2D-NMR- Spektroskopie
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- Dagmar Knopp
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1 2. 2D-NMR-Spektroskopie 2D-NMR- Spektroskopie Organische Chemie Dr. I. Kempter
2 2. 2D-NMR-Spektroskopie Überblick Der Einsatz von zweidimensionalen ermöglicht es die Nachteile eines eindimensionalen NMR-Experimentes zu beheben und neue Informationen über das Molekül zu erhalten. Die Anzahl der Resonanzen und deren Überlappungen erschweren die eindeutige Zuordnung. Strukturaufklärung komplexer Moleküle Organische Chemie Dr. I. Kempter
3 2. 2D-NMR-Spektroskopie Überblick 2D-NMR-Spektren können Signale zweier Kerne durch unterschiedliche Korrelation in Verbindung bringen. Homonuklear Kopplungen über Bindungen ( 2 J, 3 J) COSY-Spektren Kopplungen über den Raum NOESY-Spektren Heteronuklear Kopplungen über Bindung 1 J (XH) HSQC-Spektren Kopplungen über mehrere Bindungen HMBC-Spektren Organische Chemie Dr. I. Kempter
4 2. 2D-NMR-Spektroskopie Überblick Kopplungen zwischen den einzelnen Kernen können besser sichtbar gemacht werden: indirekte Spin-Spin-Kopplungen (über Bindungen) direkte Spin-Spin-Kopplungen über den Raum Informationen über die räumliche Struktur von Molekülen. Organische Chemie Dr. I. Kempter
5 2. 2D-NMR-Spektroskopie Überblick 1D-NMR-Spektrum x-achse: chemische Verbindung y-achse: Intensität der Signale 2D-NMR-Spektrum zwei Frequenzachsen Intensität ist die dritte Dimension 3D-NMR-Spektrum drei Frequenzachsen Intensität wird z.b. über Höhenlinien dargestellt Organische Chemie Dr. I. Kempter
6 2. 2D-NMR-Spektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie Nuclear Magnetic Resonance oder Kernresonanzspektroskopie. Individuelle Identifizierung der Kerne. Organische Chemie Dr. I. Kempter
7 2. 2D-NMR-Spektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie Kernspin-Quantenzahl verschiedener Kerne: Für die NMR-Spektroskopie ist es wichtig, dass die Spin-Quantenzahl der Atomkerne I = ½ ist. Organische Chemie Dr. I. Kempter
8 2. 2D-NMR-Spektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie Beim Anlegen eines äußeren, homogenen, statischen Magnetfelds B 0 nimmt der Drehimpuls p nur bestimmte ausgewählte Orientierungen zum B 0 -Vektor ein (Richtungsquantelung). Die möglichen Orientierungen werden durch die mögliche Quantenzahl m beschrieben. m = +l, l 1, l 2,, l Organische Chemie Dr. I. Kempter
9 2. 2D-NMR-Spektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie Der sogenannte Zeeman-Effekt bewirkt die Aufspaltung in (2l+1) verschiedene Eigenzustände. Somit erhält man für das Proton mit I=1/2 zwei Energieniveaus. Organische Chemie Dr. I. Kempter
10 2. 2D-NMR-Spektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie Die Kernspins richten sich parallel oder antiparallel zum angelegten Magnetfeld aus, da die parallel ausgerichtete Momente in der Überzahl sind, wird die Probe magnetisiert. Anlegen des Magnetfeldes Elektromagnetische Strahlung mit der Frequenz ν o (Resonanzfrequenz) kann die Inversion des Spins vom energieärmeren α-zustand in den β-zustand bewirken. NMR-Signale durch Absorption. Organische Chemie Dr. I. Kempter
11 2. 2D-NMR-Spektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie Einstrahlung eines hochfrequenten magnetischen Wechselfeldes B 1 (HF-Feld B 1 ) senkrecht zum statischen Feld B 0. Organische Chemie Dr. I. Kempter
