Totalsynthese von Cruentaren B
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1 Fakultätsname XYZ Fachrichtung XYZ Institutsname XYZ, Professur XYZ Totalsynthese von Cruentaren B Nach Tushar Kanti Chakraborty und Amit Kumar Chattopadhyay J. rg. Chem. 2008, 73 (9), Dresden, Jan Martin, Matthias auser, Philipp Müller, Winfried Nickel, Tanja Scholz
2 Gliederung 1. Entdeckung und Vorkommen 2. Gewinnung und Eigenschaften 3. Retrosynthese 4. Darstellung Fragment I 5. Darstellung Fragment II 6. Darstellung Fragment III 7. Zusammenführen der Fragmente 8. Zusammenfassung 9. Reaktionsverzeichnis 10. Abkürzungsverzeichnis TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 2 von 55
3 1. Entdeckung und Vorkommen - Sekundärmetabolit des Myxobakteriums Byssovorax cruenta, welches in allen Klimaund Vegetationszonen vorkommt - Bakterium wurde erstmals 1997 in der Abteilung Naturstoffbiologie der Gesellschaft für Biotechnologische Forschung (GBF), Braunschweig, aus einer Steppenbodenprobe nahe olbrook, Arizona, USA, isoliert. - Isolierung und Aufklärung der Struktur 2006 ebenfalls am GBF und der FU Berlin Abb. 1: Fruchtkörper von Byssovorax cruenta Abb. 2: Junger Schwarm, noch ohne Fruchtkörper Lit.: Reichenbach,. J. Ind. Microb. Biotechnol. 2001, 27, ; Kunze, B.; Steinmetz,.; öfle, G.; uss, M.; Wieczorek,.; Reichenbach,. J. Antibiot. 2006, 59, ; Jundt, L.; Steinmetz,.; Luger, P.; Weber, M.; Kunze, B.; Reichenbach,.; öfle, G. Eur. J. rg. Chem. 2006, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 3 von 55
4 2. Gewinnung und Eigenschaften - Fermentation in einem 90 l Bioreaktor mit Ausbeuten von 270 mg Cruentaren A und 7 mg Cruentaren B - Im Gegensatz zu seinem Konstitutionsisomer, Cruentaren A, zeigt Cruentaren B keine (oder nur sehr geringe) cytotoxische Eigenschaften Inhibition der F-ATPase der Mitochondrien - farbloser, amorpher Feststoff - starke UV-Banden bei 216, 265 und 302 nm Cruentaren A Cruentaren B Lit.: Reichenbach,. J. Ind. Microb. Biotechnol. 2001, 27, ; Kunze, B.; Steinmetz,.; öfle, G.; uss, M.; Wieczorek,.; Reichenbach,. J. Antibiot. 2006, 59, ; Jundt, L.; Steinmetz,.; Luger, P.; Weber, M.; Kunze, B.; Reichenbach,.; öfle, G. Eur. J. rg. Chem. 2006, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 4 von 55
5 3. Retrosynthese Fragment II Fragment III Fragment I Lit.: Chakraborty, T. K.; Chattopadhyay, A. K. J. rg. Chem. 2008, 73 (9), TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 5 von 55
6 4. Darstellung Fragment I Reaktionsschema TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 6 von 55
7 4. Darstellung Fragment I Ph 3 P I N TBS Non-EVANS syn-aldol-reaktion Mechanismusvorschlag: - Zimmerman-Traxler-Übergangszustand mit möglichst geringer 1,3-diaxialer Wechselwirkung (nach eathcock) - Synthese des Evans-Auxiliars aus Kohlenstoffdisulfid, Aminoethanol und einer Base (z.b. Et 3 N) - Triebkraft ist die höhere Affinität des Schwefels zu Titan Lit.: Crimmins, M. T.; King, B. W.; Tabet, E. A J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 7 von 55
8 4. Darstellung Fragment I Ph 3 P I N TBS Einführung der Silylschutzgruppe xidative Abspaltung des Auxiliars Lit.: Brückner, R. Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag 2004, 553. TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 8 von 55
