10. Chromatographie. Einleitung
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1 Chromatographie Chromatographie Einleitung Der Name "Chromatographie" wurde zu Beginn dieses Jahrhunderts von dem russischen Forscher M.S. TSWETT für eine Methode geprägt, mit der es ihm gelang, Pflanzenfarbstoffe in unterschiedlich farbige Substanzzonen aufzutrennen. Die weitere Entwicklung dieser Trenntechnik hat zu einer Vielzahl von Verfahren geführt, mit denen es heute möglich ist, die unterschiedlichsten Stoffgruppen voneinander zu trennen und deren Komponenten quantitativ zu bestimmen. Vor allem im Bereich der Analyse organischer Verbindungen ist die Chromatographie mit ihren zahlreichen Varianten zur leistungsfähigsten Trennmethode geworden; mit ihr gelingt es, noch wenige Mikro- oder Nanogramm-Mengen sehr ähnlicher Stoffe in kurzer Zeit zu trennen, zu identifizieren und zu bestimmen. Die Fortschritte im modernen Umweltschutz und vieler weiterer Bereiche sind ohne chromatographische Verfahren nicht mehr denkbar. Gemessen an der Anwendungsbreite dieser Methode bei organischen Verbindungen, tritt die chromatographische Analyse von anorganischen Stoffen in den Hintergrund, obwohl es auch hier Bereiche gibt, in denen die Chromatographie unentbehrlich ist, weil andere Methoden entweder nicht vorhanden oder weit weniger leistungsfähig sind, z.b. bei der Untersuchungen an Ökosystemen wie Böden und Wässer.
2 118 Chromatographie Einteilung chromatographischer Trennverfahren Das Prinzip aller chromatographischen Verfahren ist die Trennung gelöster oder gasförmiger Stoffgemische durch eine vielfach wiederholte Gleichgewichtseinstellung der zu trennenden Komponenten zwischen einer ruhenden ("stationären") und einer sich daran vorbeibewegenden ("mobilen") Phase. Die, die Trennung bewirkenden Gleichgewichte beruhen auf physikalisch-chemischen oder chemischen Vorgängen wie Adsorption. Die Trennung erfolgt durch die unterschiedlich starke adsorptive Bindung der zu trennenden Komponenten an einer "oberflächenaktiven" stationären Phase im Gleichgewicht mit deren unterschiedlicher Löslichkeit in einem mehr oder weniger polaren Lösungsmittel als mobiler Phase. Zur Trennung gas- bzw. dampfförmiger Stoffe verwendet man als mobile Phase ein "Trägergas". Verteilung Hier wird die unterschiedliche Löslichkeit der zu trennenden Komponenten in einem System aus zwei praktisch nicht mischbaren Lösungsmitteln ausgenutzt, was zu einer Verteilung der Komponenten zwischen den zwei flüssigen Phasen führt. Gegenüber den Extraktionsverfahren ("Ausschüttelverfahren") befindet sich eines der Lösungsmittel als dünne Schicht auf dem porösen Trägermaterial der stationären Phase; das andere Lösungsmittel ist die mobile Phase. Zur Trennung gas- bzw. dampfförmiger Stoffe ist die mobile Phase auch hier ein Trägergas. Ionenaustausch. Stationäre Phase ist hier ein meist fester Ionenaustauscher, der in der Lage ist, mit verschiedenen Kationen bzw. Anionen eines Stoffgemisches unterschiedlich stabile Verbindungen einzugehen. Mobile Phase ist die meist wässrige Lösung der zu trennenden Ionen, die oft noch einen Komplexbildner enthält, welcher die Ionen unterschiedlich stark bindet.
3 Chromatographie 119 Neben diesen Trennmechanismen unterscheidet man weitere Vorgänge, die in der Chromatographie ausgenutzt werden: Verwendet man als stationäre Phase Materialien, die eine Siebwirkung ausüben, so gelangt man zur Molekularsieb-Chromatographie, Gel-Permeations-Chromatographie, Ausschluss-Chromatographie. Spielen mehr oder weniger spezifische Bindungen ausgewählter Stoffe an ganz speziellen stationären Phasen eine Rolle, so spricht man von Affinitäts-Chromatographie usw.. Meist beruht die Stofftrennung nicht auf nur einem der genannten Mechanismen allein, sondern es sind gleichzeitig mehrere unterschiedliche Vorgänge beteiligt. Neben einer Einteilung chromatographischer Verfahren nach den Trennvorgängen kann man die apparative Technik zur Unterscheidung heranziehen: Befindet sich die stationäre Phase z.b. als "Säule" in einem Glas- oder Metallrohr, so nennt man das zugehörige Trennverfahren "Säulen-Chromatographie". Verwendet man als stationäre Phase eine mit einer dünnen Schicht (0,1-1 mm) des Adsorptionsmittels bzw. eines Trägermaterials bedeckte Platte, so spricht man von "Schicht-Chromatographie". Zur Schicht- Chromatographie gehört auch die Papier-Chromatographie, bei der die Cellulose selbst als stationäre Phase dient. Chromatographische Verfahren werden auch nach dem Aggregatzustand der mobilen Phase unterschieden: Flüssig-Chromatographie, Gas-Chromatographie. Zur genaueren Kennzeichnung eines chromatographischen Verfahrens gibt man zusätzlich den zugrunde liegenden Trennmechanismus an und unterscheidet z.b. Gas-Adsorptions-Chromatographie, Gas-Verteilungs-Chromatographie, usw.. Die zur Trennung verwendeten Phasen-Kombinationen bezeichnet man im Allgemeinen durch Abkürzungen, die aus den Anfangsbuchstaben der englischen Wörter für
4 120 Chromatographie fest (solid) = S flüssig (liquid) = L gasförmig (gaseous) = G gebildet werden. Für Chromatographie steht dabei ein "C". Ein Adsorptionsmittel als stationäre Phase gilt dabei als "fest" (S), ein mit einem Lösungsmittel bedeckter Träger als "flüssig" (L). Der die mobile Phase kennzeichnende Buchstabe kommt jeweils an den Anfang. Man erhält auf diese Weise Bezeichnungen wie LSC = Flüssig-fest-Chromatographie (Flüssig-Adsorptions-Chromatographie) GLC = Gas-flüssig-Chromatographie (Gas-Verteilungs-Chromatographie) usw..
