Strukturanalytik organischer und anorganischer Verbindungen

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Hertha Kranz
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1 Manfred Reichenbächer, Jürgen Popp Strukturanalytik organischer und anorganischer Verbindungen Ein Übungsbuch Teubner

2 Vorwort V VII 1 Massenspektrometrie Einführung 1 Übung Das Molekülion M' + (Molpeak) Ermittlung der Summenformel sowie der Zahl der Doppelbindungsäquivalente (DBE) 9 Übung 1.2 ; Einflussfaktoren auf die Ionenhäufigkeit 18 Übung 1.3 '.., Wichtige Fragmentierungsmechanismen o-spaltung ; 23 Übung a-spaltung 24 Übung McLafferty-Umlagerung 34 Übung Neutralmolekül-Verlust : Ladungsinduzierte Spaltung Onium-Reaktion Retro-Diels-Alder-Reaktion (RDA) 45 Übung Ermittlung der Molekülstruktur Beurteilung des allgemeinen Erscheinungsbildes des MS (M-X)-Peaks ' Charakteristische Fragmentionen Allgemeine Vorgehensweise bei der Interpretation von Massenspektren 50 Übung 1.8.': Weiterführende Literatur 60

3 VIII 2 Schwingungsspektroskopie Einführung 61 Übung Übung Anwendung der (klassischen) Ramanspektroskopie 68 Übung Spektrenanalyse kleiner Moleküle/Ionen 71 Übung Übung Spektrenanalyse organischer Moleküle Zielstellung und Unterschiede zur Spektrenanalyse anorganischer Verbindungen Charakteristische Schwingungen Substanzspezifische Schwingungen Finger-print-Bereich " Zusammenstellung relevanter strukturanalytischer Informationen aus IR-Spektren der wichtigsten Verbindungsklassen 85 Übung 2.6 : 87 Übung Übung 2.8 ; Weiterführende Literatur Elektronenabsorptionsspektroskopie Einführung 119 Übung Übung Elektronenabsorptionsspektren organischer Verbindungen Kleine, isolierte Chromophore Diene, Enone : 130 Übung Aromaten 135 Übung Polyene Polymethine Azoverbindungen Chinoide Verbindungen Stereochemische Einflüsse auf das Spektralverhalten von Olefinen Lösungsmitteleinfluss auf Elektronenabsorptionsbanden 148 Übung 3.5 : Ermittlung der Struktur aus ÜVWIS-Spektren 150 Übung

4 IX 3.6 Elektronenabsorptionsspektren anorganischer Komplexverbindungen der 3d-Elemente 158 Übung 3.7 ' Emissionsspektroskopie 166 Übung Weiterführende Literatur NMR-Spektroskopie Einführung 172 Übung 4.1 : Spektrale Parameter Chemische Verschiebung 176 Übung Intensität der Resonanzsignale Linienbreite Indirekte Kernspinkopplung Äquivalenz in der NMR-Spektroskopie Nomenklatur von Spinsystemen 198 Übung Analyse von 'H-NMR-Spektren Spektren 1. Ordnung Spektren höherer Ordnung 205 Übung Experimentelle Techniken Erhöhung der Magnetfeldstärke B o Verschiebungsreagenzien (LSR) Erkennung von OH-Gruppen Doppelresonanz-Techniken DEPT (Distortionless Enhancement by Polarization Transfer) NOE-Spektroskopie...,; 231 Übung D-NMR-Spektren : 238 Übung 4.6 : ; Weiterführende Literatur Komplexer Einsatz der Methoden, Übersicht über die Ermittlung von Heteroatomen 257 " 5.2 Ermittlung der Summenformel und DBE Geometrische Isomere vom Alkentyp RR'C=CR"R'" Beispiel zur Ermittlung der Struktur einer unbekannten Verbindung 261

5 X 5.5 Übungen zur Strukturermittlung 275 Übung Übung Übung Übung Übung 5.5 /. 289 Übung Übung Übung Übung Übung Übung 5.11.'. 316 Übung 5.12 : 320 Übung 5.13 " 325 Übung Übung Übung 5.16!'. 342 Übung 5.17, 348 Übung 5.18 : Weiterführende Literatur Tabellen Massenspektrometrie Schwingungsspektroskopie Algorithmus zur Bestimmung der wichtigsten Punktgruppen Charaktertafel ausgewählter Punktgruppen Symmetrieeigenschaften der Normalschwingungen wichtiger Strukturtypen Absorptionsbereiche anorganischer Verbindungen Absorptionsbereiche organischer Verbindungen Elektronenabsorptionsspektroskopie, WOODWARD'sche Dien und Enon-Regeln SCOTT-Regeln zur Abschätzung von X^ bei Aryl-a-Carbonylverbindungen Ausschnitte aus den Termdiagrammen für die Konfigurationen d 2 - d 8 der 3 d Elemente in oktaedrischer Symmetrie NMR-Spektroskopie 'H-NMR-Signale Kopplungskonstanten : C-NMR-Signale Sachwortverzeichnis 402

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