II. Struktur und Spektren salzartiger Nitrosolate
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- Max Falk
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1 293 N itrosolate und N itrosolatokom plexe II. Struktur und Spektren salzartiger Nitrosolate N itrosolates and N itrosolatocom pounds I I. S tructure and Spectra of Ionic N itrosolates G o t t l i e b V e t t e r, J ü r g e n K o p f und G ü n t e r K l a r Institut für Anorganische und Angewandte Chemie der Universität amburg (Z. Naturforsch. 28 b, [1973]; eingegangen am 15. Februar 1973) Nitrosolates, acetic acid, benzoic acid, NMR-spectra, IR-spectra The crystal and molecular structure of the tetramethyl-ammoniumnitrosolate of benzoic acid has been determined, cell parameters, bond lengths, and bond angles are given. In the compound studied the nitrosolato group has the anti-anti conformation. Furthermore the electronic, NMR, and IR spectra of ionic nitrosolates are reported and discussed. Röntgenstrukturbestimmung des Tetramethylammoniumbenznitrosolats Durch die Röntgenstrukturanalyse sollte geklärt werden, welche der drei möglichen Konformationen la c von den freien Nitrosolationen bevorzugt wird. P * R C V.. ff f l Öl /'---- > R -c ; > R C - <S>' facsyn-syrt) 1b(syn-anti) Icfanti-anty) F ü r die Strukturbestim m ung wurde ein Salz der Benznitrosolsäure ausgewählt, um gleichzeitig fest stellen zu können, wieweit bei den Benznitrosolaten die Nitrosolatgruppe koplanar zum Phenylring angeordnet ist, da K oplanarität als Voraussetzung für maximale Mesomerie zwischen den beiden Molekülhälften anzusehen ist. Das einfachste stabile Derivat der Benznitrosolsäure, von dem auch Ein kristalle erhalten werden konnten, war ihr Tetramethylammoniumsalz. Einkristalle geeigneter Größe ließen sich durch vorsichtiges Eindampfen der Lösung des Salzes in verflüssigtem Ammoniak gewinnen. Aus Schwenk-, Weissenberg- und Präzessionsmessungen wurden die Raumgruppe und Näherungs werte für die Gitterkonstanten bestimmt. Deren exakte Werte sowie die Intensitäten der Reflexe Sonderdruckanforderungen an Dr. G. K l a r, Institut für Anorg. und Angew. Chemie der Universität am burg, D-2000 amburg 13, Papendamm 6. eines Kristalls der Größe 0,33-0,27-0,27 [mm] wur den unter Verwendung von Mo-Ka-Strahlung auf einem Vierkreis-Einkristalldiffraktometer der Fa. ilger u. W atts vermessen. Die Umwandlung der Intensitäten in S truktur amplituden wurde m it den üblichen Lorentz- und Polarisationskorrekturen unter Berücksichtigung eines ideal perfekten Graphit-Monochromators durchgeführt1, wobei auf die Absorptionskorrektur wegen der kleinen /j, R verzichtet werden konnte. Die Struktur wurde durch direkte Vorzeichen ermittlung nach der Tripelpunkt-Beziehung mit dem Verfahren der symbolischen Addition 2 und unter Verwendung des Programmsystems LSAM 3 bestimmt. Nach einer E-Map-Berechnung 1 ließen sich alle sechzehn schweren Atome des Tetramethylammoniumbenznitrosolats lokalisieren. Die S truktur wurde nach der Methode der klein sten Quadrate m it dem Programm ORFLS 4 ver feinert, wobei die Summe aller w( Fo ^ c ) 2 minimalisiert, das Gewicht w aus der nach der Statistik der Impulszählung ermittelten Standard abweichung der betreffenden Strukturam plitude errechnet und die Atomstreukurven den Inter national Tables 5 entnommen wurden. Da aus technischen Gründen nicht alle Atomparameter variiert werden konnten, sind die angegebenen Standardabweichungen geringfügig unterschätzt. Bindungsabstände und -winkel wurden nach dem Programm ABWI1, LS Q-Ebenen nach S chomaker et al.6 berechnet7. Die Tabelle der beobachteten und berechneten Strukturparam eter kann auf Wunsch zur Verfügung gestellt werden. Die vorliegende Strukturbestimm ung wurde ohne Berücksichtigung der Wasserstoffatome in der Ver bindung m it insgesamt 1160 sym metrieunabhän gigen Strukturam plituden durchgeführt und ergab einen gewichteten i?-faktor aller Reflexe von 0,097. Dieses Werk wurde im Jahr 2013 vom Verlag Zeitschrift für Naturforschung in Zusammenarbeit mit der Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.v. digitalisiert und unter folgender Lizenz veröffentlicht: Creative Commons Namensnennung-Keine Bearbeitung 3.0 Deutschland Lizenz. This work has been digitalized and published in 2013 by Verlag Zeitschrift für Naturforschung in cooperation with the Max Planck Society for the Advancement of Science under a Creative Commons Attribution-NoDerivs 3.0 Germany License. Zum ist eine Anpassung der Lizenzbedingungen (Entfall der Creative Commons Lizenzbedingung Keine Bearbeitung ) beabsichtigt, um eine Nachnutzung auch im Rahmen zukünftiger wissenschaftlicher Nutzungsformen zu ermöglichen. On it is planned to change the License Conditions (the removal of the Creative Commons License condition no derivative works ). This is to allow reuse in the area of future scientific usage.