5 Chromatographie 121 Dünnschichtchromatographie Auf einer Platte (Glas, Kunststoff, Metall) wird eine dünne Schicht von Adsorbentien (Kieselgel oder Al 2 O 3 ) aufgetragen. Am unteren Rand werden die zu trennenden Substanzen aufgetragen. In einer Trennkammer (Glas) werden die Substanzen durch ein geeignetes Laufmittel getrennt. Wenn das Laufmittel nach und nach in die Adsorbens- Schicht aufsteigt, bewirkt dies eine sich ständig wiederholende Verteilung der zu trennenden Substanzen zwischen der Adsorbens-Schicht und dem Laufmittel. Der daraus resultierende kontinuierliche Trennprozess wird in der unterschiedlichen Wanderungsgeschwindigkeit der Substanzen sichtbar. Eine Identifizierung von Stoffen ist durch den R F -Wert möglich. Entfernung Startpunkt bis Fleckmittelpunkt R F = = Entfernung Startpunkt bis Fließmittelfront S F Für den R F -Wert gilt stets: 0 R F 1. Der R F -Wert ist unabhängig von der Länge der Platte. Der R F -Wert ist für einzelne Stoffe charakteristisch. Vorteile der DC sind hohe Trennschärfe und niedrige Analysenzeit. Farbenvielfalt herrscht nicht nur in der Chromatographie, sondern auch in unserer täglichen Nahrung. Es gibt sogar Nahrungsmittel, deren Qualität vom Verbraucher nach ihrer Farbe bewertet wird. Dies ist der Grund, weshalb auch heute noch Lebensmittel gefärbt werden. Lebensmittel dürfen grundsätzlich keine nahrungsfremden Zusätze enthalten, sofern sie nicht durch den Gesetzgeber erlaubt sind. Gesetzlich geregelt ist dies in der Zusatzstoff- Zulassungsverordnung. Bevor ein Farbstoff (natürlich oder synthetisch) darin aufgenommen wird, muss seine toxikologische Beurteilung erstellt und durch wissenschaftliche Belege die cancerogene Unbedenklichkeit nachgewiesen werden. In der gegenwärtigen Liste der zugelassenen Farbstoffe sind etwa 30 Substanzen (natürliche und künstliche) enthalten, gemessen an der Zahl der bekannten Farbstoffe also eine verschwindend geringe Zahl. Diese Liste gilt nicht nur für den Bereich der Bundesrepublik, sondern auch in der EU.
6 122 Chromatographie Praktikumsaufgabe Ein Gemisch von 6 Lebensmittelfarbstoffen soll durch Dünnschichtchromatographie getrennt werden. Arbeitsanleitung Geräteliste: 3 Trennkammern (Glas) 3 10 ml Messpipetten 1 5 ml Messpipette 3 DC-Platten (Cellulose MN 300 als Fertigfolie POLYGRAM CEL 300) Farbstoffe: 6 Farbstoffe 1 Farbstoffgemisch Laufmittel: 2,5% Natriumcitratlösung 25% Ammoniak Methanol
7 Chromatographie 123 Arbeitsvorschrift: 1 Vorbereitung der DC-Platten 1.1 Im Abstand von einem ca. 1 cm zur Unterkante der DC-Platte ist die Startlinie vorsichtig durch eine Bleistiftlinie zu markieren. 1.2 Auf der Startlinie werden pro Platte 2 Farbstoffe und das Farbstoffgemisch punktförmig aufgetragen. 1.3 Die DC-Platten trocknen lassen (ca. 5 min). 2 Ansetzen des Laufmittels ml Ammoniak und 3 ml Methanol werden gemischt ml Natriumcitratlösung und 4 ml Ammoniak-Methanol-Mischung werden zusammengegeben. 2.3 Von dem Laufmittelgemisch werden 3 ml in jede Trennkammer gegeben und die Trennkammer mit dem Glasdeckel verschlossen. 3 Trennung der Farbstoffe 3.1 Die getrockneten DC-Platten vorsichtig in die Trennkammer stellen und wieder mit dem Deckel verschließen. 3.2 Nach min ist die Trennung beendet. Die DC-Platte aus der Trennkammer entfernen und die Laufmittelfront durch einen Bleistiftstrich markieren. 3.3 Die DC-Platten im Abzug trocknen. 4 Auswertung 4.1 Durch Vergleich der Laufweiten der einzelnen Farbstoffe mit dem Farbstoffgemisch die Zusammensetzung des Farbstoffgemisches bestimmen.
