BIOCHEMIE des Stoffwechsels. (3 Std., ) 1. Einheit. Reaktionsmechanismen. Stryer Biochemie
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- Hertha Lang
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1 BIEMIE des Stoffwechsels (3 Std., ) Stryer Biochemie J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer 6. Auflage (2007) 1. Einheit Spektrum der Wissenschaft, ELSEVIE eaktionsmechanismen Die Lebewesen der heutigen Welt kann man anhand ihrer biochemischen Eigenschaften in drei große, als Domänen bezeichnete Gruppen einteilen: Eukarya (Eukaryoten) Bacteria (früher Eubacteria genannt) Archaea (die früheren Archaebakterien) Die Vorlesung befasst sich mit den biochemischen eaktionen und den damit zusammenhängenden biologischen Makromolekülen und Metaboliten in Eukarya mit Fokus auf dem humanen Stoffwechsel. Der mikrobielle Stoffwechsel wird in der V Mikrobielle hysiologie (hristina Schäffer, 2 Std.) behandelt. Bacteria Bacterial ell Structure
2 Experimentelle Ansätze zur Untersuchung des Stoffwechsels Untersuchung der eaktionsfolge (Überführung eines bestimmten ährstoffes in sein Folgeprodukt) und der Energetik dieser Umwandlung Untersuchung des Mechanismus der einzelnen Umwandlungschritte (Enzyme, eaktionsmechanismus organische hemie bzw. Bioorganische hemie bzw. Anorganische Biochemie) Untersuchung der Lokalisation, egulation und der Integration der Stoffwechselwege Beispiel kataboler Stoffwechsel: Glycolyse itrat-yclus xidative hosphorylierierung Ziel der Vorlesung ist das Verständnis der eaktionsfolgen Energetik der Umwandlungen eaktionsmechanismen Lokalisation (Zelle, Gewebe, rgan) egulation und Integration des jeweiligen Stoffwechselweges in den Gesamtstoffwechsel rganische eaktionsmechanismen ückführung der biochemischen eaktionen auf wenige Grundtypen: A. hemische Grundlagen B. eaktionsmechanismen Gruppenübertragungsreaktionen xidationen und eduktionen Eliminierungen, Isomerisierungen und Umlagerungen eaktionen unter Bruch und Bildung von -- Bindungen Die allermeisten biochemisch relevanten eaktionen werden von Enzymen katalysiert. Entsprechend den egeln der internationalen Enzym Kommission (Enzyme ommission, E) werden Enzyme in 6 Klassen eingeteilt, durch einen 4 Zahlen-ode eindeutig charakterisiert und durch einen systematischen amen (der auf der katalysierten eaktion beruht) benannt. 1. Klasse: xidoreduktasen: Transfer von -Atomen, -Atomen oder Elektronen zwischen Metaboliten 2. Klasse: Transferasen: Transfer funktioneller Gruppen 3. Klasse: ydrolasen: Katalyse hydrolytischer eaktionen 4. Klasse: Lyasen: Gruppeneliminierungen unter Bildung von Doppelbindungen oder Addition einer Gruppe an eine Doppelbindung 5. Klasse: Isomerasen: Intramolekulare Gruppenübertragungen 6. Klasse: Ligasen: Knüpfung von kovalenten Bindungen unter gleichzeitiger Spaltung von ucleosidtriphosphaten
3 Enzyme werden gemäß der atur der von ihnen katalysierten chemischen eaktionen klassifiziert und benannt. Der empfohlene ame ist häufig der früher benutzte Trivialname. Der systematische ame wird verwendet um Zweideutigkeiten zu vermeiden. Beispiel: arboxypeptidase A Systematischer ame: eptidyl-l-aminosäurehydrolase E ummer: Enzymklasse 3: ydrolasen Unterklasse 4: eptidbindungen spaltende ydrolasen Unter-Unterklasse 17: Metall-arboxypeptidasen (Metall im aktiven Zentrum für Enzymaktivität essentiell; hier Zn 2+ ) Zugeteilte Seriennummer innerhalb der Unter-Unterklasse: 1 Beispiel: Alkoholdehydrogenase eaktion: AD AD + + Systematischer ame: AD + -xidoreduktase E ummer: Enzymklasse 1: xidoreduktasen Unterklasse 1: xidation von ()- Gruppierungen Unter-Unterklasse 1: AD() + als Elektronenakzeptor Zugeteilte Seriennummer innerhalb der Unter-Unterklasse: 1 A. hemische Grundlagen Bindungsspaltungen können homolytisch oder heterolytisch ablaufen. Bei der homolytischen Bindungsspaltung entstehen adikale (meist instabile Spezies mit einem ungepaartem Elektron) + adikale omolytische Bindungsspaltungen sind relativ selten. Bei der heterolytischen Bindungsspaltung bleibt das bindende Elektronenpaar bei einem der Bindungspartner. + arbanion roton Der Verbleib des Elektronenpaares beim -Atom unter Ausbildung eines arbanions ist häufiger, da Kohlenstoff (E = 2.5) elektronegativer als Wasserstoff (E = 2.1) ist. Im Zuge einer biochemischen eaktion entstehende arbanionen werden meist durch esonanz oder Metallionen (z.b. Zink) stabilisiert (siehe unten).