2 294 C(34) Abb. 1. Struktureinheit des Tetramethylammoniumbenznitrosolats. Die Ellipsoide begrenzen ungefähr den Bereich der 50-proz. Aufenthaltswahrscheinlichkeit der Atome7. Die Raumgruppe des Tetramethylammoniumbenznitrosolats ist P 2/c mit den Gitterkonstanten: a = 11,289(3) [Ä], Z = 4, b = 9,852(2) [Ä], V = 1235,5 [Ä3], c = 11,483(3) [Ä], 0ber = 1,18 [g -c m -3], ß = 104,69(1), Qget = 1,21 [g -c m -3], 1-^(000)1= 480, fi = 0,8 [cm -1]. Abb. 1 zeigt die räumliche Anordnung der schweren Atome in der Verbindung, Abb. 2 die Bindungsabstände und -winkel. Die wesentlichen Strukturmerkmale des Tetramethylammoniumbenznitrosolats lassen sich wie folgt zusammenfassen und diskutieren: 1. Die Nitrosolatgruppe besitzt die anti-anti- Konformation l c. In dieser Konformation erreicht die Abstoßung zwischen den beiden Sauerstoffatomen, die nach MO-Berechnungen (s. Abb. 7) als die Zentren der negativen Ladung des Ions anzusehen sind, ihr Minimum. 2. Die Bindungswinkel an den Kohlenstoff- und Stickstoffatomen des Benznitrosolations betragen sämtlich ca. 120 entsprechend sp2-ybridisierungen an diesen Atomen..0 (1) 011) Ni» C(3I) C(32) C(5) C(6) CU) C(1)-^-C(7) X - f 0(2) N( 2)- C(33) N(3) c(3*) /* 7 CU)w«J '» J Cll) C(7)toi i V 0(3) ^ C(2) J' / h m N(2) 0(2) C(33) " c(34) Abb. 2. Bindungsabstände (in Ä-Einheiten) und Bindungswinkel im Tetramethylammoniumbenznitrosolat.
