von Naphthodianthronen aus Hypericum perforatum L sowie Untersuchungen zur Analytik von Oleum Hyperici
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- Manfred Heidrich
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1 14 C - Markierung und Pharmakokinetik von Naphthodianthronen aus Hypericum perforatum L sowie Untersuchungen zur Analytik von Oleum Hyperici Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Naturwissenschaften (Dr. rer. nat.) dem Fachbereich Pharmazie und Lebensmittelchemie der Philipps-Universität Marburg/Lahn vorgelegt von Sylvia Stock aus Lemgo/Lippe Marburg/Lahn 1992
2 I INHALTSVERZEICHNIS Seite A Einleitung 1 A.l Beschreibung der Pflanze 2 A.2 Nachweis pharmakologischer Wirkungen von Hypericum- Gesamtextrakten 5 A.3 Inhaltsstoffe von Hypericum perforatum L 7 A.3.1 Flavonoide 7 A.3.2 Biflavonoide 10 A.3.3 Procyanidine 10 A.3.4 Xanthone 12 A.3.5 Hypericine 12 A.3.6 Phloroglucine 15 A.3.7 Weitere Inhaltsstoffe 15 B Johannisöl 16 B.l Historischer Überblick und Anwendung von Johanniskraut und Johannisöl 17 B.l.l Frühere Herstellungsvorschriften für Johannisöl 18 B.2 Derzeit gültige Arzneibuchmonographie Johannisöl "Oleum Hyperici" 20 B.2.1 Deklarationen von Handelspräparaten im Vergleich mit der Monographie des EB 6 21 B.2.2 Bisher in Johannisöl nachgewiesene Substanzen 24 B.3 Identitätsprüfungen von Johannisölen 28 B.3.1 Überprüfung der Eigenschaften des Rotöls 28 B.3.2 Fluoreszenzverhalten 28 B.3.3 Verhalten gegen wässrige Alkalihydroxidlösungen 29
3 n B.3.4 Flüssig-flüssig-Verteilung mit Methanol als hydrophiler Phase 30 B.3.5 DC-Prüfung der Methanolphase 31 B.3.6 Bestimmung des Absorptionsquotienten A(586nm)/A(545nm) 32 B.4 HPLC-Untersuchung der Methanolextrakte von Johannisölen unterschiedlicher Genese 34 B.4.1 Isolierung von 13,II8-Biapigenin als Vergleichssubstanz B Identitätsnachweis durch UV- und "H-NMR-Spektroskopie.. 35 B.4.2 Zuordnung der Substanzen im HPLC-Chromatogramm B.4.3 B B.4.4 HPLC-Ergebnisse zweier Chargen des Handelspräparates D und zweier D-Laborpräparate 39 Vergleich der HPLC-Ergebnisse der vier D-Johannisöle mit dem Dünnschichtchromatogramm 42 HPLC-Untersuchung von Johannisöl-Laborpräparaten und Sojaöl als Vergleich 44 B Nachweis des Fehlens von Quercetin im Laborpräparat 6/ B.4.5 Abwesenheit von Hyperforin in allen durch HPLC untersuchten Johannisölen 49 B.5 Photometrische Methode zur Bestimmung des Gesamthypericin-Gehalts von Oleum Hyperici 50 B.5.1 Problematik der Methode 51 B.5.2 Prüfung auf Abwesenheit von Chlorophyll 53 B.6 Gehalts- und Stabilitätsuntersuchungen von Rotölen 55 B.6.1 Ergebnisse der Handelspräparate A B.6.2 Ergebnisse der Laborpräparate 1/88-8/88 sowie D (POZ 1) und D (EtOH) 59 B.6.3 Vergleich der zum Erreichen der Gesamthypericin-Tagesdosis notwendigen Einnahmemenge aller getesteten Präparate B.7 Untersuchung von Rotölen hinsichtlich einer möglichen Korrelation zwischen POZ und Gesamthypericin-Gehalt 64 B.7.1 Vergleich von Gesamthypericin-Gehalt und POZ bei Rotöl- Handelspräparaten 65