9 4. Darstellung Fragment I Ph 3 P I N TBS Amidbildung Mechanismusvorschlag: Lit.: Brückner, R. Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag 2004, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 9 von 55
10 4. Darstellung Fragment I Phosphoniumsalzbildung N TBS 1) 2 eq Ph 3 P, 1.1 eq I 2, 1.5eqImidazol, C 2 Cl 2,0 C RT, 1 h 2) 8 eq Ph 3 P, 90 C, 2 h 73 % Ph 3 P I N TBS Mechanismusvorschlag: I R Ph 3 P I I R Ph 3 P I I PPh 3 R I -I PPh 3 PPh 3 I R I R PPh 3 Ph 3 P I N TBS - Redoxkondensation nach MUKAIYAMA, gefolgt von einer S N 2-Reaktion Lit.: Brückner, R. Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag 2004, 99. TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 10 von 55
11 5. Darstellung Fragment II Reaktionsschema TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 11 von 55
12 5. Darstellung Fragment II Acetalisierung MITSUNBU-Reaktion Lit.: Dushin, R. G.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 12 von 55
13 5. Darstellung Fragment II MITSUNBU-Reaktion Mechanismus: Lit.: Brückner, R. Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag 2004, 98. TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 13 von 55
14 5. Darstellung Fragment II Einführung der Triflat-Abgangsgruppe 1.5 eq Tf 2 Pyridin 0 C, 1 h 90 % Tf Lit.: Dushin, R. G.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 14 von 55
15 5. Darstellung Fragment II STILLE-Kupplung Tf 0.01 eq Pd 2 (dba) 3 3 eq LiCl, 0.08 eq TFP 1.5eqBu 3 Sn(allyl) NMP, RT, 3 d 72 % Ligandenaustausch: Pd2(dba)3 Pd(TFP)3 dba 3 TFP P Nebenprodukt: Lit.: Farina, V.; Krishna, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 15 von 55
16 5. Darstellung Fragment II STILLE-Kupplung Mechanismusvorschlag: PdL 3 Tf (I) Tf PdL 3 (II) Tf Pd L L L L PdL 3 (VI) PdL 2 (VII) (V) Pd L L (IV) Bu 3 SnTf Tf Bu 3 Sn Pd L L Bu 3 Sn (III) Pd L Tf Bu 3 Sn L L L L=TFP TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 16 von 55
17 5. Darstellung Fragment II Dihydroxylierung Mechanismus: Regenerierung von s 4 mittels NM: Lit.: Brückner, R. Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag 2004, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 17 von 55
18 5. Darstellung Fragment II xidative Spaltung Mechanismus: Lit.: Brückner, R. Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag 2004, 758. TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 18 von 55
19 5. Darstellung Fragment II Crotylborierung nach BRWN Mechanismusvorschlag Teil 1: Lit.: Brown,. C.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 19 von 55
20 5. Darstellung Fragment II Crotylborierung nach BRWN Mechanismusvorschlag Teil 2: L 2 B R L B R R BL 2 wässrige Aufarbeitung - BL 2 R L L B L R R= L = nicht bevorzugt TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 20 von 55
21 5. Darstellung Fragment II Crotylborierung nach BRWN Unterschied (E)- oder (Z)-Eduktolefin: (E)-lefine ergeben (Z)-lefine ergeben 3,4-anti-Produkte 3,4-syn-Produkte TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 21 von 55
22 5. Darstellung Fragment II Einführung der Silylschutzgruppe Dihydroxylierung TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 22 von 55
23 5. Darstellung Fragment II xidative Spaltung Reduktion TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 23 von 55
