Die Totalsynthese des Pankreas-Hormons Glucagon
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- Leopold Maurer
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1 Wasserstoff-Brücke bildet, w o b e i sich das o f f e n b a r solche instabile atypisch, es ist d a h e r sehr wahrscheinlich, daß Restradikal dem ESR-Nachweis entzieht. Aufspaltungen für a-ständigen Wasserstoff D a v o n diesem Sauerstoff drei Wasserstoff-Brücken auch hier H y d r o x y - R a d i k a l e ausgehen, deren K o o r d i n a t i o n regulär u n d eben vermuten, i s t 2, kann näherungsweise & = 3 0 gesetzt w e r d e n. W i r k u n g hat u n d f ü r die S t r a h l e n b i o l o g i e an Bedeuß e n d auf die E S R - E x p e r i m e n t e v o n 0,47. Q«V o n zentraler strahlenbiologischer Bedeutung ist Frage kann mutagene tung g e w i n n t. n d i e s e m Z u s a m m e n h a n g sei abschlie- Dies ergibt: die vorliegen. Man daß dieser Radikaltypus eine nach der Cytosin-Radikals. genetischen Nicht nur im Wirksamkeit Kristall, des sondern auch in der D e s o x y r i b o n u c l e i n s ä u r e ( D N S ), w o sich C y t o s i n mit der P u r i n b a s e Guanin paart, sind die Wasserstoff-Brücken an der C = O - G r u p p e des Cytosins betätigt. hre Zerstörung könnte eine M u t a t i o n bedingen. ESR-Dubletts mit einer isotropen Aufspaltung < 2 0 O e w e r d e n außer bei Cytosin n o c h bei U r i d i n, U r i d y l - T h y m i d y l s ä u r e din Thymin 4 s o w i e bei D e s o x y u r i - 4 bei tiefen T e m p e r a t u r e n erhalten. Nach den Zusammenstellungen v o n MORTON9 V L L E E 5 VAN DE VORST h i n g e w i e s e n, aus denen diese A u t o r e n schließen, daß die Spektren bestimmter D N S - P r ä p a rate von Cytosin- Guanin-Radikalen erzeugt werden. ch danke Herrn P r o f. Dr. ZMMER Herrn Priv.-Doz. Dr. A. MÜLLER für viele Ratschläge klärende Diskussionen. A n m. b. d. K o r r. : Die zu den Satelliten-Linien in Abb. 2 gehörenden Radikale wurden inzwischen von J. B. C O O K, J. B. E L L O T S. J. W Y A R D, Molecular Physics 3, 49 [967] identifiziert. 4 5 sind M. G. O R M E R O D, nt. J. Rad. Biol. 9, 29 [965]. A. V A N DE V O R S T U. F. V L L E E, C. R. hebd. Seances Acad. Sei. 259,928 [964]. Die Totalsynthese des Pankreas-Hormons Glucagon E. WÜNSCH Max-Planck-nstitut für Eiweiß- Lederforschung, Abteilung für Peptiddiemie, München ( Z. Naturforschg. 