PHARMAZEUTISCHE EIGENSCHAFTEN VON LIPOSOMEN AUS SYNTHETISCHEN PHOSPHOLIPIDEN
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1 - 0 PHARMAZEUTISCHE EIGENSCHAFTEN VON LIPOSOMEN AUS SYNTHETISCHEN PHOSPHOLIPIDEN INAUGURALDISSERTATION zur Erlangung der Würde eines Doktors der Philosophie vorgelegt der Philosophisch-Naturwissenschaftlichen Fakultät der Universität Basel von MARTIN KURT EICHENBERGER aus Basel und Beinwil a.s. (AG) BASEL, 1989 CIBA-GEIGY AG, BASEL
2 Danksagung Zusammenfassung A. THEORETISCHER TEIL A.l Einleitung und Problemstellung A.l.l Einleitung A.l.1.1 Einführung A.l.1.2 Was sind Liposomen? A.l.1.3 Was sind Phospholipide? A.l.1.4 Gewinnung von Phospholipiden A.l.1.5 In der Dissertation verwendete Phospholipiden u. Additive - POPC/OOPS/Ei-Lecithin Cholesterin A.l.1.6 Bildung von Liposomen A.l.1.7 Liposomentypen A.l.1.8 Herstellungsmethoden - MLV-Herstellung - SUV-Herstellung - LUV-Herstellung Reverse phase evaporation A.l.1.9 In der Dissertation verwendete Methoden MLV Technologie SPLV Technologie A.l.1.10 Tabelle I (Uebersicht) A.l.1.11 Wechselwirkung mit körpereigenen Zellen - Adsorption Endozytose Lipidaustausch Fusion A.l Therapeutische Nutzung von Liposomen A.l.1.13 Einsatzmöglichkeit von Liposomen - Leishmaniose, Leishmaniasis Krebstherapie - Makrophagenaktivierung - Arthritistherapie Liposomen in der Industrie A.l.1.14 Pharmazeutische Aspekte A.l.2 Problemstellung und Zielsetzung A.2 Theorien zum experimentellen Teil A.2.1 A A.2.2 A.2.3 A A Grosse der Liposomen Grössenbestimmung mit Coulter-Counter Einschlussvolumen (EV) der Liposomen Elektrophorese Präparative Durchflusselektrophorese (Free-flow- Elektrophoresls) Laser-Doppler-Elektrophorese mit Lazypher
3 A.2.4 A.2.5 A.2.6 Elektronen-Spin-Resonanz Elutriation Ultrafiltration
4 B. EXPERIMENTELLER TEIL B.l B.l.l B.l.1.1 B.l. 1.2 B.l.1.3 B.l.1.4 B.l.1.5 B.l.2 B.l.2.1 B.l.2.2 B.l.2.3 B.l.2.4 B.l.2.5 Material und Methoden Material Verwendete Lipidzusammensetzungen - POPC - OOPS Ei-Lecithin Cholesterin Wahl der Lipidzusammensetzungen Wirkstoffe Lipophiler Wirkstoff (Progesteron) - Hydrophiler Wirkstoff (Diclofenac-Na) Pufferlösungen Chemikalien Herstellungsmethoden der Liposomen Placebo MLV-Herstellung (Lyophilisationsmethode)' Herstellung von MLV mit hydrophilem Wirkstoff, Diclofenac-Na Herstellung von MLV mit lipophilem Wirkstoff, Progesteron SPLV-Herstellung MLV-SPLV-Herstellüng (Vergleich) B.2 Grössenbestimmunq der Liposomen nach dem Coulter- Counter Prinzip B.2.1 B B Resultateübersicht Tabelle Abbildungen a - g B Histogramme 1-10 B.2.2 Diskussion und Schlussfolqerunq B.3 Einschlussvolumenbestimmung B.3.1 B.3.2 Resultate a) Tabellen: EV Ei-PC Liposomen b) " " POPC " c) " " POPC/OOPS 7:3 " d) " " POPC/OOPS/Chol. 7:3:10 " e) " " Progesteron. " f) Graphische Darstellung Diskussion und Schlussfolqerunq B.4 Vergleich der Grosse mit dem Einschlussvolumen B.4.1 B.4.2 B.4.3. Zielsetzung Graphiken und Resultate Kommentar und Schlussfolgerunq
5 B.5 Bestimmung der Einschlusskapazität von Liposomen B.5.1 Resultateüberblick B.5.2 Kommentar und Schlussfolqerunq B.6 Elektrophorese B.6.1 B.6.2 B B B Resultateübersicht Zusammenfassung der Resultate Tabelle und Graph Tabelle und Graph Tabelle und Graph B.6.3 Kommentar zu den Resultaten B Mobilität im elektrischen Feld B Ei-Lecithin Liposomen B POPC Liposomen B POPC/OOPS Liposomen B POPC/OOPS/Cholesterin Liposomen B.6.4 Diskussion und Schlussfolqerunq B.7 Lichtmikroskopie B.7.1 Diskussion und Schlussfolqerunq B.8 Elektronenmikroskopie (EM) B.8.1 Überblick der verschiedenen