8 124 Chromatographie Gaschromatographie Die Gaschromatographie ist eine Analysenmethode, die auf der Trennung von Gemischen organischer Substanzen beruht. Für die Trennung der Substanzen ist das jeweilige Verteilungsverhältnis zwischen einer flüssigen stationären Phase und einer gasförmigen mobilen Phase maßgebend. Je nach der Größe des Verteilungsverhältnisses verlassen die Substanzen früher oder später die gaschromatographische Säule und können getrennt detektiert und als Chromatogramm zur Anzeige gebracht werden. Kenngrößen der Gaschromatographie Retentionszeit Die Peakposition wird auf der Zeit- oder Volumenachse des Chromatogramms als Retentionszeit oder Retentionsvolumen bestimmt. Man unterscheidet zwischen Gesamtretentionszeit t R (Aufenthaltsdauer des Eluenten in der Säule), der reduzierten Retentionszeit t R (Aufenthaltsdauer in der stationären Phase) und der Totzeit t m (Aufenthaltsdauer des Trägergases in der Säule bzw. der Substanz im Trägergas). Es gilt der Zusammenhang t = t + t. R R m Abb. 1 zeigt weitere Parameter, die durch die Zeitachse des Chromatogramms bestimmt werden.
9 Chromatographie 125 y 0,607 h 2ln2 h/2 h E t R = ts Peakparameter: E Einspritzblock, G Gaspeak, t R oder t S Nettoretentionszeit, t m Gaspeakretentionszeit oder Totzeit, t R = t m+s Gesamtretentionszeit, Δt Aufgabenpfropfbreite, σ Standardabweichung, b 0,5 Halbwertsbreite h Peakhöhe Abb.: 1 Zeitabhängige Parameter eines Gaschromatogramms Kapazitäts- oder Verteilungsverhältnis Das Verhältnis der Aufenthaltszeiten einer Komponente in der stationären Phase t R und in der mobilen Phase t m ist das sog. Kapazitäts- oder Verteilungsfaktor k. t R k = t m Es hängt ab vom Verteilungskoeffizienten K der Komponente und dem Phasenverhältnis β. K V k = = K L β V V L ist das Volumen der stationären Flüssigkeit in der Säule und V G das Gasvolumen der Säule. Führt man t R = k t m in die Gleichung t R = t s + t m ein, so erhält man L tr = tm( 1+ k ) = ( 1 + k ). u G
10 126 Chromatographie Die Gesamtretentionszeit t R wird bestimmt sowohl durch die Totzeit t m wie auch durch das Kapazitätsfaktor k. Die Totzeit t m hängt ab von der Säulenlänge L und der mittleren Gasgeschwindigkeit u, während das Kapazitätsfaktor k vom Verteilungskoeffizienten K, dem Gasvolumen V G und dem Volumen V L der stationären Flüssigkeit in der Säule bestimmt wird. Die Verteilungskoeffizienten K lassen sich mit der Gleichung t t K V L R = m 1 + V bestimmen, wenn die Menge an stationärer Flüssigkeit in der Säule (V L ) und das Gasvolumen (V G ) bekannt sind. G Trennstufenzahl und Trennstufenhöhe Peakbreite: Sie ist ein Maß für den Ablauf der Vermischungsvorgänge der zu trennenden Komponenten mit der mobilen Phase während ihres Transports durch die Säule. Eine Säule ist umso schlechter, je breiter der Peak, bezogen auf seine Aufenthaltszeit in der Säule und je kleiner als t R σ ist; schlechte Säulen zeigen eine geringe Zahl von i theoretischen Trennstufen N i. ( tr ) N i i = σi t R ist die Retentionszeit und σ i die Standardabweichung als Maß für die Peakverbreiterung. Über die Breite eines einzelnen Peaks, normiert auf die Aufenthaltszeit dieses Peaks in der Säule, lässt sich die Trennleistung einer chromatographischen Säule charakterisieren. Die Peakverbreiterung, gemessen durch das Quadrat der Standardabweichung (Varianz), bezogen auf die Säulenlänge, ergibt die Trennstufenhöhe: ( i ) l Hi = σ 2 L 2 Die Varianz (σ i ) l der örtlichen Verteilungsfunktion einer Komponente ist proportional der Verschiebung ihres Schwerpunktes. Die Trennstufenzahl N i ist gleich L/H i, daraus ergibt sich
11 Chromatographie 127 L ( σ ) i l ( t ) ( σ ) R i = = N, i t je nachdem, ob man die Standardabweichung für die örtliche (l) oder die zeitliche Verteilung (t) angibt. Praktisch wird die theoretische Trennstufenzahl am besten aus der Halbwertsbreite b 0.5 ermittelt und die Trennstufenhöhe nach N i = 554. H i ( t ) b R i 05. L =. N i 2 i Apparativer Aufbau Hauptteil eines Gaschromatographen ist der Ofen mit der darin angeordneten Trennsäule. Der Ofen muss gut thermostatisiert sein, da beim isothermen Arbeiten die Trennwirkung stark von der Konstanz der Temperatur der Säule abhängt. Neben der isothermen Arbeitsweise ist die temperaturprogrammierte Arbeitstechnik von großer Bedeutung. Da bei Temperaturprogrammierung die Analysenzeiten kleiner sind und zudem nahezu kein Anstieg der Peakbreite mit der Retentionszeit stattfindet, ist sie die in der GC meistgebrauchte Methode. Bei der Bestimmung von Retentionsindices, Säulenparametern und thermodynamischen Größen wird i. a. isotherm gemessen. Am Säuleneingang sitzt eine Probenaufgabevorrichtung, die getrennt heizbar ist. Die Probe wird mittels Injektionsspritze über ein Septum eingeführt. Hier befindet sich auch die Zuführung des Trägergases, das für den Transport der verdampfenden Probe sorgt. Am Ausgang der Säule befindet sich ein Detektor, der je nach Typ konzentrations- oder massenabhängige elektrische Signale zur Auswertung liefert. Abb. 2 zeigt den schematischen Aufbau eines Gaschromatographen.
