Sympathomimetika. Pharmakologie/Toxikologie I Sommersemester 2010
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- Rüdiger Dresdner
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1 Sympathomimetika Pharmakologie/Toxikologie I Sommersemester 2010
2 Parasympathikus Sympathikus Nikotin Ganglienblocker Acetylcholin 1. Neuron nikotinische Rezeptoren Acetylcholin Nikotin Ganglienblocker 2. Neuron Adrenalin Parasympathomimetika Parasympatholytika Acetylcholin Noradrenalin Sympathomimetika Sympatholytika muskarinische Rezeptoren adrenerge Rezeptoren
3 Vorkommen von Katecholaminen ZNS: Noradrenalin (z.b. Schlaf-Wach-Rhythmus) Adrenalin (Barorezeptor-Reflex) Dopamin Peripheres Nervensystem:
4 G-Protein-gekoppelte Rezeptoren - und -adrenerge Rezeptoren:
5 Stimulation eines G s -gekoppelten Rezeptors Herzmuskel ( 1> 2) Sinusknoten: pos.chronotrop -Rezeptor R α s + ATP AC + AV-Knoten: pos. dromotrop Purkinje-Fasern: pos. bathmotrop Arbeitsmyokard: pos. inotrop, pos. lusitrop camp Proteinkinase A Ca ++ + SR Förderung der Glykogenolyse + Leber Glukosestoffwechsel Hemmung der Glykogensynthese Gefäßmuskel- und Bronchialmuskezellen ( > 1) Erschlaffung
6 Stimulation eines G q -gekoppelten Rezeptors -Rezeptor R R α + q PLC PIP 2 Arbeitsmyokard pos. inotrop IP3-Rez. IP 3 + DAG PKC Ca2+ Ca 2+ ER Leber Förderung der Glykogenolyse Gefäßmuskelzellen Kontraktion
7 adrenerges System Rezeptoren G q G i G s
8 Überträgerstoffe des des Sympathikus Noradrenalin Adrenalin funktionelle Bedeutung Überträgerstoff Hormon vesikuläre Speicherung Varikositäten NNM Inaktivierung Rückaufnahme, Methylierung, Desaminierung
9 Bereitstellung und Freisetzung von Noradrenalin Tyrosin Tyrosin DOPA Decarboxylase Dopamin MAO: Mono-Amin- Oxidase COMT: Catechol-O- Methy-Transferase MAO A Dopamin Hydroxylase -Rezeptoren MAO COMT -Rezeptoren
10 Biosynthese von von und und A (siehe Lüllmann, Mohr, Hein, 17.Auflage) Abbau von von und und A
11 direkte Sympathomimitika α-rezeptor-agonisten Vasokonstriktoren (Nasen-, Augenschleimhautabschwellung) Blutdruckerhöhung β 2 -Rezeptor-Agonisten Asthma-Reliever, Tokolytika indirekte Sympathomimitika Sympatholytika Wiederaufnahme-Inhibitoren, MAO-Inhibitoren β-rezeptor-antagonisten Beta-Blocker Hypertonie, bestimmte Formen der Herzinsuffizienz, Glaukom α 1 -Rezeptor-Antagonisten Benigne Prostatahyperplasie Hypertonie Antisympathotonika Hypertonie (Reserve) Adrenerges System Überblick Pharmaka
12 Adrenerge Rezeptoren Adrenalin Isoprenalin Noradrenalin
13 Strukturwirkungsbeziehungen Adrenalin / Noradrenalin Entfernung / Umstellung der Ring-Hydroxy-Gruppe - reduzierte Aktivität am Rezeptor (v.a an α) - Resistenz gegen COMT α-methylierung - α-selektivität - Resistenz gegen MAO Beispiel: Amphetamin indirektes Sympathomimetikum Beispiel: α-methyl- Entfernung der β-hydroxygruppe Wirkung auf Dopaminrezeptoren N-Substitution Steigende β(2)-selektivität Beispiel: Dopamin Beispiel: Isoprenalin
