HANDBUCH DER PFLANZENANALYSE

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1 HANDBUCH DER PFLANZENANALYSE HERAUSGEGEBEN VON G. KLEIN WIEN UND HEIDELBERG VIERTER BAND SPEZIELLE ANALYSE DRITTER TElL ORGANISCHE STOFFE III BESONDERE METHODEN TABELLEN WIEN VERLAG VON JULIUS SPRINGER 1933

2 SPEZIELLE ANALYSE DRlTTER TElL ORGANISCHE STOFFE III BESONDERE METHODEN TAB ELLEN BEARBEITET VON M. BERGMANN. R. BRIEGER M. EISLER C. FUNK M. HADDERS. E. KEYSSNER. G. KLEIN. E. KLENK M. KOBEL. L. KOFLER. H. LINSER. S. LOEWE C. NEUBERG E. PEISER R. SEKA K. SJOBERG F. SOML6. M. STEINER. H. STEUDEL. K. TAUBOCK H. THIERFELDER t. E. UNGERER C. WEHMER A. WINTERSTEIN. L. ZERVAS. W. ZIESE MIT 121 ABBILDUNGEN ERSTE HALFTE WIEN VERLAG VON JULIUS SPRINGER 1933

3 ISBN DOI1O.1007/ ISBN (ebook) ALLE RECHTE, INSBESONDERE DAS DER ÜBERSETZUNG IN FREMDE SPRACHEN, VORBEHALTEN. COPYRIGHT 1933 BY JULIUS SPRINGER IN VIENNA. SOFTCOVER REPRINT OF THE HARDCOVER 1ST EDITION 1933

4 Inhaltsverzeichnis. n. Organische StoWe. (Forisetzung. ) Erate HiiUte. 35. Aminosiiuren. Von Dr. ALFRED WINTERSTEIN, Heidelberg. (Mit 21 Abbildungen) A. Einleitung.... B. Allgemeine Charakteristik der Aminosauren a) 'Uber die optische Aktivitat der Aminosauren.. b) Abbau der Aminosauren durch Mikroorganismen C. Spezielle Charakteristik der Aminosauren a) Qualitativer Nachweis.... b) Derivate der Aminosauren, die zur Identifizierung geeignet sind c) Mikrochemische Charakteristik der Aminosauren.... D. Beschreibung der einzeln'en Aminos~:.rren:..... E. Bestimmungsmethoden... _.--;..._. _,;... a) Bestimmung der Stickst0ffv.erteilung in' Protek~n' in 7 Gruppen nach VAN SLYKE... :...-:-:'"..-':!-::?< -.'.... b) Alkalimetrische Bestimmung der Aminosauren c) Acidimetrische Bestimmung von Aminostickstoff nach K. LINDERSTROM- LANG.... d) Formoltitration nach SORENSEN.... e) Gasvolumetrische Bestimmung der primaren aliphatischen Aminogruppen nach VAN SLYKE f) Colorimetrische Bestimmung des Aminosaurestickstoffs mit Ninhydrin F. Trennungsmethoden a) Trennung der Aminosauren nach der Estermethode von E. FISCHER.. b) Trennung der Aminosauren nach der Butylalkoholmethode von DAKIN c) Trennung der Aminosauren nach JONES-FoVEMAN d) Trennung der Hexonbasen e) Trennung der Aminosauren iiber die Kupfersalze nach M. A. BRAZIER f) Kleine Trennungsmethoden G. Colorimetrische Bestimmung einiger Aminosauren. H. Isolierung von Aminosauren aus Pflanzen a) Allgemeine Bemerkungen b) Aufarbeitung der Extrakte.... c) Beispiele fiir die Isolierung von Aminosauren aus der Pflanze d) Mikrochemischer Nachweis des Tryptophans in der Pflanze. Literatur Systematische Verbreitung und Vorkommen freier Aminosauren. Von Professor Dr. C. WEBMER und MAGDALENE fudders, Hannover Amide. Von Dr. KARL TAUBOCK, Ludwigshafen a. Rh. und Dr. ALFRED WINTER STEIN, Heidelberg. (Mit 4 Abbildungen) 190 a) Asparagin. Glutamin b) Harnstoff (Carbamid) Seite

