in vier wichtige spektroskopische (bzw. spektrometrische) Methoden: UV-Vis (Ultraviolettes und sichtbares Licht) IR (Infrarotes Licht) NMR (Kernmagnetische Resonanz) MS (Massenspektrometrie) Wie funktioniert eine Methode? Was kann die Methode? Was sind die Grenzen der Methode? Wie interpretiere ich ein Spektrum eines einfachen organischen Moleküls? Anwendungen der Methode Literatur: M. esse,. Meier, B. Zeeh: "Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie", Thieme Verlag E. Pretsch et al. "Spektroskopische Daten zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen", Springer Verlag Spektroskopie 1.Teil 3/29
4 Spektroskopie 1.Teil 4/29
5 Beispiel: unbekannte Flüssigkeit Elementaranalyse: C: 66.63%, : 11.18%, : 22.19%, N: 0.00%, S: 0.00%. IR-Spektrum MS-Spektrum aliphatischer Kohlenwasserstoff, Carbonylfunktion Molekül: 72 Da, Fragmente mit 15, 29 und 43 Da 1 -NMR-Spektrum Ethylgruppe neben quartärem C, Methylgruppe neben quartärem C 13 C-NMR-Spektren 4 C-Atome; 1 Carbonyl (Keton), 2 x C 3, 1 x C 2 einzig mögliche Lösung: C Butanon Spektroskopie 1.Teil 5/29
6 Grundbegriffe Spektroskopie Wechselwirkung zwischen Materie und elektromagnetischer Strahlung Absorptionsspektroskopie / Emissionsspektroskopie Energie h ν Licht Zustand 2 Zustand 1 Welle - Teilchen - Dualismus von Licht Spektroskopie makroskopischer Proben: Interpretation mittels Quantenphysik Spektrum: Auftragung der Signalintensität als Funktion der Wellenlänge Spektroskopie 1.Teil 6/29
7 Prinzip der Absorptionspektroskopie elektromagnetische Strahlung wechselwirkt mit Molekülen oder Atomen. Anregung von: - leicht anregbaren π-elektronen (UV-Vis) - Molekülschwingungen (IR) - Molekülrotationen (Mikrowellen) - Elektronenspin Resonanz (ESR) - Kernspin Resonanz (NMR) Spektrum: Auftragung der Signalintensität als Funktion der Wellenlänge Spektroskopie 1.Teil 7/29
8 Elektromagnetische Strahlung E = h "# E Energie J (kcal,ev) ν Frequenz z (s -1 ) c = " #$ λ Wellenlänge nm " Wellenzahl cm -1 " =1/# h Planck-konstante Js c Lichtgeschwindigkeit ms -1! λ<0.01 nm µm ~10 cm 30 cm 3 km kosmische Röntgen- fernes nahes sichtbares infrarot Mikro- Radiowellen Strahlung Strahlen UV UV Licht (Vis) (IR) wellen UKW-MW-LW ν>10 20 z 10 5 z Mössbauer Röntgenfluoreszensanalyse Photoelektronen- Spektroskopie (PES) UV-Vis-Spektroskopie Schwingungsspektroskopie Rotationsspektroskopie ESR NMR Spektroskopie 1.Teil 8/29
9 Wichtige Begriffe zur Beschreibung der Struktur von Molekülen Konstitution: Art und Reihenfolge, in welcher die Atome einer Verbindung miteinander verbunden sind Isomere: Moleküle mit gleicher Summenformel, die sich aber: entweder in der Art oder Reihenfolge, in welcher ihre Atome miteinander verbunden sind unterscheiden (-> "Konstitutionsisomere"), oder die sich, bei gleicher Konstitution, in der räumlichen Anordnung ihrer Atome unterscheiden (-> "Stereoisomere") C 3 5 N: 3 C N N 2 2 N F Cl F Cl (E)-1-chloro-2-fluoroethen (Z)-1-chloro-2-fluoroethen Spektroskopie 1.Teil 9/29