12 128 Chromatographie Trägergas Luft H2 Brenngas Ar, N2 Spülgas Abb.: 2 Schema eines GC-Gerätes mit Splitprobenaufgabe und Flammenionisationsdetektor Für die Variation der Selektivität bei gaschromatographischen Trennungen steht eine große Anzahl von stationären Flüssigkeiten zur Verfügung, die sich stark durch ihre chemische Konstitution, ihren Gehalt an verschiedenen Heteroatomen und deren Bindungszustand sowie ihrer Polarität unterscheiden. Folgende Forderungen sind an stationäre Flüssigkeiten zu stellen: Sie sollen bei der Arbeitstemperatur flüssig und nicht zu viskos sein. Sie sollen auf deaktivierten Trägeroberflächen gut haften und auch bei kleinen Filmdicken homogene Filme bilden. Sie sollen hohe Temperaturbeständigkeit auf verschiedenartigen Trägeroberflächen aufweisen, also von hoher thermischer und katalytischer Stabilität sein: Stärker polare stationäre Flüssigkeiten (Polyester) sind nicht so temperaturbeständig wie weniger polare (z. B. Methyl- oder Phenylsilikone). Sie sollen von definierter Polarität sein: Die meisten stationären Flüssigkeiten sind technische Oligomere, deren chemische Zusammensetzung, Struktur oder Molekülgröße häufig trotz gleichen Handelsnamens Abweichungen zeigen oder gar völlig verschieden sind. Definierte Verbindungen sind die apolaren stationären Flüssigkeiten, z. B. Squalan C 30 H 56. Der wichtigste Detektor für die gaschromatographische Analytik ist der unspezifische Flammenionisationsdetektor (FID), der von allen kohlenstoffhaltigen Verbindungen, mit wenigen Ausnahmen wie CO, CO 2, CCl 4 und CF-Verbindungen, empfindliche Signale erzeugt und deswegen universell einsetzbar ist. Der
13 Chromatographie 129 Wärmeleitfähigkeitsdetektor (WLD) dagegen ist nur begrenzt anwendbar, da er zu den konzentrationsabhängigen Detektoren gehört und neben zu geringer Empfindlichkeit ein zu großes Detektorvolumen und eine zu hohe Ansprechzeit für die "schnellen" Peaks der Kapillargaschromatographie zeigt. Weitere häufig eingesetzte Detektoren sind der ECD (Elektroneneinfangdetektor) zur Bestimmung von halogenhaltigen Verbindungen und das Massenspektrometer als Detektor mit einstellbarer Seletivität.
14 130 Chromatographie Praktikumsaufgabe In einer Analysenprobe sollen mit Hilfe der Gaschromatographie in Kopplung mit der Massenspektrometrie ein Gemisch aus 3 halogenierten Kohlenwasserstoffen identifiziert und quantitativ bestimmt werden. Einführung: Halogenierte Kohlenwasserstoffe werden in der Industrie für verschiedenste Zwecke eingesetzt, hauptsächlich jedoch in großen Mengen als Lösungsmittel. Durch Abluft oder Abwasser können diese Stoffe freigesetzt werden und gelangen so in die Umwelt. Da die meisten sehr unreaktiv (persistent) sind werden sie über weite Strecken transportiert, so dass sie praktisch überall nachweisbar sind (ubiquitär). Viele der halogenierten Kohlenwasserstoffe sind toxisch oder sogar krebserregend und stellen daher ein Gefahrenpotential für Mensch und Umwelt dar. Versuchsbeschreibung: Zunächst soll die Probenlösung, dessen Gehalt an den 3 Analyten zu bestimmen ist, vermessen werden. Mit Hilfe einer Liste der möglicherweise enthaltenen Substanzen und Suche in einer Massenspektrenbibliothek (mit Hilfe der Software) werden die 3 enthaltenen Analyten und der interne Standard (siehe unten) identifiziert. Diesen Teil des Versuchs führen die Gruppen gemeinsam durch. Zur Kalibrierung setzt jede Gruppe einzeln eine Kalibrierlösung bekannter Konzentration an und vermisst diese. Die Ergebnisse aller Messungen werden nach dem Versuch zusammengetragen und von jeder Gruppe einzeln ausgewertet und protokolliert. Vorgehensweise: Die ausgegebene Probenlösung wird vermessen und die Substanzen werden identifiziert. Zur Kalibrierung müssen Lösungen von 80, 50 und 20 ng/µl je Analyt durch Ver-