14 Sympathikus Zielorgan Zielstruktur Effekt Rezeptor Herz Sinusknoten pos. chronotrop ß1>ß2 Vorhof pos. inotrop ß1>ß2 AV-Knoten pos. dromotrop ß1>ß2 Ventrikel pos. inotrop, arrhythmogen ß1>ß2 Blutgefäße glatte Muskulatur Konstriktion Bronchen glatte Muskulatur, Drüsen Relaxation, Hemmung der Sekretion ß2>ß1 Uterus glatte Muskulatur Wehenhemmung ß2 Auge, Pupille M.sphincter pupillae Relaxation, Mydriasis Speicheldrüsen Drüsen Hemmung der Sekretion, zäh Prostata gatte Muskulatur Kontraktion Niere juxtaglomeruläre Zellen Reninfreisetzung ß1 Fettgewebe Adipozyten Lipolyse ß1-3 Leber Hepatozyten Glykogenolyse ß2
15 Sympathomimetika (direkte) direkte und (indirekte) Stimulation der 1 (und 1) Rezeptoren Vasokonstriktion NW: Tachykardie Phenylephrin Phenylephrin Etilefrin 1> 2, lokale Vasokonstriktion bei Konjunktivitis, Hypotonie, p.o. Ephedrin Mischpräparate: Grippemittel, Broncholytika,
16 Alpha-Mimetika (Imidazoline) Naphazolin Tetryzolin Oxymetazolin Xylometazolin Lokal, zur Abschwellung der Nasenschleimhaut systemische -adrenerge Wirkungen möglich (Kleinkinder) Cave: Rebound Schleimhautatrophie ( Rhinitis sicca ) irreversibel max. 1 Woche
17 -adrenerge Agonisten fragl. Ind.: Hypotension Etilefrin systemisch verwendet Schleimhautabschwellung 1 2 Phenylephrin Naphazolin Tramazolin Tetryzolin Xylometazolin Oxymetazolin lokal verwendet Clonidin Moxonidin Methyldopa Antisympathotonika, Ind.: Hypertonie
18 Herz-Kreislaufwirkungen von von Katecholaminen siehe Abb Aktories 10. Auflage Alpha-Blockade: Adrenalin Umkehr!
19 Adrenalin (Suprarenin, Epinephrin (INN)) Ind.: Anaphylaxie Schock/Reanimation Blutstillung (lokal) Zusatz zu Lokalanästhetika (Benzoesäuretyp) (INN: International Nonproprietary Name, WHO) Ind.: Schock PK: Noradrenalin (Arterenol, Norepinephrin (INN)) oral nicht wirksam (first pass), Resorption bei s.c.- Gabe verlangsamt (Vasokonstriktion),
20 Dopamin D1-Rezeptoren Dilatation der Nieren-Gefäße, Splanchnikus-Gefäße außerdem in höheren Konz. ß1- und -mimetisch Verbesserung der Nierendurchblutung Ind.: Schock mit droh. Oder manifestem Nierenversagen Tachykardie
21 Dobutamin Razemat R(-) 1 -Agonist 1 -Agonist S(+) 1 -Antagonist 1 -Agonist 1 -Agonist Inotropie, aber kaum Chronotropie (Mechanismus unklar) Ind.: Herzversagen, kardiogener Schock
22 direkte Beta-Sympathomimetika Isoprenalin Orciprenalin 1 2 Dobutamin Fenoterol Terbutalin Clenbuterol Salbutamol Formoterol* Salmeterol* u.a. * Wirkdauer 12h
23 Fenoterol Terbutalin, Clenbuterol, Salbutamol... W: Bronchodilatation, Hemmung der Freisetzung von Entzündungsmediatoren Tokolyse (aber hohe Dosen, β 1 -Aktivierung) Ind.: Asthma bronchiale, Tokolyse (Fenoterol) NW: Tremor, Unruhe, Tachykardie (ß 1, ß 2 ) Stoffwechselwirkung
24 Formoterol Salmeterol Lang wirksam (bis zu 12 h) nächtl. Asthma
25 2 -Mimetika und Asthma bronchiale Inhaled 2 -agonists are by far the most effective bronchodilators currently available Barnes, 1997
26 lokale Applikation (Spray): Partikel > 10 µm schlagen sich im Oropharynx nieder Partikel < 0,5 µm werden wieder exhaliert optimal: 1-5 µm
