Organometallchemie. Christoph Elschenbroich. 4. Auflage. B. G. Teubner Wiesbaden. Teubner

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2 Vorwort Einleitung 1 Meilensteine der Organometallchemie Elementorganische Verbindungen: Einteilung und Elektronegativitätsbetrachtungen Energie. Polarität und Reaktivität der M-C-Bindung Stabilität von Hauptgruppenelementorganylen Labilität von Hauptgruppenelementorganylen EXKURS 1 : Woher stammen unsere Kenntnisse über M-C-Bindungsenergien? Hauptgruppenelementorganyle 4 Darstellungsmethoden im Überblick... 5 Alkalimetallorganyle (Gruppe 1) Lithiumorganyle EXKURS 2: 6Li- und 7Li-NMR von Lithiumorganyle Organyle der schwereren Alkalimetalle EXKURS 3: EPR-Spektroskopie an Organoalkalimetallverbindungen 56 6 Organyle der Gruppen 2 und Erdalkalimetallorganyle (Gruppe 2) Berylliumorganyle Magnesiumorganyle Calcium-, Strontium- und Bariumorganyle Metallorganyle von Zn, Cd, Hg (Gruppe 12) Zinkorganyle Cadmiumorganyle Quecksilberorganyle EXKURS 4: Organoquecksilber-Verbindungen in vivo Organyle der Borgruppe (Gruppe 13) Organoborverbindungen Organoborane Organobor-Übergangsmetallverbindungen Borheterocyclen Polyedrische Borane, Carborane, Heteroborane EXKURS 5: 11B-NMR von Organoborverbindungen

3 8 Inhalt 7.2 Aluminiumorganyle Aluminiumlll-Organyle Subvalente Aluminiumorganyle Gallium-, Indium., Thalliumorganyle I- und TlIII-Organyle und deren LewzsBassAddukte und Thallium in der organischen Synthese Elementorganyle der Kohlenstoffgruppe (Gruppe 14) Siliciumorganyle Siliciumorganyle der Koordinationszahl Si-Organyle der Koordinationszahlen 2 und 3 und deren Folgeprodukte Germaniumorganyle GeOrganyle der Koordinationszahl GeOrganyle der Koordinationszahlen 2 und 3 und deren Folgeprodukte Zinnorganyle EXKURS 6: 119Sn-Mößbauer- und 119Sn-NMR-Spektroskopie Sn-Organyle der Koordinationszahlen 4, 5 und Sn-Organyle der Koordinationszahlen 2 und Bleiorganyle PbIV-Organyle PbIII- und PbII-Organyle Elementorganyle der Stickstoffgruppe (Gruppe 15) Ev-Organyle (E As, Sb, Bi) Pentaorganoelementverbindungen R5E Organoelementderivate EIII-Organyle (E As, Sb, Bi) Trisorganoelementverbindungen R3E Organelementderivate Ketten und Ringe mit E-E-Einfachbindungen E (P, As, Sb, Bi) als Partner in Mehrfachbindungen E=C(p,-p, )-Bindungen E-C(p,-p, )-Bindungen E=E(p,-p, )-Bindungen E-E(p,-p, )-Bindungen Elementorganyle von Selen und Tellur (Gruppe 16) Metallorganyle von Kupfer. Silber und Gold (Gruppe 11) Kupfer- und Silberorganyle Goldorganyle