4 in B.7.2 Vergleich von Gesamthypericin-Gehalt und POZ bei acht Johannisöl-Laborpräparaten 67 B.7.3 Vergleich der Ergebnisse aller Präparate 69 B.8 Versuch der Anreicherung von Rotöl-Inhaltsstoffen für pharmakologische in vitro-tests 70 B.8.1 In vitro-testung der Rotölfraktionen auf MAO-Hemmung und auf Hemmung des Serotonin-Uptakes 71 B Allgemeines 71 B Ergebnisse 72 B.9 Anreicherung der lipophilen Ölhypericine zur DC-Charakterisierung 74 B.9.1 Anreicherung von Oleum Hyperici-Inhaltsstoffen an Kieselgel 75 B.9.2 B.9.3 SC - Trennung des angereicherten Aceton-Eluats an Kieselgel DC - Trennung von vereinigten ölhypericinhaltigen Fraktionen 76 B.10 Untersuchungen an Johannisölen, die mit radioisotopenmarkierten Hypericum-Blüten hergestellt wurden 78 B.10.1 Herstellung von Rotölen mit l4 C-markiertem Blütenmaterial. 78 B.10.2 Verteilung der Radioaktivität zwischen Rotöl und nachfolgenden Blütenextrakten 79 B.10.3 DC und Autoradiogramme der Blütenextrakte 84 C "C-Markierung und Pharmakokinetik von Hypericinen.. 87 C.l Radioisotopenmarkierung 88 C.l.l C.l.2 Bisherige Versuche zur 14 C-Radioisotopenmarkierung von Hypericum perforatum L 90 Radioisotopenmarkierung der Inhaltsstoffe von Hypericum perforatum L. in [ 14 C]O 2 -Atmosphäre 91
5 IV C Beschreibung der Biosynthesekammer zur 14 C-Markierung mit [ 14 C]Kohlendioxid 91 C.l.2.2 C.l C.l Versuchsdurchführung bei der ersten 14 C-Markierung mit [ I4 C]O 2 ( ) 95 Verlauf der Aktivität des [ 14 C]O 2 in der Atmosphäre der Biosynthesekammer im Versuch Nachweis der radioaktiven Markierung von HYP und PSH durch Autoradiographie von Blütengesamtextrakten 97 C Versuchsdurchführung bei der zweiten 14 C-Markierung mit [ 14 C]O 2 ( ) 101 C.l.3 C.l.3.1 C.l.3.2 Untersuchung der Aktivitätsänderung des 1990 gewonnenen Blütenmaterials in Abhängigkeit von der Versuchsdauer Zeitliche Änderung der geernteten Blütenmenge während der gesamten Inkubationsdauer 104 Änderung der mit Chloroform nach Soxhlet extrahierbaren Radioaktivität während des 1990 durchgeführten Versuchs. 105 C Nach der CHC1 3 -Extraktion mit Aceton extrahierbare Radioaktivität in Abhängigkeit von der Versuchsdauer 105 C.l.3.4 Bestimmung der Einbaurate C.l.3.5 C.l C.l Methode zur Bestimmung der spezifischen Aktivität von Hypericin und Pseudohypericin 108 Verlauf der spezifischen Aktivität von Hypericin während der gesamten Inkubationsdauer 108 Änderung der spezifischen Aktivität von Pseudohypericin in Abhängigkeit von der Versuchsdauer 110 C Bestimmung der relativen Einbauraten von Hypericin und Pseudohypericin 111 C.l.3.7 Diskussion der Ergebnisse 112 C.2 Isolierung von 14 C-markiertem Hypericin und Pseudohypericin aus dem radioaktiven Drogenmaterial 114 C.2.1 Soxhlet-Extraktion 116 C.2.2 Fraktionierung des Methanolextrakts an Polyamid 116
6 C.2.3 Präparative DC-Trennung 118 C.2.4 Bestimmung der spezifischen Aktivität der isolierten Substanzen 121 C.2.5 Reinheitsprüfungen 122 C Bestimmung der chemischen Reinheit 122 C Prüfung der radiochemischen Reinheit 123 C.2.6 Bestätigung der Isolierungsmethode mit nicht radioaktivem Drogenmaterial durch Identitätsprüfung der isolierten Substanzen mittels 'H-NMR-Spektren 123 C.3 In vivo-pharmakokinetik von Hypericin und Pseudohypericin im Tierexperiment 126 C.3.1 Beschreibung des Testverfahrens und Aussagewert pharmakokinetischer Tierexperimente mit 14 C-markierten Substanzen 127 C.3.2 Versuchsdurchführung 128 C Stoffwechselkäfig 129 C Aufbereitung der Organe zur Bestimmung der Gesamtaktivität 129 C Verhalten der Tiere im Stoffwechselkäfig 131 C.3.3 Ergebnisse der in vivo-versuche: Verteilung der Gesamtaktivität auf die einzelnen Organe und Ausscheidungsprodukte 133 C Bestimmung der Wiederfindungsraten 133 C Bestimmung der Resorptionsraten der I4 C-markierten Hypericine 134 C Verteilung der Radioaktivität im Gastrointestinaltrakt C C C Verteilung der Radioaktivität nach oraler Applikation von [ 14 C]HYP und [ 14 C]PSH auf die einzelnen Organe 138 Verteilung der Radioaktivität in Haut-, Fett- und Muskelgewebe 142 Verteilung der eliminierten Radioaktivität auf die Ausscheidungsprodukte Atemluft, Urin und Faeces 144