24 6. Darstellung Fragment III Me Reaktionsschema 1. Reduktion 2. Schützen 1. Evans-syn-Aldolreaktion TBS 2. Schutzgruppeneinführung TBDPS TBDPS 1. Swern-xidation 2. Mukaiyama-Aldoladdition TBS TBDPS TBS TBS TBDPS 1. Dess-Martin-xidation 2. Corey-Fuchs-Alinylierung TBS TBS TBDPS 1. Schützen der -Gruppe 2. DIBAL- Reduktion des Esters globales Entschützen Substitution der primären -Gruppe CN TBS TBS TBS 1. Entschützen der sekundären -Gruppen, 2. globale Schutzgruppeneinführung 1. Schützen der -Gruppen 2. Reduktion der Nitrilgruppe TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 24 von 55
25 6. Darstellung Fragment III TBS TBS TBS EVANS-syn-Aldol-Reaktion - ist eine chirale Base - beschleunigt die Reaktion - Möglichkeit: lagert sich als Ligand an Titan Lit.: Crimmins, M. T.; King, B. W.; Tabet, E. A.; Chaudhary, K. J. rg. Chem. 2001, 66, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 25 von 55
26 6. Darstellung Fragment III TBS TBS TBS EVANS-syn-Aldol-Reaktion Mechanismus: Lit.: Crimmins, M. T.; King, B. W.; Tabet, E. A.; Chaudhary, K. J. rg. Chem. 2001, 66, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 26 von 55
27 6. Darstellung Fragment III TBS TBS TBS Einführung der Silylschutzgruppe Reduktive Abspaltung des Auxiliars Lit.: Chakraborty, T. K.; Chattopadhyay, A. K. J. rg. Chem. 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 27 von 55
28 6. Darstellung Fragment III TBS TBS TBS SWERN-xidation Mechanismus: TBS TBDPS S Cl -Cl Cl 3 C S R Cl Et 3 N -Et 3 N Cl 3 C S 2 C R - S TBS R= TBDPS TBS TBDPS Lit.: Mancuso, A. J.; Swern, D. Synthesis 1981, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 28 von 55
29 6. Darstellung Fragment III TBS TBS TBS MUKAIYAMA-Aldol-Addition erstellung des Reagenzes: TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 29 von 55
30 6. Darstellung Fragment III TBS TBS TBS MUKAIYAMA-Aldol-Addition Mechanismus: Lit.: Saigo, K.; saki, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1975, ; Mukaiyama, T.; Banno, K.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, ; Mukaiyama, T.; Narasaka, K.; Banno, K. Chem. Lett. 1973, ; Schmalz,. G. (rsg.) rganic Synthesis ighlights IV 2000, 145. TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 30 von 55
31 6. Darstellung Fragment III TBS TBS TBS Einführung der Silylschutzgruppe Reduktion mit DIBAL- Lit.: Chakraborty, T. K.; Chattopadhyay, A. K. J. rg. Chem. 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 31 von 55
32 6. Darstellung Fragment III TBS TBS TBS DESS-MARTIN-xidation Mechanismus: Lit.: Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, ; Brückner, R. Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, 768. TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 32 von 55
33 6. Darstellung Fragment III CREY-FUCS-Alkinylierung erstellung des Reagens: Phosphonium-Ylid Lit.: Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 13, ; Brückner, R. Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 33 von 55
34 6. Darstellung Fragment III CREY-FUCS-Alkinylierung Mechanismus: Schritt 1: WITTIG-Reaktion zum Dibromalken Lit.: Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 13, ; Brückner, R. Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 34 von 55
35 6. Darstellung Fragment III CREY-FUCS-Alkinylierung Schritt 2: Reaktion mit n-buli zum Alkin Br Br TBS TBS TBDPS 2eqn-BuLi TF, -78 C, 0.5 h 98 % TBS TBS TBDPS Br Br R Bu Li Br Br Bu R Li -BuBr Br Li R Br Li R -LiBr [1,2]-Umlagerung R -Li R Li + n-buli - n-bu R Lit.: Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 13, ; Brückner, R. Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 35 von 55