4 Inhalt 9 Ü bergangsmetallorganyle 12 Vorbemerkungen Die 18 Valenzelektronen (18 VE).Regel... EXKURS 7: Ist das VSEPR-Modell (valence shell electron pair repulsio n, Gillespie-Nyholm) i m Bereich der Ü be rg a ngsmeta I I kom plexe anwendbar? Metallorganische Katalyse - einige Grundprinzipien a-Donor-Liganden Darstellungsmethoden für ÜM- Alkyle und ÜM- Aryle Einige Eigenschaften von ÜM-a-Organylen Thermodynamische Stabilität versus kinetische Labilität Wechselwirkungen von C-H-o-Bindungen mit Übergangsmetallen Wechselwirkungen von C-C-o-Bindungen mit Übergangsmetallen ÜM-a-Perfluororganyle Übergangsmetallorganyle in vivo a-donor/m-akzeptor-liganden Übergangsmetallalkenyle-. aryle und akinyle ÜM.Carben.Komplexe ÜM-Carbin-Komplexe Metallcarbonyle Darstellung, Struktur und Eigenschaften Varianten der CO-Verbrückung Bindungsverhältnisse und Experimentalbefunde Wichtige Reaktionstypen Carbonylmetallate und Carbonylmetallhydride Carbonylmetallhalogenide Thio-, Seleno- und Tellurocarbonyl-Metall-Komplexe Isocyanid-Komplexe (Metallisonitrile)... EXKURS 8: Photochemische Reaktivität von Organo-ÜM-Verbindungen D onor/ Akzeptorliganden Olefinkomplexe Homoalkenkomplexe Heteroalkenkomplexe Homo- und Heteroallenkomplexe Alkinkomplexe Homoalkinkomplexe Heteroalkinkomplexe

5 10 Inhalt 15.3 Allyl- und Enylkomplexe Allylkomplexe Dienyl- und Trienylkomplexe EXKURS 9: NMR in der Organometallchemie Komplexe der cyclischen x-perimeter CnHn C,R, + als Ligand C4H4 als Ligand C5H5- als Ligand Binäre Cyclopentadienyl-Metall-Verbindungen Cyclopentadienyl-Metall-Carbonyle Cyclopentadienyl-Metall-Nitrosyle Cyclopentadienyl-Metall-Hydride Cyclopentadienyl-Metall-Halogenide und Folgeprodukte Spezielle Anwendungen von Metallocenderivaten C6H6 als Ligand Bis(aren)metall-Komplexe Aren-Metall-Carbonyle Andere Verbindungen des Typs (q6.arh)ml, Benzol-Cyclopentadienyl-Metall-Komplexe EXKURS 10: Organometallchemie der Fullerene C7H7+ als Ligand CgH, als Ligand Metall-.rr-Komplexe von Heterocyclen S-. Se- und Te-Heterocyclen N-Heterocyclen P- und S-Heterocyclen B-Heterocyclen Metalla.Heterocyclen Metall-Metall-Bindungen und Übergangsmetallatomcluster Bildungstendenz und Kriterien für M-M-Bindungen Zweikernige Cluster Dreikernige Cluster Vierkernige Cluster EXKURS 11: Struktur- und Bindungsverhältnisse in Clustern, die lsolo ba I bezieh u ng Ansätze in Richtung auf eine Systematik der Clustersynthesen Fünfkernige und höhere Cluster Organometallchemie der Lanthanoide und Actinoide Vergleichende Betrachtung Gang durch die Liganden

6 Inhalt Organometallkatalyse in Synthese und Produktion Olefinisomerisierung C-C-Verknüpfungen Allylische Alkylierung... EXKURS 12: Asymmetrische allylische Alkylierung Heclc-Reaktion Suzuki-Reaktion Stille-Reaktion Sonogashira-Reaktion Hydrocyanierung C-Heteroatom-Verknüpfung Aminierung von Arenen Hydroaminierung Hydroborierung Hydrosilierung Olefinoxidation Wassergas- und Fischer- Ropsch-Reaktionen Carbonylierung von Alkoholen Hydrierung von Alkenen Hydroformylierung Reppe-Synthesen Alken- und Alkin-Metathese Alkenmetathesen Alkinmetathesen Alken-Alkinmetathesen Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen und Alkinen Oligomerisierungen Olefinpolymerisation Polyethylen Polypropylen Homo- und Copolymerisation, funktionalisierte Olefine, Cycloolefine und Diolefine Nicht-Gruppe-4-Katalysatoren Lanthanoidocen-Katalysatoren Die Eisenzeit der Olefinpolymerisation Anhang A-1 Organometall-Redoxreagentien A-2 Nomenklatur metallorganischer Verbindungen A-3 Abkürzungen und Symbole A-4 Literatur A-5 Personenverzeichnis A-6 Sachverzeichnis

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