15 Chromatographie 131 dünnung von bereitgestellten Stammlösungen angesetzt werden. Die Stammlösungen enthalten je 1 g/l eines einzelnen Analyten in Aceton. Die Kalibrierlösungen sollen alle identifizierten Analyten enthalten und zusätzlich 1 ml einer Lösung eines so genannten internen Standards (siehe Auswertung). Die Verdünnungen werden in 10 ml Kolben angesetzt. Dazu muss errechnet werden, welches Volumen einer jeden Stammlösung in dem Messkolben bis zur Eichmarke mit Aceton auf 10 ml aufgefüllt werden muss. Jede Kalibrierlösung wird vermessen. Alle Geräteeinstellungen werden vom Assistenten vorgenommen, der auch sonstige Hilfestellung leistet. Messparameter: Injektor: Injektionsvolumen: 1 µl Splitless Modus: 30 s 40 C, 10 C/s, 300 C Trägergas: Helium Gasdruck: 1,5 bis 2bar im Verlauf der Messung Gaschromatograph: Säule: DB-5MS (J&W Scientific) 30 m Länge, 0,25 mm Innendurchmesser, 0,25 µm Filmdicke Temperaturprogramm: 35 C, 2min, 20 C/min, 180 C, 40 C/min, 300 C Massenspektrometer Full Scan Modus Massenbereich amu
16 132 Chromatographie Auswertung: Zur Auswertung werden die Flächen der einzelnen Signale (Peaks) mit Hilfe der Software bestimmt (Integration). Für jeden der 3 Analyten muss nun eine so genannte Kalibriergerade erstellt werden. Hierzu trägt man auf der x-achse die Konzentration des Analyten auf und auf der y- Achse den Quotienten aus Peakfläche des Analyten und Peakfläche des internen Standards der jeweiligen Messung. Man führt eine lineare Regression durch und kann mit Hilfe der Geradengleichung den Gehalt der Probe an den 3 Analyten bestimmen. Dazu muss ebenfalls für jeden Analyten der Probenlösung der Quotient aus Peakfläche und Peakfläche des internen Standards der Messung der Probe gebildet werden. Der interne Standard dient dazu gewisse Ungenauigkeiten bei der Probenvorbereitung und Injektion in den Gaschromatographen auszugleichen.
17 Chromatographie 133 Substanzliste: Name Molekülmasse [g mol -1 ] Siedepunkt [ C] Tetrachlormethan 153,82 77 Strukturformel Cl Cl C Cl Cl H Cl Trichlorethen 131,39 85 C C Cl Cl Chlorbenzol 112, Cl Brombenzol 157, Br 1,2-Dichlorbenzol 147, Cl Cl 1,2,4-Trichlorbenzol 181, Cl Cl 1-Chlornaphthalin 162, Cl Cl
18 134 Chromatographie Hochdruck-Flüssigkeits-Chromatographie (HPLC) Die Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie (HPLC = high pressure liquid chromatography) oder Hochleistungs-Flüssigkeits-Chromatographie (HPLC = high performance liquid chromatography) ist eines der leistungsfähigsten Trennverfahren, das im Gegensatz zur Gaschromatographie (GC) auch zur Trennung von nicht flüchtigen Substanzen wie z.b. ionischen (z.b. Aminosäuren, Proteine, Metall-Komplexe) oder höher molekularen Verbindungen (bis zu Polymeren) geeignet ist. Je nach Art der verwendeten stationären und mobilen Phase, und je nachdem, welcher Trennmechanismus vorliegt, kann zwischen den verschiedenen flüssigchromatographischen Trennverfahren wie z.b. Adsorptions-Chromatographie (Normalphasen-Chromatographie), reversed phase Chromatographie, flüssig-flüssig Verteilungs-Chromatographie, Chromatographie an chemisch gebundenen Phasen, Ionenaustausch-Chromatographie, Ionenpaar-Chromatographie, Ionen-Chromatographie, Ausschluss-Chromatographie (Gel-Chromatographie), Affinitäts-Chromatographie oder Ligandenaustausch-Chromatographie noch weiter unterschieden werden. Die Vielzahl der aufgeführten Trennverfahren zeigt bereits den breiten Anwendungsbereich der HPLC, der z.b. die Bestimmung von Barbituraten im Serum, die Bestimmung von Nitrat in Gemüsesäften, die Bestimmung von elementarem Schwefel in Mineralölen und die Molmassen-Bestimmung von Polyacrylamiden ermöglicht. Ein wesentliches Charakteristikum der HPLC im Vergleich zur Säulen-Chromatographie (LC) ist die Verwendung von stationären Phasen mit geringem Teilchendurchmesser (d p = 3 bis 10 μm für analytische Trennungen), welche der mobilen Phase einen so hohen Widerstand entgegensetzen, dass (je nach Viskosität der mobilen Phase) Drücke bis zu 350 bar erforderlich sind, um zu akzeptablen Flussraten zu gelangen. Die Notwendigkeit, für Hochleistungs-Trennungen sehr kleine Packungsteilchen zu verwenden, resultiert daraus, dass die Trennleistung von flüssigchromatographischen Säulen mit geringer werdendem Teilchendurchmesser des Packungsmaterials d p zunimmt.