12 2. 2D-NMR-Spektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie Detektion durch Induktion von Strom in einer Empfängerspule. Fourier-Transformation Organische Chemie Dr. I. Kempter
13 2. 2D-NMR-Spektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie Abschirmung des Kernspins durch die umgebenden Elektronen. Diesen Effekt nennt man chemische Verschiebung, diese erlaubt es chemisch nicht äquivalente Kerne zu unterscheiden, da ihr Signal im NMR-Spektrum bei unterschiedlichen Frequenzen erscheint. Organische Chemie Dr. I. Kempter
14 2. 2D-NMR-Spektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie Die δ-skala der H-Atome (Protonen) liegt im Bereich von 1 bis +13 ppm. Die Integrale der Signale in 1 H-NMR-Spektren entsprechen der Anzahl der beteiligten Protonen. Aufgrund der längeren Relaxationszeiten erlauben die Intergrale in 13 C-NMR- Spektren keine quantitativen Aussagen. Organische Chemie Dr. I. Kempter
15 2. 2D-NMR-Spektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie In einem 2-Spin-System AX (beide Kerne a und X besitzen einen Spin von I = 1/2) sind vier Kombinationen der Spinzustände mit jeweils unterschiedlichen Energien möglich. Ohne Spin-Spin-Kopplung sind die Energiedifferenzen für die Übergänge der Kerne identisch. Durch die Spin-Spin-Kopplung wird die Entartung der Übergänge aufgehoben. Organische Chemie Dr. I. Kempter
16 2. 2D-NMR-Spektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie Wenn ein Kern mehrere magnetische Nachbaratome hat, treten mehrere Linien auf. Organische Chemie Dr. I. Kempter
17 2. 2D-NMR-Spektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie Die Kopplungskonstante n J ist unabhängig vom Magnetfeld, sie wird in Hz angegeben. Die Zahl der Bindungen wird mit dem hochgestellten Präfix n angegeben. Die Kopplung ist am größten zwischen benachbarten Atom ( 1 J), sie nimmt mit zunehmender Zahl an dazwischen liegender Bindungen ab. Geminale 2 J-Kopplungen werden für die Strukturaufklärung kaum genutzt, da sie relativ unspezifisch sind. Organische Chemie Dr. I. Kempter
18 2. 2D-NMR-Spektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie In der Strukturaufklärung wird häufig die vicinale 3 J-Kopplung genutzt. Organische Chemie Dr. I. Kempter
19 2. 2D-NMR-Spektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie Vicinale 3 J-Kopplungen 1 H/ 13 C-Kopplungen bewirken eine Aufspaltung zu komplexen Multipletts, diese Kopplungen lassen sich durch eine spezielle Aufnahmetechnik (Breitbandentkopplung) aufheben. 13 C/ 13 C-Kopplungen spielen im Gegensatz zu 1 H/ 1 H-Kopplungen aufgrund der geringen Isotopenhäufigkeit keine Rolle. Organische Chemie Dr. I. Kempter
20 2. 2D-NMR-Spektroskopie 1 H-NMR-Spektroskopie Einfaches 1 H- und 13 C-NMR-Spektrum. 1 H-NMR-Spektrum 13 C-NMR-Spektrum Organische Chemie Dr. I. Kempter
21 2. 2D-NMR-Spektroskopie Messprinzip Genereller Aufbau eines zweidimensionalen Experimentes. Präparation Evolution Mischung Detektion Organische Chemie Dr. I. Kempter
22 2. 2D-NMR-Spektroskopie Messprinzip J-aufgelöst 1. Achse: chemische Verbindung 2. Achse: Kopplungskonstante (J) nur noch selten verwendet, z.b. zur Bestimmung von Kopplungskonstanten verschiebungskorreliert beide Achsen chemische Verbindung Strukturaufklärung COSY, NOESY, HMBC, HSQC Organische Chemie Dr. I. Kempter