22 b, [967] ; e i n g e g a n g e n am 25. O k t o b e r 967) Die Synthese eines Nonicosapeptids mit der von B R O M E R Mitarbb. für das Pankreas-Hormon Glucagon vorgeschlagenen Sequenz-Struktur wird beschrieben. Das auf präparativem Wege erhaltene Nonicosapeptid [ 29 b] zeigt in biologischen analytischen Testen weitgehende dentität mit dem natürlichen Peptid-Hormon. STAUB M i t a r b b. gelang aus R o h - n s u - lin die solierung eines O l i g o p e p t i d s, das f ü r eine D i e Totalsynthese des G l u c a g o n s sah zwei Etappen vor: V e r m i n d e r u n g des h y p o g l y k ä m i s c h e n nsulin-schocks nach Roh-nsulin-njektionen verantwortlich A. Darstellung von fünf zur weiteren Verknüpfung war; entsprechend geschützter Teilsequenzen die A u t o r e n g a b e n diesem biologisch-aktiven Peptid den N a m e n G l u c a g o n führten Untersuchungen von BROMER Mitarbb. 2 einzigen Strukturvorschlag; danach ist das H o r m o n ein homodet-homöomeres Nonicosapeptid der Se- quenz : A. STAUB, L. ton 7, 2 W. 628 BROMER, Amer. Soc. 78, E. 79, R. DLLEX, 2794 L O-tert.-Butyl-threonin-tert.-butylester-Dibenzolsulfasparagin-4-nitro-phenylester H. [957] ; L. SNN, A. ; W. W. BRD, W. W. L. STAUB SNN BROMER, L. O. BROMER, O. SNN BEHRENS, 7 9, SNN O. K. MER, L. O. 3 E. [957] ; BEHRENS, 7 9, BEHRENS STAUB, BEHRENS, in P y r i d i n in [ a] kondensiert; folgende hydrogenolytische BEHRENS, A. [28 b] proz. Ausbeute zum Benzyloxycarbonyl-dipeptidester K. B E H R E N S, Science [Washingbiol. Chemistry 24, 6 9 [ ]. [956] 3 imidsalz [ 2 9 c - D B S ] w u r d e mit B e n z y l o x y c a r b o n y l - SNN 0. [ ] ; J. (V) G e g e n w a r t v o n Ä q u i v a l e n t Triäthylamin mit H-His-Ser-Gln-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Tyr-Ser-Lys-Tyr-Leu-Asp-Ser-Arg-Arg-Ala-Gln-Asp-Phe-Val-Gln-Try-Leu-Met-Asn-Thr-OH.. Teilsequenz zum ersten bislang BROMER, 7 9, G. SNN O. WÜNSCH, F. DREES W. BROMER, A. [957] ; L [957]; BEHRENS, 7 9, J. JENTSCH, STAUB, L. SNN, O. BRO- [957]. Chem. Ber. 98, 803 [965].
2 Entfernung der Aminoschutzgruppe ergab quantitativ Asparaginyl-O-tert.-butyl-threonin-tert.-butylester [28-29 b], der mit (l-methyl-2-benzoyl-vinyl)-methionin [27 a] nach dem Alkylkohlensäure-Anhydrid- Verfahren zum geschützten Tripeptid-Derivat [27 29 a] verknüpft wurde. Dieses ließ sich mit 70-proz. Essigsäure bei 40" unter Abspaltung von Benzoylaceton in Methionyl-asparaginyl-O-tert.-butyl-threonin-tert.-butylester [27 29 b] (V) überführen (s. Schema ). 2. Teilsequenz (V)*' 5 Die Synthese dieser Teilsequenz wurde in stufenweisem Aufbau vollzogen: Leucin-tert.-butylester [26 e] wurde mit Benzyloxycarbonyl-tryptophan [25 a] nach dem S h e e h a n - Verfahren zum Benzyloxycarbonyl-dipeptid-ester [25 26 e] verknüpft, der nach hydrogenolytischer Entfernung der Aminoschutzgruppe resultierende Dipeptid-ester [25 26 f] mit Benzyloxycarbonyl-glutamin [24 c] nach dem Alkylkohlensäure-Anhydrid-Verfahren zum Benzyloxycarbonyl-glutaminyl-tryptophyl-leucin-tert.