10 Tautomere: Konstitutionsisomere, die miteinander im Gleichgewicht stehen: (Di-)keton En-ol Konfiguration: Die Anordnung der Atome eines Moleküls im Raum bei gegebener Konstitution, ohne Berücksichtigung von Anordnungen, welche durch die Drehung um Einfachbindungen zustande kommen. absolute Konfiguration: wahre räumliche Anordnung der Atome an einem Chiralitätselement. Cl (S) (R) F (1S,2R)-1-chloro-2- fluorocyclopropan Cl (S) (S) F (1S,2S)-1-chloro-2- fluorocyclopropan Spektroskopie 1.Teil 10/29
11 Enantiomere: Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Cl (S) (R) F (1S,2R)-1-chloro-2- fluorocyclopropan Cl (R) (S) F (1R,2S)-1-chloro-2- fluorocyclopropan Diastereomere: Stereoisomere, die nicht Enantiomere sind. Cl (R) (S) F (1R,2S)-1-chloro-2- fluorocyclopropan Cl (S) (S) F (1S,2S)-1-chloro-2- fluorocyclopropan Spektroskopie 1.Teil 11/29
12 Konformere: Die verschiedenen räumlichen Anordnungen eines Moleküls, die durch Drehung um Einfachbindungen zustande kommen. Me F Me F Cl Me F Cl Cl F 120 Rotation um die C1-C2-Achse F Cl 120 Rotation um die C1-C2-Achse F Cl Me Me Me Cl Spektroskopie 1.Teil 12/29
13 Chiralität: Ein Molekül ist chiral, wenn es mit seinem Spiegelbild nicht deckungsgleich ist. Chiralität ("ändigkeit") ist eine Eigenschaft des Raumes. Es gibt keine chiralen Punkte, Linien oder Ebenen im dreidimensionalen Raum. Moleküle können auf verschiede Weise chiral sein (zentrale, planare, axiale oder helicale Chiralität). Insbesondere die zentrale Chiralität, bei der ein stereogenes Zentrum (z.b. ein sp3 hybridisiertes Kohlenstoffatom mit vier unterschiedlichen Resten) einen chiralen Raum aufspannt, ist für die organische Chemie sehr wichtig. In einem chiralen Molekül ist jeder Teil des Moleküls in einer chiralen Umgebung. hier ein Beispiel für nicht zentrale Chiralität: C 3 C 3 Spektroskopie 1.Teil 13/29
14 Warum betreiben wir Spektroskopie? - Charakterisierung einer (neuen) Verbindung: Vergleichbarkeit! - Strukturaufklärung einer unbekannten Verbindung - Bestätigung einer postulierten Struktur - Quantifizierung - Untersuchung der Eigenschaften einer (neuen) Verbindung Spektreninterpretation: Auswerten aller in einem Spektrum vorhandenen Informationen z.b. Lage und Intensität einer Absorptionsbande, Feinstruktur. Eine Methode ist keine Methode! Spektroskopie 1.Teil 14/29
15 UV/VIS-Spektroskopie (Spektroskopie mit ultraviolettem und sichtbarem Licht) Wechselwirkung zwischen UV-Strahlung oder sichtbarem Licht mit den beweglichen Elektronen eines Moleküls führt zur Absorption von Strahlung. Chromophor: Strukturelement einer Verbindung, das für die selektive Absorption von UV-Strahlung oder sichtbarem Licht verantwortlich ist (Strukturelement enthält π-elektronen und/oder freie Elektronenpaare; meist konjugierte Systeme). Bathochromer Effekt: Effekt (durch Substitution, Ändern des Lösungsmittels usw.), der die Absorption eines Chromophors zu längeren Wellenlängen hin verschiebt ypsochromer Effekt: Effekt (durch Substitution, Ändern des Lösungsmittels usw.), der Beispiel: die Absorption eines Chromophors zu kürzeren Wellenlängen hin verschiebt Die UV/VIS-Spektren von Naphthalin, Anthracen und Naphthacen: Absorptionskoeffizient (logarithmisch) λ [nm] Spektroskopie 1.Teil 15/29
