Phytochemische Analyse der. mittelamerikanischen Arzneipflanzen. Tabernaemontana cymosa (Apocynaceae) und. Psychotria correae (Rubiaceae)
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- Marielies Messner
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1 O Phytochemische Analyse der mittelamerikanischen Arzneipflanzen Tabernaemontana cymosa (Apocynaceae) und Psychotria correae (Rubiaceae) Isolierung und Strukturaufklärung neuer Tetrahydro-ß-carbolin-Alkaloide Den Naturwissenschaftlichen Fakultäten der Friedrich-Alexander-Universität Eriangen-Nürnberg zur Erlangung des Doktorgrades vorgelegt von Monika Benirschke aus Fürth/Mfr.
2 - I - INHALTSVERZEICHNIS Seite 1. EINLEITUNG Sinn und Zweck phytochemischer Untersuchungen Ausgangspunkte und Ziele dieser Arbeit 5 2. ALLGEMEINER TEIL Untersuchungen an Tabernaemontana cymosa (Apocynaceae) Systematik der Apocynaceen Chemotaxonomie der Apocynaceen Ethnopharmakologische und pharmakologische Aspekte bei den Apocynaceen Beschreibung, Vorkommen und botanische Einordnung von Tabernaemontana cymosa - Anwendung In der Volksmedizin Bisherige phytochemische Untersuchungen an Tabernaemontana cymosa Aufarbeitung des Pflanzenmaterials (Samen) - Isolierung der Inhaltsstoffe Strukturermittlung der isolierten Verbindungen Triterpene Lupeol (16) Obtuslfoliol (17) Lignane und Lignanglykoside (+)-Lyonireslnol (18) (+)-Lyoniresinol-3a-0~ß-D-glucopyranosid (19) (-)-Lyoniresinol-3a-O-0-D-glucopyranosid (22) (-)-Isolyonlresinol-2a-0-ß-D-glucopyranosld (23)... 31
3 - II (-)-5'-Methoxyisolariciresinol-3a-O-S-D-glucopyranosid (24) (+)-Dimethoxy-seco-iso-lariciresinol-1-0-ß-D-glucopyranosid (25) (+)-5,5'-Dimethoxylariciresinol-9-O-0-D-glucopyranosid (28) Alkaloide Coronaridin (9) Hydroxycoronaridin (30) Voacangin (10) Oxovoacangin (32) a-Hydroxyindolenincoronaridin (33) a-Hydroxyindoleninvoacangin (34) Voacristin (35) Heyneanin (36) Tetrahydroalstonin (38) H y d roxy tetrah y d roal ston i n-o- ß-D-g I ucopyranosid (40) ,15-Dehydro-16-epivincamin (41) Isositsirikin (43) Tabersonln (44) Tabersonin-N-oxid (45) Oxotabersonin (46) Stemmadenin (47) Stemmadenin-N-oxid (48) Condylocarpin (49) Inhaltsstoffe verschiedener Naturstoffklassen Swerosid (50) O-Methylgallussäure-3-0-ß-D-glucopyranosid (51) Linolsäure (52) 74
4 - III Bestimmung der absoluten Konfiguration der Glucose Untersuchung des Fettes aus den Samen Ergebnisse und Diskussion Die Inhaltsstoffe von Tabernaemontana cymosa und deren Quantifizierung Artefakt-Diskussion Biogenetische Aspekte Zur Biogenese der Indolalkaloide Zur Biogenese der Lignane Chemotaxonomische Aspekte Pharmakologische und mikrobiologische Aspekte Untersuchungen an Psychotrla correae (Rubiaceae) Botanische Aspekte, Ethnopharmakologie und wirtschaftliche Bedeutung der Rubiaceae Bisherige Erkenntnisse über Inhaltsstoffe aus Rubiaceen und deren pharmakologische Wirkung Beschreibung, Vorkommen und botanische Einordnung von Psychotria correae Aufarbeitung des Pflanzenmaterials - Isolierung der Reinsubstanzen Strukturermittlung der isolierten Verbindungen Isoprenoide O-Sltosterol-3-O-ß-D-glucopyranosid (68) Stigmasterol-3-O-ß-D-glucopyranosld (69) Rotungensäure (71) Clethricsäure (72) Lutein (74) Cjj-Norlsoprenoide (Bisnorsesqulterpene) 99
5 - IV Megastigm-5-en-3,9-diol (75) (S)-Dehydrovomifoliol (76) Cerebroside Cerebrosid B ]b (80) Homocerebrosid B, b (81) Alkaloide Isodolichantosid (84) Synthetische Untersuchungen in der Strictosidinund Vincosid-Reihe im Zusammenhang mit der Bestimmung absoluter Konfigurationen Correantosid (96) Hydroxycorreantosid (98) Correantin A (100) Correantin B (104) epi-Correantin B (105) Correantin C (109) Ergebnisse und Diskussion Die Inhaltsstoffe von Psychotria correae und deren Quantifizierung Artefakt-Diskussion Biogenetische Aspekte Überlegungen zur Biogenese der Tetrahydro-ßcarbolin-Alkaloide Chemotaxonomische Aspekte Pharmakologische und mikrobiologische Aspekte EXPERIMENTELLER TEIL Geräte und Methoden 144
6 - V Tabernaemontana cymosa - Pflanzenmaterial und Extraktion Pflanzenmaterial Extraktion Trennung der Extrakte Vortrennung des Methanol-Extraktes Chromatographische Trennungen Beschreibung der isolierten Verbindungen Triterpene Lignane und Lignanglykoside Alkaloide Inhaltsstoffe verschiedener Naturstoffklassen Fettsäuren des Samenfettes Bestimmung der absoluten Konfiguration der Glucose Psvchotrla correae - Pflanzenmaterial und Extraktion Pflanzenmaterial Extraktion Extraktion der Blätter Extraktion der Wurzel Trennung der Extrakte Vortrennung der Methanol-Extrakte (CcBMeOH und CcWMeOH) Untersuchung der nach dem Ausschütteln des CcBMeOH-Extraktes verbliebenen wässrigen Phase Chromatographische Trennungen Beschreibung der isolierten Verbindungen Isoprenoide Cß-Norisoprenoide (Bisnorsesquiterpene) 191
7 - VI Cerebroside Alkaloide ZUSAMMENFASSUNG LITERATURVERZEICHNIS 219
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