-butylester [24 26 e] umgesetzt. Die folgende Entacylierung zum Glutaminyl-tryptophyl-leucin-tert.-butylester [24 26 f] in methanolischer Lösung mit kata- MBV-Met-OH [27a] Z-Asn-ONP [28b] i H-Thr- [29c] Z-Asn-Thr- [28-29a] i Ho/Pd H-Asn-Thr- [28-29b] ANM MBV-Met-Asn-Thr- [27-29 a] AcOH H-Met-Asn-Thr- [27-29b] (V) Schema. Teilsequenz (V). lytisch-erregtem Wasserstoff gelang ohne Nebenreaktionen, wenn der während der Hydrierung anfallende Tripeptid-ester sofort durch Titration mittels Chlorwasserstoff in Methanol (bei PH 5 5,5) als Hydrochlorid abgefangen wurde. Der Anbau von Valin zum Acyl-tetrapeptid-ester [23 26 a] erfolgte mit Hilfe des symmetrischen Anhydrids von Benzyloxy- Z-Trp-OH [25a] H-Leu- [26e] Z-Trp-Leu- [25-26e] Hj/Pd Z-Gln-OH [24c] H-Trp-Leu- [25-26f]! ANM Z-Gln-Trp-Leu- [24-26e] Hj/Pd (Z-Val)20 [23g] H-Gln-Trp-Leu- [24-26f] ] Z-Val-Gln-Trp-Leu- [23-26 a] BOC-Phe-OSU [22 d] H-Val-Gln-Trp-Leu- [23-26b] BOC-Phe-Val-Gln-Trp-Leu- [22 26 e] j HCl/Eisessig H-Phe-Val-Gln-Trp-Leu-OH [22 26f] NPS-Cl (NaOH) NPS-Phe-Val-Gln-Trp-Leu-OH [22-26g] Schema 2. Teilsequenz (V). 4 E. WÜNSCH F. DREES, Chem. Ber. 99, 0 [966]. 5 E. WÜNSCH u. F. DREES, Chem. Ber. 00, 86 [967].
3 carbonyl-valin [23 g] ; nach üblicher hydrogenolytischer Entfernung der Benzyloxycarbonyl-Schutzgruppe wurde der freie Tetrapeptid-ester (Valylglutaminyl-tryptophyl-leucin-tert.-butylester [23 bis 26 b]) mit tert.-butyloxycarbonyl-phenylalanin-hydroxysuccinimid-ester [22 d] zum tert.-butyloxycarbonyl-pentapeptid-tert.-butylester [22 26 e] umgesetzt. Nach Protonen-solvolytischer Entfernung der Schutzgruppen (Amino- Ester-Schutzgruppe) mittels Chlorwasserstoff in Eisessig konnte das in hoher Ausbeute anfallende freie Pentapeptid [22 bis 26 f] mit 2-Nitro-phenylsulfenylchlorid bei pn 7,5 zum 2-Nitro-phenylsulfenyl-phenylalanyl-valyl-glutaminyl-tryptophyl-leucin [22 26 g] (V) acyliert werden (s. Schema 2). 3. Teilsequenz 6-2 () 6-8 Gestützt auf die Erfahrungen einer Synthese mit der Glucagon-Sequenz 6 23 konnte ein zur Totalsynthese brauchbares" Teilstück mit der Sequenz Z-Gln-OH [20] H-Asp-OMe [2] ; otßu T Z-Gln-Asp-OMe [20-2 a] Hj/Pd, T Z-Ala-OH [9] H-Gln-Äsp-OMe [20-2 b] Z-Ala-Gln-Asp-OMe [9-2a] HBr Hj/Pd Z-Arg-OH [8b] H-Ala-Gln-Asp-OMe [9--2c] /HOSU Z-Arg-Ala-Gln-Asp-OMe [8-2 b] i Z-Arg-Ala-Gln-Asp-OH [8-2 d] Z2 AcOH Z-Arg-ONP [7 d] H-Arg-Ala-Gln-Asp-OH [8-2 g]! Z2 Z-Arg-Arg-Ala-Gln-Asp-OH [7-2 b] Hj/Pd(HBr, AcOH) HBr AcOH i NPS-Ser-ONP H-Arg-Arg-Ala-Gln-Äsp-OH [7-2 c] [6f] HBr NPS-Ser-Arg-Arg-Ala-Gln-Asp-OH [6-2 e] () Schema 3. Teilsequenz 6 2 (). 6 E. WÜNSCH, Chem. Ber. 98, 797 [965]. 7 E. WÜNSCH WENDLBERGER, Chem. Ber. 00,820 [967] 8 E. WÜNSCH WENDLBERGER, Chem. Ber., im Drude.