5 VI Inhaltsverzeichnis. c) Guanidin. d) Kreatinin. e) Spllanthol. ) Pellitorin. g) Capsaicin. h) Fagaramid.. i) Andere Amide. Literatur... Systematische Verbreitung und Vorkommen der Amide. Von Professor Dr. C. WEHMER und MAGDALENE HADDERS, Hannover Selte Amine. Von Dr. ALFRED WINTERSTEIN, Heidelberg Literatur Systematische Verbreitung und Vorkommen der Amine. Professor Dr. C. WEHMER und MAGDALENE HADDERS, Hannover 38. Betaine, ChoIin, Muscarin. Von Dr. ALFRED WINTERSTEIN, Heidelberg. 14 Abblldungen).... A. Betaine.... a) Allgemeine Bemerkungen..... b) Formeln der verschiedenen Betaine c) Genese der Betaine d) Besprechung der einzelnen Betaine.. e) Mikrochemischer Nachweis der Betaine. B. Cholin.... C. Muscarin.... Literatur.... Systematische Verbreitung und Vorkommen von Betainen, Cholin und Muscarin. Von Professor Dr. C. WEHMER und MAGDALENE HADDERS, Von (Mit Hannover Eiweillstoffe. Von Professor Dr. M. BERGMANN und Dr. L. ZERVAS, Dresden 299 Allgemeiner Teil. A. Einleitung B. Eigenschaften der Proteine..... C. Reaktionen der EiweiBstoffe... D. Hydrolyse E. Oxydation, Reduktion, Substitution F. Konstitution der Eiweistoffe... Spezieller Tell. G. Protamine H. Histone.. J. Albumine. a) Albumine der Tierwelt.. b) Albmnine der Pflanzenwelt K. Globuline a) Tierische Globuline b) Pflanzenglobuline 337 L. Prolamine, Glutenine 349 M. Phosphorproteine N. Skleroproteine O. Zusammengesetzte EiweiBstoffe. 359 Literatur Purine, Pyrimidine und verwandte Verbindungen. Von Dr. ALFRED WINTER- STEIN, Heidelberg und Dr. F. SOlHL6, Rom 362 A. Einleitung. 362 B. Purine C. Pyrimidine. 393

6 Inhaltsverzeichnis. VII Selte Literatur Systematische Verbreitung und Vorkommen der Purine, Pyrimidine und verwandter Verbindungen. Von Professor Dr. C. WEHMER und MAGDALENE llidders, Hannover Nucleinkorper. Von Professor Dr. H. STEUDEL und Dr. ELISABETH PEISER, Berlin 411 A. Nucleoproteide B. Nucleinsauren.... a) Einfache Nucleinsauren.... b) Zusammengesetzte Nucleinsauren.... c) Salze der Nucleinsauren mit organischen Basen. d) Abbauprodukte der Nucleinsauren. C. Nucleoside... a) Riboside b) Desoxyriboside.. c) Ribosephosphorsauren D. Bestimmung von Bausteinen und Spaltprodukten Literatur Alkaloide. Von Professor Dr. REINHARD SEKA, Graz 476 Allgemeiner Tell. Einleitung Qualitativer Nachweis Allgemeine praparative Darstellung Reindarstellung der Alkaloide Alkaloidfallungsmittel Farbreaktionen Quantitative Alkaloidbestimmung 492. Literatur Spezieller Tell. A. Oxy-phenyl-alkyl-aminbasen, Phenyl-oxy-alkyl-aminbasen, fettaromatische Basen 503 a) Hordenin b) Ephedra-alkaloide c) Alkaloide von Catha edulis d) Alkaloid von Colchicum autumnale 507 B. Alkaloide mit Pyrrol- bzw_ Pyrrolidinringsystemen 509 a) Pyrrolidin b) Hygrine. Nebenalkaloide des Cocains C. Alkaloide mit Pyridin- bzw. Piperidinringsystemen 511 a) Alkaloid von Ricinus communis (Euphorbiaceae) 511 b) Alkaloide der verschiedenen Piperarten c) Coniumalkaloide (Schierlingsalkaloide) d) Alkaloide der Granatap elbaumrinde..... e) Alkaloide der BetelnuBpalme, Areca-alkaloide ) Lobeliaalkaloide D. Alkaloide mit Pyrrol- und Pyridinringsystemen 527 a) Alkaloide der Solanaceen b) Alkaloide der Cocablatter (Cocaine) c) Alkaloide der Tabakpflanze d) Alkaloide von Anabasis aphylla e) Spartiumalkaloide (Spartein und Nebenalkaloide) 549 f) Lupinenalkaloide g) Alkaloide von Sophora flavescens (Leguminose) E. Alkaloide mit Chinolinringsystemen a) Alkaloide der Echinopsarten b) Alkaloide der Angosturarinde c) Alkaloide der Rutaceen: Dictamnus albus und Skimmia repens NAKAI 558 d) Alkaloide der Chinarinde e) Alkaloide von Remijia purdieana f) Alkaloid von Cytisus Laburnum