36 6. Darstellung Fragment III Entschützung der ydroxyfunktionen Lit.: Chakraborty, T. K.; Chattopadhyay, A. K. J. rg. Chem. 2008, 73, ; Schellhaas, M.; Waldman. Angew. Chem. 1996, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 36 von 55
37 6. Darstellung Fragment III Substitution der ydroxygruppe Mechanismusvorschlag: S Cl N N S N Cl N N N Cl S Na Na CN I I Na I S S Et 3 N Et 3 NCl Na CN TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 37 von 55
38 6. Darstellung Fragment III Schützen der sekundären ydroxygruppen CN 0.1eqCSA, Überschuss 2,2-Dimethoxypropan, 0 CgRT 98 % CN CSA: S S Lit.: Chakraborty, T. K.; Chattopadhyay, A. K. J. rg. Chem. 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 38 von 55
39 6. Darstellung Fragment III Reduktion der Nitrilgruppe Mechanismusvorschlag: Lit.: Brückner, R Reaktionsmechanismen, Spektrum Akademischer Verlag, 3. Auflage, 2004, 790. TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 39 von 55
40 6. Darstellung Fragment III Entschützen und Einführung von Silylschutzgruppen Lit.: Chakraborty, T. K.; Chattopadhyay, A. K. J. rg. Chem. 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 40 von 55
41 7. Zusammenführen der Fragmente I-III Reaktionsschema Me TBS 1. Schutzgruppenreaktion 2. S N 2-Reaktion, Fragment III Me TBS TBS TBS TBS Fragment II 1. Schutzgruppenabspaltung (prim. Alkohol) 2. cis-ydrierung TBS TBS TBS N TBS 1. DESS-MARTIN-xidation 2. WITTIG-Reaktion Fragment I TBS TBS TBS Me Me 1. Schutzgruppenabspaltung 2. Lactonisierung, Acetonidspaltung TBS TBS N Fragment III TBS Me Fragment I Ph 3 P N I TBS TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 41 von 55
42 7. Zusammenführen der Fragmente I-III Einführung der Triflat-Abgangsgruppe II Lit.: Mori, Y.; ayashi,. Tetrahedron 2002, 58, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 42 von 55
43 7. Zusammenführen der Fragmente I-III S N 2-Reaktion - Verknüpfung der Fragmente II und III Mechanismus: TBS TBS TBS n-buli - n-bu Li TBS TBS TBS III Me TBS Tf Li TBS TBS TBS Me TBS TBS TBS TBS Lit.: Brückner, R. Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag 2004, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 43 von 55
44 7. Zusammenführen der Fragmente I-III Selektive Entschützung der primären ydroxyfunktion TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 44 von 55
45 7. Zusammenführen der Fragmente I-III cis-ydrierung mit LINDLAR-Katalysator Mechanismus: R= TBS Me R' = TBS TBS Lit.: Brückner, R. Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag 2004, 808. TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 45 von 55
46 7. Zusammenführen der Fragmente I-III DESS-MARTIN-xidation der primären ydroxyfunktion Aldehyd A Lit.: Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 46 von 55
47 7. Zusammenführen der Fragmente I-III WITTIG-Reaktion - Verknüpfung mit dem Fragment I I ds = 100 % Lit.: Nicolaou, K. C.; Bunnage, M. E.; McGarrey, D. G.; Shi, S.; Somers, P.K.; Wallace, P. A.; Chu, X.-J.; Agrios, K. A.; Grunzner, J. L.; Yang, Z. Chem. Eur. J. 1999, 5, ; Brückner, R. Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag 2004, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 47 von 55