4 6 2 wie f o l g t synthetisiert w e r d e n : vom Dieses freie H e x a p e p t i d ließ sich durch stufenwei- Ausgehend Asparaginsäure-/?-tert.-butylester-a-methylester sen A n b a u von Benzyloxycarbonyl-asparaginsäure- [ 2 ], B e n z y l o x y c a r b o n y l - g l u t a m i n [ 2 0 ] u n d Benzyl- /9-tert.-butylester-a-hydroxysuccinimidester o x y c a r b o n y l - a l a n i n [ 9 ] war in b e k a n n t e m s t u f e n - Benzyloxycarbonyl-O-tert.-butyl-serin-hydroxysuccin- weisen" Anbau-Verfahren Alanyl-glutaminyl-aspara- imidester ginsäure-/?-tert.-butylester-a-methylester butyl-threonin-hydroxysuccinimidester [ 9 2 a] [8 f ] [9 b ], 2-Nitro-phenylsulfenyl-O-tert.[ 7 g ] z u m 2- leicht z u g ä n g l i c h ; dieser Tripeptid-ester k o n n t e mit Nitrophenyl-O-tert.-butyl-threonyl-0-tert.-butyl-seryl- B e n z y l o x y c a r b o n y l - a r g i n i n - h y d r o b r o m i d [ 8 b ] nach a s p a r a g y l (ß- tert.-butylester) tert.-butyl-tyrosyl-o- dem Carbodiimid-Verfahren zum Benzyloxycarbonyl- tert.- butyl - seryl - Ne - tert.- b u t y l o x y c a r b o n y l - l y s y l - O - tetrapeptid-ester [ 8 2 b ] tert.- butyl-tyrosyl - leucyl -asparingsäure-jö-tert.- butyl- umgesetzt w e r d e n, w o - bei die höchsten Ausbeuten in Gegenwart v o n mindestens Ä q u i v a l e n t A - H y d r o x y - s u c c i n i m i d ester [ 7 5 b ] w u r d e n. Alkalische V e r s e i f u n g führte zum Acyl-tetrapeptid Arginyl- ( h y d r o a c e t a t ) - alanyl - glutaminyl - asparaginsäure - ß tert.-butylester Verknüpfung [8-2g]. des n üblichem stufenweisen A n b a u v o n B e n z y l o x y carbonyl-glutamin tert.-butyl-serin Tetrapeptids [8 2 g ] mit () li 5. Teilsequenz 6 [ 8 2 d ], katalytische H y d r o g e n o l y s e des letzteren in Gegenwart v o n Essigsäure zu ( ) aufstocken (s. Schema 4 ). erzielt [3] bzw. [2 a] Benzyloxycarbonyl-O- an Glycin-methylester [4 c] w u r d e Benzyloxycarbonyl-O-tert.-butyl-seryl-glutami- N a, N<5, Na) - T r i - b e n z y l o x y c a r b o n y l - arginin - nitro - nyl-glycin-methylester phenylester [ 7 d ] anschließende h y d r o g e n o l y - alkalischer V e r s e i f u n g aus [ 2 4 d ] zugängliche A - tische Acyl-tripeptid Entfernung der Benzyloxycarbonyl-Schutz- g r u p p e erbrachte fast quantitativ peptid [7 2 c ], isoliert als das f r e i e Penta- Arginyl(hydrobro- [ 2 4 d ] erhalten. [2 4 e ] D a s nach ließ sich nach dem Carbo- d i i m i d - H y d r o x y s u c c i n i m i d - V e r f a h r e n 4 ' 3 mit O-tert.-Butyl-threonyl-phenylalanin-methylester [5 6 h] m i d ) -arginyl ( h y d r o a c e t a t ) -alanyl-glutaminyl-aspara- ginsäure-/3-tert.-butylester. D a s Pentapeptid ließ sich tert.