7 VIIT J;nhaltsverzeichnis. Selte F. Alkaloide mit Isochinolinringsystemen. 576 a) Anhalonium-alkaloide b) Cacteen-alkaloide c) Hydrastisalkaloide d) Berberisalkaloide e) Alkaloide von Berberis Thunbergii D. C. var. Maximowiczii, Franch 592 f) Colomboalkaloide g) Corydalisalkaloide h) Aporphin-alkaloide i) Alkaloide von Nandina domestica THUNBG.. k) Alkaloide von Laurella Novae-Zelandiae ) Opiumalkaloide m) Alkaloide anderer Papaverarten n) Alkaloide von Sinomenium acutum REKD. et WILS. (Menispermacee) ) Pareiraalkaloide p) Curarealkaloide q) Alkaloide einzelner japanischer Menispermaceen r) Alkaloide aus Psychotria Ipecacuanha (Rubiaceae), Brechwurzelalkaloide 644 s) Chelidoniumalkaloide G. Alkaloide mit Indolringsystemen (mit Indol- und Pyrrol- bzw. Pyridinringsystemen) a) Alkaloide der Steppenraute (Peganum Harmala). 652 b) Alkaloide von Evodia rutaecarpa c) Alkaloide der Calabarbohne (Physostigma venenosum) d) Strychnosalkaloide e) Neue Strychnosalkaloide f) Alkaloide von Calycanthus glaucus H. Alkaloide mit Imidazolringsystemen Jaborandialkaloide.... J. Alkaloide mit Purinringsystemen.... K. Alkaloide mit bekannter oder teilweiser bekannter Konstitution Literatur L. tjbersicht uber das Vorkommen in ihrer Konstitution noch nicht erforschter Alkaloide Systematische Verbreitung und Vorkommen der Alkaloide. Von Professor Dr. C. WEHlIIER und 1\1. llidders, Hannover Cerebroside. Von Geheimrat Professor Dr. H. TmERFELDER t, Tubingen. (Erganzt von Professor Dr. E. KLENK, Tubingen). A. Die einzelnen Cere broside a) Cerebron (Phrenosin) C4sHusOuN. b) Kerasin C4sHusOsN c) Nervon C4sH910sN d) Oxynervon C4sH 91 0 un..... B. Produkte vollstandiger Spaltung der Cerebroside a) Fettsauren.... b) Sphingosin C1sHs?02N.... c) Galaktose C. Produkte unvollstandiger Spaltung a) Psychosin C24H 12 0 a. b) Cerebronyl-N-Sphingosin C 42H s30 4N.. D. tjber das Vorkommen von Cerebrosiden in den Pflanzen. E. Nachtrag Literatur Auswahl chemisch nicht naher klassifizierter Stolle. BRIEGER, Berlin Von Dr. RICHARD 812 A. Bitterstoffe. B. Andere Stoffe Literatur