3 Vi «/ h // cv^1.ss is h / X ö) l( Nil.o^ Abb. 4 deutlich macht, nim mt der Torsions Winkel zwischen der Ebene eines n - Systems und der seines Phenylsubstituenten mit der sterischen Wechsel wirkung zwischen den beiden Molekülhälften zu. Da sich bei keiner der betrachteten Verbindungen ein Torsionswinkel von 90, bei dem die sterische inderung am kleinsten wäre, einstellt, muß ange nommen werden, daß bei allen diesen Verbindungen eine p w-pw-wechsel Wirkung zwischen den beiden Molekülhälften, die ihren Maximalwert bei einem Torsionswinkel von 0 erreichen würde, vorhanden ist (vgl. dazu auch die nachfolgende Diskussion der Elektronenspektren). N, h/ " u* <0^ u. N ^* 1.20 N O 10 6 Abb. 3. Bindungsabstände (in Ä-Einheiten) in Verbin dungen m it Strukturelementen, die dem Benznitrosolation (2) vergleichbar sind. (3) Bis-(3-phenyl-2.4pentandionato)-kupfer8, (4) Anion des Dikaliumnitroacetats9, (5) Kation des Formamidiniumdisulfiddibromid-monohydrats10, (6 ) Anion des Natrium nitrits11, (7) anti-(/>-chlor)-benzaldoxim 12,13, (8) Me thylam in14, (9) salpetrige Säure Die fünf Atome der Nitrosolatgruppe sind wie bei Mesomerie zu erwarten in einer Ebene angeordnet, wobei die beiden C N- und N OAbstände jeweils gleich groß sind; ihre Werte hegen jeweils zwischen denen für eine Einfach- bzw. Doppelbindung und sind vergleichbar mit den Ab ständen für Bindungen mit Bindungsordnungen zwischen 1 und 2 in ähnlichen Verbindungen (vgl. Abb. 3). Mit der jr-bindungsordnung der MOBerechnung (Abb. 7) und unter Annahme der Bindungsordnung 1 für die o,-bindung errechnet man mit ilfe der PAULiNGschen Formel1 6 d(n) = d( i) 0,60*log n für den C N-Abstand mit d( i) = 1,47 Ä 17 einen Wert von 1,34 Ä in guter Übereinstimmung m it dem experimentellen Wert von 1,36 Ä. Für den N O-Abstand ergibt sich mit d( i) = 1,40 Ä1 8 genau der experimentelle Wert von 1,27 Ä. 4. Die Ebene durch die Nitrosolatgruppe ist gegenüber der Ebene durch die Phenylgruppe um 54 verdreht, wobei die Schnittgerade der beiden Ebenen (Drehachse) praktisch m it der Geraden durch C(4), C (l) und C(7) zusammenfällt. Wie Abb. 4. Abhängigkeit des Torsionswinkels zwischen der Ebene eines n- Systems und der Ebene seines Phe nylsubstituenten von der sterischen Wechselwirkung zwischen den beiden Molekülhälften. (2) Anion des Tetramethylammoniumbenznitrosolats, (3) Bis-(3phenyl-2.4-pentandionato)-kupfer8, (7) anti-(p-chlor)benzaldoxim12,13, (10) syn -( -Chlor)-benzaldoxim Der Abstand C (l) C(7) für die Bindung zwi schen der Nitrosolatgruppe und dem Phenylring und die C -C -A bstände für die Bindungen innerhalb des Phenylrings liegen m it 1,49 Ä bzw. 1,41 1,43 Ä im üblichen Bereich (s. Abb. 3). Die C N-Abstände im Tetramethylammoniumion sind m it ca. 1,53 Ä größer als der C N-Einfachbindungsabstand von 1,47 1,48 Ä Dies ist darauf zurückzuführen, daß bei der vorhegenden Strukturuntersuchung die Punktlagen der Wasserstoffatome noch nicht fest gelegt sind, sich ihre Streuwirkung jedoch bei diesem Ion mit seiner äufung an Wasserstoffatomen am stärksten aus wirkt.
4 296 Tab. I. Lage der A bsorptionsbanden in den Elektronenspektren verschiedener salzartiger Acet- und Benznitrosolate in W asser als Lösungsmittel. Kation ro1 3 ~ 1 C3 -C N 2O2- Bande II III I Ces-CNzOa- Bande II III N(CN3) N(C2 5) P(C6 5) As (C6 5) E lektrospektren der salzartigen Nitrosolate Wie Abb. 5 am Beispiel des einfachsten stabilen Nitrosolats zeigt, sind für die Elektronenspektren der salzartigen Nitrosolate drei Banden charakteristisch, eine intensive Bande im UV-Bereich bei ca cm- 1 mit log e 4,4 (Bande I) und zwei weniger intensive Bande im