-butyl-threonin mit ester [ 6 f ] anschließende h y d r o g e n o l y t i s c h e Ent- 2-Nitro-phenylsulfenyl-0-tert.-butyl-serin-nitro- durch Verknüpfung von [5 c] Benzyloxycarbonyl-O- Phenylalanin-methyl- phenylester [ 6 f ] zum 2-Nitro-phenylsulfenyl-O-tert. a c y l i e r u n g des erhaltenen Dipeptid-Derivats butyl-seryl-arginyl(hydrobromid)-arginyl-alanyl-glut- 6 g ] zugänglich aminyl-asparaginsäure-/?-tert.-butylester [6 2 c] ( ) v e r k n ü p f e n (s. Schema 3 ). n stufenweisem 6a] ()9'0 Anbau-Verfahren [4 b ], nyl-o-tert.-butyl-tyrosin [ 3 b ], wurde aus dessen schonende Benzyloxycarbo- lytisch-angeregtem Pentapeptid alkalische [2 bis Ester- [2 b ], Benzyl- Wasserstoff führte zum freien O-tert.-Butyl-seryl-glutaminyl-glycyl-O- tert.-butyl-threonyl-phenylalanin [2 6 c ]. D a der peptidsynthetische Einsatz v o n K o p f k o m p o - Not-Benzyloxycarbo- nyl-nf-tert.-butyloxycarbonyl-lysin umsetzen; h y d r o l y s e anschließende B e h a n d l u n g mit kata- Asparaginsäure-/?-tert.-butylester-a-methylester[5 b ], Benzyloxycarbonyl-leucin o x y c a r b o n y l -O- tert.- butyl-seryl-glutaminyl-glycyl-otert.-butyl-threonyl-phenylalanin-methylester 4. Teilsequenz 7-5 [5 bis in hoher Ausbeute zum Benzyl- nenten mit A(im)-ungeschützten Histidin-Resten in der erneut S e q u e n z generell Schwierigkeiten bereitet, w u r d e f ü r Benzyloxycarbonyl-O-tert.-butyl-tyrosin [ 0 ] aus- den A n b a u des aminoendständigen Histidins an das schließlich nach d e m C a r b o d i i m i d - V e r f a h r e n Pentapeptid oxycarbonyl-o-tert.-butyl-serin allseits geschützte aufgebaut; [a] Hexapeptid-Derivat dessen alkalische das [0 5c] Verseifung fol- [2 6 c] carbonyl-histidin [ d ] Derivat gewählt. Die A a, A ( i m ) -Di-adamantyloxy2 als di-blockiertes Histidin- Synthese verlief mit Hilfe g e n d e h y d r o g e n o l y t i s c h e E n t f e r n u n g der B e n z y l o x y - des H y d r o x y s u c c i n i m i d e s t e r - V e r f a h r e n s erfolgreich; c a r b o n y l - S c h u t z g r u p p e führte schließlich zum O-tert.- Na,N ( i m ) - D i - a d a m a n t y l o x y c a r b o n y l - h i s t i d y l - O - t e r t. - Butyl-tyrosyl-O-tert.-butyl-seryl-Ne-tert.-butyloxycar- butyl-seryl-glutaminyl - glycyl -O- tert.- butyl - threonyl- b o n y l - l y s y l - O - tert.- butyl - tyrosyl - leucyl - asparagin- phenylalanin [ 6 a ] säure-/?-tert.-butylester beute g e w o n n e n w e r d e n (s. Schema 5 ). 9 0 E. W Ü N S C H, A. 73 [967]. E. WÜNSCH, A. ZWCK [ 0 5 e ]. ZWCK A. WENDLBERGER, FONTANA, Chem. Ber. 00, Chem. Ber., im Druck. ( ) konnte in p r o z. A u s - E. W Ü N S C H, A. Z W C K E. JAEGER, 2 Chem. Ber., im Druck. G E R Z O N, Amer. Soc. 8 8, L. H A A S, E. V. K R U M K A L N S K. 988 [966].
