Wichtige Heterocyclen
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- Hetty Erica Ritter
- vor 7 Jahren
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1 Kapitel 10 eterocyclen Wichtige eterocyclen Ethylenoxid xiran Substanzgruppe: Epoxide Darstellung: Alken+Persäure Polyethylenglycol (PEG): n S Thiiran Substanzgruppe: Episulfide Aziridin Substanzgruppe: Aziridine Tetrahydrofuran TF Furan Substanzgruppe: Furane Pyrollidin Pyrrol Substanzgruppe: Pyrrole S Thiophen Substanzgruppe: Thiophene S Imidazol xazol Thiazol Piperidin Pyridin Substanzgruppe: Piperidine Chinolin Isochinolin Indol Bestandteil von Tryptophan Pyrimidin Purin Bestandteil von DA 62
2 Kapitel 11 aturstoffe Aminosäuren C C 2 2 -Alanin (chiral) -Alanin (achiral) C Chemische Eigenschaften Aminosäuren sind meist kristalline Feststoffe und liegen als Zwitterionen vor. Den p-wert, bei dem eine Aminosäure in der (nach außen ungeladenen) zwitterionischen Form vorliegt wird Isoelektrischer Punkt (IP) genannt. Der IP ist für jede Aminosäure charakeristisch. R C - + R C - + R C im Sauren Einteilung der Aminosäuren: "neutral" p = IP im Basischen Chiralität: In der atur fast ausschließlich L-AS Proteinogene Aminosäuren: Aminosäuren, die in Proteine eingebaut werden. Essentielle Aminosäuren: Aminosäuren, die mit der ahrung aufgenommen werden müssen (Mensch). L-Valin, L-Leucin, L-Isoleucin, L-Phenylalanin, L-Threonin, L-Methionin, L-Tryptophan, L-Lysin a) AS mit unpolarem Rest: C 3 2 C 2 C 2 C L-Glycin (Gly) L-Alanin (Ala) L-Valin (Val) 2 C L-Leucin (Leu) C 2 C 2 C L-Isoleucin (Ile) L-Phenylalanin (Phe) L-Prolin (Pro) 63
3 b) AS mit polarem, nicht ionisierbarem Rest: S C 3 S 2 C 2 C 2 C 2 C L-Serin (Ser) L-Threonin (Thr) L-Cystein (Cys) L-Methionin (Met) C 2 C 2 C 2 C L-Tryptophan (Trp) L-Tyrosin (Tyr) L-Asparagin (Asn) L-Glutamin (Gln) c) polare saure AS mit ionisierbarem Rest: 2 C 2 C L-Asparaginsäure (Asp) L-Glutaminsäure (Glu) d) polare basische AS mit ionisierbarem Rest: C 2 C 2 C L-Lysin (Lys) L-Arginin (Arg) L-istidin (is) Peptide, Proteine Eigenschaften, Basizität, Konformation, Bildung und ydrolyse Peptidbindung: Peptide sind Amide aus zwei Aminosäuren: 121 1, ,32 1, trans cis 64
4 Die Peptidgruppe ist fast eben gebaut. Proteine Die Bezeichnung Protein kommt aus dem Griechischen: (proteuo) = ich nehme den ersten Platz ein Einteilung: Skleroproteine (faserartig, Stützstrukturen, wasserunlöslich) z.b.: Keratin (Fingernägel) Chemische Struktur Sphäroproteine (sphärisch gebaut, wasserlöslich, denaturierbar) z.b.: Eiklarproteine 2 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 R 6 R 7 C -Faltblatt (antiparallel oder parallel), -elix Strukturen von Proteinen: 1. Primärstruktur: Aminosäuresequenz 2. Sekundärstruktur: räumliche Anordnung der Kette (Flatblatt, elix) nur peptidisches Rückgrat, nicht räuml. Anordnung der AS Seitenketten 3. Tertiärstruktur: Gestalt des Proteins (räuml. Anordnung aller Atome) 4. Quartärstruktur: Aggregate aus mehreren Proteinen (Dimere, Trimere, etc.) 65
5 Kohlenhydrate Triosen, Tetrosen, Pentosen, exosen, Aldosen, Ketosen, Pyranosen, Furanosen, Aminozucker, Anomere, nsäuren, Uronsäuren, Schreibweisen: Fischer, aworth, sterische Schreibweise, Konformation 66
6 exosen D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose C C 2 C C 2 C C 2 C C 2 D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose C C 2 C C 2 C C 2 C C 2 Furanosen Fructose Ribose Xylose Arabinose 67
7 Saccharide, Glycoside 1,4-, 1,6-Verknüpfung, Saccharose, Lactose, Maltose, Isomaltose, Cyclodextrine, Bildung und ydrolyse von Sacchariden Maltose 4--( -D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranose Cellobiose 4--( -D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranose Lactose (Milchzucker) 4--( -D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranose Chitobiose (Chitin) Ac Ac Melibiose Saccharose (Rohrzucker) Raffinose (Rübenzucker) 68
8 Fette und Lipide Stoffklassen Klassifizierung: Wachse, Sphingolipide, Terpene, Steroide A. nicht hydrolysierbar Langkettige Alkane, Carotinoide, Vitamine Terpene, Steroide Fettalkohole >C10 Fettsäuren >C10 69