16 Experimentelles zur UV-Spektroskopie UV: ultraviolettes Licht: Lichtquelle: D 2 -Lampe (Deuterium) UV-A ( nm) UV-B ( nm) UV-C ( nm) Vakuum-UV (< 200 nm) Vis: visible (sichtbar), nm Lichtquelle: alogenlampe (Wolframwendel / Iod) Substanz in einem geeigneten LM Konzentration: micromol / L opt. reine Lösungsmittel sind kommerziell erhältlich (sehr teuer...) Einstrahl- oder Zweistrahlgeräte, meist "scanning" Technik Küvette aus speziellem Quarzglas: Schichtdicke 1.00 cm Spektrum: meist wird die Absorption A [= log (I 0 /I)] gegen die Wellenlänge λ aufgetragen. Intensitätsbereich: < A < 2 sehr empfindliche Methode! Zeitskala: extrem schnelle Methode: 1 fs (1 femto-sekunde = 1 x s) Franck-Condon-Prinzip! Spektroskopie 1.Teil 16/29
17 Quantifizierung vor allem in der Bioanalytik Anwendungen der UV-Spektroskopie Reaktionsverfolgung schnell und billig, wenig Substanzverbrauch qualitative oder halb-quantitative Detektion bei zahlreichen Flüssig-Chromatographiemethoden indirekte Detektion häufig bei enzymatischen Reaktionen: detektiert wird nicht die eigentlich interessierende Reaktion, sondern der NAD-Verbrauch Spektroskopie 1.Teil 17/29
18 Farbe und Konstitution Gewisse Substanzen sind farbig; das kommt dadurch zustande, dass diese Verbindungen aus dem weissen Licht bestimmte Bereiche absorbieren. Beobachtet wird die zur absorbierten Farbe komplementäre Farbe. Je ausgedehnter das π-elektronensystem ist, das für die Absorption verantwortlich ist, umso geringer ist die Energie, die für den Übergang notwendig ist: kleines konjugiertes System: Absorption im UV ausgedehntes π System: Absorption im sichtbaren Bereich Wellenlänge in nm absorbierte Farbe beobachtete Komplementärfarbe 400 violett gelb 450 blau orange 490 blau-grün rot 530 gelb-grün violett 590 orange blau 640 rot blau-grün 730 purpur grün Beispiele (mit Angabe der Absorptionswellenlängen λ max ): 2 N 2 N Benzol p-nitrophenol p-nitrophenolat 254 nm 312 nm 384 nm farblos hellgelb orange Spektroskopie 1.Teil 18/29
19 Einfluss der Konjugation des π-systems auf die Absorption Verbindung! max [nm] " [M -1 cm -1 ] (all-e)-!-carotin " max = 455 nm Lycopen! max = 474 nm Spektroskopie 1.Teil 19/29
20 Wichtige Begriffe aus der Molekülorbital Theorie Durch Lineare Kombination von Atomorbitalen werden in einem mathematischen Verfahren Molekülorbitale berechnet (LCA-Verfahren). Durch Kombination von zwei s-rbitalen erhält man zwei Molekülorbitale, ein bindendes σ- rbital und ein antibindendes σ -rbital. Durch Kombination von zwei p-rbitalen erhält man, je nach Symmetrie des Moleküls, entweder wieder ein σ- und ein σ -rbital, oder ein π- und ein π -rbital. Spektroskopie 1.Teil 20/29
21 ybridisierung von Kohlenstoff: 3 x sp 2 -rbitale M-Diagramm für Ethen 2p x 2p y 2p z 2p z 2p 2sp 2 2s Kohlenstoff C C σ (C) σ (C) σ (CC) π (CC) 2p z 2p z 2sp 2 π (CC) 2sp 2 1s Wasserstoff σ (CC) Wasserstoff 1s σ (C) σ (C) Spektroskopie 1.Teil 21/29