23 2. 2D-NMR-Spektroskopie Messprinzip Beim 1D-NMR-Spektrum wird FID meist sofort nach dem Impuls aufgenommen. 2D-Experiment ist eine Aneinanderreihung von mehreren eindimensionalen Experimenten. Zusätzlich beim 2D-NMR-Experiment: Evolutionszeit Mischphase weitere Impulse während der Evolutions- und Mischzeit Organische Chemie Dr. I. Kempter
24 2. 2D-NMR-Spektroskopie Messprinzip Präparationszeit Vorbereitung des Spinsystems, z.b. Entkopplung oder Erzeugung einer transvasalen Magnetisierung durch einen 90 -Impuls. Evolutionszeit t 1 ist variabel und wird während des 2D-Experimentes stufenweise erhöht. Spinsystem kann von verschiedenen Bedingungen beeinflusst, z.b. durch Lamorfrequenz oder durch Spin-Spin-Kopplung. Mischzeit bleibt konstant. Spinzustände können sich mischen. Organische Chemie Dr. I. Kempter
25 2. 2D-NMR-Spektroskopie Messprinzip Serie von n FIDs wird bezüglich t 2 -Fourier-transformiert, man erhält eine Folge von n 1D-NMR-Spektren. Aus jedem der n Spektren werden jeweils die ersten, zweiten,, n-ten Punkte zu FIDs zusammengefasst und bezüglich t 1 -Fourier-transformiert. Organische Chemie Dr. I. Kempter
26 2. 2D-NMR-Spektroskopie Messprinzip gestaffeltes Diagramm Konturdiagramm Organische Chemie Dr. I. Kempter
27 2. 2D-NMR-Spektroskopie H,H-COSY Proton-Proton-Experiment basiert auf 2 J- und 3 J-Kopplungen der Protonen. Beziehungen zwischen Kerne durch skalare Spin-Spin-Kopplungen. Aufklärung von überlappenden Multipletts in 1D-NMR-Spektren. 1 H-chemische Verschiebung auf beiden Achsen, das Spektrum ist immer quadratisch. Diagonal-Peaks: Diagonale entspricht dem 1D- 1 H-NMR-Spektrum, Kopplung mit sich selbst, spielen für die Auswertung der Kopplungen keine Rolle. Kreuz-Peaks: Signale von koppelnden Protonen im Molekül, liegen außerhalb der Diagonale. Organische Chemie Dr. I. Kempter
28 2. 2D-NMR-Spektroskopie H,H-COSY Kreuz-Signale für Strukturaufklärung von großer Bedeutung. Kreuz-Signale entstehen durch große Kopplungen, hauptsächlich geminale und vicinale Kopplungen von Protonen. 2 J- und 3 J-Kopplungen Jede skalare Kopplung zwischen zwei Kernen ist an vier Siganlen (zwei Kreuz- und zwei Diagonal-Signale) zu erkennen, die verbunden ein Quadrat ergeben. Organische Chemie Dr. I. Kempter
29 2. 2D-NMR-Spektroskopie H,H-COSY Beispiel Acetylsalicylsäure Organische Chemie Dr. I. Kempter
30 2. 2D-NMR-Spektroskopie H,H-COSY Beispiel Acetylsalicylsäure Organische Chemie Dr. I. Kempter
31 2. 2D-NMR-Spektroskopie H,H-COSY Standard H,H-COSY Zwei 90 -Impulse durch die Evolutionszeit t 1 getrennt. COSY-45-Experiment Zur Unterdrückung von Diagonalsignalen bei Überlappungen der Kreuz- und Diagonal-Signale. Organische Chemie Dr. I. Kempter
32 2. 2D-NMR-Spektroskopie H,H-COSY COSY-Long Range Zwischen 90 -Impulsen Zeit einfügen, macht Kopplungen über vier und mehr Bindungen sichtbar. COSY-DQF dritter 90 -Impuls und eine weitere Zeit, unterdrückt störende Singulett- Signale von Lösungsmitteln. Organische Chemie Dr. I. Kempter
33 2. 2D-NMR-Spektroskopie H,H-COSY Aufgabe Organische Chemie Dr. I. Kempter
34 2. 2D-NMR-Spektroskopie HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence) Korrelation von H-Atomen mit direkt gebundenem X-Kern ( 13 C, 15 N). Selektive Nutzung der 1 J-Kopplung. Komplexe Pulsfolgen. C,H-COSY sehr informativ, x-achse: 1 H-Spektrum, y-achse: 13 C-NMR. Kreuz-Signale für direkt gebundene 13 C- 1 H-Atome. Organische Chemie Dr. I. Kempter
