Angriffsmöglichkeiten der Antibiotika
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- Nicolas Klein
- vor 6 Jahren
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1 Cemotherapie III apl. Prof. Dr. med. A. Lupp Institut für Pharmakologie und Toxikologie Universitätsklinikum Jena Drackendorfer Str. 1, Jena Tel.:
2 Angriffsmöglichkeiten der Antibiotika Hemmung der Zellwandsynthese Beta-Lactam-Antibiotika, Glykopeptide Störung der Zytoplasmamembran-Permeabilität Amphotericin B, Nystatin Hemmung der Proteinsynthese Aminoglykoside, Tetrazykline, Chloramphenicol, Makrolide Hemmung der Nukleinsäure-Synthese Sulfonamide, Gyrase-Hemmer, Rifampicin
3 Hemmung der Proteinsynthese
4 Hemmung der Proteinsynthese Tetrazykline Tetracyclin, Doxycyclin, Minocyclin Aminoglykoside Gentamicin, Tobramycin, Neomycin, Paromomycin, Streptomycin Chloramphenicol Makrolide und Analoga Erythromycin, Clarithromycin, Azithromycin, Telithromycin
5 Hemmung der Proteinsynthese Tetrazykline Tetracyclin, Doxycyclin, Minocyclin Aminoglykoside Gentamicin, Tobramycin, Neomycin, Paromomycin, Streptomycin Chloramphenicol Makrolide und Analoga Erythromycin, Clarithromycin, Azithromycin, Telithromycin
6 Tetrazykline Substanzen Tetracyclin Doxycyclin Minocyclin Wirkung Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese Bindung an 30 S-Untereinheit der Ribosomen Keine Verlängerung der Peptidketten bakteriostatisch intra- und extrazelluläre Wirkung Tetracyclin
7 Tetrazykline Pharmakokinetik generell gut gewebegängig (auch Knochen, Placenta, Muttermilch) Doxycyclin, Minocyclin: höhere enterale Resorption geringere GI-NW bessere Diffusion in Gewebe, längere Wirkdauer Elimination hauptsächlich renal; Ausnahmen: Doxycyclin, Minocyclin (renal + hepatisch ) Doxycyclin bevorzugen, da günstige Pharmakokinetik bei gleicher antibiotischer Wirksamkeit. Nebenwirkungen GI-Beschwerden Einlagerung in Knochen, Zähne Photosensibilisierung reversibel intrakranieller Druck vestibuläre Störungen (Minocyclin) lokal Ulcerationen (Speiseröhre) hepato-, nephrotoxisch (hohe Dosen)
8 Tetrazykline Nebenwirkungen Einlagerung in Knochen und Zähne Allergie Photosensibilisierung
9 Wirkungsspektrum / Indikationen oral anwendbare Breitspektrum-Antibiotika ambulant häufige Anwendung in Klinken: häufig Resistenzen (gramneg. Stäbchen!) keine Anwendung bei lebensbedrohlichen Infektionen Spektrum: - gramneg. Keime (Neisserien, E. Coli, Salmonellen...) - grampos. Keime (Streptokokken) - Spirochäten - Rickettsien, Chlamydien, Mykoplasmen (Mittel der Wahl) Indikationen: - leichtere Mischinfektionen von Mund, Rachen, Intestinum - Urogenital-Infektionen - Akne Tetrazykline - Fleckfieber, Trachom Trachom - Pneumonien (z.b. durch Mykoplasmen)
10 Tetrazykline Kontraindikationen Schwangerschaft (ab 3. Monat), Kinder bis 8./10. Lebensjahr schwere Leber- und Nierenfunktionsstörungen Wechselwirkungen Chelat-Bildung mit Ionen (Antacida, Eisenpräparate, Milch) P450-Hemmung: Wirkung z.b. von Coumarinen, Sulfonylharnstoffen orale Kontrazeptiva: Wirkung (enterohepatischer Kreislauf ) Verstärkung der Nephrotoxizität von Cyclosporin A, Methotrexat
11 Hemmung der Proteinsynthese Tetrazykline Tetracyclin, Doxycyclin, Minocyclin Aminoglykoside Gentamicin, Tobramycin, Neomycin, Paromomycin, Streptomycin Chloramphenicol Makrolide und Analoga Erythromycin, Clarithromycin, Azithromycin, Telithromycin
12 Aminoglykoside Substanzen aus Streptomyces-Arten: y (Tobramycin) aus Micromonospora-Arten: i (Gentamicin) glykosidisch verknüpfte Aminozucker (Tri-/Tetrasaccharide) Tobramycin systemische Applikation: Gentamicin, Tobramycin, Sisomicin, Amikacin, Netilmicin, Kanamycin lokale Applikation: Neomycin, Paromomycin Tuberkulostatikum: Streptomycin