48 7. Zusammenführen der Fragmente I-III WITTIG-Reaktion Mechanismus: I labiles Ylid Ylen TBS TBS TBS N TBS Li PPh 3 I Ph Ph P Ph R' C R C Ph 3 P Me Aldehyd A Me TBS TBS TBS (Z) N TBS TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 48 von 55
49 7. Zusammenführen der Fragmente I-III Abspaltung der Silylschutzgruppen TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 49 von 55
50 7. Zusammenführen der Fragmente I-III Lactonisierung, Acetonidspaltung N Me 3eqLi. 2 TF: 2 :Me (3:1:1) 0 C,3h 89 % N Me Cruentaren B TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 50 von 55
51 7. Zusammenführen der Fragmente I-III Lactonisierung, Acetonidspaltung Mechanismusvorschlag: TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 51 von 55
52 8. Zusammenfassung Cruentaren A Cruentaren B DMB DMB Me TBS Me Diin-Metathese cis-ydrierung Me TBS Me TIPS TIPS Lit.: Vintonyak, V. V.; Maier, M. E. E. rg. Lett. 2007, 9, TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 52 von 55
53 8. Zusammenfassung Cruentaren B "non-evans" syn-aldol Mitsunobu- Reaktion S N 2 Mukaiyama- Aldol N Me Stille- Kupplung Crotylborierung nach Brown cis-ydrierung Evanssyn-Aldol Wittig- Reaktion Mit dieser zusammenhängenden, stereoselektiven Totalsynthese konnte Cruentaren B über eine längste Folge von 26 Stufen mit eine r Gesamtausbeute von 7,1 % (0,027 mmol) gewonnen werden. Das Produkt ist eine farblose, ölige Flüssigkeit. TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 53 von 55
54 9. Reaktionsverzeichnis Schutzgruppenreaktionen: Einführung einer Tf-Schutzgruppe Einführung einer TBS-Schutzgruppe Abspaltung der TBS-Schutzgruppen Acetalisierung basenkatalysierte Acetonidspaltung säurekatalysierte Acetonidspaltung xidationen: Dess-Martin-xidation xidative Auxiliarabspaltung xidative Spaltung Swern-xidation Reduktionen: NaB 4 DIBAL- Reduktive Auxiliarabspaltung Reduktion der Nitrilgruppe Addition an Mehrfachbindungen: cis-ydrierung mit Lindlar-Katalysator Dihydroxylierung 14,42 8,22,27,31,40 36,44,49 12, , , ,22 Nucleophile Substitutionen: S N 2 mit Acetylid Einführung der Nitrilgruppe Reaktionen am Carbonylkohlenstoff: Non-Evans syn-aldol-reaktion Evans syn-aldol-reaktion Wittig-Reaktion Mukaiyama-Aldol-Reaktion Reaktion am Carboxylkohlenstoff: Lactonisierung sonstige Reaktionen: Crotylborierung nach Brown Corey-Fuchs-Alkinylierung Stille-Kupplung Mitsunobu-Reaktion Mukaiyama-Redoxkondensation Amidbildung TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 54 von 55
55 10. Abkürzungsverzeichnis aq wässrig CSA Camphersulfonsäure dba Dibenzylidenaceton DIAD Di-iso-propylazodicarboxylat DIBAL- Di-iso-butylaluminiumhydrid DIPEA Di-iso-propylethylamin DMAP 4-(Dimethylamino)-pyridin DMB Dimethoxybenzyl DMP Dess-Martin-Periodinan DMS Dimethylsulfoxid eq Äquivalent EDCI 1-[3-(Dimethylamino)propyl]-3- ethylcarbodiimid MPA examethylphosphorsäuretriamid Bt 1-ydroxybenzotriazol Ipc Isopinocampheol NM NMP py RT TBAF TBDPS TBS TBSTf Tf TFA TFAA TFP TF TIPS Ts N-Methylmorpholin-N-oxid N-Methyl-2-pyrrolidon Pyridin Raumtemperatur Tetrabutylammoniumfluorid tert-butyldiphenylsilyl tert-butyldimethylsilyl tert-butyldimethylsilyltriflat Trifluormethansulfonyl Trifluoressigsäure Trifluoressigsäureanhydrid Tri-(2-furyl)-phosphon Tetrahydrofuran Triisopropylsilyl Tosyl TU Dresden, Totalsynthese von Cruentaren B Folie 55 von 55
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