4 Im Zuge von edoxreaktionen kann das bindende Elektronenpaar auch beim Wasserstoff unter Bildung eines ydrid-ions verbleiben. Die Abstraktion eines ydrid-ions tritt nur dann auf, wenn es direkt auf einen Akzeptor (z.b. AD + oder AD + ) übertragen wird. + arbokation oder arbenium-ion ydrid-ion In eaktionen mit heterolytischer Bindungsspaltung oder bildung sind typischerweise nucleophile und elektrophile Zentren in den Metaboliten beteiligt: ucleophile Zentren Elektronenreiche Verbindungen ( kernliebend ). Entweder negativ geladen oder im Besitz einsamer Elektronenpaare. eigen zur kovalenten Bindung mit elektronenarmen Zentren (Elektrophilen). Biochemie: Amino-, ydroxy-, Imidazol- und Sulfhydrylgruppen Elektrophile Zentren ositiv geladen oder unvollständig besetzte Valenzschale. Meist in achbarschaft zu elektronegativem Atom. Biochemie: rotonen, Metallionen, Kohlenstoffatome in arbonylgruppierungen, kationische Imine Biochemisch relevante ULEILE GUE ucleophile Form (konjugierte Base schwacher Säuren) Biochemisch relevante ELEKTILE GUE Elektrophiles Zentrum (elektronenarme Spezies) + ydroxygruppe rotonen S S + Sulfhydrylgruppe M n Metall-Ionen Aminogruppe Imidazolgruppe ' ' arbonylkohlenstoff: E() = 2,5; E() = 3,5 Kohlenstoff in Iminen (das Iminium-Ion ist stärker elektronenziehend als das Sauerstoffatom in arbonygruppen!) Veranschaulichung von eaktionen durch Verfolgung der Wanderung von Elektronenpaaren Beispiel: Iminbildung aus Amin und Aldehyd (oder Keton) ' 2 + Amin '' Aldehyd oder Keton + Imin ' '' arbinolamin- Zwischenprodukt ' '' B. rganische eaktionsmechanismen Gruppenübertragungsreaktionen xidationen und eduktionen Eliminierungen, Isomerisierungen und Umlagerungen eaktionen unter Bruch und Bildung von --Bindungen
5 Gruppenübertragungsreaktionen Übertragung einer elektrophilen Gruppe von einem ucleophil auf ein anderes ucleophil (ULEILE SUBSTITUTI) Acylgruppenübertragung Angriff eines ucleophils () am elektrophilen Kohlenstoff einer Acylverbindung + A A + ucleophil Elektrophil-ucleophil ucleophil-elektrophil ucleophil äufigste biochemische Gruppenübertragungsreaktionen: 1. Acylgruppenübertragung 2. hosphorylgruppenübertragung 3. Glycosylgruppenübertragung Bildung eines tetraedrischen Zwischenproduktes Beispiel für enzymatische Acylgruppenübertragung: Serin-rotease hymotrypsin. ydrolyse einer eptidbindung durch nucleophilen Angriff einer Aminosäure (Serin) des aktiven Zentrums an den arbonylkohlenstoff der eptidbindung. Mechanismus gilt auch für andere Serinproteasen (Trypsin, Elastase, Thrombin usw.). Die katalytische Triade einer Serinprotease besteht aus Asp-is-Ser is hymotrypsin 2 Substrat: olypeptid -Terminus des eptids 2 ' is 57 Amidbindung 2 ucleophiler Angriff -Terminus des eptids 2 2 is 57 2 ' is 57 2 ' 2 Tetraedrisches Zwischenprodukt (kovalente Katalyse) 2 Acyl-Enzym- Zwischenprodukt
6 2 2 is 57 2 ' is Akzeptor der Acylgruppe ist 2! 2 2 is is hosphorylgruppenübertragung Angriff eines ucleophils () am elektrophilen hosphoratom einer tetraedischen hosphorylgruppe Trigonal bipyramidales Zwischenprodukt AT, Adenosintriphosphat Eliminierung der Abgangsgruppe unter Inversion der Konfiguration Beispiel für enzymatische hosphorylgruppenübertragung: Glykolyse-Enzym exokinase Beispiel DA-olymerasen Inversion der Konfiguration Glucose -AD AD Glucose Trigonal bipyramidales Zwischenprodukt Matrizenabhängiges Enzym, das rimer mit freier 3 - Gruppe benötigt. ucleophiler Angriff des 3 -- rimerendes auf das innerste hosphoratom des eintretenden Desoxyribonucleosidtriphosphates.