Sichtbaren bei ca cm - 1 mit log e & 1,6 (B andeil) und bei ca cm- 1 mit log e & 1,7 (Bande III). Aus Tab. I ist ersichtlich, daß erwartungsgemäß unabhängig vom Kation die drei Banden für die salzartigen Acetnitrosolate ebenso wie die für die salzartigen Benznitrosolate nahezu lagekonstant sind. Dagegen findet man generell beim Übergang von Acet- zum Benznitrosolation für die Banden I und II eine bathochrome Verschiebung, während die Bande III in ihrer Lage praktisch unverändert bleibt. Der Einfluß verschiedener Lösungsmittel auf die Lage der Absorptionsbanden ist am Beispiel des besonders stabilen und gut löslichen Tetra- phenylphosphoniumacetnitrosolats in Abb. 6 dargestellt. In ihr sind die Wellenzahlen der Absorptionsbanden gegen die ZiT-Werte von R e i c h a r d t 20 als empirische Parameter für die Lösungsmittelpolarität auf getragen. Es ergeben sich lineare Korrelationen. Für die Bande I beobachtet man für alle untersuchten Lösungsmittel einen stetigen Verlauf, für die Banden II und III dagegen jeweils zwei verschiedene Korrelationsgeraden für Lösungsmittel mit und ohne O-Gruppen. Bei den Lösungsmitteln mit O-Gruppen, also bei Lösungsmitteln, die Wasserstoff brücken ausbilden können, sind die Banden II und III deutlich hypsochrom verschoben. X tnmj too Abb. 5. Elektronenspektrum des Tetram ethylam m o- nium acetnitrosolats in W asser als Lösungsmittel. Abb. 6. Abhängigkeit der Lage der Absorptionsbanden in dem Elektronenspektrum des Tetraphenylphosphonium acetnitrosolats von der P olarität des Lösungsm ittels. fr-w e rte nach R e i c h a r d t 20. Lösungsm ittel: (1) Wasser, (2) Äthylenglykol, (3) M ethanol, (4) Ä thanol, (5) Isopropanol, (6) Acetonitril, (7) D im ethylsulfoxid, (8) Dimethylformamid, (9) Aceton, (10) Methylenchlorid, (11) Pyridin, (12) Chloroform, (13) E s sigester, (14) Tetrahydrofuran.
5 Die Bande I wird auf Grund ihrer Lage und Intensität dem 7r->jr*-Übergang der Nitrosolatgruppe im Nitrosolation R CN2 O2 - zugeordnet. Damit im Einklang steht die negative Solvatochromie der Bande (vgl. Abb. 6 ), ein Effekt, der immer dann auf tritt, wenn das Dipolmoment des Grundzustands größer ist als das des angeregten Zustands21. Dieser Fall liegt auch beim Nitro solation vor, wie MO-Berechnungen 2 2 für das unsubstituierte Nitrosolation (R = ) ergaben und deren Ergebnisse in Abb. 7 zusammengestellt sind. -Es (Bf) c «vt a. - w c3 IB.) 'l -E2 (A2) -E,(B,) (G) Abb. 7. M O -Energiediagram m und MO-Ladungsbzw. B indungsordnungen für den G rundzustand (G) und ersten angeregten Z ustand (A) des N itrosolations. B erechnet m it den eteroatom param etern An = 0,5, ho = 1,0, Acn = Äno = l.o22. Da die Lösungsspektren den Reflexionsspektren entsprechen, kann man davon ausgehen, daß in Lösung innerhalb der Anionen die gleichen Bin dungsverhältnisse wie im festen Zustand vorliegen. Vernachlässigt man wegen des großen Torsions winkels zwischen Nitrosolatgruppe und Phenylring im Benznitrosolation zunächst die mesomeren Effekte, so sind nur noch induktive Effekte zu berücksichtigen, die bei der MO-Berechnung als Störungen behandelt werden können22. Auf Grund des + /-E ffektes der Methylgruppe und des I Effektes der Phenylgruppe sollte die Anre gung beim Acetnitrosolation weniger Energie er fordern als beim Benznitrosolation, weil sich die Störungen nur auf das oberste besetzte, nicht aber auf das unterste unbesetzte jr-orbital auswirken. Da man jedoch die umgekehrte Reihenfolge findet, folgt daraus, daß beim Benznitrosolation die Kon jugation zwischen der Nitrosolatgruppe und dem Phenylring doch eine Rolle spielt. Denn auch wenn die Resonanz