13 Aminoglykoside Wirkung Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese Bindung an 30 S-Untereinheit der Ribosomen Hemmung der Initiation der Proteinsynthese Hemmung der Verlängerung der Peptidkette Fehlablesung der m-rna Schädigung der Zellwand bakterizid auf proliferierende und ruhende Erreger O 2 -abhängiger Transport in Bakterien keine Wirkung unter anaeroben Bedingungen
14 Pharmakokinetik hohe Hydrophilie: oral kaum Resorption, schlecht Knochen- und ZNSgängig, schlechtes Eindringen in Zellen überwiegend unveränderte renale Ausscheidung Nebenwirkungen nephrotoxisch (reversibel; 1-3%) ototoxisch (initial reversibel, später irreversibel): - Gleichgewichtsstörungen (2%) - Hörstörungen (1%) neurotoxisch: neuromuskuläre Blockade, Atemlähmung Allergien, Hämatopoesestörungen Drug-Monitoring, Dosis bei Niereninsuffizienz, 1x tgl. Gabe als Kurzinfusion Aminoglykoside
15 Aminoglykoside Wirkungsspektrum Breitspektrum-Antibiotika Schwerpunkt: gramnegative Keime (Pseudomonas) unempfindlich: Anaerobier, Streptokokken, Haemophilus Indikationen in Klinik: (+ β-lactam-antibiotika): lebensbedrohliche Infektionen: - Wund- / Weichteil- / Knocheninfektionen (Septopal -Kugelketten) Augeninfektionen Tuberkulose (Streptomycin)
16 Kontraindikationen schwere Niereninsuffizienz Innenohrschäden Myasthenia gravis Schwangerschaft Aminoglykoside Wechselwirkungen nephrotoxische Substanzen (Amphotericin B, Vancomycin) ototoxische Substanzen (Schleifen-Diuretika) Anästhetika, Muskelrelaxantien, Citrat-Blut Wirkungsverstärkung β-lactam-ab (aber: keine Gabe in 1 Spritze)
17 Hemmung der Proteinsynthese Tetrazykline Tetracyclin, Doxycyclin, Minocyclin Aminoglykoside Gentamicin, Tobramycin, Neomycin, Paromomycin, Streptomycin Chloramphenicol Makrolide und Analoga Erythromycin, Clarithromycin, Azithromycin, Telithromycin
18 Chloramphenicol Substanz Chloramphenicol Wirkung Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese Bindung an 50 S-UE der Ribosomen Hemmung der Peptidyltransferase Hemmung der Anknüpfung einer neuen Aminosäure Abwerfen der unfertigen Peptidkette vom Ribosom meist bakteriostatisch intra- und extrazelluläre Wirkung
19 Chloramphenicol Pharmakokinetik hohe Lipophilie rasche Resorption zu 90% gute Verteilung (auch in ZNS, Placenta, Muttermilch) hepatische Glucuronidierung; renale Ausscheidung des freien + glucuronidierten Chloramphenicols
20 Chloramphenicol Nebenwirkungen Knochenmarksschädigung - dosisabhängig, reversibel: Störung der Erythropoese - dosisunabhängig, irreversibel, 1:20000, nach 2-8 Wochen: Knochenmarksaplasie + Panzytopenie - Leukämie (Latenz: Monate - Jahre) Gray-Syndrom (Neugeborene) Herxheimer-Reaktion (Typhus abdominalis) Allergien GI-Störungen neurotoxisch: periphere und zentrale Neuropathie
21 Chloramphenicol Wirkungsspektrum / Indikationen Breitspektrum-AB (ähnlich Tetracycline) Reserveantibiotikum (NW!) bei: - schweren Salmonellen-Infektionen (Typhus, Paratyphus, Sepsis) - bakterielle Meningitiden (Meningokokken, Haemophilus, Streptokokken) - Infektionen mit Rickettsien, Chlamydien, Mykoplasmen, Leptospiren
22 Chloramphenicol Kontraindikationen schwere Leberfunktionsstörungen Erkrankungen des hämatopoetischen Systems Schwangerschaft / Stillzeit Wechselwirkungen P450-Hemmung: Wirkung z.b. von Coumarinen, Sulfonylharnstoffen Beschleunigter Metabolismus von Chloramphenicol durch Barbiturate, Phenytoin, Rifampicin Verstärkung der knochenmarksschädigenden Wirkung durch andere Medikamente mit Hemmwirkung auf Blutbildung (z.b. Gold, Phenylbutazon, Hydantoine)