19 Chromatographie 135 Aufbau eines Hochdruck-Flüssigkeits-Chromatographen Das Herzstück eines jeden Hochdruck-Flüssigkeits-Chromatographen ist die Trennsäule, die im Gegensatz zur GC nur selten thermostatisiert wird, da die Gleichgewichte zwischen mobiler und stationärer Phase bei der Flüssigkeits-Chromatographie im allgemeinen weniger temperaturabhängig sind. Zum Schutz der Trennsäule vor Verschmutzungen wird häufig zusätzlich eine kürzere Vorsäule eingesetzt, die dasselbe Säulenmaterial wie die Hauptsäule enthält. Insbesondere bei der Analyse von komplexen Proben ohne Probenvorbereitung (z.b. direkte Injektion von Getränken oder Seren) kann die Lebensdauer der Hauptsäule (mehrere hundert Betriebsstunden) beträchtlich erhöht werden, wenn die Vorsäule regelmäßig erneuert wird. Die meisten HPLC-Säulen bestehen aus austenitischem Chrom-Nickel-Molybdän-Stahl, der druckund korrosionsbeständig ist. Im Allgemeinen werden Trennsäulen mit einer Länge L von 125 bis 300 mm und einem inneren Durchmesser d c von 2 bis 5 mm für analytische Trennungen bzw. d c von 10 bis 25 mm für semi-präparative Trennungen verwendet. Zur Förderung des Elutionsmittels (auch Eluent genannt) kommen am häufigsten Doppelkolbenpumpen zum Einsatz. Die nockenwellengesteuerten Pumpenköpfe pumpen zeitversetzt, so dass in Verbindung mit einer Mikroprozessor-Steuerung des Schrittmotors eine nahezu vollkommene Pulsationsdämpfung erreicht wird und die Fließgeschwindigkeit der mobilen Phase dementsprechend sehr konstant ist. Moderne analytische HPLC-Pumpen fördern bis zu einem Maximaldruck von 400 bar. Die Fließgeschwindigkeit der mobilen Phase lässt sich im Bereich von 0,1 bis 10 ml min -1 variieren. Die Probenaufgabe erfolgt fast ausschließlich unter Verwendung von 6-Wege-Ventilen, deren Probenschleife (10 bis 100 μl Volumen für analytische Trennungen) in der load- Stellung mit einer Spritze druckfrei gefüllt werden kann. Anschließend wird durch einfaches Umschalten in die inject-position die Probe in das Trennsystem injiziert, in dem der Eluent durch die Probenschleife gepumpt wird. Bei allen HPLC-Detektoren wird der Eluent durch eine Durchflusszelle geleitet, in der die Änderung einer physikalischen oder chemischen Eigenschaft bei der Elution der Probensubstanzen gemessen wird. Der gebräuchlichste Detektor für die HPLC ist der
20 136 Chromatographie UV-Detektor, der die Lichtabsorption bei einer (zumeist frei wählbaren) Wellenlänge im Bereich von 190 bis 380 nm misst. Des Weiteren werden je nach Trennverfahren und Probensubstanzen z.b. Diodenarray-Detektoren (nimmt ganze UV-Spektren auf), Refraktometer (universell einsetzbar), Fluoreszenz-Detektoren (sehr geringe Nachweisgrenze), elektrochemische Detektoren (nur für spezielle Anwendungen) und Leitfähigkeits-Detektoren (für die Ionen-Chromatographie) verwendet. 6-Wege-Ventil (load-stellung) Injektionsspritze 1 2 Abfall Durchflußzelle Doppelkolbenpumpe Probenscleife C Spülventil + Drucksensor Vorsäule Trennsäule Elutionsmittel Abfall A/D-Wandler Detektor Proportionierventile A B Abb.: 3 Funktionsschema eines Hochdruck-Flüssigkeits-Chromatographen
21 Chromatographie 137 Zur Ausgabe der Chromatogramme können Kompensationsschreiber oder Integratoren eingesetzt werden. Eine komfortablere Möglichkeit zur Auswertung, Bearbeitung, Speicherung und Ausgabe von Chromatogrammen bietet jedoch die on-line Datenerfassung mittels spezieller HPLC-Software, die zumeist unter Verwendung eines zwischen Detektor und PC angeordnetem A/D-Wandlers erfolgt. Zwischen Pumpe und Injektionssystem ist üblicherweise ein Spülventil angeordnet, das unerlässlich für einen raschen Eluentenwechsel ist. Für präparative Trennungen wird häufig zusätzlich zu dem bisher beschriebenen Aufbau ein Fraktionssammler eingesetzt, der software-gesteuert die Fraktionen auffängt. Optional ist ebenfalls die Verwendung von Gradienten-Systemen, die das Mischen mehrerer Eluenten ermöglicht. Diese Systeme bestehen entweder aus einer Kombination mehrerer Pumpen, die jeweils einen Eluenten fördern, und einer Mischkammer (Hochdruck-Gradientensystem) oder aus der Kombination einer Pumpe, einer Mischkammer und mehrerer Schaltventile, die jeweils den Fluss eines Eluenten steuern (Niederdruck-Gradientensystem). Stationäre Phasen Die große Vielzahl der stationären Phasen, die heute in der HPLC verwendet werden, rührt daher, dass ein gegebenes Packungsmaterial an seiner Oberfläche modifiziert werden kann, das heißt, chemisch gezielt verändert werden kann, so