Dissertation. zur Erlangung des Doktorgrades der Fakultät für Chemie und Pharmazie der Ludwig-Maximilians-Universität München.
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- Viktor Engel
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1 Physikalische und chemische Langzeitstabilität von Liposomenzubereitungen für Ophthalmika bei Wirkstoffbeladung, Konservierung, Sterilisation und Lyophilisation Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Fakultät für Chemie und Pharmazie der Ludwig-Maximilians-Universität München vorgelegt von Beate Zager aus Köln-Porz München 1996
2 Inhalt A. Einführung I. Stabilität von Liposomen als Voraussetzung für eine therapeutische Anwendung 5 1. Physikalische Langzeitstabilität 5 2. Chemische Langzeitstabilität 5 3. Mikrobiologische Langzeitstabilität 5 4. Langzeitstabilität bei Wirkstoffbeladung mit Betabiockern 6 II. Zielsetzung der Arbeit 8 B. Ergebnisse der Untersuchungen I. Untersuchungen zu Einbau und Stabilität von Timolol Hydrogenmaleat in Liposomenzubcreitungen Beeinflussung von Liposomen mit Timolol Hydrogenmaleat in Abhängigkeit von der Ladung der Vesikel Verbesserung der Liposomengröße und des Verteilungsverhaltens durch Ladungsänderung Veränderungen der Liposomen während der Lagerung durch Ladung der Membranen Einfluß des Isotonisierungsmittels auf Timolol-haltige Liposomen Einfluß der wäßrigen Phase auf die Timolol-Verteilung Veränderung der Liposomengröße und der Beladung mit Timolol bei Langzeitlagerung in Abhängigkeit von der wäßrigen Phase Chemische Stabilität von Timolol in Abhängigkeit von dem ph-wert Lagerungsbedingte Veränderung der Liposomengröße und der Verteilung von Timolol in Abhängigkeit von der Herstellung Diskussion der Ergebnisse 20 II. Untersuchungen zur Aufnahme und Stabilität von Pindolol in Liposomenzubereitungen Einfluß des wäßrigen Mediums und der Lipidkonzentration auf Pindolol- Liposomen Einfluß des Isotonisierungsmittels auf die Pindolol-Konzentration Einfluß der Lipidkonzentration und des Isotonisierungsmittels auf den Einschluß von Pindolol Veränderung der Verteilungskoeffizienten während der Lagerung 26
3 1.4 Veränderung der Liposomengröße und der Polydispersität von Liposomen mit Pindolol während der Lagerung Veränderung der Pindolol-Konzentration in Liposomenzubereitungen während der Lagerung Einfluß des Herstellungsprozesses auf Pindolol-Liposomen Veränderung von Pindolol-haltigen Liposomen während der Lagerung Diskussion der Ergebnisse 32 III. IV. Bestimmungen der Stabilität und der Verteilung von Betazolol Hydrochlorid und Bupranolol Hydrochlorid in Liposomendispersioncn Liposomen mit Betaxolol Hydrochlorid Einfluß der Ladung und der Lipidart auf Liposomen mit Betaxolol Physikalische Stabilität von Liposomen mit Betaxolol in Abhängigkeit von der Ladung und der Lipid-Zusammensetzung Liposomen mit Bupranolol Hydrochlorid Physikalische Stabilität des Vesikeldurchmessers von Bupranolol-haltigen Liposomen Stabilität der Verteilung von Bupranolol-Liposomen Chemische Stabilität von Bupranolol in Liposomenzubereitungen Diskussion der Ergebnisse..., 42 Vergleichende Untersuchung der Langzeitstabilität von Bupranoloi HO, Betaxolol HC1, Timolol HM und Pindolol in Liposomenzubereitungen Einfluß der Lipide auf Betablocker-haltige Liposomen Einfluß der Lipide auf die Größe der Liposomen Einfluß der Lipide auf die Verteilung der Betabiocker Veränderung der Phasenübergangstemperatur der Liposomen Einfluß der Lipide auf die Langzeitstabilität von beladenen Liposomen Untersuchung der physikalischen Stabilität Untersuchungen zur Lagerstabilität des Verteilungsverhaltens Diskussion der Ergebnisse 55 V. Untersuchungen zur Stabilisierung von Liposomendispersionen mittels Gefriertrocknung Einfluß von Kryoprotektiva auf Liposomendispersionen bei der Gefriertrocknung Veränderung der Liposomengröße durch die Gefriertrocknung Veränderung der Liposomengröße während der Lagerung Beeinflussung der Oxidation durch die Gefriertrocknung Gefriertrocknung von Timolol-haltigen Liposomen 63
