Spektroskopie in der Organischen Chemie. IR-Spektroskopie
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- Heini Breiner
- vor 8 Jahren
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1 IR-Spektroskopie -> Anregung von Molekülschwingungen bzw. rotationen durch Absorption von Strahlung im infraroten (IR) Bereich -> IR-Strahlung schliesst sich dem sichtbaren Bereich in Richtung längerer Wellenlängen an -> auch als Wärmestrahlung bekannt - erzeugt Wärmengefühl auf der Haut IR-Spektroskopie - 0
2 Messung von Molekülschwingungen und rotation direkt als Absorption im IR-Spektrum indirekt als Streustrahlung im Raman-Spektrum Lage der Absorptionsbande im IR-Spektrum: Einheiten der Wellenlänge λ des absorbierten Lichts, für Strukturbestimmung organischer Moleküle interessant: λ =.5 5 µm Gebräuchlicher: Angabe in Einheiten der reziproken Wellenlänge, der sogenannten Wellenzahl - definiert als Frequenz/Lichtgeschwindigkeit: ν ~ ν ~ = ν/c = /λ [cm - ] Die Wellenzahl ist proportional ν und damit der aufenommenen Energie: ΔE = hν = (hc)/λ = hc ν ~ IR-Spektroskopie - 0
3 Infrarot-Spektralbereich (ca cm - ) Die große Bedeutung der IR-Spektroskopie ist die Tatsache, dass man auf den ersten Blick das Vorhandensein oder die Abwesenheit bestimmter Absorptionsbanden funktioneller Gruppen, wie C=, H, C N u.v.a.m., erkennen kann. Valenzschwingungen ν Deformationsschwi. δ Fingerprint-Bereich: <600 cm - -> sehr große Anzahl von Banden, deren Ursprung oft nur sehr schwer zu identifizieren ist, die aber in ihrer Frequenzlage IR-Spektroskopie - 0 3
4 und Intensität sehr charakteristisch für die Substanz selbst sind. Beim Vergleich zweier IR-Spektren bedeutet ein praktisch gleicher Fingerprint-Bereich Identität der verglichenen Substanzen. Der Bereich der IR-Strahlung wird in drei Bereiche aufgeteilt: fernes, mittleres und nahes IR, wobei sich die Angaben auf die Entfernung vom Bereich des sichtbaren Lichtes beziehen. Das nahe IR-Licht hat also eine höhere Frequenz (Energie) als das ferne. µ mm m cm Wellenlänge cm - Wellenzahl 0 Hz 0 5 Frequenz nahes mittleres IR fernes ν λ ν ~ ν ~ ν ~ Im nahen und mittleren IR-Bereich ( = cm - ) werden Molekülschwingungen angeregt, während im fernen IR ( = <00 cm - ) Rotationen und Translationen angeregt werden. Hier kommt man dann schon in die Nähe des Mikrowellen-Bereich. IR-Spektroskopie - 0 4
5 Einfachstes Modell für Molekülschwingung: harmonischer szillator Hooksches Gesetz: F = -kδr Rückstellkraft F proportional der Auslenkung Δr k = Kraftkonstante Mass für Bindungsstärke Energie der Schwingung eines harmon. sz.: V(r) = /kδr = π µν osc Δr µ - reduzierte Masse (s. Anhang), ν osc Schwingungsfrequenz des szillators ν osc = /(π) (k/µ) / Zunahme von ν je grösser k -> kc c > kc=c > kc-c je kleiner die schwingenden Atommassen -> C-H <-> C-C IR-Spektroskopie - 0 5
6 Aber: Dissoziation bei höherer Energie besser beschreibbar mit anharmonischem szillator Und: Berücksichtigung von Quantentheorie: Energie bzw. Strahlungsabsorption nur in Quanten, entsprechend gibt es nur diskrete Energie- und Schwingungszustände, die nicht äquidistant sind: IR-Spektroskopie - 0 6
7 (gestrichelt: Potenzialverlauf des harmonischen szillators) berschwin gungen Schrödinger-Gleichung -> Formel für die Energie der Molekülschwingungszustände (Evib): Evib = hν osc (n+/) = h/(π) (k/µ) / (n+/) n = Schwingungsquantenzahl (v in der Abbildung) = 0,,... n = 0 nach n = -> Grundschwingung n = 0 nach n = ->. berschwingung usw. IR-Spektroskopie - 0 7