35 2. 2D-NMR-Spektroskopie HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence) HSQC-Impulsfolge Sowohl im X-Kern-Kanal als auch im Protonen-Kanal 90 - und 180 -Impulse. HSQC-Spektrum Zusammengesetzt aus einem 1 H-NMR und einem breitbandgekoppelten 13 C- NMR-Spektrum. Organische Chemie Dr. I. Kempter
36 2. 2D-NMR-Spektroskopie HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence) Beispiel Acetylsalicylsäure Organische Chemie Dr. I. Kempter
37 2. 2D-NMR-Spektroskopie HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence) Beispiel Acetylsalicylsäure Organische Chemie Dr. I. Kempter
38 2. 2D-NMR-Spektroskopie HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence) Aufgabe Organische Chemie Dr. I. Kempter
39 2. 2D-NMR-Spektroskopie HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Correlation) Detektiert Protonen und 13 C-Atome, die über kleine 2 J- und 3 J-Kopplungen verbunden sind. Hilfreich zur Detektion von quartären Kohlenstoffen. Extrem komplexe Pulsfolgen. x-achse: 1 H-Spektrum, y-achse: 13 C-NMR. Starke Kreuz-Signale für 3 J-Kopplungen. Schwache Kreuz-Signale über 2 oder 4 Bindungen. Organische Chemie Dr. I. Kempter
40 2. 2D-NMR-Spektroskopie HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Correlation) Beispiel Acetylsalicylsäure Organische Chemie Dr. I. Kempter
41 2. 2D-NMR-Spektroskopie HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Correlation) Beispiel Acetylsalicylsäure Organische Chemie Dr. I. Kempter
42 2. 2D-NMR-Spektroskopie NOESY (Nuclear Overhauser Enhancement Spectroscopy) Dipolare Kopplungen der Protonen über den Raum. Magnetisierungstransfer über den Raum erfolgt über den Kern-Overhauser Effekt. Komplexe Impulsfolge aus mehreren 90 -Impulsen und zusätzlichen gepulsten Gradientenfelder. Häufigste Anwendung: homonukleares H,H-NOESY-Experiment. H,H-NOESY-Spektrum: auf beiden Achsen 1 H-chemische Verschiebungen. Organische Chemie Dr. I. Kempter
43 2. 2D-NMR-Spektroskopie NOESY (Nuclear Overhauser Enhancement Spectroscopy) Beispiel Acetylsalicylsäure Organische Chemie Dr. I. Kempter
44 2. 2D-NMR-Spektroskopie NOESY (Nuclear Overhauser Enhancement Spectroscopy) Beispiel Acetylsalicylsäure Organische Chemie Dr. I. Kempter
45 2. 2D-NMR-Spektroskopie Zusammenfassung Kopplung verschiedener Kerne über Bindungen oder über den Raum H,H-COSY HSQC HMBC NOESY Strukturaufklärung komplexer Moleküle Organische Chemie Dr. I. Kempter
46 2. 2D-NMR-Spektroskopie Vielen Dank! Organische Chemie Dr. I. Kempter
47 Massen- Spektrometrie Organische Chemie Dr. I. Kempter
48 Massenspektrometrie (MS) unverzichtbares analytisches Werkzeug. Anwendung in zahlreichen Fachgebieten. Organische Chemie Dr. I. Kempter
49 Anwendung in zahlreichen Fachgebieten. Organische Chemie Dr. I. Kempter
50 Gesamtheit der Massenspektrometrie besteht aus verschiedenen Teilgebieten. Organische Chemie Dr. I. Kempter
51 Bei der Massenspektrometrie wird die Masse von Molekülen bestimmt. Im Gaszustand werden neutrale Moleküle durch den Entzug von Elektronen zu Kationen ionisiert. Die gebildeten Ionen und die daraus entstehende Fragmente werden bezüglich ihres Massen/Ladungs-Verhältnis (m/z) detektiert. In den meisten Fällen ist z = 1 und liefert somit Radikalkationen. Organische Chemie Dr. I. Kempter
