Design und Synthese neuartiger antiviral- und antiprionenwirksamer
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- Leander Schäfer
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1 Design und Synthese neuartiger antiviral- und antiprionenwirksamer Acridinverbindungen Dissertation zur Erlangung des akademischen Grades doctor rerum naturalium (Dr. rer. nat.) vorgelegt der Mathematisch-Naturwissenschaftlich-Technischen Fakultät (mathematisch-naturwissenschaftlicher Bereich) der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg von Herrn Diplom-Chemiker Christian Raschke geb. am: in: Lutherstadt Eisleben Gutachter: 1. Prof. Dr. René Csuk 2. Prof. Dr. Dieter Schinzer Halle (Saale), 2005 Datum der Verteidigung: urn:nbn:de:gbv: [
2 Meinem verehrten Doktorvater Herrn Prof. Dr. René Csuk danke ich sehr herzlich für das interessante und fachübergreifende Thema sowie die exzellenten Arbeitsbedingungen. Außerordentlich möchte ich mich zudem für seine fortwährende Hilfsbereitschaft und die enge Unterstützung bei fachlichen und persönlichen Aufgaben bedanken.
3 Herrn Prof. Dr. René Csuk und Herrn Prof. Dr. Dieter Schinzer danke ich herzlich für die freundliche Übernahme der Gutachten.
4 Danksagung An dieser Stelle möchte ich mich bei allen Kolleginnen und Kollegen aus dem Arbeitskreis von Herrn Prof. Dr. Csuk sowie den Mitarbeiten des Instituts für Organische Chemie der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg für die Zusammenarbeit und die stets gewährte freundliche Unterstützung bedanken. Vor allem gilt mein Dank Herrn Dipl. Chem. G. Goethe, welcher mir über mehrere Jahre fachliche und persönliche Unterstützung bot und dessen Zusammenarbeit zu Beginn meiner Arbeit wesentlich zum schnellen Vorankommen beigetragen hat. Dies gilt insbesondere auch für Herrn Dipl. Chem. T. Brezesinki und Herrn Dipl. Chem. A. Barthel, welche mich im Rahmen ihrer Diplomarbeiten sehr unterstützt haben. Weiterhin gilt mein Dank Frau Mühlpfordt, Frau Flechsenhaar, Frau Rößler sowie Herrn Dr. D. Ströhl für die Aufnahme sämtlicher NMR-Spektren. Speziell Herrn Dr. Ströhl möchte ich für die hilfreichen Diskussionen zur Interpretation der gemessenen NMR-Spektren danken. Für die Aufnahme der Massenspektren danke ich Herrn Dr. Kluge und Frau Leißring. Bei Frau U. Lammel möchte ich mich für die Aufnahme aller IR- und UV-Spektren bedanken. Für den Anstoß zu diesem Thema sowie die Durchführung wichtiger Teile der Phagentests möchte ich Herrn Dr. H.-J. Neumann und Herrn Dr. H. H. Knoller sowie der Fa. Fresenius Hemocare GmbH danken. Ebenso gilt mein Dank Herrn Dr. L. Trieschmann und der Fa. ACGT-ProGenomics GmbH für die FACS-Analysen an Prionenproteinaggregaten. Für die immerwährende Unterstützung gilt nicht zuletzt mein besonderer Dank meiner Famlie sowie für die Kraft und Unterstützung, auch und vor allem in den ereignisreichen Zeiten Frau Apothekerin Dipl. Pharm. M. Hentzschel.