8 Inha1tBverzeichnis. Zweite Hiilfte. 46. Fermente (Enzyme). Von Privatdozent Dr. KNUT SJOBERG, Stockholm. 2 Abblldungen). A. Allgemeines.. B. Spezieller Teil a) Esterasen b) Die hydro1ysierenden Enzyme der Kohlehydrate und Glucoside c) Urease.... d) Katalase e) Peroxydasen f) Oxydations- und Reduktionsenzyme g) Garungsenzyme h) Proteasen.... Literatur.... (Mit Systematische Verbreitung und Vorkommen der Enzyme. VonProfessor Dr. C. WEHMER und MAGDALENE HADDERS, Hannover IX Seite {) Fermentative Methodik. Von Dr. WALTER ZIESE, Ludwigshafen a. Rh. (Mit 9 Abblldungen) Allgemeiner Tell. A. Die Herstellung p lanzlicher Fermentpraparate... 90S. B. Die Herstellung einiger physio1ogischer Bedingungen in vitro. 917 C. Allgemeine Bemerkungen iiber die Anstellung von Enzymversuchen <r Spezieller Tell. A. Koh1ehydrate spa1tende Fermente. 923: a) tx-glucosidasen;,8-fructosidasen b) IX-Ga1aktosidase c),8-galaktosidase d),8-glucosidasen e) Synthesen durch IX- und,8-glucosidasen. 931 f) Myrosinase. 931 g) Amylasen 932- h) Inulase 934 i) Mannanase. 93& k) Xy1anase ) Cellulase m) Pektinase und Pektase 937 B. Esterasen a) Lipasen b) Phosphatasen c) Lecithase d) Phytase e) Sulfatase f) Tannase g) Chlorophyllase 949- C. Proteasen... 95(} a) Nachweis und Wirkungsbestimmung pflanzlicher Dipeptidasen. 950 b) Methodik der Po1ypeptidasen c) Die Methodik der pflanzlichen Proteinasen 958 d) Methodik der pflanzlichen Labenzyme 96:t D. Nucleasen a) Polynucleotidase 964 b) Nucleotidase. 964 c) Nucleosidase.. 96& d) Purinamidasen. 965 e) Urikase E. Methodik der Amidasen auger Peptidasen 967 a) Urease b) Arginase S.

9 x Inhaltsverzeichnis. Seite c) Asparaginase 970 d) Histozym. 970 F. Methodik der Desmolasen 971 a) Zymase b) Glykolase. 971 c) Ketoaldehydmutase d) Carboxylase e) Carboligase f) Dehydrasen g) Phenolasen h) Katalase Literatur Antigene (Toxine) und Antikorper in Pflanzen. Von Professor Dr. M. EIS- LER, Wien. 987 a) Einleitung 987 b) Ricin. 988 c) Abrin d) Curein e) Crotin f) Robin g) Gifte der Gattlmg Rhus h) Amanita phalloides i) Pracipitine und Uberempfindlichkeit gegen PflanzeneiweiB 1000 k) Atoxische Agglutinine (Phasine) Literatur Analyse der Pflanzenhormone. Von Professor Dr. S. LOEWE, Mannheim. (Mit 4 Abbildungen) Allgemeiner Teil. A. Vorbemerkungen B. Stoffeinteilung C. Allgemeines ii ber biologische Analysenmethoden D. Anwendungsbereieh der biologiscnen Analysenverfahren bei den Pflanzenhormonen Spezieller Teil. A. Tierische Phytohormone Der Pflanzenwuchsstoff (Auxin) aus Harn B. Pflanzliche Phytohormone a) Pflanzliehe Auxine (Wuchsstoffe) b) Andere Wachstumshormone c) Gewebshormone ("Wund-", Regenerationshormone) d) Hormone der Reizbewegungen (Nastie- und Dinesehormone) 1025 e) Hormone pflanzlicher Sexualfunktionen C. Pflanzliche Zoohormone 1030 a) Vorbemerkungen b) Stoffwechselhormone 1031 c) Sexualhormone Literatur Vita mine. Von Dr. ALFRED WINTERSTEIN, Heidelberg und Dr. C. FuNK, Paris 1041 A. Einleitung B. FettlosIiche Vitamine a) Vitamin A, antixerophthahnisches Vitamin 1044 b) Vitamin D, antiraehitisches Vitamin 1053 c) Vitamin E (Antisterilitatsvitamin) 1062 d) FettlOslicher Wachstumsfaktor 1066 C. WasserIosliche Vitamine 1067 a) Vitamin-B-Komplex b) Vitamin H (Hautfaktor). 1076