52 Massenspektrometrie ist keine zerstörungsfreie Methode wie z.b. IR, UV/VIS oder NMR. hohe Empfindlichkeit Substanzverbrauch kann vernachlässigt werden Zersetzungsprodukte Verunreinigung der Messapparatur Organische Chemie Dr. I. Kempter
53 Die Masse von Atomen und Molekülen lässt sich in einem Bereich von 1 Da bis 100 kda mit einer Messgenauigkeit von bis zu 1 ppm bestimmen. Die verschiedene Fragmente geben Hinweise auf die Molekülstruktur charakteristisches Fragmentierungsmuster Organische Chemie Dr. I. Kempter
54 Massenspektrum ist die zweidimensionale Darstellung der Signalintensität (Ordinate) gegen m/z (Abszisse). Position des Peaks gibt den m/z-wert eines Ions an. Die Intensität des Peaks entspricht der Häufigkeit diese Ions. Peak mit dem höchsten m/z resultiert aus intaktem ionisierten Molekül. Fragmentierung des Moleküls. Molekül-Ion-Peak Fragment-Ion-Peak Peak mit höchster Intensität auf 100% relative Intensität normiert. Basis-Peak Organische Chemie Dr. I. Kempter
55 Die Peakhöhe wird auf den intensivsten Peak (100%) normiert. Probe in CH3OH REDLICH RED A 1 (1.279) Inst 05-Nov-2009 Scan ES+ 4.68e8 % m/z Die x-achse ist eine m/z Skala. M +. wird als Molekülionpeak bezeichnet. Organische Chemie Dr. I. Kempter
56 Charakteristische Peaks im Massenspektrum. Organische Chemie Dr. I. Kempter
57 Die angezeigten Massenwerte stellen die Schwerpunkte oder die Maximalwerte der Rohdatenpeaks dar (Profilspektrum). Oft werden die Rohdaten in ein Strichspektrum umgerechnet. Hier kann es zu Rundungsproblemen kommen. Probe in CH3OH Inst REDLICH RED A 1 (1.279) 100 % Nov-2009 Scan ES+ 1.44e m/z Probe in CH3OH Inst 05-Nov-2009 REDLICH RED A 1 (1.279) Cn (Cen,8, 80.00, Ht) e % m/z Organische Chemie Dr. I. Kempter
58 Das Signal-zu-Rausch-Verhältnis beschreibt die Unsicherheit einer Intensitätsmessung. Durch Quantifizierung des Verhältnisses zwischen der Intensität eines Signals relativ zum Rauschen erhält man ein quantitatives Maß für die Qualität eines Signals. Nachweisgrenze S/N > 10 (Signal gut sichtbar), gutes Spektrum erzeugt S/N > Organische Chemie Dr. I. Kempter
59 Wichtige Symbole in der Massenspektrometrie. Organische Chemie Dr. I. Kempter
60 Ein Massenspektrum setzt folgende Einzelschritte voraus: Substanzeinlass Ionenquelle Analysator Detektor Organische Chemie Dr. I. Kempter
61 Generelles Schema eines Massenspektrometers. Organische Chemie Dr. I. Kempter
62 Gebräuchliche Massenanalysatoren Organische Chemie Dr. I. Kempter
63 Prinzipieller Aufbau eines TOF-Massenspektrometers Sobald die Ionen durch einen Laserpuls entstanden sind, werden sie kontinuierlich von der Spannung U beschleunigt. Bei ihrem Flug entlang der feldfreien Strecke s werden sie infolge unterschiedlicher Geschwindigkeiten zeitlich getrennt, leichtere Ionen erreichen den Detektor früher. Organische Chemie Dr. I. Kempter
64 Prinzipieller Aufbau eines Sektorfeld-Massenspektrometers Flugbahn der Ionen im homogenen Magnetfeld. Die Lorentz-Kraft wirkt auf elektrisch geladene Teilchen, die sich senkrecht zur Magnetfeldrichtung bewegen und bedingt somit eine Kreisbahn der Ionen. Organische Chemie Dr. I. Kempter
65 Prinzipieller Aufbau eines Linearen Quadrupol-Analysators Quadrupolfelder zur Massenanalyse. Besteht aus vier hyperbolisch oder zylindrisch geformten Stabelektroden, die sich in z-richtung erstrecken und quadratisch angeordnet sind. Organische Chemie Dr. I. Kempter