7 Glycosylgruppenübertragung Substitution einer nucleophilen Gruppe durch eine andere am (1) eines Zuckerringes (= zentrales -Atom eines Acetals). 2 mögliche Mechanismen: Einfacher Verdrängungsmechanismus unter Inversion der Konfiguration (S 2-eaktion). Doppelter Verdrängungsmechanismus unter Erhaltung der Konfiguration (S 1-eaktion). + Einfacher Verdrängungsmechanismus + Doppelter Verdrängungsmechanismus + + Bildung eines resonanzstabilisierten arbokations (xonium-ions) als Zwischenprodukt. Anschließende Addition des angreifenden ucleophils. + Beispiel für enzymatische Glycosylübertragung unter Beibehaltung der Konfiguration ist die ydrolyse von olysacchariden der Bakterienzellwand durch Lysozym B. rganische eaktionsmechanismen Gruppenübertragungsreaktionen xidationen und eduktionen Eliminierungen, Isomerisierungen und Umlagerungen eaktionen unter Bruch und Bildung von --Bindungen xidationen und eduktionen edoxreaktionen: eaktion zwischen Elektronendonor und Elektronenakzeptor. Abgabe und Aufnahme von Elektronen. Biochemische edoxreaktionen: äufig verbunden mit heterolytischer -- Bindungsspaltung. Dabei verliert das -Atom verliert zwei bindende Elektronen (es wird oxidiert). Zur Katalyse von edoxreaktionen sind oftmals ofaktoren nötig. ofaktoren können Metall-Ionen sein (Fe 3+ /Fe 2+, u 2+ /u + ) oder organische Moleküle (prosthetische Gruppen oder oenzyme). rosthetische Gruppen sind dauerhaft mit dem Enzym verbunden, während oenzyme nur in der eaktionsphase mit dem Enzym verbunden sind. rosthetische Gruppen in edoxreaktionen: Flavinmononukleotid (FM bzw. FM 2 ) Flavinadenindinucleotid (FAD bzw. FAD 2 ) roteine mit FM oder FAD als prosthetische Gruppe werden Flavoproteine (charakteristisches UV-Vis- Spektrum) genannt. oenzyme in edoxreaktionen: icotinamid-oenzyme (oder yridin-ucleotide) dienen als intrazelluläre Überträger von eduktionsäquivalenten (Elektronen). (AD +, AD + bzw. AD, AD)
8 Flavinmononukleotid (FM) Flavinadenindinukleotid (FAD) 2 D-ibitol 2 D-ibitol 2 2 Adenosin -diphosphat Isoalloxazinrest Isoalloxazinring Viele rganismen können bestimmte ofaktoren nicht selbst vollständig synthetisieren. Diese ofaktoren oder ihre Vorstufen müssen aus der ahrung aufgenommen werden. Der Mensch kann die Isoalloxazin-Komponente der Flavine nicht synthetisieren. Muss in Form des Vitamins B 2 (iboflavin) aufgenommen werden. D-ibitol (stammt vom Alkohol des Zuckers D- ibose) Isoalloxazin iboflavin Struktur von icotinamidadenindinucleotid (AD + ) 2 2 icotinamid (ein yridinderivat) D-ibose (Der Ausdruck Flavin ist synonym mit dem Isoalloxazinring) Adenosindiphosphat 2 2 Struktur von icotinamidadenindinucleotidphosphat (AD + ) 4 2 Die reaktive Gruppierung (= 4-osition des icotinamid) ist bei AD + und AD + ident. 1 icotinamid (synonym iacinamid) oder das arbonsäure-analogon icotinsäure (iacin) sind Vitaminvorstufen (Vitamin B 3 ) für das oenzym AD + oder AD +. 2 icotinamid (iacinamid) icotinsäure (iacin) AD Der Mensch kann icotinamid auch aus dem Tryptophan- Abbauprodukt hinolinat synthetisieren. Bei Mangelernährung ist dieser Weg aber nicht aktiv, weil Tryptophan in der roteinbiosynthese benötigt wird.