5 BOC Z-Leu-OH [4b] H-Asp-OMe [5b]! Z-Leu-Äsp-OMe [4-5a] 2/Pd Z-Tyr-OH [3 b] H-Leu-Asp-OMe [4-5b] (OSU) j Z-Tyr-Leu-Asp-OMe [3 5f] 8/Pd Z-Tyr-OH [0] H-Ser-Lys-Tyr-Leu-Asp-OMe [-5(] BOC Z-Tyr-Ser-Lys-Tyr-Leu-Asp-OMe [0 5 c] NaO BOC Z-Tyr-Ser-Lys-Tyr-Leu-Asp-OH [0-5d]./Pd BOC Z-Asp-OSU [9b] H-Tyr-Ser-Lys-Tyr-Leu-Asp-OH [0-5e] BOC ^ BOC Z-Lys-OH [2b] H-Tyr-Leu-Asp-OMe [3-5g] BOG Z-Lys-Tyr-Leu-Asp-OMe [2-5c] BOC lj/pd Z-Ser-OH [a] H-Lys-Tyr-Leu-Asp-OMe [2 5d] BOC Z-Ser-Lys-Tyr-Leu-Asp-OMe [ 5 c] Z-Asp-Tyr-Ser-Lys-Tyr-Leu-Asp-OH [9-5b] l/pj BOC Z-Ser-OSU [8f] H-Asp-Tyr-Ser-Lys-Tyr-Leu-Asp-OH [9-5c] BOC Z-Ser-Asp-Tyr-Ser-Lys-Tyr-Leu-Asp-OH [8-5a] j Hj/Pd BOC,/Pd BOC Z-Tyr-OH [0] H-Ser-Lys-Tyr-Leu-Asp-OMe [ll-5d] NPS-Thr-OSU [7g] H-Ser-Asp-Tyr-Ser-Lys-Tyr-Leu-Asp-OH [8-5c] L i BOC NPS-Thr-Ser-Asp-Tyr-Ser-Lys-Tyr-Leu-Asp-OH [7 5b] Schema 4. Teilsequenz 7 5 (). ts3 Co
6 Z-Gln-OH [3] H-Gly-OMe [4 c] ANM Z-Gln-Gly-OMe [3-4c] H./Pd Z-Ser-OH [2c] H-Gln-Gly-OMe [3-4d] Z-Thr-OH [5c] H-Phe-OMe [6f] ANM Y Z-Ser-Gln-Gly-OMe [2-4d] NaO Z-Ser-Gln-Gly-OH [2-4e] Z-Thr-Phe-OMe [5 6g] H-Thr-Phe-OMe [5-6h] /HOSU Z-Ser-Gln-Gly-Thr-Phe-OMe [2-6a] NaOH AdOC AdOC-His-OH [ld] Z-Ser-Gln-Gly-Thr-Phe-OH [2-6b] /HOSU Hs/Pd AdOC AdOC-His-OSU [le] H-Ser-Gln-Gly-Thr-Phe-OH [2-6 c] AdOC AdOC-His-Ser-Gln-Gly-Thr-Phe-OH [l-6a] Schema 5. Teilsequenz 6 (). B. Vereinigung vorstehend genannter fünf Teilsequenzen V nach dem Carhodiimid-Hydroxysuccinimid- Verfahren 4 ' 3 zur Gesamtsequenz 29 (s. Schema 6) 2-Nitro-phenylsulfenyl-phenylalanyl-valyl-glutaminyl-tryptophyl-leucin [22-26 g] (V) Methionyl-asparaginyl-O-tert.-butyl-threonin-tert.-butylester [27-29 b] (V) ließen sich mit 87-proz. Ausbeute zum 2-Nitro-phenylsulfenyl-octapeptid-ester [22 bis 29 b] verknüpfen. Anschließende Desulfenylierung mittels Chlorwasserstoff in Dioxan/Dimethylformamid unter Zusatz von 20 Äquivalenten ndol 4 ergab Phenylalanyl-valyl-glutaminyl-tryptophyl-leucylmethionyl-asparaginyl-O-tert.- butyl-threonin-tert.- butvlester-hydrochlorid [22 29 c-hcl], woraus mittels Natriumhydrogencarbonat in wäßrigem Dimethylformamid schließlich der freie Octapeptid-ester [22-29 c] resultierte (78%) 5. Die Kondensation des Octapeptid-ester-hydrobromids [22 29 c-hbr] hergestellt aus dem freien Octapeptid-ester [22 29 c] in Dimethylformamid durch Titration mit der berechneten Menge 0,-/7. Bromwasserstoffsäure mit 2-Nitro-phenylsulfenyl- O-tert.-butyl-seryl-arginyl (hydrobromid)-arginyl-alanyl-glutaminyl-asparaginsäure-jö-tert.-butyl-ester [6 bis 2 c] () zum 2-Nitro-phenylsulfenyl-tetradecapeptid-ester [6 29 b] gelang zu 70 Prozent, dessen Entacylierung in Dimethylformamid/Methanol mittels 0,-n. methanolischer Bromwasserstoffsäure in Gegenwart von 20 Äquivalenten 2-Methylindol 4 : O-tert.-Butyl-seryl-arginyl (hydrobromid)- 3 F. WEYGAND, D. HOFFMANN u. E. WÜNSCH, Z. Naturforschg. 2b. 426 [966]. 4 E. WÜNSCH, A. FONTANA F. DREES, Z. Naturforschg. 22 b, 607 [967].