8 Auswahlregeln und Bandenintensität ) quantenmechanisch: Δn (bzw. Δv) = ±, ±, ±3,... ) Es gilt generell, dass Absorption und Emission von elektromagnetischer Strahlung nur dann möglich sind, wenn sie mit einer Änderung des Dipolmomentes des Moleküls einhergehen. IR-Licht kann also nur dann absorbiert werden, wenn der elektrische Lichtvektor mit dem Dipolmoment des Moleküls, oder zumindest des schwingenden Teils des Moleküls in Wechselwirkung treten kann. Dazu muß sich das Dipolmoment in einem Extrem der Schwingung von dem im anderen unterscheiden. Für symmetrische Schwingungen ist diese Bedingung nicht gegeben, sodass diese IR-inaktiv sind. Im Gegensatz dazu tritt der RAMAN-Effekt (Streuemission im IR-Bereich) nur dann auf, wenn die betreffende Schwingung die Polarisierbarkeit des Moleküls ändert, welche ein Maß für die Deformierbarkeit der Elektronenwolke darstellt. Dies ist gerade bei symmetrischen Schwingungen der Fall. IR-Spektroskopie - 0 8
9 aus: Biological applications of synchrotron radiation infrared spectromicroscopy Augusto Marcelli a,,, Antonio Cricenti b, Wojciech M. Kwiatek c, Cyril Petibois d Biotechnology Advances Volume 30, Issue 6, November December 0, Pages In animierter Form zum Beispiel unter: IR-Spektroskopie - 0 9
10 Die Intensität I einer IR-Bande ist proportional zum Quadrat der Dipolmomentsänderung bei der Schwingung: I = Ist innerhalb einer Gruppe das Dipolmoment groß (z.b. C=), kommt es auch zu großen Änderungen, und die IR-Bande für die Schwingung ist stark. Es ist also i.a. nicht möglich, IR-Banden quantitativ auszuwerten und aus ihrer Intensität auf die Zahl der betreffenden Gruppen im Molekül rückzuschließen. Semiquantitative Bestimmung der Konzentration basierend auf dem Lambert- Beerschen Gesetz und einer Eichkurve möglich (s. Hesse, Meier Zeeh). Messung von IR-Spektrum: möglich an - Gasen Spezialzelle, NaCl-Plättchen (ok: cm-) an Enden - Flüssigkeiten Tropfen zwischen NaCl-Plättchen (Achtung: H ) - Feststoffen Suspension in Öl (Paraffin) oder KBr-Pressling µ r IR-Spektroskopie - 0 0
11 Strukturabhängigkeit der Carbonyl-Schwingung (ν C= ) Abnahme des elektronenziehenden Effekts der Substituenten FC= ClC= (Alkyl)C= ν ~ cm - Verkleinerung der Wellenzahl ν ~ Cl R H 3 C C H 3 C C cm - C=: hohes Dipolmoment, Neigung zu intra- und intermolekularen WW IR-Spektroskopie - 0
12 Ringgröße und -spannung ν ~ cm - Konjugation führt zu kleineren Wellenzahlen: ν ~ R R R R R R cm - IR-Spektroskopie - 0
13 C-H-Valenzschwingungen (ν CH ) (Schematische Darstellung) -> je nach Strukturelement charakteristische Positionen IR-Spektroskopie - 0 3
14 H-Banden (ν -H ; Wasser, Alkohole) Konzentrationsabhängigkeit reiner Alkohol Lösung - konzentriert Lösung verdünnt freies H ca cm - freies H ca cm - aliphat. CH cm - gebundenes H ca cm - gebundenes H ca cm - IR-Spektroskopie - 0 4
15 Intramolekulare H-Brücken können durch Verdünnungsexperimente von intermolekularen unterschieden werden. Sie bleiben auch bei hoher Verdünnung bestehen, während die aus intermolekularen H-Brücken zusammenbrechen, und nur die schmale Bande bei cm - übrigbleibt. H C H H H C H C H p-hydroxybenzaldehyd (intermolekulare H-Brücken) Salicylaldehyd (intramolekulare H-Brücken) IR-Spektroskopie - 0 5
16 Bandenverschiebung durch Isotope In erster Näherung kann die Frequenz eines schwingenden szillators mit den beiden Massen m und m durch das Hookesche Gesetz beschrieben werden: ~ k m ν osz = m µ = π µ m + m k ist die Kraftkonstante und µ die reduzierte Masse: Will man die Verschiebung einer IR-Bande durch Isotopenaustausch (Isotop Isotop ; z.b. -H -D) abschätzen, nimmt man (stark vereinfachend) an, dass die Kraftkonstante k beider Bindungen gleich ist. Dann kann man ansetzen: ~ ν ~ ν µ µ = = µ µ IR-Spektroskopie - 03
17 Abschätzung: Die Wellenzahl der H-Schwingung von Methanol (CH 3 H) im Gaszustand ist 368 cm -. Wie groß ist die von Deuteromethanol (CD 3 D)? /µ = / + /6 =.065 ~ν = 368 cm - /µ = / + /6 = ~ ν ~ ν =.3744 ~ν = 678 cm - Gemessen wurden 78 cm -. Die Abweichung ist auf nicht ganz exakt gleiche Kraftkonstanten und auf die Anharmonizität der Schwingung zurückzuführen. IR-Spektroskopie - 03