66 Substanzeinlass Ionenquelle Analysator Detektor Verdampfen der Probe ins Hochvakuum. Direkteinlass (Schubstange) Tiegeleinlass (Schubstange) Kopplung eines Gaschromatographen mit einem Massenspektrometer GC-MS. MS GC Organische Chemie Dr. I. Kempter
67 Substanzeinlass Ionenquelle Analysator Detektor Organische Chemie Dr. I. Kempter
68 Substanzeinlass Ionenquelle Analysator Detektor Elektronenionisation (EI) Durch den Elektronenstrahl wird ein Elektron aus dem höchsten Molekülorbital (1. Ionisierungsenergie) unter Bildung von Radikalkationen herausgeschlagen. Ins Vakuum einschleusen Verdampfen Ionisieren Radikalkationen + + Organische Chemie Dr. I. Kempter
69 Substanzeinlass Ionenquelle Analysator Detektor Bei der EI wird die Substanz im Hochvakuum mit 70eV Elektronen beschossen. Der größte Teil der Energie wird nicht auf das Molekül übertragen. Lediglich 6-10eV dienen zur Ionisation nach dem Schema: M + e - M e - Darüber hinaus werden noch 2-10eV Energie (sog. Überschußenergie) auf das Molekül übertragen. Das führt zur Anregung des Moleküls und zur Fragmentierung. Organische Chemie Dr. I. Kempter
70 Substanzeinlass Ionenquelle Analysator Detektor Elektronenionisation - EI mbar positive Spannung für positive Ionen 0V Turbomolekularpumpe Organische Chemie Dr. I. Kempter
71 Substanzeinlass Ionenquelle Analysator Detektor Vielfalt der Prozesse bei Elektronenbeschuss Organische Chemie Dr. I. Kempter
72 Substanzeinlass Ionenquelle Analysator Detektor Chemische Ionisation (CI) Grundlegende Mechanismen zur Ionenbildung Organische Chemie Dr. I. Kempter
73 Substanzeinlass Ionenquelle Analysator Detektor Chemische Ionisation (CI) Methan als Reaktandgas Organische Chemie Dr. I. Kempter
74 Substanzeinlass Ionenquelle Analysator Detektor Chemische Ionisation (CI) Typische Reaktandgase Organische Chemie Dr. I. Kempter
75 Substanzeinlass Ionenquelle Analysator Detektor EI CI Fragmentierung im CI- Spektrum stark reduziert. Organische Chemie Dr. I. Kempter
76 Substanzeinlass Ionenquelle Analysator Detektor Quadrupolanalysator (Quadrupolmassenfilter) Quadrupolstäbe Wechselspannung Ioneneintritt Detektor Ionenbahnen Organische Chemie Dr. I. Kempter
77 Substanzeinlass Ionenquelle Analysator Detektor Sekundärelektronenvervielfacher SEV Ionen Elektronen V 100V Hoher Verstärkungsfaktor >10 6 geringes Eigenrauschen, schnell. Organische Chemie Dr. I. Kempter
78 Auflösungsvermögen Auflösungsvermögen R = M / M wobei M bei 10% Höhe (10% Tal-Definition) oder bei 50% Peakhöhe (FWHM - full width at half maximum) gemessen wird. 1.8 x R 10% = R FWHM Beispiel: Masse von C 7 H 16 und C 6 H 12 O unterscheiden sich nur durch Masseneinheiten. Um diese Massendifferenz zu erfassen ist eine Auflösung von R = 100 / = 3600 erforderlich! Organische Chemie Dr. I. Kempter
79 Auflösungsvermögen R = 600 R = 3000 CO + m/z = N + 2 m/z = C 2 H + 4 m/z = Organische Chemie Dr. I. Kempter
80 Auflösungsvermögen M + von Toluol m/z = [M-CH 3 ] + von Xylol m/z = Organische Chemie Dr. I. Kempter
81 Isotope und Atomgewichte, alle Angaben in Dalton (Da). 12 C 98,9% 12, Cl 75,7% 34, Br 50,7% 81 Br 49,3% 1 H % 78, , , , C 1,1% 37 Cl 24,3% 36, , H 0.015% Kohlenstoff Chlor Brom Wasserstoff 12,011 35,46 79,9 1,0079 Das stöchiometrische Atomgewicht (average mass) ist das gewichtete Mittel der Isotopeneinzelgewichte. Organische Chemie Dr. I. Kempter