7 NPS OH [22-26g] H [27-29b] (V) (V) [22-29 b] [22-29 c] () NPS NPS OH [7 5b] H () NPS [7 29a] AdOC- - 6 OH [ 6a] H [7-29b] () AdOC- TFE -29- [l-29a] l. Dowex-4 (OH-Form),-Roh-Glucagon" [-29b] 2. CHjCOJH Sdiema 6. Gesamtsequenz 29. arginyl (hydrobromid) - alanyl - glutaminyl-asparagyl- (ß- tert. - butylester) - phenylalanyl - valyl - glutaminyl - tryptophyl - leucyl - methionyl - asparaginyl -O-tert.- butyl-threonin-tert.-butylester-hydrobromid [ 6 29 c- HBr] konnte rein als Trihydrat in 90-proz. Ausbeute isoliert werden 8. Der Anbau der Teilsequenz (2-Nitro-phenylsulfenyl-O-tert.-butyl-threonyl-O-tert.-butyl-seryl-asparagyl (/?-tert.-butylester)-0-tert.-butyl-tyrosyl-0-tert,-butyl-seryl-ae-tert.-butyloxycarbonyl-lysyl-o-tert.-butyltyrosyl-leucyl-asparaginsäure-/?-tert.-butylester [7 bis 5b]) an den freien Tetradecapeptid-ester [6 bis 29 c], aus [6 29 c-hbr] mit Äquivalent Triäthylamin in Freiheit gesetzt, ließ sich in Dimethylacetamid mit gutem Ergebnis (68%) vollziehen. Die Entfernung der Aminoschutzgruppe von dem so erhaltenen 2-Nitro-phenylsulfenyl-tricosapeptid-ester [7 29 a] mittels sehr verdünnter methanolischer Bromwasserstoffsäure unter Zusatz großer Mengen 2-Methylindol 4 (00 Äquivalente) verlief ohne Komplikationen : O-tert.-Butyl-threonyl-O-tert.-butyl-serylasparagyl (ß- tert.-butylester) -O-tert.-butyl -tyrosyl-otert.- butyl - seryl - Ne - tert.- butyloxycarbonyl - lysyl - 0- tert.-butyl-tyrosyl-leucyl-asparagyl(/?-tert.-butylester)- O - tert.- butyl - seryl - arginyl (hydrobromid) - arginyl - (hydrobromid) - alanyl - glutaminyl-asparagyl (/?-tert.- butylester) -phenylalanyl-valyl-glutaminyl-tryptophylleucyl - methionyl - asparaginyl-o-tert.- butyl -threonintert.-butylester-hydrobromid Dihydrat in 88-proz. Ausbeute rein an 8. [7 29 b-hbr] fiel als Letztlich gelang die Verknüpfung des Tricosapeptid-esterhydrobromids [7-29 b-hbr] mit Aa,A(im)- Di-adamantyloxycarbonyl-histidyl-O-tert.-butyl-serylglutaminyl-glycyl-O-tert.-butyl-threonyl-phenylalanin [ 6 a] () in Dimethylacetamid/Phosphorsäuretris-dimethylamid unter Zusatz von Äquivalent Triäthylamin zu 84 Prozent, wenn die Kopfkomponente in vierfachem Überschuß eingesetzt wurde: das allseits geschützte Nonicosapeptid [ 29 a] konnte in Form eines Hexahydrats in hoher Reinheit als weißes amorphes Pulver isoliert werden 5. Aminosäure-Analyse Ausgewertet a) ohne, b) mit Hilfe einer künstlichen Testmischung, die den analogen Hydrolyse- Aufarbeitungs-Bedingungen unterworfen wurde; Ber. (Gef. a/b) : His (0,90/0,98) ; Ser 4 (3,57/3,95) ; Glu 3 (3,0/3,06) ; Gly (,04/,04) ; Thr 3 (2,84/2,89) ; 5 E. WÜNSCH u. WENDLBERGER, Chem. Ber., im Drude.