23 Hemmung der Proteinsynthese Tetrazykline Tetracyclin, Doxycyclin, Minocyclin Aminoglykoside Gentamicin, Tobramycin, Neomycin, Paromomycin, Streptomycin Chloramphenicol Makrolide und Analoga Erythromycin, Clarithromycin, Azithromycin, Telithromycin
24 Makrolide und Analoga Substanzen Erythromycin Clarithromycin Roxithromycin Azithromycin Telithromycin säurefest, längere HWZ Erythromycin Wirkung Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese Bindung an 50 S-Untereinheit der Ribosomen Beeinflussung der Translokation bakteriostatisch rasche Resistenzentwicklung partielle Kreuzresistenz zu Chloramphenicol
25 Makrolide und Analoga Pharmakokinetik intensive hepatische Metabolisierung, biliäre Ausscheidung gut gewebegängig, schlecht liquorgängig intrazelluläre Wirkung Nebenwirkungen GI-Beschwerden Hepatotoxizität hohe Dosen: reversibler Hörverlust Wirkungsspektrum gut verträgliches, oral anwendbares Schmalspektrum-Antibiotikum Spektrum ähnlich Penicillin G (aber penicillinasefest) plus Haemophilus, Legionellen, Listerien, Chlamydien, Mykoplasmen breiter Gebrauch in Pädiatrie, bei Penicillin-Allergie, Penicillinase
26 Indikationen Akute Atemwegsinfektionen (Mittel der Wahl bei Legionellen) Urogenital-Infektionen Haut-Infektionen Kontraindikationen Lebererkrankungen Makrolide und Analoga Wechselwirkungen P450-Hemmung: Wirkung z.b. von Theophyllin, Coumarinen, Digitoxin, Benzodiazepinen Keine Kombination mit Chloramphenicol / Lincosaminen orale Kontrazeptiva Medikamente mit QT-Zeit-Verlängerung (Antiarrhythmika, Neuroleptika) Wechselwirkungen bei neueren Makroliden geringer
27 Angriffsmöglichkeiten der Antibiotika Hemmung der Zellwandsynthese Beta-Lactam-Antibiotika, Glykopeptide Störung der Zytoplasmamembran-Permeabilität Amphotericin B, Nystatin Hemmung der Proteinsynthese Aminoglykoside, Tetrazykline, Chloramphenicol, Makrolide Hemmung der Nukleinsäure-Synthese Sulfonamide, Gyrase-Hemmer, Rifampicin
28 Sulfonamide Substanzen Kurzzeit-Sulfonamide: HWZ: 2,5 h Sulfacarbamid Mittelzeit-Sulfonamide: HWZ: 7-12 h Sulfadiazin, Sulfmethoxazol Langzeit-Sulfonamide: HWZ: 40 h Sulfadoxin Ultralangzeit-Sulfonamide: HWZ: h Sulfalen N H 2 C O O H p-aminobenzoesäure H 2 N S O 2 N H 2 N H 2 Sulfanilamid Sulfmethoxazol S O 2 N H N O Wirkung Hemmung der Folsäure-Synthese: Kompetitive Verdrängung der p-aminobenzoesäure vom Enzym Bakterien können Folsäure nicht (als Vitamin) aufnehmen
29 Sulfonamide Wirkung N H 2 C O O H p-aminobenzoesäure H 2 N S O 2 N H 2 Sulfanilamid N H 2 Sulfmethoxazol S O 2 N H N O bakteriostatisch
30 Sulfonamide Eigenschaften gut gewebegängig, gut liquorgängig überwiegend renale Elimination rasche Resistenz-Entwicklung Kombinationstherapie Nebenwirkungen Allergische Reaktionen (Exantheme... Lyell-Syndrom) Gastrointestinale Störungen Nephrotoxizität, Hepatotoxizität, Neurotoxizität Blutbildungsstörungen Früh- und Neugeborene: Verdrängung des Bilirubins aus der Plasmaproteinbindung Kernikterus
31 Sulfonamide Lyell-Syndrom / Stevens-Johnson-Syndrom
32 Sulfonamide Kontraindikationen Sulfonamid-Allergie schwere Leber- und Nierenfunktionsstörungen, akute Porphyrie Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel Schwangerschaft, Stillzeit, Früh- und Neugeborene Indikationen ursprünglich breites Spektrum (gramneg., grampos. Bakterien, Plasmodien, Toxoplasmen) aber: starke Resistenzentwicklung daher: Kombinationstherapie: (+ Diaminopyrimidine): - + Trimethoprim = Cotrimoxazol (Pneumocystis jirovecii-pneumonie, Atem- und Harnwegsinfektionen) - + Pyrimethamin = Fansidar (Malaria, Toxoplasmose) als Monotherapeutikum bei Trachom