dass die chromatographischen Grundeigenschaften des Materials nahezu beliebig variierbar sind. Im Rahmen dieses Praktikumsskriptes kann nur ein kleiner Teil der erhältlichen stationären Phasen vorgestellt werden, wobei die im Praktikumsversuch eingesetzten reversed phase Materialien ausgewählt wurden. Schätzungen gehen davon aus, dass nahezu 80% aller HPLC-Trennungen im reversed phase Modus auf chemisch gebundenen stationären Phasen durchgeführt werden, was bedeutet, dass es sich hierbei um das mit Abstand am häufigsten eingesetzte flüssigchromatographische Trennverfahren handelt. Von reversed phase Chromatographie (RPC, Umkehrphasen-Chromatographie) wird definitionsgemäß immer dann gesprochen, wenn die stationäre Phase weniger polar als die mobile Phase ist ( Gegensatz zur Adsorptions-Chromatographie, Normalphasen-Chromatographie). Als stationäre Phasen werden in der RPC fast ausschließlich chemisch gebundene Phasen
22 138 Chromatographie eingesetzt, am häufigsten chemisch modifizierte Kieselgele, die hydrophobe (wasserabweisende) funktionelle Gruppen tragen, wie z.b.: n-octadecyl n-octyl Cyclohexyl Phenyl Die Packungsmaterialien sind hier nach ansteigender Polarität geordnet, das am meisten verwendete C 18 -modifizierte Kieselgel ist dementsprechend die aufgelistete stationäre Phase mit der höchsten Hydrophobizität. In der reversed phase Chromatographie steigt die Retention der Probensubstanzen mit: zunehmender Hydrophobizität der stationären Phase (z.b. zunehmender n-alkylkettenlänge) steigendem unpolaren Charakter der chromatographierten Substanz größer werdender Polarität der mobilen Phase So vergrößern sich z.b. bei der homologen Reihe n-decen-1, n-undecen-1, n-dodecen- 1 mit zunehmender Kohlenstoffzahl die Retentionszeiten, und bei einem Gemisch aus polycyclischen Aromaten eluiert Benzol vor Naphthalin, Phenanthren, Anthracen und Pyren. Zwei verschiedene Retentionsmechanismen spielen bei Trennungen mit der RPC eine Rolle: Verteilungsmechanismus: Die Probensubstanzen werden zwischen der hydrophoben stationären Phase und der polaren mobilen Phase verteilt. Adsorptionsmechanismus: Die Probensubstanzen werden an den unpolaren Alkylketten der stationären Phase adsorbiert. Beide Mechanismen konnten experimentell nachgewiesen werden, je nach Art der hydrophoben funktionellen Gruppe des reversed phase Materials sind sie in unterschiedlichen Anteilen an der Gesamtretention der chromatographierten Substanzen beteiligt.
23 Chromatographie 139 Mobile Phasen In der RPC werden als mobile Phasen meistens Gemische aus dem polaren Lösungsmittel Wasser und einem unpolareren, organischen, wasserlöslichen Lösungsmittel eingesetzt. Zu letzteren gehören z.b.: Methanol Acetonitril Ethanol n-propanol Tetrahydrofuran Die organischen Zusätze (auch Modifier genannt) sind hier nach abnehmender Polarität und demzufolge zunehmender Elutionskraft (Fließmittelstärke) geordnet. Zum Beispiel eluiert ein Eluent aus 70% H 2 O / 30% THF (v/v) die Probensubstanzen wesentlich rascher als ein vergleichbarer Eluent aus 70% H 2 O / 30% Methanol (v/v) unter ansonsten identischen chromatographischen Bedingungen. Eine solche empirisch bestimmte Reihenfolge von Lösungsmitteln wird eluotrope Reihe genannt. Lösungsmittel mit geringer Elutionskraft (schwache Lösungsmittel) können zum einen auf Grund ihrer hohen Polarität nur geringe Wechselwirkungen mit dem reversed phase Material eingehen und können zum anderen unpolare Probenmoleküle nur schlecht solvatisieren. Im Gegensatz dazu konkurrieren sogenannte starke Lösungsmittel mit den Probenmolekülen um die Wechselwirkungen mit der stationären Phase und solvatisieren zudem unpolare Probensubstanzen in der mobilen Phase sehr gut, so dass sie eine hohe Elutionskraft aufweisen. Die Variation der Konzentration des organischen Modifiers ist bei der RPC die einfachste und zugleich wichtigste Möglichkeit zur Optimierung der Elutionskraft eines Eluenten bzw. zur Optimierung der Trennbedingungen. Je größer der Wassergehalt des Eluenten ist, desto länger sind die Retentionszeiten. Dieser Effekt ist bei niedrigeren Modifier-Konzentrationen besonders stark ausgeprägt, so kann ein Wechsel des Eluenten von 99% H 2 O / 1% Methanol (v/v) zu 98% H 2 O / 2% Methanol (v/v) durchaus eine Halbierung der Kapazitätsfaktoren bewirken, während zwischen Eluenten aus 50% H 2 O / 50% Methanol (v/v) und 51% H 2 O / 49% Methanol (v/v) häufig keine signifikanten Unterschiede bei den Retentionszeiten beobachtet werden können.