entsprechend der cos -Beziehung8 22 verringert wird, ergibt eine MO-Berechnung23, 297 daß der n ->7t*-Übergang beim Benznitrosolation weniger Energie als der entsprechende Übergang beim Acetnitrosolation benötigt. Die Banden II und II I müssen wegen ihrer starken Lösungsmittelabhängigkeit Übergängen zu geordnet werden, an denen nichtbindende Orbitale beteiligt sind. Nach neueren Untersuchungen von offm ann, e ilb r o n n e r und B ock müssen bei nichtbindenden einsamen Elektronenpaaren geminale und 7r-artige through space- und through bondwechselwirkunger zwischen den Atomorbitalen und cr-bindungen in B etracht gezogen werden. Erste orientierende Berechnungen 2 3 unter Berücksichti gung dieser Wechselwirkungen zwischen den (7 -Orbitalen der Atome der Nitrosolatgruppe zeigten, daß zwischen den fünf energetisch tiefsten Molekül orbitalen m it dem Charakter von 0 -Orbitalen (unter Beimischung von nichtbindenden Orbitalen) und den fünf energetisch höchsten Molekülorbitalen mit dem Charakter von tf*-orbitalen (ebenfalls unter Bei mischung nichtbindender Orbitale) außer den beiden rein nichtbindenden sp-ybridorbitalen der Sauer stoff at ome (ni und n2) noch vier Molekülorbitale (entsprechend der vier weiteren nichtbindenden Atomorbitale) mit im wesentlichen nichtbindendem Charakter (unter Beimischung von a- und o*orbitalen) zu liegen kommen. Diese vier Molekül orbitale sind durch die Wechselwirkungen zwischen den Atomorbitalen energetisch in zwei Gruppen aufgespalten. Die Energieniveaus von zwei dieser Orbitale (n3 und n 4 ) befinden sich unterhalb der Energieniveaus der rein nichtbindenden Atom orbitale an den Sauerstoff- und Stickstoffatomen, die Energieniveaus der anderen zwei Molekül orbitale (n5 und nß) sind darüber, noch oberhalb des untersten besetzten rc-orbitals des Nitro solations angeordnet. Von den <r-orbitalen sind alle mit bindendem und nichtbindendem Charakter be setzt. In Abb. 8 sind die obersten besetzten und die untersten unbesetzten n - und or-orbitale des Nitrosolations zusammengestellt. Die drei Über gänge, für die geringste Energie erforderlich ist, nämlich der 71 K7r*-Ubergang und die bei noch kleineren Wellenzahlen liegenden n -+o*- und n -+n*übergänge sind eingezeichnet. Aus Abb. 8 ist ersichtlich, daß sich induktive Effekte der Reste R am Nitrosolation weder auf die Energie des nß-orbitals noch auf die Energie des 7r*-Orbitals auswirken können. Daher sollte der
6 ,.-O. ^ "Y 6 <7*Aj (^2y) w v m ~n* n-jt* n-<r* / 2,? 2 2 r "o V ' y "sp i n6*&2 ^ 2 v ) 31. S; (C2 v ) *n5 A1 {C2v } l TL t A2(^2y )... < o" of 4 Abb. 8. O berste besetzte und u n te rste unbesetzte nund tr-orbitale des N itrosolations m it den drei sym m etrieerlaubten Übergängen, die die geringste Energie erfordern. n -Übergang beim Acet- und Benznitrosolation die gleiche Lage aufweisen; aus diesem Grund wird die bei beiden Verbindungen lagekonstante Bande III diesem Übergang zugeordnet. Dagegen sollte der n ->cr*-übergang vom induk tiven Effekt des Substituenten R abhängen, da die durch ihn hervorgerufene Störung die energetische Lage des cr*-orbitals stärker als die des ns-orbitals beeinflußt. Demnach sollte die Bande für diesen Übergang wegen des -/-E f fe k ts der Phenylgruppe und des -f/-e ffekts der Methylgruppe beim Benz nitrosolation im Vergleich zum Acetnitrosolation bathochrom verschoben sein. Daher wird die Bande II, für die man dieses Verhalten beobachtet, versuchsweise diesem Übergang zugeordnet. Protonenresonanzspektren salzartiger Nitrosolate Im Protonenresonanzspektrum des BenznitroSignale der Phenylprotonen deutlich in zwei Multipletts m it dem