4 3.1 Veränderung der Liposomen mit Timolol in Abhängigkeit vom Einfrierund Trocknungsprozeß Veränderung der Liposomengröße in Abhängigkeit vom Dispersionsmittel Veränderung des Timololgehaltes in den Liposomendispersionen in Abhängigkeit vom Dispersionsmittel Veränderung des Zetapotentials durch die Gefriertrocknung Diskussion der Ergebnisse 69 VI. Beeinflussung der Stabilität von Liposomen durch Dampfsterilisation Untersuchungen von oxidativen Veränderungen Oxidation der Phospholipide durch die Dampfsterilisation Oxidation der Liposomen während der Lagerung Veränderungen im Kernresonanzspektrum der ungesättigten Phospholipide Untersuchung von hydrolytischen Veränderungen Dünnschichtchromatographische Untersuchungen der Hydrolyse Veränderungen des Zetapotentials Veränderungen des ph-wertes...: Dampfsterilisation von Liposomemmit Timolol Hydrogenmaleat Wirkstoffretention in den Liposomen nach der Dampfsterilisation Chromatographische Untersuchung von Timolol in Liposomendispersionen Gehaltsabnahme von Timolol in Liposomendispersionen Einfluß der Dampfsterilisation auf die Liposomengröße Veränderung der Liposomengröße durch die Dampfsterilisation Veränderung der Liposomengröße während der Lagerung Diskussion der Ergebnisse 86 VII. Untersuchung von Wechselwirkungen zwischen Konservierungsmitteln und Liposomen Einfluß von Konservierungsmitteln auf die Phasenübergangstemperatur von Liposomen Veränderung der Phasenübergangstemperatur durch Anwendungskonzentrationen von Konservierungsmitteln Veränderung der Phasenübergangstemperatur durch äquimolare Konzentrationen von Konservierungsmitteln Wechselwirkungen von Benzalkoniumchlorid mit Liposomen Beeinflussung des Zetapotentials und der Liposomengröße Wechselwirkungen von Chlorobutanol mit Liposomen Veränderung der Verteilung von Chlorobutanol in Liposomendispersionen Veränderung des Chlorobutanol-Gehaltes in Liposomendispersionen Größenstabilität von Liposomen mit Chlorobutanol 97
5 4. Wechselwirkungen von Imidazolidinylharnstoff mit Liposomen Einschluß von Imidazolidinylharnstoff in Liposomendispersionen Veränderung des Gehaltes an Imidazolidinylharnstoff in Liposomendispersionen Untersuchung des Abbaus von Imidazolidinylharnstoff mittels HPLC Physikalische Stabilität von Liposomen mit Imidazolidinylharnstoff Wechselwirkungen von 3-Iod-2-propynylbutylcarbamat mit Liposomen Einschluß von IPBC in Liposomen Untersuchung der Liposomendispersionen mit IPBC auf Abbauvorgänge Physikalische Stabilität von Liposomen mit IPBC Diskussion der Ergebnisse 106 VIII. Herstellung von Liposomen mittels Extrusion im Vergleich mit anderen Verfahren 109 Herstellung von Liposomen mittels Extrusion Größenabnahme durch Extrusion Beeinflussung der Größe extrudierter Liposomen Veränderung der Liposomengrößen während der Lagerung Herstellung von wirkstoffhaltigen Liposomen mittels Extrusion Vergleich der Wirkstoffbeladung bei verschiedenen Herstellungsverfahren Herstellung von Liposomen mittels Propylenglykol-Injektion Liposomengröße in Abhängigkeit von den Herstellungsbedingungen Verteilung von Timolol in den Liposomen Diskussion der Ergebnisse 120 C. Experimenteller Teil 1. Materialien Lipide und Liposomenhilfsmittel Wirkstoffe Konservierungsmittel Herstellung von Liposomen Wäßrige Phase Herstellung der multilamellaren Liposomen Filmmethode Dispergieren unter Rühren! Gefrier-Tau- Verfahren Herstellung von kleinen Liposomen Extrusion Hochdruckhomogenisation 127
6 2.3.3 Ultrabeschallung Propylenglykol-Injektion Ultrazentrifugation Abfüllung und Lagerung Gefriertrocknung von Liposomen Bestimmung der Einfrier- und Trocknungsbedingungen mittels Widerstandsmessung Durchführung der Gefriertrocknung Bestimmung des Restwassergehaltes Sterilisation der Liposomen mit gespanntem Wasserdampf Probenaufbereitung zur Bestimmung der Verteilung mittels Ultrafiltration Analyse der Liposomendispersionen Bestimmung der Vesikelgröße mittels dynamischer Laserlichtstreuung Bestimmung des Zetapotentials Bestimmung der Phasenübergangstemperatur mittels Differentialthermoanalyse, Bestimmung des ph-wertes Chromatographische Methoden Dünnschichtchromatographie Hochdruckflüssigkeitschromatographie Spektroskopische Untersuchungen UV-Spektroskopie zur Untersuchung der Lipidoxidation Kernresonanzspektroskopie 142 D. Zusammenfassung 143 E. Literaturverzeichnis 148
I. II. I. II. III. IV. I. II. III. I. II. III. IV. I. II. III. IV. V. I. II. III. IV. V. VI. I. II. I. II. III. I. II. I. II. I. II. I. II. III. I. II. III. IV. V. VI. VII. VIII.
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