24 140 Chromatographie Außer den bisher diskutierten isokratischen Trennungen (konstante Eluentenzusammensetzung während der Trennung) werden in der RPC oft Gradiententrennungen durchgeführt, bei denen die Elutionskraft der mobilen Phase während der Trennung erhöht wird, indem zwei oder mehr geeignete Eluenten mit Hilfe von Gradientensystemen so gemischt werden, dass sich die Konzentration des organischen Zusatzes erhöht. Insbesondere bei komplexen Proben mit vielen Komponenten, die einen großen Polaritätsbereich umfassen (z.b. Trennung von polycyclischen Aromaten), ist es häufig nur so möglich, eine zufriedenstellende Trennung in akzeptabler Analysenzeit zu erhalten. Von der Bedeutung her kann die Gradiententrennung der HPLC sehr gut mit der Temperaturprogrammierung der GC verglichen werden. In einigen Fällen empfiehlt sich die Verwendung von ternären Lösungsmittelgemischen zur Optimierung der Trennbedingungen. So beschleunigt die Zugabe von THF zu einem H 2 O / Methanol Gemisch selektiv die Elution von Substanzen mit Methoxygruppen gegenüber vergleichbaren Substanzen ohne diese funktionelle Gruppe, während Acetonitril die Retention dieser Verbindungen vergrößert. Zur Konstanthaltung des ph-wertes der mobilen Phase werden in der RPC sehr oft Phosphat- oder Acetat-Puffer eingesetzt. Eine sehr wichtige Weiterentwicklung der RPC ist die reversed phase Ionenpaar-Chromatographie, die die Trennung von ionischen Probensubstanzen (z.b. Aminosäuren, Proteine, Vitamine) ermöglicht, in dem der mobilen Phase geeignete Gegenionen zugesetzt werden.
25 Chromatographie 141 Praktikumsaufgabe Quantitative Bestimmung von Benzol Benzol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es wird in der chemischen Industrie zur Synthese verschiedener Produkte verwendet und in geringen Mengen Benzin beigesetzt, um die Klopffestigkeit zu erhöhen. Früher war es als Lösungs- und Reinigungsmittel weit verbreitet. Wegen der gesundheitsgefährdenden Eigenschaften ist diese Verwendung jedoch stark eingeschränkt worden. Benzol ist stark krebserregend und sein Einsatz strengen Regelungen unterworfen. In der Praktikumsaufgabe soll die Konzentration von Benzol in einem Gemisch von drei Aromaten (4-Hydroxy-benzoesäure-methylester, 4-Hydroxy-benzoesäure-propylester, Benzen) bestimmt werden. Für die Bestimmung wird eine HPLC-Anlage mit UV-Detektion verwendet. O O CH 3 O O CH 3 Benzen (Benzol) OH 4-Hydroxy-benzoesäurepropylester OH 4-Hydroxy-benzoesäuremethylester
26 142 Chromatographie Versuchsdurchführung: Die praktische Durchführung wird am Praktikumstag an dem HPLC-Chromatographen erklärt. Versuchsparameter: stationäre Phase: C 18 (reversed phase) Dimensionen der Säule: 250 x 4 mm mobile Phase: 66 % MeOH, 44 % H 2 O Fließgeschwindigkeit: 1,3 ml/min Wellenlängen des UV-Detektors: 254 nm, 275 nm Temperatur: 20 C Volumen der Probenschleife: 20 µl Zu injizierendes Volumen: µl Auswertung: Aus dem Lambert-Beerschen Gesetz ergibt sich, dass die Peakfläche A des Signals im Chromatogramm proportional zur Konzentration c des zugehörigen Stoffes ist. A = k c Der Faktor k ist dabei von den jeweiligen Versuchsbedingungen, insbesondere der Wellenlänge, und der untersuchten Substanz abhängig. Mit den oben angegebenen Bedingungen kann Benzen zwar von dem 4 Hydroxy-benzoesäure-methylester getrennt werden, jedoch nicht von dem Propylester. Die Messung bei 254 nm zeigt eine Überlagerung der Peakflächen dieser beiden Stoffe. Um dennoch eine quantitative Bestimmung durchführen zu können, wird die Tatsache ausgenutzt, dass Benzol bei 275 nm keine signifikante UV-Absorption mehr aufweist, d.h. k = 0.
27 Chromatographie 143 Aus der Messung bei dieser Wellenlänge kann die Konzentration c Propylester bestimmt werden. des Propylesters c Propylester = A Propylester, 275nm / k Propylester, 275nm Damit kann die Peakfläche bei 254 nm bestimmt werden, A Propylester, 254nm = k Propylester,254nm c Propylester und somit auch die Peakfläche und Konzentration des Benzols: A Benzol, 254 nm = A Gesamt - A Propylester, 254nm c Benzol = A Benzol, 254 nm / k Benzol, 254 nm Die Werte für k werden vom Assistenten während des Versuches angegeben.
28 144 Chromatographie
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