Intensitäts verhältnis 2 : 3 aufgespalten. Das Multiplett mit der Gesamtintensität 2 erscheint bei höherem Feld, d.h. zwei der fünf Phenylprotonen sind stärker als die restlichen drei abgeschirmt. Da nur durch die anti-anti-koniormsltion lc der Nitrosolatgruppe die beiden o-ständigen Phenylprotonen be sonders stark durch die negativen Teilladungen der Sauerstoffatome beeinflußt werden (vgl. Abb. 4), spricht auch das Protonenresonanzspektrum dafür, daß in Lösung innerhalb des Benznitrosolations die gleichen Bindungsverhältnisse vorliegen wie im festen Zustand. solations sind die In den Protonenresonanzspektren der salzartigen Acetnitrosolate hängt die Lage des Resonanzsignals der Methylprotonen des Acetnitrosolations vom Kation ab, wie aus Tab. II ersichtlich ist. Tab. II. Chemische Verschiebung des R esonanzsignals der M ethylprotonen des A cetnitrosolations (S tan d ard : TMS, ex tern ; Lösungsm ittel: D 2O). K ation K+ N (C 3)4+ N (C 2 5)4+ P(C 6 5)4+ AS (Cb5)4+ <5CS - C N 2O 2 [ppm] [z] ,5 1,95 1,92 1,95 1,60 1,61 Durch die Tetr aphenyl-o wüm-ionen werden die Methylprotonen des Anions stärker abgeschirmt als durch die übrigen Kationen. Diesen Effekt hat S c h iem en z 27 erstmals beschrieben, als er den Ein fluß von Tetrapheny 1 -amonen auf die Lage des Resonanzsignals von Protonen eines K a tio n s unter suchte. Die Verschiebung des Resonanzsignals nach höherem Feld durch die phenylsubstituierten Ionen wird durch Ionenpaarbildung erklärt. Dabei kom men nämlich die Protonen, die in der Nähe des Zentrums des zu untersuchenden Ions angeordnet sind, über den Phenylringen des Gegenions zu liegen; deren aromatischer Ringstrom bewirkt dann die größere Abschirmung. W ährend von S c h ie m e n z in den relativ unpolaren Lösungsmitteln Methylen chlorid und Chloroform Verschiebungen bis zu 3 ppm gefunden wurden, macht bei den Acetnitrosolaten dieser Effekt nur ca. 0,3 ppm aus. Dies ist darauf zurückzuführen, daß in dem polaren Lösungsmittel Wasser die Ionenpaarbildung nur eine geringe Rolle spielt. Auch das 7r-Elektronensystem der Nitrosolatgruppe bewirkt ähnlich wie aromatische n- Systeme eine Verschiebung der Resonanzsignale der Pro tonen des Kations, z.b. des TetramethylammoTab. I II. Chemische Verschiebung des R esonanz signals der M ethylprotonen des T etram ethylam m onium ions (Standard: TMS, ex tern ; L ösungsm ittel: D 20 ). d N (C3]l4+ Anion Br~ 3- c n 2o 2C6 5 -C N 2 0 2ch [z] [ppm] ,5 210,5 3,65 3,54 3,51
7 niumions, nach höherem Feld (s. Tab. III). Dabei ist der Effekt erwartungsgemäß beim Benznitrosolation m it seinem zusätzlichen aromatischen Ringsystem größer als beim Acetnitrosolation. IR-Spektren salzartiger Nitrosolate Im IR -Spektrum des Kalium acetnitrosolats fin den sich außer den symmetrischen und asymme trischen Valenz- und Deformationsschwingungen der C 3 -Gruppe noch Banden bei: 1564 cm - 1 (s), 1301 cm - 1 (m), 1222 cm - 1 (s st, br), 989 cm - 1 (m) und 716 cm - 1 (st)28. Die Bande bei 1564 cm - 1 liegt in dem Bereich, in dem die C N-'Valenzschwingung erwartet werden kann. Die Banden bei 1222 cm - 1 und 716 cm - 1 dürften von Schwingungen, die im wesentlichen den Charakter von N -0-Valenzschwingungen haben, herrühren. Eine endgültige Zuordnung der Banden ist bei dem stark gekoppelten System der Nitrosolatgruppe ohne Normalkoordinatenanalyse, die in Angriff genommen ist, jedoch nicht möglich. Die zwei Banden bei ca cm- 1 und 720 cm - 1 sind für die Nitrosolate charakteristisch. Sie können in den Spektren aller dargestellten salzartigen Nitrosolate, auch in den sehr bandenreichen Spek tren der phenylhaltigen Verbindungen, eindeutig nachgewiesen werden. Den erren Professoren R. N a s t und E. W e i s s danken wir für ihr förderndes Interesse, dem Institu tsrat des In stituts für Anorganische und Angewandte Chemie für die Bereitstellung von Institutsm itteln. Darüber hinaus sind wir errn Professor E. W e i s s für die Gewährung von Meßzeit an dem von der Deutschen Forschungsgemeinschaft beschafften Einkristalldiffraktometer zu beson derem Dank verpflichtet. 