8 Phe 2 (2,0/2,05); Asp 4 (3,99/4,06); Tyr 2 (,84/,87); Lys (0,95/,02); Leu 2 (,97/ 2,00); Arg 2 (,87/,9); Ala (,0/,0); Val (,03/,04); Trp ( - / - ) ; Met (0,97/,0); NH3 4 (4,03/4,03) für C232H368N43055Br2S + 6H20 (4938,826); C 56,42 (56,0) ; H 7,74 (7,49) ; N 2,20 (2,3) ; 0 9,76 (9,6). Abspaltung der Schutzgruppen am allseits-gesdiützten Nonicosapeptid [ 29 a] mittels wasserfreier Trifluoressigsäure (2 Stdn. unter Argon-Atmosphäre), Behandeln des Destillations-Rückstands mit einer wäßrigen Aufschlämmung von Dowex-4 (OH-Form), Ansäuern mit Essigsäure folgende Gefriertrocknung des Filtrats erbrachte ein weißes amorphes Pulver 5 (Ausbeute fast quantitativ unter Einkalkulation eines dem natürlichen Hormon analogen Wassergehaltes). Das so erhaltene Roh-Glucagon" [ bis 29 b], das sich im chromatographischen elektrophoretischen Vergleichstest in hohem Prozentsatz mit dem natürlichen Hormon identisch erwies, zeigte Steigerung am H im Vergleich mit im biologischen Test (Bestimmung der Blutzucker- kristallisiertem natürlichem Glucagon aus Rinderpankreas nach Über die zur Zeit laufenden H.-H. Schöne) eine ca. 50-proz. biologische Aktivität. Reinigungs-Operationen am Roh-Glucagon" wird in Kürze noch berichtet. Das gesamte Forschungsvorhaben wurde von den Farbwerken Hoechst A mit großem finanziellen materiellen Aufwand gefördert; der Firma, insbesondere den Herren Prof. Dr. EHRHART, Prof. Dr. W. SCHULTHES Prof. Dr. W. SEDEL gebührt hierfür mein allerhöchster Dank. Herrn Prof. Dr. F. WEYGAND, TH München, danke ich für stete Förderung wertvolle Mithilfe, der Deutschen Forschungsgemeinschaft für eine hohe Sachbeihilfe. Meinem gesamten Mitarbeiterstab, den wissenschaftlichen Mitarbeitern Dr. F. DREES, Dr. E. JAEGER, Dr. WENDLBERGER, Dr. A. ZWCK, Frau Dipl.-Chem. M. DEFFNER Dr. A. FONTANA (als Gast), den technischen Assistenten Frau B. KALX-BOUSCHKA, O. KRAUS, J. MUSOL, Frau B. RÖHRLE-SCHERER, Frl. R. SCHARF, H. STOCKER Frau STROBEL-GRUBER sowie der Belegschaft des mikroanalytischen Laboratoriums der Abteilung (Leitung W. BECK), habe ich für die unermüdliche aufopferungsvolle Mitarbeit, den Herren Dr. H.-H. SCHÖNE Dr. W. PFAFF (beide Farbwerke Hoechst A) für die Ausführung der biologischen Teste zu danken.
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