27 2 -Mimetika und Asthma bronchiale Antientzündliche W. nicht ausreichend Kombination mit (topischen) Glukokortikoiden
28 Indirekte Sympathomimetika Tachyphylaxie versus Desensibilisierung Effekt indir. Sympathomimetikum Tachyphylaxie dir. Sympathomimetikum Effekt Desensibilisierung
29 heterologe Desensibilisierung N homologe Desensibilisierung camp PKA Lysosomaler Abbau ( Down-regulation ) oder Recycling P P GRK (z.b. ARK) Internalisierung P P P P P C Arrestin
30 Sympathomimetika (indirekte) 1. Aufnahme in das Axoplasma 2. Hemmung der Speicherung von 3. Hemmung des Abbaus 4. Auswärtstransport von 5. Hemmung der Wiederaufnahme von
31 Indirekte Sympathomimetika (Amphetamine) Ind: Störungen der Impulskontrolle im Kindes- und Jugendalter Amphetamin Metamphetamin Methylphenidat Ephedrin fragl. Ind.: Adipositas Narkolepsie, Doping Querverweis: Antidepressiva
32 Amphetamin alpha-methylphenethylamin Speed, Pep, Eve, Adderall (USA) Stammverbindung von psychotropen Substanzen wie MDMA Amphetamin Ephedrin Naturstoffen wie Ephedrin (S)-(+)-Enantiomer 3-4x stärker Wirkungen indirektes Sympathomimetikum Noradrenalin Dopamin Unterdrückung von Hunger und Durst Müdigkeit und Schmerz Bronchodilatation Euphorie Aggression Tunnelblick Anorektikum Aufputschmittel Ephedrin Rauschdroge Militär ADHS Tachykardie, RR Mydriasis Abschwellen von Schleimhäuten Muskeltonus
33 Methamphetamin-Derivate 3,4-Methylendioxymethamphetamin (MDMA) Methamphetamin Die Einführung von Substituenten am Aromaten führt zu verstärkten psychogenen bzw. halluzinogenen Substanzen zusätzlich vermehrte Ausschüttung von DA und 5HT 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin (DOM) Meskalin
34 Sympathomimetika (indirekte) Ephedrin schwächer zentral wirksam als Amphetamin in Mischpräparaten (Erkältung, Grippe,...) Abschwellung der Nasenschleimhaut (bronchospasmolytisch) Methylphenidat Behandlung Lernstörungen, Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitäts-Stör. (ADHD)
35 Cocain (indirekt sympathomimetisch & lokalanästhetisch) Hemmung der Rückaufnahme indirekt Sympathomimetisch Abschwächung der Amphetaminwirkung
36 Indirekte Sympathomimetika Moclobemid Wirkung Hemmung des Abbaus: MAO Hemmer Anstieg von Noradrenalin im ZNS Ebenfalls Anstieg von Dopamin und Serotonin Allgemeine Aktivierung und Antriebssteigerung Indikation Antidepressivum
37 Adrenerges System: Wirkstoffgruppen Hemmung spannungsabhängiger Na- Kanäle (adrenerge Neuronblockade) Guanethidin MAO-Hemmung Tranylcypromin Hemmung der - Speicherung _ MAO Nicht-Exozytotische Freisetzung von Amphetamine Reserpin Feedback-Hemmung durch 2- Agonisten Clonidin, Guanfacin, Moxonidin Ca ++ + _ Hemmung der - Wiederaufnahme Cocain Hemmung der -Wirkung durch Rezeptorblockade -, - Antagonisten Aktivierung von adrenergen Endorgan-Rezeptoren -, - Agonisten -, - Rezeptoren Effektorzelle Verstärkung des camp- Signals Methylxanthine -, - Rezeptoren
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