Reaktionsverfolgung mittels Reaktionskalorimetrie und FTIR-Spektroskopie. Dr. S. Neuenfeld, Zentrale Verfahrensentwicklung 2001
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1 Reaktionsverfolgung mittels Reaktionskalorimetrie und FTIR-Spektroskopie
2 A + B C Verfahren: Temperatur Druck, ph Konzentration Dosierung... ptimierung Prozessanalytik Ziele: Ausbeute Reinheit Aufwand/Ressourcen Umwelt/Sicherheit fflineanalytik Probennahme Trend nlineanalytik Sonden
3 Reaktionsverfolgung mittels Reaktionskalorimetrie T in T out Dosierung T i, p, ph ο Qualitative und quantitative Beobachtung von Reaktionen - Start und Ende der Reaktion, Reaktionsprofil - Volumen-, Druck-, Viskositäts- oder ph-verlauf - Massenbilanz - Kristallisationen, Fällungen ο Bestimmung von thermischen Daten - Reaktionswärmen, Mischungswärmen, Neutralisationswärmen, Verdampfunswärmen, Kristallisationswärmen usw. - Wärmeumsatz - Temperaturprofile - Wärmeleistungs-Zeit-Verlauf T j ο Bestimmung von kinetischen Daten - Reaktionsgeschwindigkeiten, Zeitgesetze, Aktivierungsparameter ο Bestimmung von Wärmeübergangsdaten - Wärmeübergangskoeffizienten, Kühlkapazitäten Laborautomaten ο Bestimmung von Stoffeigenschaften - Spezifische Wärmekapazitäten - Löslichkeitsdaten, Mischungsdaten - Phasengleichgewichte
4 Energiebilanz im Reaktionskalorimeter Q reflux Q loss Q acc Q dos Q reflux - Wärmeaustausch am Rückflußkühler Q dos - Wärmeeintrag durch Dosierung Q flow - Wärmedurchgang durch Reaktorwand Q loss - Wärmeverlust an die Umgebung Q accu - Wärmeakkumulation im Medium Q cal - Wärmeeintrag bei einer Kalibrierung Q stir - Wärmeeintrag durch Rührung Q cal Q stir Q flow
5 m LiAlH4 -Lösung (%) Reaktionsverlauf während einer Reduktion Q spez. (W/kg) spez. Wärmeleistung RT: Kennzahl für Drehmoment des Rührers Dosierung LiAlH 4 -Lösung R H = -31 kj/kg Reaktionsgemisch RT R H + H Li + Al H H H R H t (min)
6 Reaktionsverfolgung mittels nline-ftir-spektroskopie - simultane Erfassung von Umsatz/Konzentration (Zeitachse) und Strukturinformation (Wellenzahlachse) 1. Qualitative Reaktionsverfolgung 2. Quantitative Auswertung (Kinetische Modelle) 3. Reaktionssteuerung über IR-Signale
7 nline-ftir-spektroskopie - Experimentelles ATR-Kristalle: Diamant, Silizium Tauchsonde DiComp Tauchsonde DiComp Bodensonde DuraSamp Bodensonde DuraSamp 8 ml Reaktor (RC1) 5 ml Reaktor 2 ml Reaktor Festkörper Reaktionen Verfahren Physikochemische Messungen Spezielle Reaktionen z.b. Tieftemperaturreaktionen Festkörperreaktionen Polymorphie
8 Reaktionsverlauf bei einer Grignard-Reaktion Br Mg Br R R + Mg Br Br Mg R R
9 Auflösung des 3D-Reaktionsverlaufs in die spektralen und zeitlichen Informationen IR-Spektren der Komponenten Zeitprofile der Komponenten THF n (mol) 1..1 n (mol).8.5 Start Grignard-Verbindung.6.4 Arylhalogenid x Software: ConcIRT Zeit (min)
10 Beispiel - Nitrosierung eines Aromaten N R1 N R2 + N + N R1 R2 H
11 Beispiel - Nitrosierung eines Aromaten P [W] H [J] P [W] 9 85 relative Absorption.75.5 Profile aus der nline-ftir-messung Reaktionskalorimetrie Zeit (min) 2 5 1:3: 2:3: 3:3: 4:3: 5:3: 6:3: 7:3: 8:3: 9:3: t [hh:mm:ss] 15 1
12 Beispiel - Chlorierung von Anisaldehyd (electrophile Substitution am Aromaten) Wärmestrom (W/kg Reaktionsgemisch) stöchiometrische Dosierung (%) + Cl S Cl Cl Zeit (min)
13 Beispiel - Chlorierung von Anisaldehyd (electrophile Substitution am Aromaten)
14 Beispiel - Chlorierung von Anisaldehyd (electrophile Substitution am Aromaten) 1. Dosierung 1 9 relativer Umsatz Intermediat 3-Chlor-4-methoxybenzaldehyd Anisaldehyd stöchiometrische Dosierung (%) Zeit (min)
15 Beispiel - Grignardreaktion (durchgehende Reaktion) - Reaktionskalorimetrie m [kg] H [kj/kg] Q [W/kg] Br F F F Mg Br Mg F F F t [min]
16 Beispiel - Grignardreaktion (durchgehende Reaktion) - FTIR-Messung Br F F F
17 Beispiel - Grignardreaktion (durchgehende Reaktion) - FTIR-Profile 4 3 MTHF relative Absorption 2 1 Start Dosierung Reaktionsstart Grignardverbindung 41 % Akkumulation 2 % Akkumulation Arylhalogenid Zeit (min)
18 Beispiel - Gleichgewichtsreaktion (Carbonylreaktion) - FTIR-Profile m r [kg] Abs V Temperaturrampe Bande 173 C= azeotrope Destillation 1 R1 H % 9 8 ϑ [ C] H 2 SH R2 HX Katalysatorzugabe X S + R2 6 R1 S R t [min]
19 Quantitative Auswertungen Reaktionskalorimetrie Thermokinetik mit Wärmestrom als Variable Bruttosignal Berechnung adiabatischer Verlauf Induktionszeitem Korrektur der thermischen Trägheit (Sensor-, Reaktorzeitkonstanten) nline-ftir-spektroskopie Auswertung von Strukturinformationen Basis Lambert-Beer sches Gesetz mit E = d*ε*c grob - Einzelkurvenauswertung genauer - Einzelkomponentenauswertung exakt - Multikomponentenanalyse (Regressionsmodell mit Kalibrierung)
20 Zusammenfassung Reaktionskalorimetrie Wärme, Wärmestrom Zusatzsignale Reaktorauslegung Panneszenarien nline-ftir-spektroskopie Strukturinformationen Konzentrationsverläufe Intermediate Mechanismus Laborautomat Ergänzung der Informationen und bessere Interpretation
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