9 In aeroben rganismen (Mensch) werden die von den -Atomen der Metaboliten abgezogenen Elektronen kurzfristig in Form von AD gespeichert, landen letztendlich aber auf dem terminalen Elektronenakzeptor Sauerstoff ( 2 ). Beispiel für eine biochemische edox-eaktion: Ethanol-xidation zu Acetaldehyd durch das Enzym Alkoholdehydrogenase (E ). eaktion ist abolut stereospezfisch AD AD + + Ethanol ist prochiral, d.h. die zwei Methylen--Atome im Ethanol können unterschieden werden, wenn das Molekül im aum (= aktives Zentrum) fixiert ist: pro-s pro- --Bindungsspaltungen bei edoxreaktionen kann man sich als ydridübertragungen vorstellen (obwohl nicht immer geklärt ist, ob diese eaktionen unter heterolytischer oder homolytischer Bindungsspaltung ablaufen). B Allgemeine Base ' Alkohol 4 AD B. rganische eaktionsmechanismen B Allgemeine Säure 3 D ' Keton D + 2 AD D 2 + Gruppenübertragungsreaktionen xidationen und eduktionen Eliminierungen, Isomerisierungen und Umlagerungen eaktionen unter Bruch und Bildung von --Bindungen Eliminierungsreaktionen und Bildung von --Doppelbindungen Bildung einer Doppelbindung zwischen zwei zuvor einfach gebundenen, gesättigten Zentren. Eliminierung von 2, 3, (Alkoholen) oder 2 (primären Aminen) z.b. Dehydratation eines Alkohols: ' ' 2 Konzertierte eaktion: ' ' Stufenweise über arbokation (Säurekatalyse: rotonierung der -Gruppe): ' ' ' - + Bindungsbruch und -bildung: 3 mögliche Mechanismen
10 Stufenweise über arbanion (Basenkatalyse: rotonabstraktion) ' ' ' + - Meist wird das geladene Zwischenprodukt einer stufenweise ablaufenden eaktion durch entgegengesetzte Gruppen des aktiven Zentrums stabilisiert. Zwei Möglichkeiten für den stereochemischen Verlauf: trans (anti) Eliminierung. Dominiert in biochemischen eaktionen cis (syn) Eliminierung ' ' trans (anti) ' cis (syn) ' Beispiele für biochemische Dehydratationsreaktionen: Enolase (Glykolyse) und Fumarase (itronensäurezyklus) Enolase (Glykolyse) Isomerisierungsreaktionen über intramolekulare Wasserstoffatom -Verschiebungen hosphoglycerat hosphoenolpyruvat (E) Intramolekulare Verschiebung eines Wasserstoffatoms unter Verschiebung der Lage einer Doppelbindung Basen-katalysierte Abspaltung eines rotons von einem -Atom und Anlagerung an ein anderes Atom äufigste eaktion: Aldose-Ketose-Isomerisierung über Endiolat-Zwischenstufen Eine acemisierung ist eine Isomerisierung, bei der ein Wasserstoffatom seine stereochemische osition an dem einzigen chiralen Zentrum eines Moleküls so ändert, dass dieses chirale Zentrum invertiert wird. Bei einem Molekül mit mehreren chiralen Zentren bezeichnet man eine solche Isomerisierung als Epimerisierung. Beispiel: Glucosephosphat-Isomerase (Glykolyse) Glycolyse: Glucose-6-hosphat Fructose-6-hosphat B B Aldose cis-endiolat-zwischenprodukt Glucose-6-hosphat Fructose-6-hosphat B B Ketose