10 Inhaltsverzeichnis. c) Physin.... d) Vitamin C. Antiskorbutisclles Vitamin. Ascorbinsaure... D. Wachstumsfaktoren flir Hefe, Bakterien und hohere Pflanzen Ubersicht liber die Vitamine Literatur... Literatur liber "Bios" XI Seite III. Besondere Methoden. 1. Biologische Methoden der Analyse. Von Professor Dr. LUDWIG KOFLER, Innsbruck 1109 Literatur Biochemische Untersuchung von natiiriichen Gewiissern. Von Dr. HANS LINSER, Ludwigshafen a. Rh. (Mit 35 Abbildungen) 1126 a) Untersuchungen an Ort und Stelle b) Probenentnahme c) Abtrennung von suspendierten Sto en und Lebewesen d) Bestimmung allgemeiner chemischer und physikalischer Eigenschaften 1143 e) Bakteriologische Untersuchung 1150 f) Chemische Analyse 1159 Literatur Die Bodenanalyse. Von Professor Dr. E. UNGERER, Breslau. (Mit 5 Abbildungen) a) Aufgabe der Bodenanalyse b) Probenentnahme und Vorbereitung der Bodenprobe zur Untersuchung 1197 c) Die Bauschanalyse d) Der SaureaufschluB des Bodens e) Bestimmung der Bodenreaktion f) Bestimmung des Pufferungsvermogens der Boden g) Bestimmung des Sattigungszus1mndes des Bodens (Basenbindungsvermogen) h) Biologische Verfahren i) Physikalische Methoden k) Untersuchung von Moorboden 1250 Li tera tur Untersuchung von Giirfliissigkeiten. Von Dr. MARIA KOBEL und Professor Dr. CARL NEUBERG, Berlin-Dahlem. (Mit 7 Abbildungen) 1253 A. Alkoholische Garung Einleitung a) Erste Vergarungsform (normale Vergarung) 1258 b) Zweite Vergarungsform (Abfangverfahren) c) Dritte Vergarungsform (aikalische Garung) 1273 d) Vierte Vergarungsform e) Fiinfte Vergarungsform 1284 f) Carboxylase g) Carboligatischer E ekt 1296 Literatur B. Milchsauregarung 1308 a) AlIgemeines b) Beispiele fur Versuchsanordnungen und Aufarbeitung der Gargemische 1311 Literatur C. Andere Garungen 1318 a) Propionsauregarung 1318 b) Butylgarungen c) Gluconsauregarung und andere einfache Oxydationsprozesse d) Essiggarung

11 XII InhaltBverzeichnis. Selte e) Bernsteinsaure~Fumarsauregarung f) Citronensauregarung g) Oxalsauregarung Literatur Ii. Die Stiekst~Ubilanz. Bestimmung der Stickstoff-Fraktionen in der Pflanze. Von Dr. E. KEYSSNER und Dr. K. TAUllOCK, Ludwigshafen a. Rh. (Mit 13 Abbildungen) 1345 a) Allgemeines b) Die- BezugsgroBen ) Besondere Sohwierigkeiten bei den Analysen d) Herstellung und Priifung der Normallosungen 1365 e) Vorbereitung des Pflanzenmaterials f) Die Bestimmungsmethoden fur die einzelnen Fraktionen g) Analysengang bei Gegenwart von Nitrat h) "Ober die Genauigkeit der Bestimmungen i) "Obersioht iiber einen vollstandigen Analysengang Literatur Fraktionierung und Reindarstellung von PflanzenstoUen nach dem Prinzip der chromatographischen Adsorptionsanalyse. Von Dr. ALFRED WINTER STEIN, Heidelberg. (Mit 7 Abbildungen) a) Allgemeine Bemerkungen b) Anwendungsbereioh der Adsorptionsmethode ) Vergleioh der TSWETTschen Adsorptionsmethoden mit anderen ahnliohen Verfahren d) Adsorptionsmittel e) Methodik f) Carotinfarbstoffe g) Chlorophylle h) Trennung farbloser Substanzen Naohtrag Literatur IV. Tabellen. Von Dr. MAxIMILIAN STEINER, Stuttgart. Einleitung Atomgewichte der chemisohen Elemente Konstanten der bekannten Pflanzenstoffe, ihrer wichtigsten Abkommlinge und einiger wichtiger Reagenzien 1441 Beriehtigungen Sachverzeichnis 1709