18 Die reduzierte Masse μ Was hat es eigentlich mit der sogenannten reduzierten Masse μ auf sich? μ = m m m + m Sie taucht immer wieder bei der Formelbeschreibungen von Bewegungsvorgängen mehratomiger Moleküle auf. Im einfachsten Fall, bei hantelförmigen Körpern (Abb. ), die aus zwei Massenpunkten m und m mit einem Abstand r bestehen, ist sie wie oben angegeben definiert. Bewegungsvorgänge eines solchen Körpers (Rotation, Schwingung) werden dann durch Formeln beschrieben, die aus der klassischen Mechanik für Massenpunkte m kommen, in denen diese aber durch μ ersetzt wird. Woher kommt dieser umständlich erscheinende Ausdruck für μ? Wir wollen ihn zunächst für den starren Rotator ableiten. Rotation eines zweiatomigen Moleküls Stellen wir uns ein zweiatomiges Molekül als Hantel mit zwei Massen m und m vor, die durch eine starre Verbindung der Länge r 0 (Atombindung) miteinander verbunden sind: Abb. C r 0 m m r r Dieser Körper soll um eine Querachse rotieren, die die Atomverbindung (r 0 ) an derjenigen Stelle schneidet, die durch C markiert ist. r 0 = r + r () C ist der Schwerpunkt (vgl. Waage oder Hebelgesetze); er ist definiert durch: m r = m r () Das Trägheitsmoment für diese Rotation ist: oder mit Gleichung () Θ = m r + m r Θ = m r r + m r r = r r (m + m ) (4) Aus der Kombination der Gleichungen () und () ergibt sich: m r = m r = m (r 0 r ) (5) (3)
19 und daraus r = m r 0 m r 0 und r = (6) m + m m + m Einsetzen der Gleichungen (6) in Gleichung (4) ergibt: m m Θ = r 0 = μ r 0 (7) m + m m m also: μ = () und daraus /μ = /m + /m (8) m + m Das Trägheitsmoment für die Rotation eines Massenpunktes m ist Θ = m r 0. (9) Wir haben für den Übergang von einem Massenpunkt m zu einer Hantel nichts weiter getan, als die Masse m in Gleichung (9) durch die reduzierte Masse μ zu ersetzen. Gleichung (7) definiert das Trägheitsmoment eines hantelförmigen Körpers (zweiatomigen Moleküls) als Funktion der beiden Einzelmassen und ihrem Abstand. Die reduzierte Masse repräsentiert dabei die Summe aller Einzelmassen in einer starren Hantel und für sie gilt laut Gleichung (8): Die reziproke reduzierte Masse ist gleich den Summe der reziproken Einzelmassen. Schwingung eines zweiatomigen Moleküls Der Ersatz von m durch μ lässt sich analog auch für andere Bewegungsarten einer Hantel ableiten. Betrachten wir zuerst die longitudinale Schwingung einer Masse, die mit einer Feder fest aufgehängt ist und um einen Ruheabstand r 0 herum schwingt (Abb. ): Abb. r 0 m Diese Bewegung wird durch das Hookesche Gesetz (0) beschrieben. Ihre Frequenz ν ist: ν = π k m (0) wobei k die Kraftkonstante der Feder ist.
20 Gehen wir nun zur Valenzschwingung über, bei der die beiden Massen m und m auf der Kernverbindungslinie (kovalente Bindung; Abb. ) gegeneinander schwingen (szillator), sich der Abstand r also fortlaufend ändert, d.h. um einen ptimalwert r 0 herum schwingt. Auch dafür existiert eine Kraftkonstante k; beim zweiatomigen Molekül ist das die Bindungsstärke. Ganz analog zum Fall des Rotators wird dann wieder die Masse m des in Abb. dargestellten szillators durch die reduzierte Masse ersetzt: ν = π k μ (0) Man beachte jedoch, dass diese Ableitung nach den Gesetzen der klassischen Mechanik das wirkliche Schwingungsverhalten nur sehr unvollständig beschreibt, denn sie gibt die Parabelform vor. Sie sollte nur für Schwingungen mit niedrigen Amplituden herangezogen werden. Bei höheren wird das Schwingungsverhalten eher durch eine unsymmetrische Potenzialkurve beschrieben, die in Übereinstimmung mit den beobachteten Fakten einen Bindungsbruch zulässt. Außerdem ist die atomare Schwingung natürlich den Gesetzen der Quantenmechanik unterworfen, was bedeutet, dass nur bestimmte Amplituden (Schwingungsquanten) zur Verfügung stehen. 3
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