5 Inhaltsverzeichnis 1 EINLEITUNG Interkalation an Nucleinsäuren Interkalation Bisinterkalation Weitere Bindungsarten DNA-Schädigung durch den FENTON-Mechanismus FENTON-Reaktion DNA-Schädigung Beeinflussung durch Interkalatoren TSE-Erkrankungen Prionen Potentielle Strategien gegen TSEs Verbindungen mit Antiprionenwirksamkeit Quinacrin und andere acridinbasierende potentielle Wirkstoffe Drug Design Antibiotika Anti-TSE Verbindungen Synthese bekannter basischsubstituierter Acridine Reaktion von 9-Chloracridinen mit primären Aminen Darstellung von 9-Chloracridinen Synthese Methidiumpropyl-EDTA 34 2 SYNTHESEN SUBSTITUIERTER 9-CHLORACRIDINE Retrosynthese Synthesen substituierter Anthranilsäuren Ullmann-Jourdan Reaktion BUCHWALD-HARTWIG-Aminierung Synthesen substituierter Anthranilsäuren Synthesen substituierter 9-Chloracridine 46
6 3 SYNTHESEN FENTON-AKTIVER VERBINDUNGEN Synthesen substituierter N 1 -(9-Acridinyl)-1,x-alkan-diamin Bishydrochloride Synthesen der tert-butyl N-(x-aminoalkyl)carbamate Synthesen substituierter N 1 -(9-Acridinyl)-1,x-alkan-diamin Bishydrochloride Thermische Abspaltung der Boc-Schutzgruppe Synthesen der EDTA-Monointerkalatoren (Grundstruktur A) Synthese EDTA-Triethylester Synthesen unsubstituierter EDTA-Monointerkalatoren Synthesen 6-Chlor-2-methoxy-substituierter EDTA-Monointerkalatoren Synthesen der EDTA-Bisinterkalatoren (Grundstruktur B) Synthesen unsubstituierter EDTA-Bisinterkalatoren Synthesen 2-Methoxy-substituierter EDTA-Bisinterkalatoren Synthesen 2-Trifluormethoxy-substituierter EDTA-Bisinterkalatoren Synthesen 6-Chlor-2-methoxy-substituierter EDTA-Bisinterkalatoren 75 4 SYNTHESEN ANTIPRIONEN-AKTIVER VERBINDUNGEN Synthesen der Quinacrinanaloga (Grundstruktur C) Synthesen der Bisacridinverbindungen (Grundstruktur D) Bisacridine mit 1,8-Diaminooctan Spacer Bisacridine mit 1,8-Diamino-3,6-dioxaoctan Spacer Bisacridine mit 1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazin Spacer 82 5 ERGEBNISSE UND DISKUSSION Unterschiede in den verwendeten Acridinen Antibiotische Aktivität der FENTON-aktiven Verbindungen Verwendetes Bakteriophagenscreening FENTON-aktive EDTA-Monointerkalatoren (Grundstruktur A) FENTON-aktive EDTA-Bisinterkalatoren (Grundstruktur B) Wirksamkeit der antiprionen-aktiven Verbindungen FACS-Analyse von selbstaggregierten Prionenprotein der Maus Antiprionen-Aktivität der Verbindungen der Grundstrukturen C und D 93 6 ZUSAMMENFASSUNG 95
7 7 EXPERIMENTELLER TEIL Allgemeine Bemerkungen Abkürzungsverzeichnis Nummerierung Synthesen von substituierten 9-Chloracridinen Synthesen der substituierten Anthranilsäuren Synthesen der substituierten 9-Chloracridine Synthesen von substituierten N 1 -(9-Acridinyl)-1,x-alkan-diamin Bishydrochloriden Synthesen der tert-butyl N-(x-aminoalkyl)carbamate Synthesen der N 1 -(9-Acridinyl)-1,x-alkan-diamin Bishydrochloride Synthesen der N 1 -[9-(2-Methoxyacridinyl)]-1,x-alkan-diamin Bishydrochloride Synthesen der N 1 -[9-(2-Trifluormethoxyacridinyl)]-1,x-alkan-diamin Bishydrochloride Synthesen der N 1 -[9-(6-Chlor-2-methoxyacridinyl)]-1,x-alkan-diamin Bishydrochloride Synthesen von EDTA-Monointerkalatoren (Grundstruktur A) Synthese des EDTA-Triethylesters Synthesen der unsubstituierten EDTA-Monointerkalatoren Synthesen der 6-chlor-2-methoxy-substituierten EDTA-Monointerkalatoren Synthesen von EDTA-Bisinterkalatoren (Grundstruktur B) Synthesen der unsubstituierten EDTA-Bisinterkalatoren Synthesen der 2-methoxy-substituierten EDTA-Bisinterkalatoren Synthesen der 2-trifluormethoxy-substituierten EDTA-Bisinterkalatoren Synthesen der 6-chlor-2-methoxy-substituierten EDTA-Bisinterkalatoren Synthesen von antiprionen-aktiven Verbindungen Synthesen der Quinacrinderivate (Grundstruktur C) Synthesen der Verbindungen der Grundstruktur D (1,8-Diaminooctan-Spacer) Synthesen der Verbindungen der Grundstruktur D (1,8-Diamino-3,6-dioxaoctan-Spacer) Synthesen der Verbindungen der Grundstruktur D (1,4-Bis(3-aminopropyl) piperazin-spacer) LITERATURVERZEICHNIS 246
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