1 Die Rechenprogramme finden sich in den Disser tationen von K. o f f m a n n u. J. K o p f, Universität amburg 1972 und J. K a r l e u. I. L. K a r l e, Acta crystallogr. [London] 21, 849 [1966]. 3 G. G e r m a i n, P. M a i n u. M. M. W o o l f s o n, Acta crystallogr. [London] A 27, 368 [1971]. 4 W. R. B u s i n g, K. O. M a r t i n u.. A. L e v y, O r f l s, A FORTRAN Least-Squares Program, Oak Ridge National Laboratory, International Tables for X -R ay Crystallography, vol. I ll, The Knoch Press, Birmingham V. SCOMAKER, J. W A S E R, R. E. M ARS B ergm an, Acta crystallogr. [London] U. G. 12, 600 [1959]. 7 Die Programme wurden uns freundlicherweise von errn Dr. G. ü t t n e r, TU München, zur Ver fügung gestellt. 8 J. W. C a r m i c h a e l, L. K. S t e i n r a u f u. R. L. B e l f o r d, J. chem. Physics 43, 3959 [1965]. 9 D. J. S u t o r, F. J. L l e w e l l y n u.. S. M a s l e n, Acta crystallogr. [London] 7, 145 [1954]. i O. F oss, J. J o h n s e n u. O. T v e d t e n, Acta chem. scand. 12, 1782 [1958]. n G. B. C a r p e n t e r, Acta crystallogr. [London] 8, 852 [1955]. 12 B. J e r s l e v, Nature [London] 180, 1410 [1957]. 13 K. F o l t i n g, W. N. L i p s c o m b u. B. J e r s l e v, Acta crystallogr. [London] 17, 1263 [1964]. 14 M. A t o j i u. W. N. L i p s c o m b, A c t a c r y s t a l l o g r. [ L o n d o n ] 6, 770 [1953]. 15 L.. J o n e s, R. M. B a d g e r u. G. E. M o o r e, J. chem. Physics 19, 1599 [1951]. Die Natur der chemischen Bindung, 2. Aufl., S. 372, Verlag Chemie Gmb, W einheim/ Bergstr E. e i l b r o n n e r u.. B o c k, Das MO-Modell und seine Anwendung, Bd. 3, S. 250, Verlag Chemie Gmb, Weinheim/Bergstr P. W. A l l e n u. L. E. S u t t o n, Acta crystallogr. [London] 3, 46 [1950]. 19 B. J e r s l e v, Nature [London] 166, 741 [1950]. 20 C. R e i c h a r d t, Angew. Chem. 77, 30 [1965]. 21 E. L i p p e r t, Z. Elektrochem., Ber. Bunsenges. physik. Chem. 61, 962 [1957]. 22 Zur Methode und Nomenklatur s. : E. e i l b r o n n e r u.. B o c k, Das MO-Modell und seine Anwendung, Bd. 1, Verlag Chemie Gmb, Wein heim/bergstr Die Rechenprogramme wurden uns dankenswerter weise von errn Dipl. Chem.. R u s t, Universität amburg, zugänglich gemacht. 24 R. o f f m a n n, E. e i l b r o n n e r u. R. G l e i t e r, J. Amer. chem. Soc. 92, 706 [1970]; J. R. S w e n s o n u. R. o f f m a n n. elv. chim. Acta 53, 2331 [1970]; R. o f f m a n n, Accounts chem. Res. 4, 1 [1971]. 25 D. O. C o w a n, R. G l e i t e r, J. A. a s h m a l l, E. e i l b r o n n e r u. V. o r n u n g, Angew. Chem. 83, 405 [1971]; Angew. Chem. internat. Edit. 10,401 [1971]; R. G l e i t e r, E. e i l b r o n n e r, M. e k m a n u.. -D. M a r t i n, Chem. Ber. 106, 28 [1973]. 28. B o c k u. W. E n s s l i n, Angew. Chem. 83,435 [1971]; Angew. Chem. internat. Edit. 10, 404 [1971];. B o c k u. G. W a g n r, Angew. Chem. 84, 119 [1972], Angew. Chem. internat. Edit. 11, 150 [1972]. 27 G. P. S c h i e m e n z, J. Magn. Resonance 6, 291 [1972]. 28 Bei den Intensitätsangaben bedeuten: s st = sehr stark, st = stark, m = m ittel, s = schwach; br breit. 16 L. P a u l i n g,
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