EM-Aufnahmen B MLV, Ei-PC Placebo B MLV, Ei-PC + Diclofenac-Na B SPLV, Ei-PC + Placebo B SPLV, Ei PC + Diclofenac-Na B MLV, POPC Placebo B MLV, POPC + Diclofenac-Na B MLV, POPC/Progesteron 1:0,32 B MLV, POPC/OOPS 7:3, Placebo B MLV, POPC/OOPS 7:3 + Diclofenac-Na B MLV, POPC/OOPS/Progesteron 7:3:3,2 B SPLV, POPC/OOPS 7:3 + Diclofenac-Na B MLV, POPC/OOPS/Chol. 7:3:10 Placebo B MLV, POPC/OOPS/Chol. 7:3:10. + Diclofenac-Na B MLV, POPC/OOPS/Chol./Progesteron 7:3:10:6,5 B Diskussion und Schlussfolqerunq B.9 Elektronen Spin-Resonanz B.9.1 B.9.2 Problemstellung Versuchsbeschreibung B.9.3 Resultate (ESR-Signale) B.9.4 Diskussion der Ascorbat-Reduktionsversuche B.9.5 Schlussfolqerunq
6 B.10 Freisetzung von Diclofenac-Na während dem Waschprozess B.10.1 Zielsetzung und Methode B.10.2 Resultate B Feisetzung von Diclofenac-Na in % B Freisetzung von Diclofenac-Na in ug/mg Lipid B Resultateübersicht B.10.3 Diskussion B.10.4 Schlussfolqerunq B.ll Verteilung oder Permeation B.ll.l Zielsetzung B.ll.2 Verwendete Liposomen und Lipidzusammensetzunq B.ll.3. Herstellung der Stammlösunq B.ll.4 Experimentelle Durchführung B.ll.5 Resultate B.ll.5.1 Tabelle B.ll.5.2 Graphische Darstellung B.ll.5.3 Freisetzung von Diclofenac-Na B.ll.5. 4 Vergleich, der verschiedenen Freisetzungsdaten B.ll.5.5 Resultateübersicht B.ll.6 Diskussion und Schlussfolqerunq B.12 Elutriation B.12.1 Versuchsanordnunq B.12.2 Resultate B.12.3 Vergleich der Elutriations- mit den Ultrafiltrationsresultaten B Vergleich der Resultate B.12.4 Diskussion B.12.5 Schlussfolgerunq B.13 Gesamtdiskussion und Schlussfolgerungen
7 c. C.1. C.1.1. C.1.2. C.1.3. C.1.4. C.1.5. C.1.6. C.2. C.2.1. C.2.2. C.2.3. C.2.4. C.3. C.3.1. C C EXPERIMENTELLER ANHANG Material Phospholipide - POPC - OOPS - Ei-Lecithin Additive - Cholesterin Lipophiler Wirkstoff - Progesteron Hydrophiler Wirkstoff - Diclofenac-Na Pufferlösungen - PBS-Puffer - Tris-Puffer - Hepes-Puffer Chemikalien - Tenside zum Aufschluss der Liposomen - Chemikalien zur Herstellung von Liposomen - Phospholipidbestimmung - Ascorbatquenching (ESR) Herstellungsmethoden Placebo-MLV-Herstellunq (Lyophilisationsmethode) - Ansatz für 5 Vials - Verarbeitung von Cholesterin Herstellung von MLV mit hydrophilem Wirkstoff. Diclofenac-Na Herstellung von MLV mit lipophilem Wirkstoff. Proqesteron SPLV-Herstellunq Charakterisierunqsmethoden Grössenbestimmunq von Liposomen nach dem Coulter- Counter Prinzip Apparatur Hinweise
8 C.3.2. C C C C C C C.3.3. C C.3.4. C C C.3.5. C.3.6. C C C.3.7. C C C.3.8. Konduktometrische Bestimmung des Einschlussvolumens von Liposomen Ausrüstung und Reagenzien Messung der Eichproben Messung der Testproben Berechnung des Einschlussvolumens Tensidaufschluss Schematische Darstellung des Messprinzips bei Annahme von additivem Verhalten der Leitfähigkeit Einschlusskapazitätsbestimmunq Material und Methode Elektrophorese Präparative Durchflusselektrophorese (Free-Flow-Elektrophoresis) Laser-Doppler-Elektrophorese mit Lazypher Lichtmikroskopie Elektronenmikroskopie (Kryobruch, -Gefrierätzverfahren) Apparatur Methode Elektronen-Spin-Resonanz Herstellung der Spinlabel-Präparate Resultateüberblick Freisetzung von Diclofenac-Na während dem Waschprozess C Berechnung: Freisetzung von Diclofenac-Na in % C C C C.3.9. C C C C C C C Berechnung: Freisetzung von Diclofenac-Na in ug/mg Lipid Tabellen Graph Verteilung oder Permeation Herstellung der Stammlösung Experimentelle Durchführung Elutriation Material Ultrafiltration Material Ultrafiltrationsapparatur
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