22 M-LUM-Übergänge in Ethylen, 1,3-Butadien und 1,3,5-exatrien E π 6 π π 4 π 3 π 5 π 4 LUM h ν π 3 M π 2 π π 2 π 1 π 1 λ max = λ max = λ max = 165 nm 217 nm 258 nm Spektroskopie 1.Teil 22/29
23 M-LUM-Übergänge in lefinen und Carbonylverbindungen E C π π n π -Übergang π π -Übergang n π π -Übergang π π Spektroskopie 1.Teil 23/29
24 Absorptionen einiger Chromophore Intensität der Elektronenübergänge: 0 < ε < 10 verboten 10 < ε < 1000 schwach erlaubt 1000 < ε < erlaubt ε > stark erlaubt Spektroskopie 1.Teil 24/29
25 Anthocyane R 2 2 R 1 rotviolett p < R Unknown UV-Vis Spektrum von Anthocyan E163 (1% in 2, λ max = 526 nm) R 1 farblos p = 5 Spektroskopie 1.Teil 25/29
26 UV/VIS-Spektren von NAD und NAD/ + UV/VIS-Spektroskopie wird oft zum (quantitativen) Verfolgen von Reaktionen verwendet. Ein gängiges Beispiel sind die enzymatischen Redoxreaktionen, an denen das Coenzym NAD + beteiligt ist (Formeln siehe Abbildung). Dieses Coenzym hat verschiedene Absorptionseigenschaften, je nachdem ob es in der oxidierten (NAD + ) oder der reduzierten Form (NAD) vorliegt. Eine Messung bei 340 nm erlaubt so das Verfolgen der Reaktion. Entsprechende Anwendungen finden sich in der klinisch-chemischen Analytik. NAD e NAD + + oxidierte Form reduzierte Form CN 2 CN 2 P 2 C N Reduktion +2e +2 N + 2e 2 N 2 xidation N N P 2 C N N Nicotinamid-Adenin-Dinucleotid Spektroskopie 1.Teil 26/29
27 Ableitung des Gesetzes von Lambert und Beer I = I 0 " I Abs di = "# $ Idx M I 0 Lichtquelle Probe Monochromator I D Detektor I d di % = "% #dx I 0 I 0 ln(i) " ln(i 0 ) = "#d & ln I ) ( + = "#d ' I 0 * I = I 0 $e "#d oder A Absorption (dimensionslos) I 0 eingestrahlte Intensität I verbleibende Intensität nach Probendurchgang ε λmax molarer Extinktionskoeffizient in Lmol -1 cm -1 α Absorptionskoeffizient in cm -1 c Konzentration des gelösten Stoffes in moll -1 d Schichtdicke in cm (Standardquarzküvette: 1.0 cm)!! A = log I 0 I = " #c #d Spektroskopie 1.Teil 27/29
28 Feinstruktur von UV-Banden E S 1 S 0 J = 5 J = 3 J = 1! = 3! = 2! = 1! = 3! = 2! = 1! = 0! = 0! Die Boltzmann-Statistik beschreibt die Population der Energieniveaus: N 1 N 2 = e " #E kt k =1.38 $10 "23 JK "1 Bsp.1: 298 K, S 0 -> S 1 bei 250 nm ΔE = hc/250 nm = J N 1 = N 2 e Bsp.2: 298 K, ν 0 -> ν 1 bei 1000 cm -1 ΔE = hc 1000 cm -1 = J N 1 = N 2 e -4.8 = Bsp.3: 298 K, J 0 -> J 1 bei 40 cm -1 ΔE = hc 40 cm -1 = J N 1 = N 2 e = 0.82 S: Singulettzustand!: Schwingungsquantenzahl J: Rotationsquantenzahl Spektroskopie 1.Teil 28/29
29 Feinstruktur von UV-Banden Die Abbildung zeigt Ausschnitte aus vier UV-Vis-Spektren von 1,2,4,5-Tetrazin bei unterschiedlichen Aufnahmebedingungen; I: Gasphasenspektrum bei Raumtemperatur II: Spektrum bei 77K in Kohlenwasserstoffmatrix (fest) III: Spektrum in Cyclohexan bei Raumtemperatur IV: Spektrum in Wasser bei Raumtemperatur Spektroskopie 1.Teil 29/29
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