82 Das stöchiometrisches Molekulargewicht (average mass) ist die Summe der stöchiometrischen Atomgewichte. Darin sind die mit ihrer Häufigkeit gewichteten Isotope in ihrer natürlichen Verteilung enthalten. Das nominale Molekulargewicht ist die Summe der gerundeten Isotopenmassen (der häufigsten Isotope). Das monoisotopische Ion ist die Kombination der häufigsten Isotope (exakte Isotopenmassen). Es ist nicht notwendigerweise der intensivste Peak eines Isotopenclusters. Eine Massenangabe wird als exakte Masse bezeichnet, wenn sie mit einer Präzision von +/-5ppm (oder +/-5mDa) bestimmt oder berechnet wurde. Organische Chemie Dr. I. Kempter
83 Isotopenclusters von C 6 H 4 BrCl. average nominal nominal 192 monoistopisch exakte Massen C 61 H 4 37 Cl 79 Br C 61 H 4 35 Cl 81 Br 194 C 6 H 4 BrCl Organische Chemie Dr. I. Kempter
84 Nominalmasse ist die auf eine ganze Zahl gerundete Masse des jeweiligen Isotops. Isotop Nominalmasse exakte Isotopenmasse 14 N u 15 N u 16 O u 17 O u Organische Chemie Dr. I. Kempter
85 Die Differenz von exakter Masse zur Nominalmasse wird als Massendefekt bzw. Massenüberschuß bezeichnet. Organische Chemie Dr. I. Kempter
86 Isotope Organische Chemie Dr. I. Kempter
87 Isotope Isotopenverteilung der Halogene Organische Chemie Dr. I. Kempter
88 Fragmentierungen Was bestimmt den Zerfall von angeregten Radikalkationen? Bildung stabiler Kationen H 3 C C + H 3 C CH 3 C H 3 O + C H 3 C CH + NH 2 CH 2 + Abspaltung günstiger Radikale Abspaltung stabiler (kleiner) Neutralteilchen CH 3 I C H 3 C C H 3 O O H 2 HC N HCl H 3 C OH CO H 2 C CH 2 CH 3 Organische Chemie Dr. I. Kempter
89 Fragmentierungen Organische Chemie Dr. I. Kempter
90 Fragmentierungen Ethylbenzol Organische Chemie Dr. I. Kempter
91 Fragmentierungen α-spaltung Organische Chemie Dr. I. Kempter
92 Fragmentierungen McLafferty-Umlagerung O H Me OH Me O Me O Voraussetzung ein zur Doppelbindung γ-ständiges H-Atom. Organische Chemie Dr. I. Kempter
93 Fragmentierungen Retro-Diels-Alder-Reaktion Voraussetzung 6-gliedriger alicyclischer oder heterocyclischer Ring mit mindestens einer Doppelbindung. Organische Chemie Dr. I. Kempter
94 Fragmentierungen Benyzl- und Allyl-Spaltung Spaltung einer Allyl- oder Benzylbindung. Organische Chemie Dr. I. Kempter
95 Fragmentierungen Onium-Reaktion Voraussetzung ein Alkylsubstituent (außer Methyl) an einem Ladung tragenden Heteroatom (z. B. N oder O). Organische Chemie Dr. I. Kempter
96 Fragmentierungen CO-Verlust Voraussetzung cyclischer Carbonylverbindungen, Ketoformen. Organische Chemie Dr. I. Kempter
97 Fragmentierungen Organische Chemie Dr. I. Kempter
98 GC/MS-Kopplung Zur Analyse komplexer Gemische wird die Massenspektrometrie mit Trennverfahren kombiniert. Mit Hilfe der Chromatographie lassen sich die Komponenten eines Gemischs nach ihren Retentionszeiten trennen. Organische Chemie Dr. I. Kempter
99 GC/MS-Kopplung Massenspektren der Einzelkomponenten Gaschromatogramm Organische Chemie Dr. I. Kempter
100 GC/MS-Kopplung Hintergrundsignale vom Säulenmaterial Subtraktion der Spektren Organische Chemie Dr. I. Kempter
101 Beispiel Massenspektrum n-butylamin Organische Chemie Dr. I. Kempter
102 Beispiel m/z = 185 m/z = 142 m/z = 58 m/z = 86 m/z = 44 m/z = 30 Organische Chemie Dr. I. Kempter
103 Vielen Dank! Organische Chemie Dr. I. Kempter
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