9 70
10 71
11 Common Fatty Acids Chemical ames and Descriptions of some Common Fatty Acids Carbon Common ame Atoms Bonds Scientific ame Sources Butyric acid 4 0 butanoic acid butterfat Caproic Acid 6 0 hexanoic acid butterfat Caprylic Acid 8 0 octanoic acid coconut oil Capric Acid 10 0 decanoic acid coconut oil Lauric Acid 12 0 dodecanoic acid coconut oil Myristic Acid 14 0 tetradecanoic acid palm kernel oil Palmitic Acid 16 0 hexadecanoic acid palm oil Palmitoleic Acid hexadecenoic acid animal fats Stearic Acid 18 0 octadecanoic acid animal fats leic Acid octadecenoic acid olive oil Vaccenic Acid octadecenoic acid butterfat Linoleic Acid ,12-octadecadienoic acid safflower oil Alpha-Linolenic Acid flaxseed (linseed) ,12,15-octadecatrienoic acid (ALA) oil Gamma-Linolenic Acid (GLA) ,9,12-octadecatrienoic acid borage oil Arachidic Acid 20 0 eicosanoic acid peanut oil, fish oil Gadoleic Acid eicosenoic acid fish oil Arachidonic Acid (AA) ,8,11,14-eicosatetraenoic acid liver fats EPA ,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid fish oil Behenic acid 22 0 docosanoic acid rapeseed oil Erucic acid docosenoic acid rapeseed oil DA ,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid fish oil Lignoceric acid 24 0 tetracosanoic acid small amounts in most fats 72
12 B. hydrolysierbar Fette (Fettsäure + Glycerin) Waxe (Fettsäure + Fettalkohol) Sterolester (Fettsäure + Cholesterin s.o.) spermaceti: C 3 (C 2 ) 14 C 2 -(C 2 ) 15 C 3 beeswax: C 3 (C 2 ) 24 C 2 -(C 2 ) 29 C 3 carnuba wax: C 3 (C 2 ) 30 C 2 -(C 2 ) 33 C 3 ucleinsäuren, Purin-, Pyrimidinbasen, ucleoside, ucleotide, DA, RA 73
13 74
14 Vitamine, Alkaloide, ormone, Antibiotika Vitamine Vitamin A (Retinol) Sehpigment, Immunsystem 2 S Vitamin B 1 (Thiamin) Vorstufe für Coenzyme Decarboxylasen C 2 Vitamin B 2 (Riboflavin) FAD für xidoreduktasen 2 Vitamin B 3 (icotinamid) AD für xidoreductasen 2 C Vitamin B 4 (Folsäure) C 1 -Gruppentransfer C 75
15 R Vitamin B 6 Aminosäurestoffwechsel R = C 2 Pyridoxol R = C Pyridoxal R = C 2 2 Pyridoxamin Vitamin C (Ascorbinsäure) Radikalfänger Immunsystem Vitamin D (Calciferol) Calziumstoffwechsel 2 C 2 C 2 C R Co C 2 C 2 P C 2 Vitamin B 12 (Cobalamin) Ligasen, Transferasen Vitamin K (Phyllochinon) Proteinsynthese S Biotin Carboxylasen C Vitamin E (Tocoferol) Antioxidans Pantothensäure Coenzym A C Antibiotika 2 Cl Cl Me R S C Tetracycline Chloramphenicol Erythromycin Penicilline Alkaloide Wortbildung aus arabisch al qualja: Pflanzenasche und griechisch -oides: ähnlich ) sind natürlich vorkommende, chemisch heterogene, meist basische, stickstoffhaltige organische Verbindungen des Sekundärstoffwechsels, die auf den tierischen oder menschlichen rganismus wirken. Über verschiedene pflanzlichen, tierische oder von Mikroorganismen produzierte Substanzen werden dieser Stoffgruppe zugeordnet. Einteilung nach chemischer Struktur Die in der Literatur am häufigsten verwendete Einteilung der Alkaloide ist die Kategorisierung entsprechend ihrer chemischen Struktur. amensgebend ist der Teil des Moleküls, der einen Stickstoff enthält. 76
16 Alkaloide mit heterocyclischem Stickstoff Pyrrolidin-Alkaloide: z. B. ygrin Steroid-Alkaloide: z. B. Solanin Pyridin-Alkaloide: z. B. icotin, Anabasin Tropan-Alkaloide: z. B. yoscyamin, Scopolamin, Cocain Chinolin-Alkaloide: z. B. Chinin, Chinidin Isochinolin-Alkaloide: z. B. Morphin, Codein, Papaverin, Berberin, Tubocurarin Indol-Alkaloide: z. B. Ajmalin, Ergotamin, Yohimbin, Reserpin, Strychnin Purin-Alkaloide: z. B. Coffein, Theophyllin, Theobromin Alkaloide mit acyclischem Stickstoff: z. B. Ephedrin, Mescalin Solanin ikotin Anabasin Cocain Chinin Morphin Papaverin 77
17 Yohimbin Strychnin Vincristin 78
COOH. "neutral" ph = IP
12 aturstoffe 12.1 Aminosäuren, proteinogene Aminosäuren, Seitengruppen, Eigenschaften, Chiralität In der atur, insbesondere in Peptiden und Proteinen, finden sich fast ausschließlich α-aminosäuren. Es
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C R H H O H H O. Peptide
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