11 Umlagerung von Kohlenstoffgerüsten Lösung und euverknüpfung von --Bindungen Eher selten im Stoffwechsel. Beispiele: xidation von Fettsäuren mit ungerader Zahl an -Atomen xidation von Aminosäuren Umlagerung des Kohlenstoffgerüsts Beispiel: Umwandlung von L-Methylmalonyl-oA in Succinyl-oA durch das Enzym Methylmalonyl-oA-Mutase (mit Vitamin- B 12 -Derivat als prosthetischer Gruppe): xidation von Fettsäuren mit ungerader Zahl an Kohlenstoffatomen SoA L-Methylmalonyl-oA oas - - Succinyl-oA B. rganische eaktionsmechanismen Gruppenübertragungsreaktionen xidationen und eduktionen Eliminierungen, Isomerisierungen und Umlagerungen eaktionen unter Bruch und Bildung von --Bindungen eaktionen unter Bildung oder Bruch von -- Bindungen Bruch oder Knüpfung von --Bindungen ist die Grundlage des katabolen (abbauenden) bzw. des anabolen (aufbauenden) Stoffwechsels: z.b. Abbau von Glucose zu 2 umfaßt 5 Spaltungsreaktionen (Glykolyse, itratzyklus) z.b. Synthese von itrat oder Fettsäuren eaktionsmechanismus: Angriff eines nucleophilen arbanions auf ein elektrophiles -Atom (meist ein sp 2 -hybridisiertes arbonyl--atom von Aldehyden, Ketonen, Estern oder 2 ). + Vorraussetzung für derartige eaktionen ist eine endliche Lebenszeit für arbanionen. Dies gelingt durch Stabilisierungen. Die drei häufigsten biochemischen Mechanismen der Stabilisierung sind: 1. Bildung von Enolaten esonanzstabilisierung 2. Bildung von Enaminen 3. Elektrostatische Stabilisierung Ad 1. Stabilisierung von arbanionen in achbarschaft zu einer arbonylgruppe durch Bildung von Enolaten: arbanion Enolat Beispiele für --Bindungsspaltung bzw. -bildung über resonanzstabilisierte Enolate: a. Aldolkondensation b. laisen-esterkondensation c. Decarboxylierung einer -Ketocarbonsäure a. --Bindungsbildung bzw. spaltung durch Aldolkondensation: Verknüpfung von zwei arbonylverbindungen (z.b. Aldehyd mit Keton) zu einem Aldol (einer -ydroxycarbonyl-verbindung) bzw. Spaltung der -ydroxycarbonyl-verbindung in Aldehyd und Keton.
12 B ' B B esonanzstabilisiertes ' arbanion (Enolat) Keton ' ' ' ' 2. Keton (elektrophiles Zentrum) Beispiel aus der Glykolyse: Spaltung von Fructose-1,6-bisphosphat zu Glycerinaldehyd-3- phosphat und Dihydroxyacetonphosphat durch eine Aldolase: Fructose-1,6-bisphosphat Aldolase Dihydroxyacetonphosphat Glycerin- aldehyd phosphat b. --Bindungsbildung bzw. spaltung durch laisen-esterkondensation B + SoA B + Angriff an elektrophilem Zentrum (Ketogruppierung); siehe Aldolkondensation SoA SoA esonanzstabilisiertes Enolat Beispiel: itrat-synthase (ursprünglich condensing enzyme) xalacetat + Acetyl-oA + 2 itrat + S-oA SoA Acetyl-oA 2 itrat 2 S-oA + + c. Decarboxylierung einer -Ketocarbonsäure 2 Ketosäure 2 + Angriff an elektrophilem Zentrum (Ketogruppierung oder + ) 2 2 esonanzstabilisiertes Enolat Isocitrat -Ketoglutarat xalacetat Beispiel: - AD + AD + + Isocitrat- Dehydrogenase - - Zwischenstufe xalsuccinat ( Ketosäure)
13 Acyl-Malonyl-A-kondensierendes Enzym 3 S A 2 Acetyl-A Fettsäuresynthese: Kopplung der Zwischenstufen über Sulfhydrylgruppen an A (Acyl-arrier-rotein) Fettsäureabbau: Kopplung der Zwischensufen an oa S-A S A Malonyl-A S A Acetoacetyl-A Ad 2. Stabilisierung von arbanionen in achbarschaft zu protonierten Iminen (Schiff-Basen) unter Bildung von Enaminen arbanion-form der Schiff-Base (Imin) Schiff-Base (Enamin) Ad 3. Stabilisierung von arbanionen durch elektrostatische Stabilisierung mittels Metallionen Biochemie des Stoffwechsels Zn 2+ Zn 2+ arbanion Zn 2+ -stabilisiertes Enolat 1. Einheit: rganische eaktionsmechanismen 2. Einheit: Grundlegende thermodynamische Konzepte für biologische Systeme I 3. Einheit: Grundlegende thermodynamische Konzepte für biologische Systeme II
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