7 VI C Verlauf der Radioaktivität des exhalierten [ 14 C]Kohlendioxids 146 C.3.4 Extraktion der gefriergetrockneten Organe 148 C Bestimmung der extrahierbaren Radioaktivität 148 C DC-Trennung und Autoradiographie der Organextrakte C.3.5 Diskussion der Ergebnisse der pharmakokinetischen Tierversuche 156 C.4 Versuch zur Bestimmung der Hypericinkonzentration im Humanplasma 161 C.4.1 Charakterisierung des verwendeten Hypericum-Extrakts C.4.2 HPLC-Methode zur Bestimmung des HYP-Gehalts 166 C Herstellungeines HYP-Standards 166 C Nachweis von Reinheit und Identität durch HPLC mit Diodenarray-Detektion 167 C Identitätsnachweis des HYPs durch'h-nmr-spektroskopie 168 C Herstellung von Eichlösungen für die HPLC 169 C Die Fluoreszenzdetektion als spezielle Nachweismethode für die Hypericine 170 C Auswahl geeigneter Anregungs-und Detektionswellenlängen 172 C Vergleich der nach UV-Detektion und nach Fluoreszenzdetektion erhaltenen HPLC-Chromatogramme 174 C Statistische Parameter beider Detektionsmethoden 174 C.4.3 Vorversuche zur Aufarbeitung von Plasmaproben unter Zugabe von HYP 176 C Denaturierung der Proteine mit Isopropanol 178 C.4.4 Messung des HYP-Plasmaspiegels: Versuchsdurchführung. 178 C Aufarbeitung der Blutproben und HPLC-Analyse 179 C Entstehung eines Doppelpeaks aus peakreinem HYP im Plasma 180 C.4.5 Ergebnis: Nachweis von HYP im Humanplasma 182
8 vn C Diskussion der HYP-Gehaltsbestimmung im Humanplasma 184 C Aussagewert dieser Methode im Vergleich mit den radioaktiven, mittels LSC vermessenen Blutproben der Tierversuche 185 D Zusammenfassung und Diskussion 187 Teil B: Johannisöl 188 Teil C: 14 C-Markierung und Pharmakokinetik von Hypericinen 194 E Material und Methoden 200 E. 1 Herkunft des Pflanzenmaterials und des Sojaöls 201 E.2 Photometrische Gehaltsbestimmungen von Hypericinen E.2.1 Bestimmung des Gesamthypericin-Gehalts von Johannisölen 202 E.2.2 Bestimmung des Gehalts von HYP und PSH aus Herba Hyperici 202 E.3 Bestimmung des Peroxidgehalts von Johannisölen 203 E.4 Dünnschichtchromatographie 204 E.4.1 Standard-Vergleiche für DC und HPLC 205 E.5 HPLC-Untersuchungen 205 E.5.1 Herstellung der Analysenlösung zur HYP-Gehaltsbestimmung des wässrig-ethanolischen Hypericum-Gesamtextrakts (C.4.4) 207 E.5.2 Berechnung des Bestimmtheitsmaßes r E.6 UV/VIS-Spektren 208 E.7 NMR-Spektren 208 E.8 Säulenchromatographische Trennungen 209 E.8.1 SC zur Biapigenin-Isolierung (B.4.1) 209 E.8.2 SC zur Anreicherung von Rotölinhaltsstoffen für pharmakologische in vitro-tests (B.8) 209
9 E.8.3 E.8.4 vin Anreicherung von Ölhypericinen durch Adsorption und SC-Trennung an Kieselgel 60 (B.9) 210 SC zur Anreicherung von HYP und PSH aus radioaktivem Pflanzenmaterial 211 E.9 Radioaktive Arbeitsmethoden 212 E.9.1 Geräte 212 E.9.2 Spezielle Chemikalien 213 E.9.3 Berechnungen 214 E Berechnung der Radioaktivität von Einzelproben 214 E Bestimmung der radiochemischen Reinheit durch DC (C.2.5.2) 214 E Berechnung deispezifischen Aktivität (C.l.3.5) 215 E.9.4 Organaufbereitung zur Bestimmung der Gesamtaktivität (C.3.2.2) 215 E Vermessung der Atemluft der Mäuse (C.3.2.1) 215 E Urinaufbereitung zur Bestimmung der Gesamtaktivität E.9.5 Organextraktion für die DC und die Autoradiographie E.9.6 Autoradiographie 217 Literaturverzeichnis 218
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