33 Diaminopyrimidine Substanzen Trimethoprim: + Sulfmethoxazol = Cotrimoxazol (Bactrim, Eusaprim ) + Sulfadiazin = Cotrimazin (Triglobe ) Tetroxoprim: + Sulfadiazin = Sterinor Pyrimethamin: + Sulfadoxin = Fansidar Wirkung Hemmung der bakteriellen Dihydrofolat-Reduktase: bakteriostatisch Wirkspektrum ähnlich Sulfonamide Nebenwirkungen und Kontraindikationen wie Sulfonamide
34 Cotrimoxazol Eigenschaften Trimethoprim + Sulfmethoxazol (1 : 5) synergistischer Effekt durch Blockade des Folsäurestoffwechsels an verschiedenen Stellen - verstärkte Wirksamkeit, teilweise bakterizid - erweitertes Spektrum - geringere Resistenzentwicklung Indikationen Pneumocystis jirovecii-pneumonie (Mittel der Wahl) akute / chronische Harnwegsinfektionen akute / chronische Bronchitis / Sinusitis Typhus, Paratyphus, Enteritiden
35 Gyrase-Hemmer = Chinolone Substanzen 1. Generation: Nalidixinsäure, Pipemidsäure 2. Generation: - Gruppe I: Norfloxacin - Gruppe II: Ciprofloxacin, Ofloxacin - Gruppe III: Levofloxacin - Gruppe IV: Moxifloxacin Fluorochinolone Wirkmechanismus Hemmung der bakteriellen DNA-Gyrase (= DNA-Topoisomerase II) degenerativ bakterizid (= auf ruhende und proliferierende Erreger)
36 Gyrase-Hemmer = Chinolone Eigenschaften (I) gute enterale Resorption orale Gabe möglich gut gewebegängig renale Elimination 1. Generation: Nalidixinsäure, Pipemidsäure: - geringe antibakterielle Wirksamkeit - schmales Spektrum, rasche Resistenz - niedrige Serumspiegel, hohe Harnkonzentrationen Indikation: unkomplizierte Harnwegsinfektionen 2. Generation, Gruppe I: Norfloxacin - gramneg. Stäbchen, Pseudomonas; Eigenschaften ähnlich 1. Generation Indikation: Harnwegsinfektionen
37 Gyrase-Hemmer = Chinolone Eigenschaften (II) 2. Generation: - Gruppe II: Ciprofloxacin, Ofloxacin - Gruppe III: Levofloxacin - Gruppe IV: Moxifloxacin zahlreiche grampositive und gramnegative Erreger Chlamydien, Mykoplasmen Legionellen Gruppe IV auch Anaerobier Indikation: schwere Harnwegsinfektionen, Atemwegsinfektionen, gastrointestinale Infektionen
38 Gyrase-Hemmer = Chinolone Nebenwirkungen Allergien Phototoxizität gastrointestinale Beschwerden neurotoxisch (Kopfschmerzen, Schwindel, Psychosen, Krampfanfälle) tierexperimentell: Knorpelschäden, Tendopathien Leberschädigung Herzrhythmusstörungen (QT-Zeit-Verlängerung) (Moxifloxacin) Kontraindikationen Schwangerschaft, Stillzeit Kinder, Jugendliche zerebrale Anfallsleiden schwere Niereninsuffizienz Achillessehnenruptur
39 Substanzen Metronidazol (Clont, Flagyl ) Nitroimidazole Wirkung Hemmung der Nukleinsäuresynthese von anaeroben Bakterien und Protozoen (Adduktbildung, Induktion von DNA-Strangbrüchen) degenerativ bakterizid (= auf ruhende und proliferierende Erreger) orale, rektale (Colitis ulcerosa, M. Crohn), vaginale, intravenöse Gabe hepatische Metabolisierung, renale Elimination (Urinverfärbung) gute Gewebegängigkeit O 2 N N N C H 2 C H 2 O H C H 3 Elektronen-Aufnahme H O H N Reduktion zu Hydroxylamin-Gruppe N N C H 2 C H 2 O H C H 3
40 Nitroimidazole Nebenwirkungen gastrointestinale Beschwerden neurotoxisch, Alkoholintoleranz im Tierversuch mutagen, kanzerogen KI: Schwangerschaft, Stillzeit P450: Wechselwirkungen mit anderen Pharmaka Indikationen Infektionen mit Protozoen (Trichomonaden, Amöben, Lamblien) und Anaerobiern Trichomonas vaginalis Entamoeba histolytica Helicobacter pylori
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